Download - Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt
![Page 1: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/1.jpg)
Lic. César Racancoj LópezQuímico Biólogo /Col. 2,956
![Page 2: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/2.jpg)
1. Prueba Diagnostica de Aminas2. Definición de Amina3. Identificar y Clasificar Aminas4. Estructuras de Aminas5. Nomenclatura IUPAC y común de Aminas
![Page 3: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/3.jpg)
6. Relación de la estructura de las aminas con sus propiedades Físicas y Químicas.
7. Tipo de reacciones que sufren las aminas.8. Comprender la importancia biológica de
aminas.9. Resolución de Guía de Estudio.
![Page 4: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/4.jpg)
Son derivados orgánicos del amoniaco.
Al átomo de N se unen de uno a tres grupos o radicales carbonados (Grupo Amino).
Grupo Amino posee un par de e- libres en el átomo de N, que le confiere propiedades básicas y nucleofílicas.
![Page 5: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/5.jpg)
El átomo de N en las aminas es trivalente.
El par de e- libres en el N permite orbitales de enlace sp3, con estructura geométrica tetraédrica (con ángulos de 108⁰).
![Page 6: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/6.jpg)
Cuando el par de e- libres en el N, se enlazan a un átomo de H u otro grupo carbonado se tienen compuestos “Salinos Cuaternarios de Amonio (⁺NR4), Amino (⁺NR3H) o Anilinio (⁺NArR3)”, los cuales presentan carga positiva.
![Page 7: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/7.jpg)
Las aminas presenta la siguiente clasificación: 1° (RNH2), methyl (CH3NH2), 2° (R2NH), 3° (R3N).
R = grupo Alquilo o Arilo.
![Page 8: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/8.jpg)
Aminas Ejemplo Estructura
Alifáticas Metilamina
Pirrolidina
Ciclohexildimetilamina
![Page 9: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/9.jpg)
Aminas Ejemplo Estructura
AromáticasAnilina
Naftilamina
Acíclicas Propanamina
Alicíclicas Ciclohexanamina
![Page 10: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/10.jpg)
Aminas Ejemplo Estructura
Heterocíclicas Piridina
Piperidina
Compuestos Cuaternarios de “Amonio”.
“Aminio”
“Anilinio”
Los cuatro sustituyentes enlazados al N son todos grupos carbonados Cuando uno de los sustituyentes del N es H.Compuestos derivados de la Anilina o Bencenamina.
![Page 11: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/11.jpg)
Para las aminas sencillas, el sufijo-amina se agrega al nombre del sustituyente alquilo.
![Page 12: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/12.jpg)
Consider -NH2 como sustituyente amino en la molécula base:
![Page 13: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/13.jpg)
Se nombran agregando el prefijo di- o tri- al grupo alquilo.
![Page 14: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/14.jpg)
Se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo más largo se elige como el nombre base, y
los otros grupos alquilo se considera N-sustituyentes.
![Page 15: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/15.jpg)
IUPAC reconoce nombres comunes para Arilaminas sencillas (aminobenceno y aminotolueno).
![Page 16: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/16.jpg)
El N se encuentra formando parte del anillo y cada anillo heterocíclico tiene su propio nombre. El átomo de N se numera con la posición 1 en todos los casos.
![Page 17: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/17.jpg)
El par de e- sobre el N hace que las aminas tengan carácter básico y nucleofílico.
Reaccionan con los ácidos para formar sales de ácido-base y reaccionan con electrófilos.
![Page 18: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/18.jpg)
Aminas primarias y secundarias son ácidos débiles ya que sus protones pueden ser sustraídos por una base fuerte: Ej.: Butil-litio para producir disopropilamiduro de litio y butano.
![Page 19: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/19.jpg)
El enlace C-N tiene carácter polar (debido a la electronegatividad de los átomos).
El enlace N-H es polar, determina la posibilidad de formación de puentes de hidrógeno.
Compuestos cuaternarios de aminio tienen naturaleza iónica, presentan alta solubilidad, sólidos cristalinos a T⁰ ambiente y altos puntos de fusión.
![Page 20: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/20.jpg)
Es dependiente de la posibilidad de formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
Las aminas terciarias son las que presentan más impedimento estérico y formación de puentes de hidrógeno.
![Page 21: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/21.jpg)
Aminas comparadas con compuestos de PM similar, presenta mayores puntos de ebullición (principalmente en aquellos menos polares).
Los enlaces intramoleculares N-H, N y O-H. Las ramificaciones o sustituciones del
átomo disminuye los puntos de ebullición ya que no permite formar puentes de hidrogeno y la disminución de las interacciones de Van der Waals.
![Page 22: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/22.jpg)
Las aminas son menos densas que el agua.
Punto de fusión aumenta con el incremento en peso molecular.
Las aminas de bajo peso molecular presentan olor, ejemplo cadaverina y putrescina.
![Page 23: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/23.jpg)
Formula Nombre Masa molecular
P. eb.
CH37.CH2CH3 Propano 44 -42.2
CH3OCH3 Metoximetano 46 -24
CH3NHCH3 Dimetilamina 45 7.5
CH3CH2OH Etanol 46 78
H2O Agua 18 100
NH3 Amoníaco 17 -33.5
CH3CH2CH2NH2
Propanamina 58 49
CH3CH2NHCH3 Metiletanamina 59 37
(CH3)3N Trimetilamina 59 3.5
(CH3)2CHCH2NH2
Butanamina 73 77
![Page 24: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/24.jpg)
Síntesis de Aminas: Reacciones SN2 de Halogenuros de Alquilo.
Reducción de Nitrilos y Amidas Aminación Reductiva de Cetonas y
Aldehídos. Transposiciones de Hofmann.
![Page 25: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/25.jpg)
El grupo amino y sus variantes se encuentra presente en compuestos de utilidad desde el punto de vista bioquímico.
Conforman Biomoléculas básicas. (aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos y alcaloides de origen natural).
![Page 26: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/26.jpg)
Aminas de Origen Natural: Quinina, Morfina, Codeína, Heroína, Meperidina (Demerol).
Constituyen principios de interés medicinal muy variado en anfetaminas, antibióticos, anestésicos.
![Page 27: Compuestos Nitrogenados 23 (Aminas).ppt](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081415/5572142a497959fc0b93ec7a/html5/thumbnails/27.jpg)
Preguntas?