Universiteti i Prishtinës Fakulteti i Mjekësisë
Dega Farmaci
Lenda: Stereokimia e barnave-Sinteza e komponenteve eutomerike Tema: Kiraliteti dhe roli I tij biologjik
Prof. Dr. Dashnor NEBIJA Studenti: Zeqir KRYEZIU Prishtinë, 2014
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
1. Hyrje
Stereokimia është disiplinë e kimisë e cila studion vendosjen dhe renditjen e
atomeve të molekulës në hapësirë. Kjo disiplinë e kimisë kishte fillet e saj nga
Louis Pastuer i cili duke vrojtuar kripërat e acidit tartarik vërejti se e rrotullojnë
planin e dritës së polarizuar, këtë aktivitet optik arritën t‟a sqarojnë Jacobus van‟t
Hoff dhe Joseff Le Bel me modelin e katër substituentëve të ndryshëm që lidhen
në atomin e karbonit që ka orbitalet me orientim tetrahedrik dhe se ajo renditje e
katër substituentëve të ndryshëm mund të bëhej në dy mënyra.
Forma e molekulës është rezultat i hibridizimit dhe gjeometrisë së lidhjeve të
atomeve në molekulë.
Një koncept fundamental i kimisë organike thotë se struktura e molekulës është
përgjegjëse për vetitë e saj.
Izomerët janë komponime me formulë të njejtë molekulare, por kanë strukurë të
ndryshme kimike. Izomerët ndahen në izomerë konstitucional dhe stereoizomer.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
1. Izomerët Konstitucional mund të jenë: vargor, pozicional dhe funksionor
(tek këta izomer ndyshon renditja e atomeve – sekuenca e lidhjeve).
n- pentan izopentan
C5H12
neopentan
propanol-1 metoksietan
C3H8O
2-pentanamine 3-pentanamine
C5H14N
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
2. Streoizomerët kanë renditje të njejtë të atomeve - sekuencë të njejtë të lidhjeve,
por tek këta ndryshon vetëm vendosja e atomeve të molekulës në hapesirë.
Stereoizomeret mund të jenë:
a. Stereoizomer konformacional (për të bërë stereoizomerin identik duhet vetëm
rotullimin e lidhjes σ)
b. Stereoizomer konfiguracional (për të bërë stereoizomerin identik duhet të
shkëputen lidhjet kimike dhe të vendosen atomet në pozita përkatëse të
përputhshme me izomerin në fjalë). Stereoizomerët konfiguracional mund të jenë:
Gjeometrik (Cis;Trans ose E;Z) dhe Optik (Enantiomer dhe Diastereomer)
a) b)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Izomeria gjeometrike shfaqet nga pamundësia e rrotullimit të lirë të një pjese te
molekulës përreth lidhjes dyfishe C=C.
1. Izomerët Cis (Z)
2. Izomerët trans (E) C C
CH3
HH3C
H
C C
CH3
HH
H3C
trans-2-butene cis-2-butene
Te sistemet ciklike
H
CH3
Cl
H
CH3
H
Cl
H
1-chloro-2-methylcyclopentane
trans cis
Nonemklatura E-Z
në bazë të prioritetit
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
2. Llojet e projeksioneve
Projeksioni me pyka dhe vija Projeksioni i Fischer-it
Projeksioni i Newman-it Projeksioni e Haworth-it
Acidi Tartarik
α - Glukoza
β - Fruktoza
Butani
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Projeksionet Sawhorse Projeksionet karrige dhe barke
H H
H
H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
1. Syn (ekliptik)
2. Gauche (shkallor)
3. Ekliptik
4. Anti (anti-peri-planar)
Cikloheksani
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
3. 1. Kiraliteti – qendra kirale
Kiraliteti është term që i referohet
molekulës e cila nuk mund përputhet
me imazhin e saj në pasqyrë.
Shembulli me të cilin mund ta
kuptojmë kiralitetin është rasti i duarve,
nga edhe ka rrjedhur fjala “kiral” nga
gjuha greke që do të thotë “dorë”
Në të shumtën e rasteve, kiraliteti rezulton nga orientimi në hapesirë i katër
substituentëve të ndryshëm rreth karbonit me hibridizim sp3 (tetrahedral) i cili quhet
qendër kirale ose qendër stereogjenike (me rekomandim te IUPAC ne vitin 1996).
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
3. 2. Molekula kirale dhe akirale
Kiraliteti i molekulës për herë të parë është raportuar në vitin 1815 nga Jean
Baptist Biot, i cili në vitin 1835 e zbuloi edhe rrotullimin e planit të dritës së
polarizuar, gjatë kalimit të saj nëpër tretësirën e sheqerit (aktiviteti optik).
Molekula kirale:
1. Mos përputhja me imazhin e saj pasqyror
2. Stereoqendra (nuk është e domosdoshme)
3. Nuk duhet të ketë ndonjë element të simetrisë (rrafshi, qendra dhe boshti).
O
O
CH3
CH3
HH
2,5-dimethyl-1,4-dioxane
Rrafsh simetrie
(Reflektim)
Qender simetrie
(Inversion) Bosht simetrie
(Rotacion)
. CH3
CH3F
F
Br
Br
(2S,3R)-2,3-dibromo-2,3-difluorobutane(1S,3S)-1,3-dibromo-1,3-dichloropropan-2-one
180o
Forma mezo
(2S,5R)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
3.2. Shembuj
H
H3CH2C CH2CH2CH3
Cl
H
H3CH2C CH2CH3
Cl
kirale
*
akirale
H
CH3
akirale
O
O
CH3
H
H CH3
*
*
kirale
akirale (plan simetrie)
OH
CH3
HO * * *
kirale
CH3
HO OH* *
Akirale-mezokomponim (plan simetrie)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
3.3. Molekulat kirale pa stereoqendër
Molekulat mund të jenë kirale edhe pa qendër kirale (kemi thënë se nuk është e
domosdoshme stereoqendra). Kiraliteti aksial dhe planar
Në kushte të caktuara termodinamike këto tregojnë aktivitet te molekules kirale-
pasiqë nuk rrotullohen spontanisht rreth lidhjeve dyfishe.
Por, në temperatura të larta, shtypje të medha, barriera energjetike e lëvizjes së lirë
rreth lidhjes dyfishe zvogëlohet dhe këto nuk tregojnë aktivitet të molekulës kirale.
Allene-diene
te kumuluara C C C
R2
R1 R3
R4
R1
R2 R4
R3
Spirane
sp2 sp2 sp
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Atropizomerizmi u zbulua nga Richard Kuhn ne vitin 1933.
Atropizomerët(bifenilet, binaftilet etj.) janë stereoizomerë konformacional. Kanë
kiralitet aksial, ai vie nga pamundësia e rrotullimit rreth lidhjes σ, nga pengesa
sterike e subsituentëve në pozitat orto.
Biphenyle
6,6'-dinitrobiphenyl-2,2'-dicarboxylic acid Atropizomerët sipas Energjisë torzionale(rrotulluese) mund të ndahen në tri klasa:
1. ΔErot < ~20 kcal/mol - Kanë rrotullim të shpejtë rreth boshtit dhe në praktikë nuk janë
kirale, kanë strukturë të atropizomerëve por nuk mund të ndahen në enantiomerë.
2. ~20 kcal/mol ≤ ΔErot ≤ ~30 kcal/mol – Kanë rrotullim më të ngadalshëm (gjysmë-jeta
e rendit minutë-muaj)- janë kirale. Izolohen si përzierje stereoizomerësh.
3. ΔErot >> ~30 kcal/mol – Kanë rrotullim shumë të ngadalshëm (gjysmë-jeta e rendit të
viteve) – Mund të izolohen si izomerë optik.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Kiraliteti Planar
trans-Cyclooctene para-Cyclophane
Helicenet-komponime organike policikilike te
orto-kondensuara
meta-Cyclophane R
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
3.4. Enantiomerët dhe diastereomerët
Dy molekula të cilat janë kirale dhe të cilat qëndrojnë si objekti me imazhin e tij në
pasqyrë dhe që nuk përputhen mes vete janë stereoizomerë konfiguracional të cilët quhen
enantiomerë. (Duhet që të jenë gjithmonë kirale)
Diastereomerët janë molekula të cilat, nuk janë si objekti dhe imazhi i tij në pasqyrë.
(Mund të jenë gjeometrik dhe optik). Që mund të jenë akiral dhe kiral. Termet “kiral”
dhe “akiral” i referohen një molekule të vetme, kurse termi enantiomer dhe diastereomer
i referohet marrdhënies ndërmjet dy molekulave.
Numri maksimal i stereoizomerëve = 2n ; ku n-praqet numrin e stereoqendrave.
Diastereomeret qe kane konfiguracion te ndryshem vetem ne nje qender stereogjenike
quhen epimerë, p.sh: cholestanol dhe coprostanol. (vetem ne C5 konfiguracion i ndryshem)
C
C
CH2OH
CHO
H OH
H OH
C
C
CH2OH
CHO
HO H
HO H
C
C
CH2OH
CHO
H OH
HO H
C
C
CH2OH
CHO
HO H
H OH
Erythrose Threose
Enantiomer Enantiomer
Diastereomer
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Nevoja për të përcaktuar kahjen e gjërave asimetrike
(arkitektët, botanistët, biologët, kimistët, mjekët etj.)
3.5. Konfiguracioni i Stereoizomerëve
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
1. Konfiguracioni relativ (D/L)
2. Konfiguracioni absolut (R/S)
Sistemi i konfiguracionit relativ D-L
CHO
C
CH2OH
HO H
CHO
C
CH2OH
H OH
D(+)-gliceraldehidi L(-)-gliceraldehidi
Ky konfiguracion është përcaktuar me
konventë në bazë të gliceraldehidit. Të
gjitha komponimeve që me reaksione
kimike janë sjellë në lidhmëri me
(+)gliceraldehidin u është përshkruar
konfiguracioni relativ D (d-dextrorotatory)
dhe për (-)gliceraldehidin L (l-levororatory).
Shenjat (+) dhe (-) do t‟i sqarojmë tek
akvititeti optik.
Vështirësitë e perdorimit të sistemit D-L:
Tek disa komponime tjera ekziston
mospërputhje ndërmjet (+) dhe (-) dhe D-L,
përshembull tek aminoacidet kemi
L(+)alanina dhe L(-)serina.
COOH
C
CH3
H2N H
COOH
C
CH2OH
H2N H
L(+)alanina L(-)serina
3.5. Konfiguracioni i Stereoizomerëve
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Konfiguracioni relativ për molekulat me më shumë se një stereoqendër është
plotësuar sepse ka hasur në vështirësi. P.sh tek sheqernat D dhe L përcaktohet
në stereoqendrën që mban të lidhur alkoolin primar –CH2OH.
Sistem tjetër me i avansuar dhe që pershkruan saktësisht strukturën dhe nuk has
në asnjë lloj vështirësie është sistemi R-S ose CIP sistemi dhe ky quhet
konfiguracioni absolut dhe për dallim nga konfiguracioni relativ, ky përcaktohet
tek secila stereoqendër.
D-(-)-Eritrozë L-(+)-Eritrozë D-(-)-Treozë L-(+)-Treozë
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Sistemi i konfiguracionit absolut R-S (CIP sistemi)
Ky sistem është me i avansuari dhe i cili përshkruan orientimin hapsinor të
substituenteve tek secila stereoqendër e molekulës. Shenjat R(Rectus – djathtë-
kahje e akrepave të orës) dhe S (Sinister-majtë-kundër kahjes së akrepave të orës).
Ky sistem u hartua nga tre shkencëtarët Cahn-Ingold-Prelog.
Përcaktimi i konfiguracionit bëhet duke përfillur rregullën e prioritetit (në bazë të
numrit atomik të substituentëve).
Br
C
H CH3
Cl
C
Br
H
Cl
CH3
Br
(S) – 1- brom -1-kloretani
1
2
3
* 4
1
2 3
(S)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
H
C
F
Cl
Br1
2 3
4
CH
OH
H3C
CH2OH
1
2
3 4 * *
X
S
Y XS Y
(Y) (X)
XS Y XS Y
(Y) (X)
(Y) (X)
S – stereoqendra
Rregullat e caktimit te prioritetit
Prioritet më të lartë ka atomi me numër më të
madh atomik.
Nëse atomi i parë është me numër atomik të
njëjtë, prioriteti caktohet nga atomi pasues.
Nëse kemi të bëjmë me substituentë të cilët
ndërmjet vete janë izotope atëherë prioritet
më të madh ka substituenti me masë atomike
relative më të madhe.
Rregulla e prioritetit të lidhjeve
Nëse atomet përmbajnë lidhje
dyfishe apo trefishe, caktimi i
prioritetit bëhet duke i konsideruar
atomet (X dhe Y) si të dyfishuara
apo trefishuara në skajin tjetër të
lidhjes dyfishe apo trefishe.
Atomet e dyfishuara (ne kllapa)
njihen edhe si atome fantazme
“phantom atoms”
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Numri atomik 35 17 16 15 8 7 6 1 1
Prioritet i lartë Br > Cl > S > P > O > N > C > 21D > 11H Prioritet i ulët
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
O H O C
H
H
H
C CH3
CH3
H
C CH3
H
H
C NH2
CH3
H
C Cl
H
H
Prioritet i ulët Prioritet i ulët Prioritet i lartë
Prioritet i lartë Prioritet i lartë Prioritet i ulët Prioritet i ulët
Prioritet i lartë
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Shembuj të percaktimit të konfiguracionit absolut dhe relacioni mes
katër stereoizomereve (sepse komponimi ka 22 stereoizomerë)
C C
H3C
CH3
H
OH
H
Br
(2S,3R)-3-brom-2-butanol
C C
H3C
CH3
Br
H
HO
H
(2R,3S)-3-brom-2-butanol
C C
H3C
CH3
H
OH
Br
H
(2S,3S)-3-brom-2-butanol
C C
H3C
CH3
H
Br
HO
H
(2R,3R)-3-brom-2-butanol
Enantiomerë
Enantiomerë
Diastereomerë Diastereomerë Diastereomerë
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Gjatë këtyre manipulimeve nuk
duhet të ndryshojë konfiguracioni
absolut (ne i bëjm këto lëvizje të
lejuara për lehtësim të përcaktimit
të konfiguracionit absolut)
1. Rrotullimi në rrafshin e letrës
vetëm për 180 o.
2. Ndërrimi i vendeve të tre
substituenteve duke mos e ndërruar
vendin e substituentit të katërt.
3. Ndërrimin e katër substituenteve
në çifte.
3.6. Operacionet e lejuara në projeksionet e Fischer-it
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
C
C
C
C
C
O
H
CH2OH
OHH
HHO
OHH
OHH
2(R), 3(S), 4(R), 5(R) (+) glukoza
C
C
C
H OH
OO
C
H
HHO
C OHH
C
( )
( )
[O] __
[C, O, O]
[C, O, C]
__
__
①
②
③
④
C ①
②
③
④ C
①
② ③
④
(R)
__
3.7. Shembulli i përcaktimit konfiguracionit absolut në projeksionet e Fischer-it
Ndërrimi i katër substituentëve në çifte.
Substituenti me prioritet më të vogël duhet të
dalë poshtë.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Sistemi E-Z përcaktohet në bazë të prioritetit.
Nga gjuha gjermane shenjat E (entgegen-kundër) dhe Z (zusammen-së bashku).
C C
Prioritet i lartë
Prioritet i lartë Prioritet i ulët
Prioritet i ulët
C C
Prioritet i lartë Prioritet i lartë
Prioritet i ulët Prioritet i ulët
(E) (Z)
Sistemi P-M edhe ky
përcaktohet në bazë të
prioritetit. Shenjat P
dhe M janë për plus
dhe minus duke
krahasuar me akrepat e
orës. Përdoret për
atropoizomerë, allene,
spirane.
3.8. Konfiguracionet E-Z dhe P-M
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
4. Qendrat kirale të tjera përpos karbonit
Tetrahedral (sp3) 109.5o Trigonal – planar (sp2) 120o Tetrahedral (sp3) 109.5o
Përveç karbonit të cilin e morem si shembull deri tani që mund të jetë qendër
kirale, stereoqendra mund të jenë edhe nga atomi i azotit, fosforit, sulfurit, silicit,
arsenit, antimonit etj.
Edhe te këto raste vlejnë të gjitha rregullat e mësipërme si të karboni kiral. Tek
këto raste prioriteti më i vogël i takon çiftit elektronik, kurse tek karboni prioritet
më të vogël kishte 1H .
Aminat terciare, janë kirale në teori, por në praktikë ndryshon situata sepse
interkonvertimi shumë shpejt i bën ato akirale dhe vetëm kur ai interkonvertim
është i bllokuar atëherë kemi edhe kiralitetin e atyre komponimeve edhe në
praktikë, pra ato do të tregojnë aktivitet optik.
Çka është interkonvertimi (inversioni) te azoti:
Në vitin 1934 u zbulua inversioni i aminave. Këte inversion e shkakton çifti i lirë
elektronik i cili kur lëviz (thuhet nëpër berthamë) shkakton „pasqyrim‟ të orientimit
të substituentëve. Kjo njihet si “quantum mechanical tunneling”. Këtu ekziston
ekuilibri mes aminave me strukturë tetrahedrale-janë enantiomere, kanë stabilitet të
njejtë dhe janë në sasi të njejta. (Përzierje racemike-optikisht inaktive)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
4. Qendrat kirale të tjera përpos karbonit
Inversioni mund të ndodh në shumë molekula, por matjet laboratorike tregojnë që
vetëm në rastin e azotit ky invertim ndodh dukshëm më shpejtë sepse ekziston një
barrierë mjaft e vogël e lëvizjes së çiftit të lirë elektronik.
Për shkak të „përmbysjes‟ së lehtë-invertimit dhe racemizimit, në këto raste nuk e
konsiderojmë atomin e azotit (të lidhur me tre substituentë të ndryshëm + çiftin e
lirë elektronik) si stereoqendër.
Tek të tjerët elemtente me një ose me shumë çifte të lira elektronike, si fosfori ose
sulfuri inversioni ndodh shumë ngadalë ose fare.
Azoti si stereoqender
Megjithate jo te gjitha atomet e azotit invertojne lehte. Keshtu ne dy rrethana atomi
i azotit mund te jete stereoqender(kur nuk ka inversion):
1) Kur nuk ka çiftin e lirë elektronik
2) Kur eshte pjese e sistemeve unazore
1.Mungesa e çiftit të lirë elektronik e bën kirale-sepse ai shkaktonte inversionin.
Kur atomi i azotit permes kater lidhjeve σ mban kater substituentet e ndryshem
(kationi amonium).
Kationi etil metil propil amonium
(S) (R)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
4. Qendrat kirale të tjera përpos karbonit
2. Sistemet unazore (tensioni kendor dhe gjeometria e molekules).
Gjate interkonvertimit e pamë se atomi ndryshonte orientimin:
tetrahedral(sp3) trigonal-planar(sp2) tetrahedral(sp3) , rrjedhimisht ndryshojne
edhe kendet ndermjet lidhjeve 109.5o 120o109.5o.
Kur atomi i azotit nuk eshte pjese e unazes, ky ndryshim i kendeve ndermjet lidhjeve
akomodohet lehte. Mirepo, nese atomi i azotit eshte pjese e unazes 3-
antareshe[aziridine(60o)] ose unazes 4-antareshe [azetidine(90o)], inversioni vonohet
ndjeshem ose bllokohet si pasoje e tendosjes kendore, sepse per te ndodhur inversioni
duhet qe lidhjet te arrijne kendin 120o dhe strukture trigonale-planare qe ne keto raste
eshte e pamundur. Ne unazat me te medha siç jane 5-antareshe [pirolidine(108o)] dhe
6-antareshe [piperidine(120o)] me lehte arrihet inversioni dhe keta atome azoti nuk
mund te jene stereoqendra.
Megjithate nuk jane vetem aziridina dhe azetidina rastet e vetme qe nuk ndodh
inversioni i azotit, inversioni pamundesohet edhe nga gjeometria e molekules e kemi
rastin e Quinuclidines(edhepse eshte unaze 6-antareshe), Bazes se Trogerit etj.
aziridine azetidine quinuclidine pirolidina piperidine Baza e Troger-it
.. ..
..
.. .. ..
.. Ka inversion
Nuk ka inversion
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
4. Qendrat kirale të tjera përpos karbonit
Është stereoqendër Nuk është stereoqendër
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
5. Vetitë e stereoizomerëve
1. Enantiomerët për ndryshim nga diastereomerët kanë veti të njejta fizike dhe kimike:
pika e shkrirjes, pika e vlimit, indeksi i thyerjes, shpejtësia e reaksionit, tretshmëria.
Enantiomerët kanë veti fizike dhe kimike të njejta sepse kanë distancë të njejtë të
atomeve në molekulë.
2. Enantiomerët shfaqin veti të ndryshme kur reagojnë me substanca kirale (shpejtësi të
ndryshme të reaksionit, veti të ndryshme biologjike, fiziologjike e farmakologjike)
3. Diastereomerët kanë veti fizike dhe kimike të ndryshme në çfarëdo ambienti dhe si
rrjedhojë mund të separohen shumë më lehtë se enantiomerët. Psh efedrina dhe
pseudoefedrina janë diastereomere - kanë tretshmëri të ndryshme në ujë.
4. Enantiomerët kanë rrotullim të kundërt por me madhësi të njejtë të rrotullimit të
planit të dritës së polarizuar.
5. Enantiomerët janë gjithmonë molekula kirale.
6. Diastereomerët mund të jenë kirale, por në rast kur ka element të simetrisë mund të
jenë jokirale (mezo forma) dhe si rezultat i asaj simetrie nuk e rrotullojnë planin e
dritës se polarizuar, sepse gjysma e molekulës e rrotullon për një kend të caktuar
kurse gjysma e tjetër e neutralizon atë rrotullim.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
CH3
NHCH3H
OHH
CH3
HH3CHN
HHO
CH3
NHCH3H
HHO
HOH
CH3
NHCH3H
HOH
CH3
HH3CHN
HOH
CH3
NHCH3H
CH3
HH3CHN
OHH
HOH
CH3
HH3CHN
HOH
CH3
HH3CHN O
H
CH3
HN
H3C
H
H
HO
CH3
NH
H
H
CH3
tretet më vështirë tretet më lehtë
O
H H
HOH
CH3
NH
H
CH3
5.1. Tretshmëria e ndryshme e diastereomerëve
Lidhjet hidrogjenore intermolekulare Lidhjet hidrogjenore intramolekulare
Efedrina Pseudoefedrina
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Christiaan Huygens, shkencëtar holandez i cili
zbuloi planin e dritës së polarizuar.
Drita e papolarizuar vibron në të gjitha drejtimet e
mundshme, kurse ajo e polarizuar vibron vetëm në
një drejtim.
Carl W. Scheele shkencëtar suedez i cili në vitin
1769 zbuloi acidin tartarik në enët e fermentimit të
lëngut të rrushit, në formë kripe si tartrat kaliumi.
Nicol prism
6. Aktiviteti optik
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Jean Baptiste Biot-shkencëtar francez i cili në vitin
1835 tregoi se disa komponime organike natyrale,
në tretësirat e tyre rrotullonin planin e dritës së
polarizuar (kishin aktivitet optik)
Komponimet optikisht aktive - kanë aftësi qe t‟a rrotullojnë planin e dritës së
polarizuar.
Komponimet djathtasrrotulluse [dextrorotatory (+) ose (d)] – rrotullojnë
planin e dritës se polarizuar në kahje të lëvizjes së akrepave të orës.
Komponimet majtasrrotulluse [levorotatory (-) ose (l)] – rrotullojnë planin e
dritës se polarizuar në kahje të kundërt të lëvizjes së akrepave të orës.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Jean Baptiste Biot-në vitin 1835 tregoi se acidi tartarik është komponim
djathtas rrotullues.
Biot, në vitin 1838 tregoi së acidi me formulë kimike të njejtë nuk e rrotullonte
planin e dritës së polarizuar. Kjo ishte përzierja racemike, e cila u definua si
përzierje ekuimolare e dy enantiomerëve 50:50.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Louis Pasteur-shkencëtar francez i cili në vitin
1848 punoi me përzierjen racemike të acidit tartarik.
I cili i kristalizoi molekulat e dy enantiomerëve si
kripë në formë konglomeratesh. Konglomerat do të
thotë një kristal që ka vetëm njerin lloj enantiomeri.
Pasteur pa që kishte kristale të majta dhe të djathta,
p.sh si duart. Ato i ndau me pincetë me ndihmën e
një llupe, pastaj i treti ato si të veçuara dhe i vrojtoi
tretësirat në polarimetër dhe vërejti se ato rrotullonin
në kënd me madhësi të njejtë, por me kahje të
kundërt. Kjo ishte ndarja e parë e enantiomerëve dhe
njihet si ndarje mekanike.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Louis Pasteur – në vitin 1853 studioi acidin mezo tartarik dhe tha se ka
formulë kimike të njejtë me formën racemike të acidit tartarik, por nuk mund të
ndahet në (+) dhe (-). Tretësira e acidit mezotartarik nuk e rrotullon planin e
dritës së polarizuar sepse nuk është molekule kirale (përmban rrafsh të
simetrisë). Pra forma mezo është molekula e cila permban 2 stereoqendra me
konstitucion të njejtë dhe në atë menyrë që të ketë plan të brendshëm të
simetrisë.
Pastaj pse ndodhi kështu, pas gjithë ketyre zbulimesh e sqaruan Joseph Le Bel
dhe Jacobus H. van’t Hoff sqaruan se atomi asimetrik në një molekulë, e cila
nuk ka element simetrie, mundëson dy menyra të ndryshme të radhitjes së katër
substituentëve në hapësirë. Këto dy mënyra radhitjeje paraqesin enantiomerët.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Nuk ekziston lidhshmëri ndërmjet R-S dhe (+)/(-)
Ne nuk mund t‟a parashikojmë se enantiomeri R në cilën kahje dhe në çfarë
këndi do t‟a rrotulloj planin e dritës së polarizuar, por nëse bëjm matje me
polarimetër dhe e caktojmë këndin për enantiomerin (R), ne e dijmë se
enantiomeri (S) do te ketë parashenjën e kundërt me madhësi të njejtë të kendit.
Polarimetri
Llabma e natriumit –dritë e verdhë (linja D)λ= 589.3 nm
l=100 mm gjatësia e tubit të qelqit
t=25oC
OH
O
HO H
(R)-(-)-Mandelic acid antibakterial për infeksione të traktit urinar
(R)-(+)Lipoic acid koenzimë e rëndesishme në frymarrjen qelizore
S S
H
OH
O
*
*
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Rrotullimi specifik [α]
[α] = α
𝑪 𝒙 𝒍
[α] -rrotullimi specifik
α – rrotullimi i observuar
C – përqendrimi ose densiteti për lëngjet e pasterta (g/ml)
l – gjatësia e gypit në decimetra (1 dm)
Rrotullimi specifik është konstantë fizike e cila varet nga:
lloji i komponimit kiral, temperatura (25oC) dhe gjatësia valore e dritës (λ=589.3nm),
gjatësia e gypit l, dhe përqëndrimi 1g/ml.
Aplikimi:
Në analiza kur dëshirojmë të gjejmë përqendrimin e substanës së caktuar, apo edhe
përmes rrotullimit specifik të dihet se çfarë substance kemi.
Mund t‟a aplikojmë këtë për të gjetur tepricën enantiomerike (enantiomeric excess-ee %)
ee R % = [α]mixture[α]
𝑹
x 100
ee R % = 𝒏
𝑹 −𝒏𝑺
Σn x 100 n – numri i moleve
akiral
akiral
λ
T
λ T
λ T
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
7. Roli biologjik i kiralitetit
Kiraliteti është një pjesë shumë e rëndësishme e natyrës, dhe falë tij shumë gjera
janë të rregulluara në menyrë perfekte. Në qelizat tona, ne kemi proteinat nga L-
aminoacidet dhe karbohidratet nga D-monosaharidet, edhe ADN dhe ARN
përmbajnë sheqernat ribozë dhe deoksiribozë me konfiguracion relativ D, edhe
të gjitha enzimat dhe receptorët që kemi poashtu përmbajnë L-aminoacide.
Kështu të gjitha proceset metabolike që kryhen në trupin tonë rregullohen në
mënyrë të përsosur, falë stereoselektivitetit dhe stereospecifitetit të lartë të
enzimave, hormoneve dhe receptorëve që poashtu janë molekula kirale.
P.sh. Ne mund të nuhasim vetëm ato substanca që pershtaten me vendin aktiv të
receptorit në mbaresat nervore të nervit olfactor – në mënyre që të gjeneroj
potencial të aksionit.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Kiraliteti dhe perceptimi i aromave
Kështu (R)-(-)Carvone dhe (S)-(+)Carvone nuk kanë arome të njejtë.
Ky dallim në aromë vie si shkak i sjelljes së ndryshme të receptorëve të hundës ndaj
këtyre substancave, kjo vie nga mundësia e ndryshme e akomodimit të molekulave
në receptorë.
H H
S-(-)-Limoneni (aromë e drurit të pishës) R-(+)-Limoneni (aromë e agrumeve)
* *
* *
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Receptorët – Janë makromolekula me natyrë proteinike dhe pasi proteinat përmbajnë
aminoacidet kirale (19/20) edhe ata janë kiral.
Janë komponente të rëndsishme sepse sigurojnë komunikimin qelizor dhe nëpërmjet tij
rregullimin e shumë proceseve jetësore. Receptorët sipas lokacionit në qelizë mund të
jenë: receptorë në sipërfaqe të jashtme të membranës, receptorë citoplazmatik,
receptorët bërthamorë.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Receptorët sipas strukturës mund të jenë
katër tipe:
Tipi 1: (Chanel-linked receptors), hapen
kanalet jonike, kur lidhet ligandi për
receptorin-kanal
Tipi 2: Enzyme-linked receptors. Receptori ka
në pjesën e brendshme si njësi katalizuese.
Tipi 3 : Receptorët e lidhur me proteinën-G
(GPCRs) - Aktivizues ose inhibues të adenilat
ciklazës. Kur lidhet ligandi, receptori ndryshon
formën duke aktivizuar proteinën G e cila
aktivizon adenilat ciklazën (ATPcAMP),
pastaj cAMP vepron si mesazher dytësor, apo
edhe përmes fosfatidilinozitolit. Këtu
aktivizohet kaskada enzimatike.
Tipi 4: Receptorët brendaqelizor, të cilët
gjenden në citosol, por në momentin që lidhen
me ligand ata udhëtojnë për në nukleus si
kompleks, dhe aty kryejn funksionin e tyre
(psh rregullojnë transkriptimin e gjeneve)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Aspartami
Edhe receptorët e gjuhës janë kiral
dhe sipas parimit të njejtë, si tek
aromat edhe këtu tek shijet ata
receptorë sillen ndryshe për dy
stereoizomer. P.sh kemi rastin e (S, S)
Aspartamit dhe (R, S) Aspartamit. I
pari tregon shije të ëmbël dhe është
rreth 200 herë më i ëmbël se sukroza.
(S, S) Aspartami përdoret si
ëmbëlsues artificial-sintetik, kurse i
dyti tregon shije të hidhur.
Aspartami (S, S) (në të majtë) – ka
afinitet më të madh për t‟u lidhur me
receptorin e ëmbëlsisë, përkundrazi
stereoizomeri tjetër Aspartami (R, S)
nuk ka afinitet të lidhet në receptorin
e ëmbëlsisë por lidhet në receptorët
për shije të hidhur.
*
*
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Steroidet janë komponime organike shumë të
rëndësishme në organizmin tonë. Të cilët strukturën e
tyre bazë e kanë prej ciklopentan-perhidrofenantrenit.
Si komponime të rëndësishme mund të përmendim:
kolesterolin, acidet biliare, hormonet seksuale
(testosteroni, estrogjeni), kortisoli, aldosteroni,
vitamina-D etj.
Si komponim të cilin do t‟a marrim shembull është
kolesteroli, i cili shërben si prekursor për sintezën e të
gjithave atyre komponimeve të tjera steroide, ai është
edhe përbërës i rëndësishëm i membranave qelizore i
cili e rregullon fluiditetin (fleksibilitetin e membranave
qelizore), edhe ai sikur fosfolipidet ka pjesen polare (-
OH) dhe jo polare (bishti hidrokarbur), që përmes tyre
lidhet me fosfolipidet. Kolesteroli ka 8 stereoqendra që
d.m.th ka 256 stereoizomerë, por vetëm 2 stereoizomer
kane rol biologjik nat-kolesteroli dhe ent-kolesteroli dhe
vetëm këta dy sintetizohen përmes enzimave
stereospecifike. Këtu qëndron parimi ekonomik i
sistemeve biologjike (jo sinteza të panevojshme).
*
*
* * *
* *
*
*
*
* * *
* *
*
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Cisplatina është një citostatik i fuqishëm, që përdoret si antikancerogjen, kurse
Transplatina është stereoizomer i Cisplatines i cili nuk ka rol farmakologjik, përndryshe
është shumë toksik. Mekanizmi i Cisplatines: vepron në ADN, duke liruar të dy atomet e
klorit dhe duke u lidhur për atomet e azotit në pozitën 7 në bazat azotike Guanine, d.m.th
një Cisplatinë lidhet në dy Guanina te afërme dhe kështu bllokon replikimin,
transkriptimin dhe si rrjedhojë ndarjen e qelizës dhe sintezën e proteinave. Lidhja e
cisplatinës në ADN - qeliza drejt vdekjes së programuar (Apoptoza). Transplatina nuk
mund te lidhet ne ADN.
Pt
Cl
Cl NH3
NH3
Cisplatina
citostatik
Pt
Cl
H3N NH3
Cl
Transplatina
pa efekt farmakologjik
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Teratogjen Anti nausea
Thalidomide është një bar kiral që është
prodhuar për herë të parë në Gjermani, i
cili është dizajnuar si drogë që qetëson
mundimet dhe të vjellat e grave
shtatëzëna.
Bari është prodhuar si racemat, ku
enantiomeri (R) (eutomeri) ka treguar
efekt pozitiv, kurse enantiomeri (S)
(disomeri) ka treguar efekt negativ duke
shkaktuar “fokomelinë” (phocomelia).
Enantiomeri S, tani është duke u përdorur
për të trajtuar disa lloje të kancereve.
* *
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
*
*
(S)
(S)
Captopril është medikament kiral që përdoret për të
trajtuar hipertensionin. Ky është një inhibitor i enzimës
që konverton Angiotenzinen I në Angiotenzinë II
(ACE- Angiotensin Converting Enzyme).
Sistemi Renin-Angiotenzinë-Aldosteron rregullon
shtypjen e gjakut. Atë shtypje e heton aparati
jukstaglomerular në nefron (veshka).
Kur shtypja e gjakut është e vogël, qelizat e aparatit jukstaglomerular aktivizojnë dhe
sekretojnë reninën, e cila e aktivizon angiotenzinogjenin (proteinë globulare që
prodhohet në mëlqi) në angiotenzine I, pastaj kur përmes gjakut angiotenzina I kalon
nëpër kapilarët pulmonal apo renal, ajo konvertohet në angiotenzinë II nga ACE.
Angiotenzina II pastaj stimulon:
• Sekretim të Aldosteronit (hormon i korteksit adrenal) resorbim në tubulet renale
(veshka) të Na+ dhe me anë të tij edhe ujit (mban volumin e gjakut të lartë-
shtypjen më të lartë të gjakut)
• Enëngushtim të arteriolave- rrit shtypjen e gjakut
• Sekretim të ADH (antidiuretik hormone-hormon i neurohipofizes) – i cili rrit
reasorbimin e ujit në tubin (collecting duct) në veshka
ACE e ka këtë emër vetëm historik sepse nuk është enzimë specifike vetëm për
angiotenzinën I, dhe inhibimi i saj ka disa efekte anësore.
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Sistemi reninë-angiotenzinë-aldosteron (RAAS) shtypjes së gjakut
Captopril
X
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
Ky komponim është derivat i acidit
antranilik. Ky atropizomer ka gjysmë-
jetën 69min (Klasa II-sipas ΔErot ).
Në përzierje ekzistojnë dy
enantiomerët(shumicë) dhe forma e
intermediare(pakicë).
• Njëri enantiomer (Ra) lidhet në NS5B
polimerazën e Virusit të Hepatitit C
(HCV), i cili e inhibon atë në mënyrë
allosterike.
• Enantiomeri tjetër (Sa) ka një target
tjetër duke u lidhur me matriksin e virusit
të AIDS-it (HIV).
Disa prej atropizomerëve natyral janë: hibarimicinone, flavomannins, talaromannins,
viriditoxin, rugulotrosin A, abyssomicin C, marinopyrroles, dixiamycins, streptorubin B,
ustiloxins A–F, haouamine A, bisnicalaterines dhe tedarene B, të gjitha këto substanca kanë
treguar potencial për studime rreth antibiotikëve, antiviralëve dhe kundër kancerit.
Disa prej barnave që janë atropizomer: Metakalon(sedativ-hipnotik), Telenzepina
(u.peptike-antimuskarinik M1 selektiv), Diflunisal (analgjezik&antiinflamator).
Një shembull kur dy atropizomerë kanë aktivitet të ndryshëm (target të ndryshëm)
Printing: This poster is 48” wide by 36” high. It’s designed to be printed on a large-format printer.
Customizing the Content: The placeholders in this poster are formatted for you. Type in the placeholders to add text, or click an icon to add a table, chart, SmartArt graphic, picture or multimedia file.
To add or remove bullet points from text, click the Bullets button on the Home tab.
If you need more placeholders for titles, content or body text, make a copy of what you need and drag it into place. PowerPoint’s Smart Guides will help you align it with everything else.
Want to use your own pictures instead of ours? No problem! Just click a picture, press the Delete key, then click the icon to add your picture.
? …
? ?
Pyetje dhe diskutim