1y
2
1.11.21.31.41.51.61.71.81.91.101.111.12
Estructura atómica 3
Estructura atómica: orbitales 3
Estructura atómica: configuraciones electrónicas 5
Desarrollo de la teoría del enlace químico 6La naturaleza de los enlaces químicos 7Teorías del enlace de valencia 10
Hibridación: orbitales Sp3y la estructura del metano 11Hibridación: orbitales Sp3y estructura del etano 12Hibridación: orbitales Sp2y estructura del etileno 13Hibridación: orbitales sp y estructura del acetileno 16Hibridación del nitrógeno y el oxígeno 17Teoría orbital molecular 19
QUíMICA EN ACCiÓN. TOXICIDAD y RIESGO QUíMICO 20
Resumen y palabras clave 21 . Ejercicios 23
'"
~
!\
2.12.2
2.32.42.52.6
2.72.82.92.102.11
2.122.13
a
Enlaces covalentes polares: electronegatividad 29Enlaces covalentes y momentos dipolares 32Cargas formales 34Resonancia 37
ReglcJspara las formas resonantes 39Técnica para dibujar formas resonantes 40Ácidos y bases: la definición de Brl"lnsted-Lowry 43Fuerza de ácidos y bases 45Predicción de reacciones ácido-base a partir de valores de pKa 46Ácidos y bases orgánicos 48Ácidos y bases: la definición de Lewis 51Escritura de estructuras químicas 55Modelos moleculares 57
QUíMICA EN ACCiÓN. ALCALOIDES: BASES NATURALES 58
Resumen y palabras clave 59 . Ejercicios 60
111
IV Contenido
alcanos y3.13.23.33.43.53.63.73.8
Grupos funcionales 68Alcanos e isómeros de alcanos 74
Grupos alquilo 77Nomenclatura de los alcanos 80
Propiedades de los alcanos 86Cicloalcanos 88Nomenclatura de los cicloalcanos 89Isometría cis-trans en cicloalcanos 92
QUíMICAENACCiÓN.GASOLINA 94
Resumen y palabras clave 96 . Ejercicios 97
~
y
...
5
4.1
4.24.34.4
4.54.64.74.84.94.104.114.124.134.14
Conformaciones del etano 103
Conformaciones del propano 105Conformaciones del butano 106
Estabilidad de los cicloalcanos: teoría de la tensión de Baeyer 109Naturaleza de la tensión en los anillos 111
Ciclopropano: una perspectiva de orbitales 112Conformaciones del ciclobutano y el ciclopentano 113Conformaciones del ciclohexano 115
Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano 116Movilidad de la conformación del ciclohexano 118
Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos 119Análisis conformacional de ciclohexanos disustituidos 122Conformación de bote del ciclohexano 125
Conformaciones de moléculas policíclicas 126
QUíMICA EN ACCiÓN. MECÁNICA MOLECULAR 128
Resumen y palabras clave 129 . Ejercicios 130
5.15.25.35.45.55.65.7
Tipos de reacciones orgánicas 135Cómo suceden las reacciones orgánicas: mecanismos 136
Reacciones por radicales y la forma en que suceden 138
Reacciones iónicas y la forma en que suceden 139Ejemplo de una reacción iónica: adición de HBr al etileno 144Uso de flechas curvas en mecanismos de reacciones iónicas 147
Descripción de una reacción: equilibrios, velocidades ycambios de energía 150
r
6
5.85.9
5.10
Contenido v
Descripción de una reacción: energías de disociación de enlaceDescripción de una reacción: diagramas de energía y estadosde transición 156
Descripción de una reacción: intermediarios 158
QUíMICAENACCiÓN.EXPLOSIVOS 160
Resumen y palabras clave 162 . Ejercicios 163
153
Alquenos:estructuray reactividad
7
6.16.26.36.46.56.66.76.86.96.106.116.12
Preparación industrial y uso de los alquenos 170(áculo del grado de insaturación de una molécula 171Nomenclatura de los alquenos 173
Estructura electrónica de los alquenos 175Isomería cis-trans de los alquenos 176Reglas de secuencia: designación E.Z 177Estabilidad de los alquenos 181Adición electrofilica de HX a alquenos 184La orientación en la adición electrofilica: regla de Markovnikov
Estructura y estabilidad de los carbocationes 190Postulado de Hammond 192Evidencias del mecanismo de la adición electrofilica:
transposiciones de los carbocationes 195
QUíMICA EN ACCiÓN. TERPENOS: ALQUENOS QUE SE ENCUENTRAN
EN LA NATURALEZA 197
Resumen y palabras clave 198 . Ejercicios 199
.....
187
Alquenos: reaccionesy síntesis
7.1
7.27.37.47.57.67.77.87.97.10
Preparación de alquenos: perspectiva de las reaccionesde eliminación 207
Adición de halógenos a alquenos 208Formación de halohidrinas 210
Adición de agua a alquenos: oximercuración 212Adición de agua a alquenos: hidroboración 215Adición de carbenos a alquenos: síntesis de ciclopropanos 219Reducción de alquenos: hidrogenación 222Oxidación de los alquenos: hidroxilación y ruptura 224
Reacciones biológicas de adición de alquenos 227Adición de radicales a alquenos: polímeros 228
QUíMICA EN ACCiÓN. HULE NATURAL 233
Resumen y palabras clave 234 . Resumen de reacciones 235
Ejercicios 237
VI Contenido
8
ala8.18.28.3
8.48.58.68.78.88.98.10
Estructura electrónica de los alquinos 246Nomenclatura de los alquinos 247Preparación de alquinos: reacciones de eliminaciónde dihalogenuros 248Reacciones de alquinos: adición de HXy X2 249Hidratación de alquinos 250Reducción de alquinos 254Rupturaoxidativade alquinos 256 "-
Aci~ez de los alquinos: formación de aniones acetiluro 257Alquilación de aniones acetiluro 258Introducción a la síntesis orgánica 260
QUíMICAEN ACCiÓN. EL ARTE DE LA SíNTESIS ORGÁNICA 265
Resumen y pal~bras clave 266 . Resumen de reacciones 266Ejercicios268
...
9.1
9.2
9.39.49.59.69.79.89.99.109.119.129.139.14
9.159.169.17
Enantiómeros y estructura tetraédrica del carbono 275Razón de la tendencia para usar una mano sobreotra en las moléculas: quiralidad 277Actividad óptica 280Eldescubrimiento de los enantiómeros por Pasteur 281Reglas de secuencia para especificar la configuración 282Diasterómeros 287
Compuestos meso 288Moléculas con más de dos centros quirales 290Propiedades físicas de los estereoisómeros 291Mezclas racémicas y su resolución 291Breve repaso de la isomería 293Estereoquímica de las reacciones: adición de HBra alquenos 295Estereoquímica de las reacciones: adición de Br2a alquenos 296Estereoquímica de las reacciones: adiciónde HBra un alqueno quiral 298Quiralidad en átomos distintos del carbono 299Quiralidad en la naturaleza 300Proquiralidad 301
QUíMICAENACCiÓN. MEDICINAS QUIRALES 304
Resumen y palabras clave305 . Ejercicios 306
110.1
10.2
10.310.4
10.5
10.6
10.7
10.8
10.9
10.10
Contenido VII
Nomenclatura de los halogenuros de alquilo 317Estructura de los halogenuros de alquilo 319Preparación de los halogenuros de alquilo 319Halogenación de alcanos con radicales 320Bromación alí\ica de alquenos 323Estabilidad del radical alilo: repaso de resonancia 325Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes 327Reacciones de los halogenuros orgánicos: reactivos de Grignard 329Reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos 330Oxidación y reducción en química orgánica 332QUíMICA EN ACCiÓN.COMPUESTOS ORGÁNICOS
HALOGENADOSNATURALES 335
Resumen y palabras clave 336 . Resumen de reacciones 336
Ejercicios 338
.,.,.
y
11.111.2
11.3
11.411.5
11.6
11.711.8
11.911.10
11.11
11.12
11.13
11.14
11.15
11.16
".
Eldescubrimiento de la inversión de Walden 343Estereoquímica de la sustitución nucleofilica 344Cinética de la sustitución nucleofilica 346Reacción SN2 347Características de la reacción SN2 349Reacción SNl 356Cinética de la reacción SNl 357tstereoquímica de la reacción SNl 359Características de la reacción SNl 361Reacciones de eliminación de halogenuros de alquilo:regla de Zaitsev 367Reacción E2 369
Reacciones de eliminación y conformación del ciclohexanoEfecto isotópico del deuterio 374Reacción El 374
Resumen de reactividad: SN1,SN2,El y E2 376Reacciones de sustitución en síntesis 378
QUíMICA ENACCiÓN. REACCIONES DE SUSTITUCiÓN
EN ORGANISMOS VIVOS 380
Resumen y palabras clave 381 . Resumen de reacciones 382Ejercicios 383
372
VIII Contenido
12Determinaciónde laestructura:espectrometria de masasy espectroscopia en elinfrarrojo
\
13
12.112.212.3
12.4
12.512.612.712.812.9
Espectrometría de masas 394Interpretación de los espectros de masas 396Interpretación de los patrones de fragmentación en los espectrosde masas 397
Comportamiento de los espectros de masa para algunos gruposfuncionales comunes 400
Laespectroscopia y el espectro electromagnético 403Espectroscopia en el infrarrojo de moléculas orgánicas 406Interpretación de los espectros del infrarrojo 407Espectros de infrarrojo de hidrocarburos 411Espectros de infrarrojo de algunos grupos funcionales comunes 412
QUíMICA EN ACCiÓN. CROMATOGRAFíA: PURIFICACiÓN
DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 415
Resumen y palabras clave 417 .Ejercicios 417
Determinaciónde laestructura:espectroscopia deresonancia magnéticanuclear
14
13.1
13.2
13.3
13.4
13.513.6
13.713.8
13.913.10
13.11
13.12
13.13
Espectroscopia de resonancia magnética nuclear 424
Naturaleza de las absorciones de resonancia magnética nuclear 426Desplazamientos químicos 429Espectroscopia de resonancia magnética nuclear del13C (RMN-13C):
promediodeseñaly transformadade Fourier 431Característicasde la espectroscopiade RMN-13C 432EspectroscopiaDEPTdeRMN-13C 434Aplicacionesde la espectroscopiade RMN-13C 437Espectroscopia de RMN-1H y la equivalenciade los protones 438Desplazamientosquímicosen la espectroscopiade RMN-1H 440
Integración de las absorciones de RMN-1H:conteo de protones 443Desdoblamientospin-spinen los espectrosde RMN-1H 443Desdoblamientos spin-spin más complicados 448Usos de la espectroscopia de RMN-1H 451
QUíMICAENACCiÓN.IMÁGENESDERESONANCIAMAGNÉTICA 452
Resumen y palabras clave 452 . Ejercicios 453
Dienosconjugadosy espectroscopiaen el ultravioleta
1i=<
14.114.2
14.3
14.4
14.514.614.714.8
Preparación y estabilidad de los dienos conjugados 465Descripción del orbital molecular (OM) para eI1,3-butadieno 467
Adiciones electrofílicas en dienos conjugados:carbocationes alílicos 469Control de reacciones: cinético contra termodinámico 472Reacción de cicloadición de Diels-Alder 474Características de la reacción de Diels-Alder 475
Polímeros de dienos: hules naturales y sintéticos 480Determinación de la estructura en sistemas conjugados:espectroscopia en el ultravioleta 482
15
14.9
14.10
14.11
Contenido IX
Espectro en el ultravioleta deI1,)-butadieno 483Interpretación del espectro ultravioleta: efectode la conjugación 485Conjugación, color y la química de la visión 486
QUíMICAENACCiÓN.FOTOLITOGRAFíA488
Resumen y palabras clave489 . Resumen de reacciones 490Ejercicios 490
Benceno y aromaticidad
16
15.115.215.315.415.515.615.715.815.915.10
Fuentes de hidrocarburos aromáticos 499
Nomenclatura de los compuestos aromáticos 500Estructura y estabilidad del benceno 502Descripción del orbital molecular del benceno 504Aromaticidad y regla de Hückel4n + 2 505lones aromáticos 507
Heterociclos aromáticos: piridina y pirrol 510¿Por qué 4n + 2? 512Compuestos aromáticos policíclicos: el naftaleno 514Espectroscopia de compuestos aromáticos 515
QUíMICAEN ACCiÓN. ASPIRINA y OTROS MEDICAMENTOS ANTIINFLAMATORIOS
NO ESTEROIDALES E INHIBIDORES DE LA COX-2 519
Resumen y palabras clave 520 . Ejercicios 521
....
Químicadel benceno:sustitución electrofílicaaromática
'"
16.116.216.316.416.516.616.716.816.916.1016.1116.12
Bromación de anillos aromáticos 529
Otras sustituciones aromáticas 532
Alquilación de los anillos aromáticos: rea~ción de Friedel-Crafts 535Acilación de anillos aromáticos 538
Efectos de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos 539
Una explicación de los efectos de los sustituyentes 543Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos 549Sustitución aromática nucleofílica 551Bencina 553
Oxidación de compuestos aromáticos 555Reducción de compuestos aromáticos 558Síntesis de bencenos trisustituidos 559
QUíMICA EN ACCiÓN. LA QUíMICA COMBINATORIA 564
Resumen y palabras clave 566 . Resumen de reacciones 566
Ejercicios 569
x Contenido
Breverevisiónde lasreaccionesorgánicas
17
1.
11.
Resumen de los tipos de reacciones orgánicas 578Resumen de mecanismos de reacciones orgánicas 582
Problemas 586
~Alcoholes y fenoles
18
17.117.217.317.417.517.6
17.717.817.917.1017.1117.12
Nomenclatura de alcoholes y fenoles 588Propiedades de alcoholes y fenoles: puentes de hidrógeno 590Propiedades de alcoholes y fenoles: acidez y basicidad 591Preparación de alcoholes: repaso 596Alcoholes por reducción de compuestos carbonílicos 598Alcoholes por rea~ción de compuestos carbonílicoscon reactivos de Grignard 601Algunas reacciones de los alcoholes 605Oxidación de alcoholes 611Protección de alcoholes 613
Preparación y uso de los fenoles 615Reaccionesde los fenoles 618 ..
Espectroscopia de alcoholes y fenoles 619
QUíMICA EN ACCiÓN. ETANOL:COMPUESTO QUíMICO,
FÁRMACO,VENENO623
Resumen y palabras clave 624 . Resumen de reacciones 625
Ejercicios 628
Éteres y epóxidos,tioles y sulfuros
...
...
18.118.2
18.3
18.4
18.5
18.6
18.7
18.818.9
18.10
18.11
Nomenclatura de los éteres 640
Estructura, propiedades y fuentes de éteres 640Síntesis de éteres de Williamson 642
Alcoximercuración de alquenos 643Reacciones de los éteres: ruptura con ácidos 644Reacciones de los éteres: transposición de Claisen 646Éteres cíclicos: epóxidos 648Reacciones de apertura de epóxidos 649Éteres corona 654
Tioles y sulfuros 655Espectroscopia de éteres 658
QUíMICA EN ACCiÓN. RESINAS y ADHESIVOS EPÓXICOS 660
Resumen y palabras clave 661 . Resumen de reacciones 662
Ejercicios 664
Contenido XI
Una a 1.
11.
111.
IV.
Tipos de compuestos carbonílicos 672Naturaleza del grupo carbonilo 674Reacciones generales de los compuestos carbonílicos 675Resumen 680
Problemas680
y cetonas: Nomenclatura de los aldehídos y las cetonas 683Preparación de los aldehídos y las cetonas 685
Oxidación de los aldehídos y las cetonas 687Reacciones de adición nucleofilicas a aldehídos y cetonas 688Reactividad relativa de los aldehídos y las cetonas 690Adición nucleofilica de H2O:hidratación 691Adición nucleofilica de HCN: formación de cianohidrinas 693
Adición nucleofilica de reactivos de Grignard y reactivos hidruro:formación de alcoholes 695
Adición nucleofílica de aminas: formación de iminas y enaminas 696Adición nucleofilica de hidrazina: la reacción de Wolff-Kishner 700Adición nucleofilica de alcoholes: formación de acetales 702
Adición nucleofilica de iluros de fósforo: reacción de Wittig 706Reacción de Cannizzaro: reducciones biológicas 709Adición nucleofilica conjugada a aldehídosy cetonas a,{3-insaturados 711
19.15 Algunas reacciones biológicas de adición nucleofilica 71519.16 ..Espectroscopia de los aldehídos y las cetonas 716
QUíMICA ENACCiÓN.SíNTESIS ENANTIOSELECTlVA 720
Resumen y palabras clave 721 . Resumen de reacciones 722
Ejercicios 725
19.119.219.319.4
19.519.619.719.8
19.9
19.1019.1119.1219.1319.14
"'.i~
y20.120.2
20.320.420.520.6
20.720.820.920.10
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y los nitrilos 738Estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos 740Disociación de ácidos carboxílicos 741
Efectos de los sustituyentes sobre la acidez 743Efectos de los sustituyentes en los ácidos benzoicos sustituidos 745Preparación de ácidos carboxílicos 746Reacciones de los ácidos carboxílicos: una introducción 749Reducción de los ácidos carboxílicos 749Química de los nitrilos 750
Espectroscopia de los ácidos carboxílicos y los nitrilos 755
QUíMICAENACCiÓN.VITAMINA( 757
Resumeny palabras clave 758 . Resumende reacciones759Ejercicios 761
XII Contenido
y
...
21.121.221.3
21.421.521.621.721.8
21.921.10
22.122.2
22.322.4
22.522.622.722.8
Nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos 771Reacciones de sustitución nucleofilica en el acilo 774Reacciones de sustitución nucleofilica en el acilode los ácidos carboxílicos 779
Química de los halogenuros de ácido 783Química de los anhídridos de ácido 788Química de los éste res 789Química de las amidas 795Tioésteres y fosfatos de acilo:derivados biológicos de los ácidos carboxílicos 798Poliamidas y poliésteres: polímeros que crecen en etapas 799Espectroscopia de derivados de ácidos carboxílicos 802
QUíMICA EN ACCiÓN. ANTIBIÓTICOS f3-LACTÁMICOS 804
Resumen y palabras clave805 . Resumen de reacciones 806Ejercicios809
...
.Tautomería ceto-enólica 821Reactividad de los enoles: mecanismode las reacciones de sustitución alfa 824
Halogenación alfa de aldehídos y cetonas 824Bromación'alfa de ácidos carboxílicos:reacción de Hell-Volhard-Zelinskii 827
Acidez de los átomos de hidrógeno alfa: formación del ión enolato 828Reactividad de los iones enolato 832
Halogenación de los iones enolato: la reacción del haloformo 833Alquilación de iones enolato 834
QUíMICAEN ACCiÓN. ELEMENTOS POCO COMUNES
ENQUíMICA ORGÁNICA 842
Resumen y palabras clave844 . Resumen de reacciones 844. Ejercicios846
23.123.2
23.3
23.423.523.623.723.823.9
Mecanismo de las reacciones de condensación del grupo carbonilo 854Condensación de aldehídos y cetonas: la reacción aldólica 855
Comparación entre las reacciones de condensación del grupocarbonilo contra las reaccionesde sustitución en alfa 858
Deshidratación de productos aldólicos: síntesis de enonas 859Utilidad de las reacciones aldólicas en síntesis 861Reaccionesaldólicascruzadas 862Reacciones aldólicas intramoleculares 864Reacción de condensación de Claisen 865Condensación cruzada de Claisen 867
1
23.10
23.1123.1223.13
23.14
Contenido XIII
Condensaciones de Claisen intramoleculares:ciclización de Dieckmann 869La reacción de Michael 871La reacción de enaminas de Stork 874
Reacciones de condensación del grupo carboniloen síntesis: reacción de anillación de Robinson 876
Reacciones biológicas de condensación del grupo carbonilo 878
QUíMICA EN ACCiÓN. UN PRÓLOGO AL METABOLISMO 878
Resumen y palabras clave 880 . Resumen de reacciones 881Ejercicios883
24.124.224.324.424.524.624.724.824.9
24.10
Nomenclatura de las aminas 892
Estructura y enlaces en las aminas 895Propiedades y fuentes de aminas 896Basicidad de las aminas 897Basicidad de las arilaminas sustituidas 901Síntesis de las aminas 903Reacciones de aminas 912Reacciones de las arilaminas 915Sales de tetraalquilamonio como catalizadores detransferencia de fase 921
Espectroscopia de aminas 923
QUíMICA EN ACCiÓN. EL OPIO Y LOS OPIÁCEOS 927
Resumen y palabras clave 928 . Resumen de reacciones 928Ejercicios932
25.125.225.325.425.5
...25.625.725.825.925.1025.1125.12
Clasificación de los,carbohidratos 943Configuraciones de los monosacáridos: proyecciones de Fischer 944Azúcares D,L 948Configuración de las aldosas 949Estructuras cíclicas de los monosacáridos:formación de hemiacetales 952Anómeros de los monosacáridos: mutarrotación 954Reacciones de los monosacáridos 956
Estereoquímica de la glucosa: la prueba de Fischer 963Disacáridos 967
Polisacáridos y síntesis de polisacáridos 969Otros carbohidratos importantes 972Carbohidratos de la superficie celular y vacunas de carbohidratos 973
QUíMICAENACCiÓN. DULZURA 975
Resumen y palabras clave 976 . Resumen de reacciones 977
Ejercicios978
XIV Contenido
y
26.126.226.326.4
26.526.626.7
26.8
26.9
26.1026.11
26.1226.1326.1426.1526.16
Estructuras de aminoácidos 986Puntos isoeléctricos 991Síntesis de aminoácidos 994Síntesis enantioselectiva de aminoácidos 996
Péptidos y proteínas 998Enlaces covalentes en los péptidos 999Determinación de la estructura de los péptidos:análisis deaminoácidos 1000 ~
Determinación de la secuencia de péptidos:
degradaciónde Edman 1001Determinación de la secuencia de péptidos:determinación de los residuos Cterminales 1004
Síntesis de péptidos 1004Síntesis automatizada de péptidos:la técnica en fase sólida de Merrifield 1008
Clasificación de proteínas 1009Estructura de las proteínas 1010Enzimas 1012
¿Cómoactúan las enzimas? Citrato sintasa 1014
Desnaturalización de proteínas 1016
QUíMICAENACCiÓN.PROTEíNASy NUTRICiÓN 1016
Resumen y palabras clave 1017 . Resumen de reacciones 1018Ejercicios 1020
...
u
27.1
27.2
27.3
27.4
27.5
27.6
27.7
27.8
27.9
Ceras, grasas y aceites 1027jabones 1030
Fosfolípidos 1032prostaglandinas 1033Terpenoides 1035Biosíntesis de terpenoides 1038Esteroides 1045
Estereoquímica de los esteroidesBiosíntesisdeesteroides 1049'
QUíMICA EN ACCiÓN. EL COLESTEROL
y LAS ENFERMEDADES CARDIACAS 1052
1047
Resumen y palabras clave 1053 . Ejercicios 1053
28
Contenido xv
Biomoléculas:heterocidos
y ácidos nudeicos
29
28.1
28.2
28.3
28.4
28.528.6
28.7
28.8
28.9
28.10
28.11
28.12
28.13
28.1428.15
28.16
28.17
Heterociclos insaturados de cinco miembros 1061
Estructuras del pirrol, del furano y del tiofeno 1062Reacciones de sustitución electrofílicadel pirrol,del furano y del tiofeno 1063Piridina, un heterociclo de seis miembros 1064Sustitución electrofílica en la piridina 1065Sustitución nucleofílica en la piridina 1066Heterociclos con anillos fusionados 1067
Ácidos nucleicos y nucleótidos 1069Estructura de los ácidos nucleicos 1071
Complementariedadde las bases en el ADN:el modelo de Watson-Crick 1072
Ácidos nucleicos y herencia 1074Replicación de ADN 1075Estructura y síntesis de ARN:transcripción 1077ElARNYla biosíntesis de proteínas: traducción 1078Determinación de la secuencia de bases en el ADN 1081Síntesis de ADN 1083
Reacción en cadena de la polimerasa 1086
QUíMICAENACCiÓN.HUELLASDIGITALESDELADN 1087
Resumen y palabras clave 1088 .Resumen de reacciones 1089Ejercicios 1090
.,...
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Laquímicaorgánicade las rutas metabólicas
29.129.229.329.429.529.629.729.829.9
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Resumen sobre el metabolismo y la energía bioquímica 1094Catabolismo de las grasas: l3-oxidación 1098Catabolismo de los carbohidratos: glicólisis 1104la conversión del piruvato a acetil CoA 1110Ciclo del ácido cítrico 1113
Catabolismo de las proteínas: transaminación 1116Biosíntesis de los ácidos grasas 1118Biosíntesis de los carbohidratos: gluconeogénesis 1122Algunas conclusiones sobre química biológica 1125
QUíMICA EN ACCiÓN. METABOLISMO ELEMENTAL 1126
Resumen y palabras clave 1126 . Ejercicios 1127
XVI Contenido
Orbitaies y
1
30.130.230.330.430.530.630.730.830.930.10
Orbitalesmolecularesde sistemas conjugados7T 1134Orbitales moleculares y reacciones pericíclicas 1135Reacciones electrocíclicas 1137
Estereoquímica de las reacciones electrocíclicas térmicas 1139Reacciones electrocíclicas fotoquímicas 1141Reacciones de cicloadición 1142
Estereoquímica de las cicloadiciones 1144Transposiciones sigmatrópicas 1146 "Algunos ejemplos de transposiciones sigmatrópicas 1148Resumen de las reglas para las reacciones pericíclicas 1150
QUíMICA EN ACCiÓN. VITAMINAD, LAVITAMINA"QUE CONTIENEN"
LOS RAYOSSOLARES 1151
Resumen y palabras clave 1152 . Ejercicios 1152
...
31.1
31.2
31.3
31.431.5
Polímeros de crecimiento en cadeqa 1160Estereoquímica de la polimerización: catalizadoresde Ziegler-Natta 1161Copolímeros 1163Polímeros de crecimiento en etapas 1165Estructura y propiedades físicas de los polímeros
QUíMICA EN ACCiÓN. POLíMEROS BIODEGRADABLES
Resumen y palabras clave 1172 . Ejercicios 1172
1167
1170
Apéndice A: Nomenclatura de compuestos orgánicos polifuncionales A-l
Apéndice B:Constantes de acidez de algunos compuestos orgánicos A-7
Apéndice C:Glosario A-9
Apéndice D:Respuestas a problemas seleccionados del textos A-31
índice 1-1