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Cumarinas, Cromonas e Xantonas
Prof. Dr. Damião Pergentino de Sousa
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPECURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
Cumarinas
Cumarina: palavra originaria do caribenho cumaru, nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd., família Fabaceae;
Cumaru: conhecido por fava-tonka é encontrado no norte do Brasil. Sementes (contêm 1 a 3% de cumarina).
Cumarinas São amplamente distribuídos nos vegetais, mas
também podem ser encontrados em fungos e bactérias;
Estruturalmente são lactonas do ácido O-hidróxi-cinâmico, sendo o representante mais simples a cumarina (1,2-benzopirona).
OH
O
OHO O1
2
3
45
6
78
Ácido O-hidróxi-cinâmico Cumarina
Terminologia e Classificação Com exceção da 1,2-benzopirona, todas as cumarinas são
substituídas por um grupo hidroxila na posição 7; A 7-hidróxi-cumarina (umbeliferona) é a precursora das
cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxilada;
Grupos hidroxilados podem ser metilados ou glicosilados.O OR1
2
3
45
6
8
R = OH, OMe ou OGlicose
É comum a prenilação em várias posições do esqueleto cumarínico.
Prenilação em C-6 ou C-8: Origina: furanocumarinas e piranocumarinas.
Cumarinas
Origem biossintética das cumarinas e derivados
O O1
2
3
45
6
8
OH
O
7
O OO
O OO
O OO
O OO
O O
O
HOO O
O
HO
Ácido cinâmico
psoraleno(furanocumarina linear)
xantiletina(piranocumarina linear)
angelicina(furanocumarina angular)
seselina(piranocumarina angular)
6
8
Cromonas
Representam um pequeno grupo de substâncias naturais, cujas estruturas são isômeros de cumarinas.
O
O45
6
7
1
2
3
8
As furanocromonas são as mais conhecidas do ponto de vista medicinal, sendo a quelina o seu principal representante, pelas suas ações vasodilatadora e brocodilatadora.
Furanocromonas
O
O
O
OCH3
OCH3
quelina
Xantonas São metabólitos secundários derivados da dibenzo-
-pirona; Nome proveniente do grego Xanthos que significa
amarelo, decorrente de sua coloração característica; As xantonas de plantas superiores são formados
pela combinação das vias do chiquimato e do acetato.
O
O8
7
6
5
12
3
4
A numeração de seus carbonos é baseada na sua origem biossintética.
Os carbonos de 1 a 4 – via metabólica do acetato e formam o anel A.
Os carbonos de 5 a 8 são derivados do chiquimato e formam o anel B.
O
O8
7
6
5
12
3
4
B A
Ocorrência e Distribuição
Cumarinas: angiospermas.
Familías: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae.
Ocorrência e Distribuição
Furanocumarinas:
Famílias: Amaranthaceae, Asteraceae, Cyperaceae, Dipsacaceae,Goodeniaceae,Guttiferae,Leguminosae,Moraceae, Pittosporaceae, Rosaceae, Rutaceae, Samydaceae, Solanaceae e Apiaceae.
Ocorrência e Distribuição
Famílias: Guttiferae e Gentianaceae (principalmente), Moraceae, Polygalaceae;
Agliconas xantônicas
Propriedades e Caracterização
Cumarinas:
Cromatografia em coluna; Cromatografia em camada delgada; Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE); Cromatografia líquida de média (CLMP); Cromatografia líquida de baixa pressão (CLBP); Cromatografia a vácuo; Espectro ultravioleta: azul, amarelo, roxo; RMN-1H e RMN-13C
Xantonas
Cromatografia em camada delgada;
Visível no Ultra-violeta;
Cromatografia em camada fina centrifuga;
Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE);
RMN-1H e RMN-13C.
Usos e Propriedades Farmacológicas
Cumarinas são usadas em indústria de produtos de limpeza e cosméticos;
Anticoagulante (cumarinas);
Atividade vasodilatadora;
Atividade antidepressora;
Atividade antimicrobiana;
Drogas Vegetais Clássicas
Angélica Nome científico: Angelica
archangelica L.;
Família botânica: Apiaceae;
Parte usada: raízes e rizomas secos; Usado como estimulante do apetite
e, desconforto gástrico;
Citrus Nome científico: Citrus aurantium L. e Citrus
medica L.;
Família botânica: Rutaceae;
Parte usada: frutos imaturos;
São utilizadas em problemas de baço e estômago, náusea, vômito e perda do apetite.