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Dai gruppi funzionali ai polimeri
I gruppi funzionali
• Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolarità alla molecola di cui fa parte
• Le molecole che contengono uno stesso gruppo funzionale costituiscono una classe di composti
Classi di composti e relativi gruppi funzionali
Alogeno derivati
• Sono quasi tutti prodotti in laboratorio• Si sintetizzano dagli alcani con la reazione di
sostituzione radicalica, ma esistono numerose altre reazioni
• Sono utilizzati come insetticidi,antiparassitari, solventi o intermedi nella preparazione di altri composti che non si possono ottenere direttamente dagli idrocarburi.
Nomenclatura alogenuri
• Si numera la catena dando la precedenza al legame multiplo, se presente, e considerando allo stesso modo radicali e alogeni, radicali e alogeni vanno in ordine alfabetico.
Proprietà degli alogenuri
• Sono composti polari ma non solubili in acqua• Hanno temperature di ebollizione più alte dei
corrispondenti idrocarburi• Danno facilmente reazioni di sostituzione
Alcoli fenoli ed eteri
• Alcoli: hanno il gruppo ossidrilico –OH • Fenoli: hanno il gruppo ossidrilico –OH unito
al carbonio di un anello aromatico• Eteri: hanno un atomo di ossigeno –O—• Che lega due gruppi radicalici
Si possono considerare derivati dall’acqua per parziale o totale sostituzione degli H con radicali alchilici e quindi hanno pressappoco la stessa geometria dell’acqua
Nomenclatura degli alcoli
• Si numera la catena dando la precedenza al gruppo OH
• Si parte dal nome dell’idrocarburo corrispondente sostituendo la finale con il suffisso olo
• Se i gruppi alcolici sono più di uno il suffisso diventa diolo o triolo
Proprietà degli alcoli
• Il gruppo OH è polare• Formano legami a idrogeno• Le molecole piccole sono solubili in acqua
perché formano legami a idrogeno con le molecole d’acqua
Aldeidi e chetoni
Struttura di aldeidi e chetoni
• Il carbonio del gruppo carbonilico è ibridato sp2 con angoli di legame di 120° e gli atomi disposti sullo stesso piano
• Il doppio legame carbonio ossigeno è costituito da un legame sigma ed uno pi greco
Nomenclatura delle aldeidi
• La catena viene numerata dando il numero uno al carbonio del gruppo funzionale
• Si da il nome dell’alcano corrispondente mettendo il suffisso ale
Nomenslatura dei chetoni
• Si numera la catena in modo da dare al carbonio del gruppo funzionale il numero più basso
• Si da il nome dell’alcano corrispondente mettendo il suffisso one
Proprietà di aldeidi e chetoni
• Tra le molecole di aldeidi e chetoni si formano legami dipolo-dipolo
• Le temperature di ebollizione sono alte ma inferiori a quelle degli alcoli corrispondenti
• Sono molecole polari• L’atomo di ossigeno del gruppo carbonile
forma legami a idrogeno con le molecole dell’acqua, perciò le molecole piccole sono molto solubili in acqua
Gli acidi carbossilici
Nomenclatura degli acidi carbossilici• Se sono presenti sostituenti la catena si
numera a partire dal carbonio del gruppo funzionale.
• Si da il nome dell’alcano corrispondente mettendo il suffisso oico e premettendo il termine acido
Proprietà degli acidi carbossilici
• Formano legami a idrogeno che portano all’unione delle molecole a due a due
• Hanno punti di ebollizione abbastanza alti• I primi tre acidi sono solubili in acqua• Hanno odori pungenti ed in alcuni casi
sgradevoli• Alcuni acidi a lunga catena non ramificata e
con numero pari di atomi di carbonio, sono presenti nei grassi animali e vegetali e vengono detti acidi grassi
• Sono acidi generalmente deboli
• Per via della loro acidità reagiscono con le basi forti per per formare dei Sali
• Questi sali costituiscono i saponi
Esteri
• Gli esteri si ottengono dalla reazione di un acido carbossilico ed un alcol che avviene con liberazione di una molecola d’acqua
• Esteri naturali con elevato peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli
• I grassi e gli oli, rispettivamente solidi e liquidi a temperatura ambiente, si ottengono dalla reazione tra 1,2,3-propantriolo (glicerolo) e tre molecole di acidi grassi
• Gli oli hanno grassi insaturi, con doppi legami e catene piegate
• I grassi hanno grassi saturi, senza doppi legami e con catene lineari
saponi
• Se un grasso o un olio vengono riscaldati in uns soluzione acquosa di NaOH la struttura del trigliceride si perde e si riforma 1,2,3-propantriolo e tre molecole di sapone
Proprietà dei saponi• Sono solubili in acqua dove liberano gli ioni
sodio e gli ioni carbossilato• Hanno azione detergente che dipende dalla
loro particolare struttura
Le ammine
• Le ammine derivano dall’ammoniaca per sostituzione dei suoi atomi di idrogeno con uno, due o tre gruppi R
• La loro struttura e piramidale, gli orbitali dell’azoto sono ibridati sp3 ed è presente un doppietto elettronico non condiviso
Proprietà delle ammine
• Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno e perciò hanno alti punti di ebollizione
• Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua
• Le ammine sono basi deboli
I polimeri
Polimeri di addizione
Polimeri di condensazione