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OBTENCION INDUSTRIAL
DE LA ANILINA
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PRODUCTOS EMPLEADOS EN LA OBTENCION DE ANILINA
Nitrobenceno
Clorobenceno
Fenol
ANILINA
1) Fe/H2O/HCl2)
H2/cat
NH3/Cu
NH3
Reducción
Amonolisis
Amonolisis
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AMINACION POR REDUCCION
Proceso: Aminación por Reducción Materia Prima: Nitrobenceno
Agente de Proceso: Hidrógeno naciente preparado In Situ (Fe(s) + HCl(ac))
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Reacciones Químicas:
Reacción química general
+ 2 Fe(S) + 6 HCl(ac)
+ 2 FeCl3 + 2 H2O
FeCl2
-NO2
-NH2
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Reacciones Químicas
Reacciones de producción de hidrógeno
3Fe(s) + 4 H2O Fe3O4 + 4 H2
Fe(s) + 2 HCl FeCl2 + H2
FeCl2
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Condiciones de Operación: Temperatura = 85-90°C Presión = 1 atm Catalizador = FeCl2 (3% con respecto a la cantidad de NB)
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Factores fisicoquímicos :
• La partículas de hierro deben poseer una buena porosidad y rugosidad superficial.
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Descripción del proceso:
• Se carga al reactor el agua, el hierro, el catalizador y el ácido.
• Se calienta la masa de reacción y se agita intensamente.
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Descripción del proceso :
• Al término de la reacción se agrega una solución de Ca(OH)2, para neutralizar la carga, a fin de facilitar la destilación de la anilina.
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Descripción del proceso :
+ HCl + Ca(OH)2
+ CaCl2 + 2 H2O
-NH3Cl
-NH2
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Descripción del proceso :
• El reflujo del condensador se dirige a un decantador donde se obtienen dos capas.
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Descripción del proceso :
• La capa aceitosa pasa a una columna de rectificación. La destilación comprende tres etapas.
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Usos: Para la fabricación de productos, como:
Isocianatos Aditivos para caucho (aceleradores de
vulcanización y antioxidantes) Hidroquinona
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
Proceso: Aminación por Reducción
Materia Prima: Nitrobenceno
Agente de Proceso: Hidrógeno gaseoso
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR
Reacciones Químicas:
1. Reacción química principal
+ 3H2
+2H2O -NH2-NO2
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR
Reacciones Químicas :
2. Reacción química secundaria
2 + NH3-NH2 -NH-
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR
Condiciones de Operación:
Temperatura = desde 250 °C (a la entrada del reactor) hasta 350-370 °C (a la salida del segundo reactor)
Presión = Patm
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR
Condiciones de Operación :
Catalizador = Cobre reducido / SiO2
Relacion de Alimentacion = H2 / Nitrobenceno = aproximadamente 9:1
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR
Descripción del proceso :
• El efluente del sistema de reacción pasa al intercambiador de calor.
• Luego pasa a un condensador tubular enfriado por agua, en donde se separa el hidrógeno gaseoso que retorna al reactor.
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR
Descripción del proceso :
• El condensado es conducido a un decantador donde se divide en dos capas: La capa acuosa (agua de anilina) La capa aceitosa (anilina cruda).
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR
Descripción del proceso :
• El agua de anilina se bombea a una columna de extracción continua, en donde se separa la anilina disuelta en el agua por una corriente descendente de MNB, que luego se separa de la anilina por destilación.
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PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO
FASE LIQUIDA(Fe / HCl) FASE VAPOR
Ventajas
El hierro gastado puede ser usado para la preparación de pigmentos. Menor temperatura de proceso.
El producto de reacción es más puro. Alta exotermicidad de la reacción.
Desventajas
Mayor costo de procesamiento. Gran dificultad para agitar el reactor.
Menor rendimiento. Costo de la producción de H2. Mayor posibilidad de sobrereducción.
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Proceso: Aminación por amonólisis
Materia prima: Clorobenceno (C6H5Cl)
Agente de proceso: Amoniaco acuoso (28 %)
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Reacciones químicas:
1. Reacción química principal
-Cl
-NH2+ 2 NH3(ac) + NH4Cl
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Condiciones de operación:
Temperatura = 200-210 °C Presión = 60-67 bar
No hay desplazamiento del equilibrio (Δn=0)
Acelera la velocidad de reacción Mantiene al agente de proceso en fase
acuosa
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Condiciones de operación (cont.):
Catalizador = Cu2O (cobre reductor que se oxida fácilmente)
Relación molar de reactantes = Amoniaco/Clorobenceno : 6/1
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Sistema: Discontinuo (por las altas presiones)
Reactor: Tipo autoclave, de acero, con dispositivo de agitación.
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Descripción del proceso :
• En el neutralizador se trata la carga con una solución alcalina para: Descomponer el NH4Cl
NH4
C+ NaOH
NaCl + NH4OH
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Descripción del proceso :
• En el neutralizador se trata la carga con una solución alcalina para : Convertir el fenol en fenolato alcalino
+ NaOH
+ H2O
-OH -ONa
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO
Descripción del proceso:
-ONa -OH+ H+ + Na+
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL
Proceso: Aminación por amonólisis
Materia prima: Fenol (C6H5OH)
Agente de proceso: Amoniaco (NH3)
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL
Reacciones químicas:
1. Reacción química principal
-OH -NH2+ NH3
+ H2O
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PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL
Reacciones químicas :
1. Reaccione química secundaria
-OH -NH2
+ H2O
-NH-
Difenilamina
+