ALKANA DAN SIKLOALKANA(merupakan senyawa hidrokarbon)
1Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Pengelompokan Hidrokarbon
Hidrokarbon
Jenuh
Ikatantunggal
Alkana
asiklik sikloalkana
Tak jenuh
Ik. Rangkapdua
alkena
Ik. Rangkaptiga
alkuna
Aromatik
Benzenadan
turunannya
Jenuh : Semua ikatan C-C tunggalTak jenuh : mengandung ikatan rangkap C=C
2Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Struktur Alkana
Rumus umum: CnH2n+2n =1 ; CH4n =2 ; C2H6n =3 ; C3H8 n =4 ; C4H10
3
CH2
CH2
CH2
disebut deret homolog
C4H10
(I) & (II) adalah Isomer
(I) (II)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Rumusmolekul Rumus Struktur Nama Jumlah
IsomerCH4 CH4 Metana 1
C2H6 Etana 1
C3H8 Propana 1
C4H10 Butana 2
C5H12 Pentana 3
C6H14 Heksana 5
C7H16 Heptana 9
C8H18 Oktana 18
C9H20 Nonana 35
C10H22 dekana 75
4Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Model Molekul• Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat
dan panjang ikatan
• Pengisi ruang : penekanan pada ukuran(volume) suatu molekul
5Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Tatanama - IUPAC
1. h.k.jenuh asiklik alkana (akhiran –ana)2. Pilih rantai C terpanjang3. Jika rantai C bercabang:
a. Rantai utama diberi nomor 1,2,3,…b. Tentukan letak substituenc. Atom C pengikat substituen diberi nomor
serendah mungkin4. Penempatan nama gugus cabang
(substituen) harus sesuai abjad6Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
5. Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2 ataulebih substituen yang sama
6. Jika ada 2 substituen berbeda yang samajaraknya dari kedua ujung rantai, penomoranrantai dimulai dari ujung yg lebih dekat kesubstituen yg lebih besar
7. Tanda baca: Nama ditulis satukata, nomor studg lainnya dipisahkan koma dan dipisahkan dg huruf oleh tanda hubung, substituen terakhir dannama induk tidak dipisahkan spasi.
7Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Gugus Alkil
• Alkana yang satu atom H-nya digantidengan atom atau gugus lain
• Rumus umum CnH2n+1 ̶
8Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
9Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
10
1 2 3
4 5
12
345
3-metilpentana
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
1234
5 6 7
4-etilheptanaProf. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
Penomoran dari ujung yang dekat dengansubstituen pertama
7 6 5 4 3 2 1 4-etil-3-metilheptana
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
8 7 6 5 4 3 2 13-etil-5-metiloktana
11Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3Gunakan “di-” untuk dua substituen
1 2 3 4
2,3-dimetilbutana
12
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
3,3-dimetilheksanaSetiap substituen harus memiliki nomor
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
Penomoran dari ujung yang dekat dengansubstituen pertama
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimetildekana
13
CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3
CH3
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentanaKarbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan
prioritas utamaProf. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
14
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 103,4,8-trimetildekana
Penomoran dari ujung dimana terdapat “perbedaanyang pertama”
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
6-etil-3,4-dimetiloktana
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
Dari ujung manakahpenomorannya?
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-6-metiloktana
15Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
JIka anda dapat memberi nama senyawaini, anda dapat mengerjakan semuanya!
1 2 3 4 5 6
7
8 9
4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonana
CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2 CH3
16Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Penamaan substituen yang Kompleks
1,3-dimetilbutilCH3 CH CH2 CH
CH3CH3
4 3 2 1
172-etil-1,1-dimetilbutil
CH3 C CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
1 2 3 4
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Penentuan order alfabet untuksubstituen yang kompleks
Substituen yang kompleks,secaraalfabet bergantung pada huruf pertamadari nama tersebut(1,3-dimetilbutyl) = d(1,1,2-trimetilpropil) = t(1-etil-l,2-dimetil) = e
18Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
CH2CH2
CH2CH
CH2CH3 C
CH2CH2
CH3
CH2CH3
CH3
CCH3 CH3
CH3
Beri nama senyawa berikut dengandua cara
7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana7-tert-butil-3-etil-7-metildekana
19Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
C
CH2 CH2 CH3
CH3
CH2CH2 CH3CH3
This Should Be Fun
1 2 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
20Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
CH2CH2
CH2CH
CH2CH3 C
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH3
CH3
CCH3 CH2
CH3 CH2 CH3
CH3
Good Luck!
7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana21Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Substituen Halogen
• Trivial : nama alkil diikuti dengan halogenida• IUPAC : nama substituen dg akhiran O,
diikuti nama alkana
22Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Metanol(polar)
Sifat Fisik• Tak larut dalam air
• Kaidah : “like dissolve like”• Arti : senyawa polar larut dlm senyawa polar,
senyawa nonpolar larut dlm senyawa nonpolar[saling melarutkan jika kepolarannya mirip]
23
Alkana(on polar)
++
++-
--
-+
++
+-
--
-
Air(polar)
++
++-
--
-+
++-
--
++
+-
--
dicampur dicampur
Tidak bercampur bercampur
• Titik didih naik dg pertambahan atom C-nya• Pada suhu kamar : C1 – C4 : gas
C5 – C17 : cair≥C18 : padat
C bertambah, BM bertambahBM bertambah, gaya Van der Waals naik
Titik didih ∞ gaya Van der Waals24Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
• Bercabang mendekati strutur bola luas permukaanrendah
• Lurus mendekati struktur persegi panjang luaspermukaan (kontak) besar
∴Gaya V.d.W. rantai lurus > gaya V.d.W. rantai bercabang
• Etana (BM = 30), t.d. = -88 °C• Metanol (BM =32), t.d. = 66 °C
non polar gaya V.d.Wpolar gaya Coulomb
25
t.d. isomer rantai lurus
t.d. isomer rantaibercabang
Sangat berbeda
Gaya Coulomb > gaya V.d.W
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Konformasi• Dasar : ikatan tunggal dapat diputar• Proyeksi Newman : cara memandang ikatan C-C
dari salah satu ujung rantai
26
60°
0°
≡
≡
Konformasistaggered (bersilang)
Konformasieklips (berhimpit)
Mana yg lebih stabil? Staggered (lebih stabil)Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
• Rotamer : Isomer akibat rotasi ikatan sigma (σ) misal : eklips dan staggered
• Rotamer-rotamer berada dalamkesetimbangan
27Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Sikloalkana• Alkana dengan rantai tertutup
28Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Fakta kalor pembakaran
• Alkana
29
∴
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
• Sikloalkana
30
∴panas pembakaran gugus –CH2- sikloalkana :Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/molSiklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/molSiklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/molSikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
31
E
alkana (I)sikloheksana (II)
siklopentana (III)siklobutana (IV)
siklopropana (V)
Sesuai dengan fakta reaktivitas :V > IV > III > II
Mengapa?Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Konsep sudut ikatan oleh Bayer• Sikloalkana memiliki struktur datar
32
60° 90° 108°120°
(V) (IV) (III) (II)Sudut C-tetrahedral : 109,5° maka,Kekangan (strain) : V > IV > III sesuai denganReaktifitas : V > IV > III
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Sikloheksana !! Selisih sudut : 120° - 109,5° = 10,5°(seharusnya lebih reaktif drpd sikopentana)Fakta :
• Sikloheksana paling stabil, maka :• Struktur datar untuk II tidak tepat• Bayeer mengemukakan bentuk kursi
33
axial
equatorial
Sudut C-C-C : 109,5° (tetrahedral)Semua atom H pd posisi staggeredAxial : tegak lurus bidang rata-rata cincinEquatorial : sejajar bidang rata-rata cincin
34
Fakta :
5% 95%
Kaidah : “gugus besar cenderung menempati posisiequatorial”
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
35
Konformasi lain : bentuk perahu
• Sudut C-C-C : 109,5°(tetrahedral)
• Tidak semua atom Hpada posisistaggered
• Kurang stabildibanding bentukkursi
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Isomer-isomer cis-trans pada sikloalkana
• Berbeda susunan atomnya dalam ruang• Ikatan σ C-C sikloalkana tak dapat berputar
bebas
36Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
cis-trans pada konformasi sikloheksana
• Cis jika kedua gugus yg ditinjau berada padabidang yg sama dari bidang rata-rata cincin
• Trans jika kedua gugus tinjauan tak sebidang
37Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Reaksi-reaksi
1. PembakaranCH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O (sempurna)2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O (tak sempurna)CH4 + O2 C + 2 H2O (tak sempurna)
2. Halogenasi
38Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
39
Mekanisme radikal
• Inisiasi (awal)
• Propagasi (pembiakan)
• Terminasi (penghentian)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.