![Page 1: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/1.jpg)
CIKLIČNI UGLJOVODONICI
CIKLOALKANI
![Page 2: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/2.jpg)
Cikloalkani
• Cikloalkani imaju opštu formulu CnH2n a C atomi su povezani u zatvoreni niz, prsten. Nazivaju se tako što se zasićenom ugljovodoniku koji sadrži isti broj C atoma doda prefiks ciklo na primer ciklobutan.
![Page 3: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/3.jpg)
Disupstituisani cikloalkani imaju cis i trans izomere
Primeri 1,2- dimetil ciklopropana i 1,2- dimetil ciklopentana
![Page 4: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/4.jpg)
Hemijske osobine
• Pokazuju karakteristične
reakcije za alkane, to jest
reakcije supstitucije i
sagorevanja.
• Izuzetak su ciklopropan i
ciklobutan koji se
ponašaju slično
nezasićenim
ugljovodonicima
+ Br2
+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br
BrCH2CH2CH2Br
Br
Br+ Br2
+ Br2 + HBr
+ HBr
![Page 5: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/5.jpg)
Šta je uzrok nestabilnosti nižih
cikloalkana
• Postojanje
napona u
prstenu je
uzrok
nestabilnosti.
![Page 6: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/6.jpg)
Nestabilnost nižih cikloalkana • Ugao veze u cikloalkanima se razlikuje od
normalnog ugla veze za tetraedarski sp3 hibridizovan C atom.
![Page 7: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/7.jpg)
Nestabilnost nižih cikloalkana
• Napon u prstenu se može utvrditi merenjem entalpije
sagorevanja cikloalkana.
![Page 8: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/8.jpg)
Energija napona kod cikloalkana
![Page 9: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/9.jpg)
Ciklopropan • Tročlani prsten mora biti planaran
• Uglovi veza u nizu C-C-C su 60o
• sp3 sigma veze su savijene i oslabljene
• Sve C-H veze su eklipsnoj konformaciji
![Page 10: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/10.jpg)
Savijene veze kod ciklopropana
![Page 11: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/11.jpg)
Ciklobutan • Ciklobutan ima nešto manji napon od ciklopropana
• Ciklobutan je blago izvijen (oko 25o)
![Page 12: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/12.jpg)
Ciklopentan • Stvarna konformacija ciklopentana nije planarna čime se smanjuje
napon
• Konformacija liči na otvoreno pismo
![Page 13: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/13.jpg)
Cikloheksan • Cikloheksan nema napona u prstenu
• Sadrži uobičajene uglove veza i sve konformacije su cik-cak.
• Konformacija stolice
![Page 14: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/14.jpg)
Aksijalne i ekvatorijalne veze kod
cikloheksana
• Konformacija stolice kod cikloheksana sadrži dve vrste pozicija za supstituente: aksijalne i ekvatorijalne pozicije.
![Page 15: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/15.jpg)
Konformacija čamca je manje
stabilna
• Cikloheksan ima i drugu konformaciju koja je manje stabilna
![Page 16: CIKLIČNI UGLJOVODONICI - polj.uns.ac.rspolj.uns.ac.rs/wp-content/uploads/2014/04/12.-Hemija-Ciklicni-ugljovodonici.pdf · Cikloalkani •Cikloalkani imaju opštu formulu C n H 2n](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040207/5e12a7221ca64538f61e1421/html5/thumbnails/16.jpg)
Ekvatorijalne pozicije postaju
aksijalne i obrnuto