2
Organska kemija Molekularna biologija
Nomenklatura alkohola
Formula: ROH
Osnova imena = korijen + -ol
Ako OH skupina nije glavna skupina tada koristimo prefiks hidroksi-
Podjela alkohola: primarni, sekundarni i tercijarni
propan-2-ol
sekundarni alkohol
etanol
primarni alkohol
2-metilpropan-2-ol
tercijarni alkohol
3
Organska kemija Molekularna biologija
1. Imenujte prema racionalnoj IUPAC-ovoj nomenklaturi sljedeće spojeve:
4
Organska kemija Molekularna biologija
PRAVILA:
1. Izbor osnove imena (najdulji lanac C atoma koji sadrži OH skupinu) =
korijen + -ol.
2. Numeriranje - OH skupina mora imati što niži broj.
3. Ako imamo više OH skupina, tada dodajemo sufiks -diol, -triol, itd.
4. Ako OH skupina nije glavna tada se obilježava prefiksom hidroksi-.
5. Ako je OH skupina vezana na benzen ( ) - fenoli
5
Organska kemija Molekularna biologija
Nomenklatura tiola
Formula: RSH
Osnova imena = korijen + -tiol
Ako SH skupina nije glavna skupina tada koristimo prefiks merkapto-
2. Nacrtajte strukturne formule sljedećih spojeva:
6
Organska kemija Molekularna biologija
PRAVILA:
1. Izbor osnove imena (najdulji lanac C atoma koji sadrži SH skupinu) =
korijen + -tiol.
2. Numeriranje - SH skupina mora imati što niži broj.
3. Ako imamo više SH skupina, tada dodajemo sufiks -ditiol, -tritiol, itd.
4. Ako SH skupina nije glavna tada se obilježava prefiksom merkapto-.
7
Organska kemija Molekularna biologija
Kiselo ponašanje alkohola
Bronsted –ova teorija: kiselina je donor protona, baza je akceptor protona
Lewis –ova teorija: kiselina je akceptor e- para, baza je donor e- para
kiselina baza konjugirana
baza
konjugirana
kiselina
Ka = konstanta disocijacije kiseline
Disocijacija alkohola u vodi:
8
Organska kemija Molekularna biologija
3. Koji od sljedećih parova alkohola je po Vašem mišljenju kiseliji? Objasnite
svoje odgovore.
a) metanol ili 2-metilpropan-2-ol
b) cikloheksanol ili fenol
c) fenol ili o-nitrofenol
9
Organska kemija Molekularna biologija
Reakcije alkohola
1. REAKCIJE ELIMINACIJE:
Mehanizam:
baza
Supstrat:
E - elektrofil
X - izlazna skupina
dva mehanizma eliminacijskih reakcija: E1 i E2
10
Organska kemija Molekularna biologija
E1 mehanizam:
stupnjevit mehanizam
v = k1[supstrata]
reakcija je 1 reda
12
Organska kemija Molekularna biologija
Primjer reakcije koja se odvija E1 mehanizmom:
- kiselinom katalizirana dehidratacija alkohola
13
Organska kemija Molekularna biologija
Primjer reakcije koja se odvija E1 mehanizmom:
- dehidrohalogenacija alkil-halogenida
14
Organska kemija Molekularna biologija
v = k2[supstrata][B]
reakcija je 2 reda – prvog obzirom na svaki reaktant
E2 mehanizam:
usklađeni mehanizam
Primjer reakcije koja se odvija E2 mehanizmom:
- dehidrohalogenacija alkil-halogenida
17
Organska kemija Molekularna biologija
4. Napišite eliminacijske produkte sljedećih reakcija, te odredite kojim
mehamizmom oni nastaju (E1 ili E2). U slučaju da eliminacijom može
nastati više od jednog produkta, odredite glavni produkt.
18
Organska kemija Molekularna biologija
2. REAKCIJE NUKLEOFILNE SUPSTITUCIJE:
5. Napišite glavne supstitucijske produkte, koji nastaju reakcijom butanola
sa slijedećim reagensima.
19
Organska kemija Molekularna biologija
3. REAKCIJE OKSIDACIJE:
Oksidacijska sredstva: CrO3, K2CrO4, K2Cr2O7, KMnO4, HNO3