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Valencia
La valencia, también conocida como número de valencia, es una medida de la cantidad de enlaces químicos formados por los átomos de un elemento químico. A través del siglo XX, el concepto de valencia ha evolucionado en un amplio rango de aproximaciones para describir el enlace químico, incluyendo estructura de Lewis (1916), la teoría del enlace de valencia (1927), la teoría de los orbitales moleculares (1928), la teoría de repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia (1958) y todos los métodos avanzados de química cuántica
Estado de oxidación
El estado de oxidación de un elemento, que forma parte de un compuesto, se considera como la carga aparente con la que dicho elemento está funcionando en ese compuesto. Los estados de oxidación pueden ser positivos, negativos, cero, enteros y fraccionarios.
El átomo tiende a obedecer la regla del octeto para así tener una configuración electrónica similar a la de los gases nobles, los cuales son muy estables electronicamente. Dicha regla sostiene que un átomo tiende a tener ocho electrones en su nivel de energía más externo.
Hidrocarburos
El carbono en hibridación sp3 dirige sus cuatro orbitales moleculares según los vértices de un tetraedro regular. Tal es la disposición que encontramos en el metano, y que vamos a encontrar en todos los carbonos saturados. Los sustituyentes se colocan en el espacio de manera que queden lo más alejados posible unos de otros. En el metano, los cuatro enlaces C-H son exactamente equivalentes.
De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°.
El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de ambos orbitales)
Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. Este tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno
El siguiente hidrocarburo de la serie es el etano, con dos átomos de carbono. A diferencia del metano, el etano tiene un enlace C-C además de seis enlaces equivalentes C-H.
Vamos a ver la molécula de manera que el enlace C-C quede en la dirección de la vista: Podremos observar entonces que el principio de que los átomos se mantengan lo más apartados posible unos de otros se ve asimismo en el etano. Los seis hidrógenos se dirigen como los vértices de un hexágono regular. Esta disposición recibe el nombre de conformación alternante, y vamos a verla en todas las estructuras orgánicas.
OBJETIVOS
Nombrar hidrocarburos Reconocer hidrocarburos y sus radicales Clasificar y conocer hidrocarburos aromáticos y
cíclicos Reconocer y nombrar los principales grupos
funcionales
Hidrocarburos
Corresponden a compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno
Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos
Clasificación de hidrocarburos
Alifáticos
Alicíclicos
Aromáticos
Saturado
Insaturado
Alcano
Alqueno
Alquino
Hidrocarburos alifáticos Son aquellos en que los átomos de carbono se unen
formando una cadena abierta en los extremos libres. – C – C – C – Son saturados si entre carbonos existe sólo enlaces
simples.
Son insaturados si entre algunos carbonos va un enlace doble o triple.
Hidrocarburos alicíclicos
Son aquellos en que los átomos de carbono forman cadenas cíclicas o anillos
Pueden ser saturados o insaturados
Ciclo saturado Ciclo insaturado
C C
C C
Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos
Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo” EjemploEjemplo: : CH2–CH2
| | : ciclo buteno CH =CH
Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. EjemploEjemplo: :
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
Hidrocarburos alcanos Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena
abierta o cerrada de fórmula CnH2n+2
Pueden suponerse derivados del metano (CH4), por sustitución sucesiva de un H por un grupo CH3- (metilo)
Cómo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su número de
carbonos y se le añade la terminación -ANO Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser
cíclicos, además de lineales y se nombra como CICLOS ALCANOS
Hidrocarburos alcanos
Ejercicios
Escribir el diagrama de Lewis para las moléculas: Butano Metano Propano Etano
Y para:
Hidrocarburos alquenos Hidrocarburos insaturados u olefinas de fórmula
general Cn H2n.
Presentan un “doble enlace” (insaturación -CH = CH-).
Cómo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su número de
carbonos y se le añade la terminación -ENO.
2-ButCarbonos: 4
enoNombre:Doble enlace: carbono 2
Hidrocarburos alquinos
Son hidrocarburos insaturados de fórmula general Cn
H2n—2).
Presentan un “triple enlace”(insaturación -C ≡ C-).Cómo se nombran:
Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación -INO.
Carbonos: 3Triple enlace: carbono 1
Nombre: Propino
Hidrocarburos alifáticos
Radicales de hidrocarburos Se denotan con una letra R y son hidrocarburos a los
que se les ha sacado un H+, quedando como aniones. Se nombran con el prefijo que denota su número de
carbonos y la terminación ILO o IL cuando está unido a una cadena principal.
CH4
Metano
-H+
CH3-
Metilo
+ estructura
CH3- cadena principal
Metil
Grupo metilo CH3, unido a una cadena de cinco átomos de carbono (pentano), formando el 3-metilpentano.
Ejercicios
¿El ciclohexeno es un hidrocarburo saturado o insaturado?
Nombre de:
http://chemware.co.nz/orgquiz.htm http://school.discoveryeducation.com/quizzes/cc_karent/quizalkanes.html http://school.discoveryeducation.com/quizzes/cc_karent/Quiz11HaloAlkenes.html http://www.fqdiazescalera.com/ejercicios/formulacion/fororg.pdf
Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos
1° Determinar la presencia de insaturaciones
2° Ubicar la cadena más larga
3° Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a la insaturación o al o los radicales más cercanos.
Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos
4° Los radicales se nombran indicando el número de carbono donde se encuentren. En caso de existir un radical idéntico en un mismo carbono, se indica repitiendo el numero de carbono con una coma entre ellos
5° Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el número de carbono donde se ubica la insaturación (si la hay) seguido del número de carbono que la cadena presenta con la terminación correspondiente al hidrocarburo(-ANO, -ENO, -INO)
Doble enlace
1 2 3 4 5
Radical metil
Nombre:
2, 4,4 - trimetil -2- penteno
Ejercicios:Formular los siguientes hidrocarburos:
Pentano 2-hexeno
propino metil-butino
3-etil-2-penteno
Ejercicios:Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH2–C≡CH
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3
Hidrocarburos aromáticos
Forman ciclos o anillos, generalmente de seis carbonos, pero tienen enlaces simples que alternan con enlaces dobles.
BencenoTodos los hidrocarburos aromáticos guardan relación con el benceno (que es el hidrocarburo aromático más simple), que corresponde a un ciclo hexano con todos sus carbonos insaturados con dobles enlaces.
Hidrocarburo aromático
Anillo bencénico
Hidrocarburosaromáticosderivadosdel benceno
Alcoholes Son compuestos orgánicos que contienen
uno o más grupos hidroxilos (-OH) unidos directamente a átomos de carbono.
Se nombran con la terminación -OL.
Metanol
2-metil-1-propanol
Éteres Son compuestos en que el oxígeno está
directamente ligado a dos radicales. Fórmula general R-O-R´ Se nombran indicando los radicales
alfabéticamente seguidos de la palabra éter.
dimetil éter
Aldehídos Son compuestos orgánicos que presentan el
grupo carbonilo, , en un carbono terminal.
Fórmula general R-CHO Se nombran con la terminación -AL.
etanal
Cetonas Son compuestos orgánicos que presentan el
grupo carbonilo , en un carbono secundario.
Fórmula general R-CO-R´ Se nombran con la terminación -ONA, o bien,
nombrando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra cetona.
butanona
etil-metil-cetona
Ácidos carboxílicos Son compuestos orgánicos que presentan el
grupo carboxilo, , en un carbono terminal.
Fórmula general R-COOH. Se nombran con la palabra ácido, seguido
del hidrocarburo con terminación -OICO.
ácido butanoico.
CH3-CH2-CH2-COOH
Hidroxibenceno Ácido fénico o ácido carbólico
Fenol(no es un alcohol)el grupo funcional de los alcoholes es R-OH
Esteres
Los esteres o ésteres pueden considerarse formados por la sustitución del hidrógeno de un grupo carboxilo por una cadena carbonada.
Fórmula general R-COO-R´. Se nombran cambiando la terminación –ICO del ácido por –
ATO seguido del radical de cadena más corta.
propanoato de metilo.
CH3-CH2-COO-CH3
Aminas Derivan del amoniaco por sustitución de hidrógeno por
radicales.amoniaco NH3
amina primaria R-NH2
amina secundaria R2-NH
amina terciaria R3-N
Las aminas se nombran con los nombres de los radicales y la palabra amina.
etilamina.
Amidas Se consideran derivadas de los ácidos
orgánicos por sustitución del grupo –OH por NH2
Fórmula general R-CO-NH2
Las aminas se denominan a partir del nombre del hidrocarburo y la palabra amida.
propanamida.
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2)
NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡≡N] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre nombre de radical terminado en “de radical terminado en “ilo”” EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3) Derivados halogenados: Prefijo (nombre del
halógeno) + nombre del compuesto orgánicoEjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.
Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico
EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano
Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico
EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 ⇒ metil butano
En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea en el caso de que sea necesarionecesario por haber diferentes compuestos
Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)
Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONR’R’’ Nitrilo R–C≡N Aldehído R–CH=O Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH Fenol OH
Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’
Éter R–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C≡C–R’ Nitro R–NO2
Halógeno R–X Radical R–
Ejercicio:Formular los siguientes derivados nitrogenados:
pentanamidaetil-metil-amina2-butenonitriloN-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo
Ejercicio:Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–C≡N CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2 | CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–
CH3
CH≡C–CH3
CH≡C–CH –CH3 | CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3 |
CH2–CH3
Ejercicios: Formular los siguientes hidrocarburos:
Pentano 2-hexeno
propino metil-butino
3-etil-2-penteno
hexano
1,4-hexadino1-buteno3-metil-pentano
2,4-dimetil-2-penteno
Ejercicios:Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH2–C≡CH
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–C≡N CH3–CH2–CONH–CH3
CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–C≡N | CH3
Ejercicio:Formular los siguientes derivados nitrogenados:
pentanamidaetil-metil-amina2-butenonitriloN-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo
N-metil-2-butenamidaN-etil-etanamidaetanonitrilometil-propilaminaN,N-dietil-propanamida2-metilpropilamina(isobutilamina)
Ejercicio:Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–C≡N CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2 | CH3