![Page 1: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/1.jpg)
FENOLSKE KISELINE
![Page 2: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/2.jpg)
Fenolske kiseline
Općenito to su fenoli koji imaju karboksilnu grupu
U prirodi se javljaju u dva jasno definisana skeleta, pa se
dijele u dvije podgrupe;
a) Hidroksibenzojeve kiseline C6-C1
b) Cimetne kiseline C6-C3
O H
OOH b) a)
O HO
O H
![Page 3: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/3.jpg)
Podjela
Derivati cimetne kiseline
3
![Page 4: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/4.jpg)
Podjela
Derivati benzojeve kiseline
4
![Page 5: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/5.jpg)
Analozi u obliku aldehida, često se nalaze zajedno sa
kiselinama; npr vanilin, cimet aldehid, salicil aldehid....
Vanilin - najvažniji izvor vanilina je plod vanilije – Vanillae
fructus (nezreo ali potpuno izrastao plod koji se podvrgava
dugoj fermentaciji).
U plodu vanilije, vanilin je vezan u obliku bezmirisnog
glikozida vanilozida iz kojeg se oslobađa tokom
fermentacije, kao i vanilin alkohol iz glikozida vanilolozida
te zatim oksidira u vanilin karakterističnog okusa i mirisa.
5
Vanilinska kiselina Vanilin
![Page 6: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/6.jpg)
6
![Page 7: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/7.jpg)
Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline
vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i
njihovu ulogu u kvalitetu hrane
Fenolske kiseline obuhvataju gotovo 1/3 fenola u
prehranbenim proizvodima
Uglavnom se nalaze u obliku glikozida, estera i etera,
samo male količine su prisutne u slobnodnom obliku.
Fenolske kiseline vezane su za boju, miris, nutritivne
vrijednosti i antioksidativne osobine hrane.
U industriji hrane ispituje se sadržaj fenolskih kiselina i
njihov efekat na sazrijevanje ploda, prevenciju truljenja i
upotrebu kao konzervansi.
7
![Page 8: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/8.jpg)
Sinteza fenolskih kiselina preko šikiminske kiseline
8
Biosinteza
![Page 9: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Cimetna kiselina nastaje deaminacijom iz fenilalanina. Biljke imaju sposobnost
deaminacije fenilalanina pomoću enzima fenilalanin-amonij-liaze (PAL).
Ostale kiseline dobivaju se naknadnim reakcijama hidroksilacije i metilacije u
kojima se vežu supstituenti za benzenski prsten. Neke od najrasprostranjenijih
derivata cimetne kiseline su: p-kumarinska, kafena, ferulinska i sinapna kiselina.
![Page 10: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/10.jpg)
p-hidroksibenzojeva kiselina nastaje od fenilpropana skraćivanjem bočnog lanca.
Npr. Stvaranje p-hidroksibenzojeve kiseline iz p-kumarinske
◦ prvo se nastaje ester s CoA;
◦ procesom β-oksidacije nastaje p-hidroksibenzoil CoA koji hidrolizira i daje odgovarajuću kiselinu.
10
Biosinteza
![Page 11: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Eliminacija bočnog lanca može se dogoditi u ranoj fazi biosinteze, tako p-hidroksibenzojeva kiselina može nastati direktno iz prefenata (koji nastaje iz korizminske kiseline). Međutim, većina ovih spojeva (C6-C1) nastaje iz kiselina koje su derivati cimetne kiseline (C6-C3).
![Page 12: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/12.jpg)
Biološki značaj
Fenolske kiseline se smatraju netoksičnim i često se mogu naći u tradicionalnim biljnim lijekovima, nisu esencijalne za čovjeka, ali imaju mnogo pozitivnih efekata na zdravlje
Pokazuju izvrsnu antioksidatovnu aktivnost (AA), što zavisi od strukture prvenstveno od položaja i broja -OH grupa, što je uslovljeno steričkim efektom
Monohidroksilni derivati u o- i p- položaju pokazuju značajno manju AA od m- derivata
AA je u pozitivnoj korelaciji
sa brojem -OH grupa vezanih
za aromatski prsten
12
![Page 13: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/13.jpg)
Biološki značaj
Pored toga što štite od slobodnih radikala, pokazuju i
◦ antikancerogeno djelovanje
◦ antiviralno djelovanje
◦ antibakterijsko djelovanje
◦ reduciraju alergijske reakcije
◦ pojačavaju imuni sistem
13
![Page 14: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/14.jpg)
Cimetna kiselina
Cimetna kiselina nastaje deaminacijom iz fenilalanina. pomoću enzima fenilalanin-amonia-liaze (PAL).
Ostale kiseline dobivaju se naknadnim reakcijama hidroksilacije i metilacije u kojima se vežu supstituenti za benzenski prsten.
Neki od najrasprostranjenijih derivata cimetne kiseline su:
p-kumarinska, kafena, ferulinska i sinapna kiselina
Upotrebljava se u industriji parfema i u medicini
Cimet aldehid je prisutan u esencijalnom ulju cimeta
14
![Page 15: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/15.jpg)
Galna kiselina
(3, 4, 5-trihidroksibenzojeva kiselina)
jedan od najpoznatijih predstavnika
fenolnih spojeva koja se uobičajeno se
koristi za određivanje ukupnih fenola (Folin-Ciocalteau)
Koristi se kao standard u mnogim antioksidativnim testovima, za proizvodnju boja...
Koristi se u farmaceutskoj industriji jer su ispitivanja in vivo i in vitro pokazala da ima; antifungalne, antiviralne, citotoksične osobine
Može se naći u biljkama u slobodnom obliku ili vezanom (npr. tanini)
15
![Page 16: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/16.jpg)
Molekula je planrna i može da gradi
intermolekularne i intramolekularne veze između
OH grupa.
Jak je helatni agens te formira komplekse visoke
stabilnosti sa Fe
16
Galna kiselina
![Page 17: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/17.jpg)
Izolira se i iz gala(cecidije, šiške) koje su nastale usljed
parazitskog načina života mnogih životinja na biljkama i
izazivaju nenormalno razvijanje tkiva ili organa u cjelini
(životinje luče u biljno tkivo materije koje difundujući po
tkivu izazivaju njegovo razaranje)
Gale su morfološke promjene u tkivu biljaka u vidu
izraslina abiotske ili biotske prirode. Spadaju u simptome
bolesti.
17
![Page 18: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/18.jpg)
Blokira komponente koje su povezane sa
imunoregulatornim bolestima; astma i alergijske
rakcije
Prisutna je u gotovo svim biljnim vrstama
Derivati; dikafeoilkinska i dikafeoiltartaratna kiselina
pokazuju mogućnost selektivne inhibicije virusa tipa 1
(HIV- 1)
Kafena kiselina
18
![Page 19: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/19.jpg)
Depsidi –
◦ su spojevi koji nastaju između dvije fenolske
kiseline, gdje karboksilna grupa jedne kiseline
reaguje sa OH- grupom druge fenolske
kiseline.
19
![Page 20: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/20.jpg)
Ruzmarinska kiselina
prvi je put izolirana i identificirana 1950. godine iz Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)
ester kafene i 3,4-dihidroksifenillaktatne kiseline
Salvia officinalis, Mentha piperita, Thymus vulgaris, Melissa officinalis
Pokazuje antioksidativne, antiinflamatorne, antimutagene, antimikrobne i antiviralne osobine
Pomaže kod ublažavanja alergijskih tegoba
20
OH
OH
O
O
O O H O H
O H
![Page 21: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/21.jpg)
Ruzmarinska kiselina
Kod biosinzeze za esterifikaciju je potrebno da se kumarinska kiselina
prevede u odgovarajuću aktivnu formu sa koenzimom A
21
![Page 22: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/22.jpg)
Klorogenska kiselina
Mnogo više je rasprostranjena u biljnom svijetu od
ruzmarinske, detektovana je i identificirana 1837. godine u
zrnima zelene kafe, a struktura je određena 1932., pvi put
sintetizirana 1956.
javlja se sama ili često s ruzmarinskom kiselinom
22
O
OH
OH
OH
O H
O H
O
OH
O
Thymus serpyllum
![Page 23: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/23.jpg)
Klorogenska kiselina Izolacija
◦ Frakciona kristalizacija iz vodenog ekstrakta sirove kafe
zasićenog sa (CH3COO)2Pb
◦ Soxhlet i tečno-tečno ekstrakcija
◦ Kolonska hromatografija
◦ TLC
◦ Mikrovalna ekstrakcija
◦ Enzimatska ekstrakcija
Određivanje
◦ Gravimetrijske i volumetrijske metode
◦ Elektrohemijske metode
◦ Hromatografske metode
◦ Spektroskopske metode
23
O
OH
OH
OH
O H
O H
O
OH
O
![Page 24: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/24.jpg)
Metode određivanja Hromatografske metode
◦ Papirna
◦ TLC (na silikagelu, celulozi i poliamidnim vlaknima)
◦ HPLC – na obrnutim fazama, sa stacionarnom fazom
C18 i različitim detektorima (UV-Vis, elektrohemijski
detektor, fluorescentni i maseni)
24
![Page 25: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/25.jpg)
KUMARINI
25
![Page 26: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/26.jpg)
Kumarin je spoj koji je prvi put izoliran 1820. godine iz sjemena Tonquino beans iz južnoameričkog drveta Dipterix odorata Willd. (Syn. Coumarouna odorata)
Kumarini imaju C6-C3 skelet, ali i
kisik u heterociklusu kao dio
C3 jedinice lakton 2'-hidroksi-Z-cimetne kiseline
Bogat izvor kumarina su biljke
familija; Orhidaceae, Asteraceae,
Leguminoceae, Rutaceae, Fabaceae,
Umbelliferae i Lamiaceae
26
![Page 27: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/27.jpg)
Jednostavni kumarini se međusobno razlikuju po
supstituentima najčešće su to;
◦ hidroksilne i
◦ metoksi grupe
pa se i oni nazivaju hidroksi- ili metoksi- kumarini.
Uglavnom svi prirodni spojevi sadrže
supstituent (hidroksi ili metoksi radikal) u
položaju C7. To su i najrasprostranjeniji
kumarini umbeliferon i herniarin.
27
![Page 28: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/28.jpg)
Po kumarinu je nazvana čitava grupa hemijski sličnih spojeva
28
![Page 29: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/29.jpg)
Podjela kumarina
29
![Page 30: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/30.jpg)
Osobine
Imaju gorak ukus i jako fiziološko dejstvo
Pod dejstvom mikroorganizama njihova
količina u voću se povećava, uzrokujući
gorak ukus i truljenje ploda
Heterozidi se lako rastvaraju u vodi i
alkoholima.
30
![Page 31: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/31.jpg)
Dokazivanje
- specifičan miris;
- fluorescencija bijele, plave, žute i zelene boje;
- alkoholno-vodeni ekstrakt biljke fluorescira pod UV svjetlom;
- fluorescencija se pojačava u prisustvu baze
- kumarini imaju svojstvo sublimacije
31
![Page 32: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/32.jpg)
Kumarin se koristi kao;
◦ sredstva za fiksiranje i pojačavanje mirisa u parfemima,
◦ dodaje se sapunu i deterdžentima, pasti za zube,
duhanskim proizvodima i nekim alkoholnim pićima,
Velike količine se koriste kao dodaci gumi i plastičnim
materijalima, kao i u bojama i sprejevima za neutralizaciju
neugodnih mirisa
Sadržaj kumarina u kozmetičkim proizvodima reguliran je
zakonom EU (European Commission,1976), koji zahtijeva
označavanje na proizvodima o količini prisutnog kumarina,
ukoliko je kumarin prisutan u količini većoj od 10 ppm u
proizvodima koji se zadržavaju na koži i 100 ppm u
proizvodima koji se ispiru s kože nisu prihvatljivi.
32
![Page 33: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/33.jpg)
Djelovanje
Kumarini pokazuju mnogo bioloških
aktivnosti; Anti-inflamatorno
Antifungalno
Antimalarijsko
Antitumorno
Antiviralno
Antikoagulacijsko
Enzim-inhibitorno
Antioksidativno
33
![Page 34: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/34.jpg)
Biosinteza kumarina se odvija preko cimetne i p-kumarinske kiseline
Važan korak u njihovoj sintezi jeste uvođenje hidroksline grupe u orto položaj u odnosu na bočni lanac cimetne kiseline.
Na kraju dolazi do spontanog zatvaranja prstena i stavranje kumarinske strukture
34
![Page 35: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/35.jpg)
Na kumarinskom prstenu postoji 6 položaja na
kojima se može vršiti supstitucija, poznato je
mnoštvo različitih derivata kumarina, bilo
sintetičkih ili prirodnih, a takva strukturna
raznolikost uzrok je mnoštvu različitih bioloških
aktivnosti.
Prisutnost kumarinskih derivata u biljkama je vrlo
česta, a mnoge od tih biljaka se upotrebljavaju u
tradicionalnoj medicini od davnina.
35
![Page 36: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/36.jpg)
Umbeliferon 7-hydroxycoumarin
Apsorbuje UV svjetlost pa se koristi u kremema za sunčanje
Skopoletin 7-hidroksi 6-metoksikumarin
Posjeduje antimikrobno, antifungalno i antitumorno dejstvo
Eskulin Eskuletin 6-β-D-glucoside
Koristi se jačanje krvnih sudova,
djeluje protivupalno, uklanja otekline 36
![Page 37: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/37.jpg)
Dikumarini
Nastaju tako što se dva kumarinska molekula međusobno povežu metilenskim mostom.
Do ovakvog povezivanja dolazi tokom procesa fermentacije, ali samo pod specifičnim uslovima: - u prisustvu mikroorganizama,
- kada je biljna masa vlažna.
Najpoznatiji spoj ovakve strukture je dikumarol (4-hidroksi kumarin; 3.3' veza) i izoliran je iz pljesnjivog sena koje je sadržalo dosta biljke, Melilotus officinalis (velika djetelina, kokotac).
37
![Page 38: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/38.jpg)
Za određivanje kumarina se koriste
◦ kolorimetrijske,
◦ fluorometrijske metode
◦ metoda tečne hromatografije.
38
![Page 39: Fenolske kiseline - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · Analitičke metode kojima se određuju fenolske kiseline vezane su uglavnom za njihovu biološku ulogu kao i njihovu](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040206/5e02fba2d9e2ea2f2041350f/html5/thumbnails/39.jpg)
Sljedeće predavanje;
FLAVONOIDI
...
39