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ジフルオロカルベンを用いる
位置選択的ジフルオロメチレンユニット導入法の開発
発表者 高山 亮
指導教員 市川 淳士
Development of Methods for Regioselective
Introduction of Difluoromethylene Unit Using
Difluorocarbene
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Bioactive Compounds Bearing the CF Unit2
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Fluorine Atom
Introduction
Electrophilic
Introduction
Nucleophilic
Introduction
Synthesis of CF Compounds2
Building Block
Introduction
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Fluorine Atom
Introduction
Electrophilic
Introduction
Nucleophilic
Introduction
Synthesis of CF Compounds2
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Building Block
Introduction
Synthesis of CF Compounds2
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Fluorinated One-Carbon Unit: Difluorocarbene
Difluorocarbene
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Severe Conditions
Problems in Generation of Difluorocarbene (1)
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Recent Difluorocarbene Source: TFDA
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Overreaction
Problems in Generation of Difluorocarbene (2)
Dimerization
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Controlled Generation of :CF by Organocatalysts2
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Table of Contents
Chapter 1. General Introduction
Chapter 2. Introduction of Difluoromethylene Unit into
Thiocarbonyl Compounds
Chapter 3. Introduction of Difluoromethylene Unit into
Dienol Silyl Ethers
Chapter 4. Conclusions
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Chapter 2
2-1. S-Selective Difluoromethylation of Thiocarbonyl Compounds
2-2. Difluoromethylidenation of Dithioesters
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S-Selective Difluoromethylation of Thioamides
Bioactive Compounds
2-1. S-Selective Difluoromethylation of Thiocarbonyl Compounds
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S-Selective Difluoromethylation of Thioamides
O-Selective Difluoromethylation of Amides
2-1. S-Selective Difluoromethylation of Thiocarbonyl Compounds
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Optimization of TFDA Activator
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Role of Proton Sponge: Nucleophile
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Role of Proton Sponge: Base
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Role of Proton Sponge: Base
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Proposed Reaction Mechanism
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S-Selective Difluoromethylation of Thioamides
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S,N-Selectivity
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Chapter 2
2-1. S-Selective Difluoromethylation of Thiocarbonyl Compounds
2-2. Difluoromethylidenation of Dithioesters
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Difluoromethylidenation of Dithioesters
2-2. Difluoromethylidenation of Dithioesters
Bioactive Compounds
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Difluoromethylidenation of Dithioesters
Nucleophilic (Wittig-type) Difluoromethylidenation
Electrophilic (Barton–Kellogg-type) Difluoromethylidenation
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Difluoromethylidenation of Dithioesters
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Table of Contents
Chapter 1. General Introduction
Chapter 2. Introduction of Difluoromethylene Unit into
Thiocarbonyl Compounds
Chapter 3. Introduction of Difluoromethylene Unit into
Dienol Silyl Ethers
Chapter 4. Conclusions
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Chapter 3
3-1. Regioselective Difluorocyclopropanation of Dienol Silyl Ethers
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Difluorocyclopropanation of Dienol Silyl Ethers
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Regioselective Difluorocyclopropanation
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Chapter 3
Applications of Difluoro(vinyl)cyclopropanes3-2.
3-3.
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Metal-Free Synthesis of Cyclic Enol Silyl Ethers
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Metal-Free Synthesis of Cyclic Enol Silyl Ethers
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Advantage of the Metal-Free Synthesis
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Chapter 3
Applications of Difluoro(vinyl)cyclopropanes3-2.
3-3.
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Regioselective Synthesis of Fluorinated Cyclopentenones
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Regioselective Synthesis of Fluorinated Cyclopentenones
Nazarov Cyclization
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Regioselective Synthesis of Fluorinated Cyclopentenones
Fluorine-Directed and -Activated Nazarov Cyclization
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Preparation of Nazarov Precursors
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Regioselective Nazarov Cyclization
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Effect of Fluorine Substituent: Activation
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Effect of Fluorine Substituent: Direction
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Effect of Fluorine Substituent: Direction
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Non-fluorinated Cyclopentenones
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Conclusion
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Conclusion
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Chapter 1. General Introduction
TFDA の合成法
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1.窒素求核剤
Chapter 2. Difluoromethylation of Thioamides
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2.炭素求核剤
Chapter 2. Difluoromethylation of Thioamides
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→ 1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレンが塩基として働いた可能性を示唆
Chapter 2. Difluoromethylation of Thioamides3.塩基
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Chapter 2. Difluoromethylation of Thioamides
異性化の確認
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Chapter 2. Difluoromethylation of Thioamides
他のカルベン源との比較
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Chapter 2. Difluoromethylidenation of Dithioesters
脱硫過程の推定機構
1. ジフルオロカルベンによる脱硫
2. チイランからの自発的な脱硫
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Chapter 3. Regioselective Difluorocyclopropanation
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Chapter 3. Regioselective Difluorocyclopropanation
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Chapter 3. Regioselective Difluorocyclopropanation
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Chapter 3. Regioselective Difluorocyclopropanation
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Chapter 3. Regioselective Difluorocyclopropanation
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Chapter 3. Regioselective Nazarov Cyclization
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ルイス酸の最適化
Chapter 3. Regioselective Nazarov Cyclization
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フッ素による位置選択性の発現
Chapter 3. Regioselective Nazarov Cyclization
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Chapter 3. Regioselective Nazarov Cyclization
フッ素無置換の基質
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Chapter 3. Regioselective Nazarov Cyclization
フッ素が置換した基質