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Ficha Teórico
Hidratos de carbonoQuímica III – Química Biológica
2015
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Hidratos de carbono
También llamados glúcidos, carbohidratos, azúcares o sacáridos, son biomoléculas formadas por carbono, oxígeno e hidrógeno.
Cn(H2O)n
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Principales funciones de los hidratos de carbono
a)Tienen un papel central en el ciclo energético de la biosfera. Permiten el almacenamiento de combustible: almidón (en vegetales) y glucógeno (en animales)
b)Función estructural:celulosa: paredes celulares de plantasquitina: hongos, exoesqueletos de artrópodospeptidoglucano: capa rígida de la envoltura bacterianaglucosaminoglucanos: compuestos de la matriz extracelular
c) Comunicación celular desempeñada por azúcares unidos a proteínas o lípidos
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Monosacáridos
• Son los azúcares más simples y constituyen las unidades monoméricas de todos los hidratos de carbono.
• Se sintetizan a partir de precursores que provienen del CO2 y del H2O a través de la fotosíntesis.
• Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas y se clasifican de acuerdo a este grupo funcional y de acuerdo al número de C que posean.
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Isómeros ópticos o estereoisómeros
• El gliceraldehido presenta un C asimétrico en posición 2. A este C se unen cuatro sustituyentes diferentes y se lo denomina centro quiral.
• Debido a esto tiene dos posibles isómeros ópticos del tipo enantiómeros. Estas dos moléculas sólo difieren en la forma como interaccionan con la luz polarizada.
• Desde el punto de vista biológico, sólo uno de los isómeros será reconocido específicamente por una
enzima.
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Principales monosacáridos
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¿Cuántos isómeros ópticos tiene la D-glucosa?
• 4 C asimétricos
• 2 posibles disposiciones en el espacio para cada C asimétrico
• 2n = 24 = 16 isómeros ópticos o estereoisómeros
• De los cuales 2 son enantiómeros (L y D) y los restantes se llaman diasteroisómeros. Los que difieren en la disposición de un solo C se llama epímeros.
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Formación de hemiacetales y hemicetales
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Los monosacáridos en solución acuosa adoptan una configuración en forma de ciclo con un nuevo carbono asimétrico que se llama carbono anomérico por formación de un hemiacetal o un hemicetal. Se forman dos nuevos isómeros alrededor del nuevo C asimétrico que se llaman anómeros.
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• Los dos anómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentes. Difieren por ejemplo en su capacidad de desviar el plano de la luz polarizada.
• Se interconvierten, lo cual se denomina mutarrotación.
• Una mezcla de solución acuosa de glucosa llega al equilibrio con predominio de la forma Beta.
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Las formas cíclicas de los monosacáridos se conocen como piranosas o furanosas según se asemejen
al pirano o al furano.
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Formación de un disacárido reductor (enlace glucosídico)
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Principales disacáridos
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Oligosacáridos
Consisten en un grupo heterogéneo de moléculas formadas por diferentes monosacáridos (N-acetil
glucosamina, N-acetilneuramínico, azúcares ácidos, etc), unidos por diferentes tipos de enlaces.
Se asocian a proteínas o lípidos brindando información específica a las células que los portan.
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Polisacáridos: formados por múltiples unidades de azúcares (monómeros) enlazados por uniones covalentes.
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Los polisacáridos difieren: •en la naturaleza de sus monómeros•en la longitud de sus cadenas•en los tipos de enlace entre los monómeros•en su grado de ramificación
Homopolisacáridos: almidón, glucógeno, dextranos, celulosa, quitina.
Heteropolisacáridos: peptidoglicano, agar y agarosa, glucosaminoglucanos, sulfato de condroitina, sulfato de dermatán, sulfato de queratán, heparina.
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AlmidónConsiste en una mezcla de dos tipos de polímeros
amilosa amilopectina
monómero D-glucosa D-glucosa
tipo de estructura
lineal ramificada (con ramificaciones cada 24 a 30 residuos)
tipo de enlace α-1,4 α-1,4 con ramificaciones en α-1,6
masa molecular en el orden de 1 millón
en el orden de 100 millones
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Glucógeno
monómero D-glucosa
tipo de estructura
ramificada (con ramificaciones cada 8 a 12 residuos)
tipo de enlace
α-1,4 con ramificaciones en α-1,6
masa molecular
en el orden de varios millones
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Estructura tridimensional de almidón y glucógeno:espiral compacta estabilizada por puentes de H intracatenarios
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Factores que contribuyen al plegamiento de los homopolisacáridos
Interacciones débiles:puentes de hidrógeno
fuerzas de van der Vaals
La glucosa está en estructura de glucopiranosa (anillos rígidos) Hay cierta libertad de rotación en torno a los enlaces C-O
que unen dos residuos, limitada por impedimentos estéricos.
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Enzimas que degradan el almidón
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Celulosa monómero D-glucosa
tipo de estructura
lineal (cadenas de entre 10.000 y 15.000 unidades)
tipo de enlace
-1,4
•cada silla está rotada 180º respecto de la siguiente •todos los OH forman enlaces de H intra e intercatenarios
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Quitina monómero N-acetil-2, D-glucosamina
tipo de estructura
lineal
tipo de enlace -1,4
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Peptidoglucano
monómero se alternan moléculas N-acetilglucosaminacon moléculas de N-acetilmurámico
tipo de enlace
-1,4
tipo de estructura
cadenas lineales dispuestas en forma paralela y entrecruzadas mediante péptidos cortos en los que se alternan aminoácidos D y L.
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Peptidoglucano• Las bacterias se clasifican de acuerdo a su forma de teñirse con la
coloración de Gram. Estas diferencias tienen que ver con la disposición de las cadenas de polisacáridos y con la manera de unirse a través de los péptidos.
• Las enzimas celulares no reconocen los enlaces entre aminoácidos D y esto da una ventaja a las bacterias que no podrán ser atacadas. La penicilina y sus derivados inhiben la síntesis de peptidoglucano.
• Los componentes del peptidoglucano son responsables de la virulencia bacteriana.
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Agarmezcla de dos heteropolisacáridos sulfatados:agarosa y agaropectina; presente en las paredes de las algas rojas marinas.
monómero D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa unidas por enlaces -1,4
tipo de enlace Los monómeros están unidos entre sí por enlaces -1,3
tipo de estructura
agarosa: linealagaropectina: ramificado
monómero D-glucosa
tipo de estructura
ramificada
tipo de enlace
α-1,6 con ramificaciones en α-1,3 (algunos tienen ramificaciones en α-1,2 y α-1,4
DextranosProducidos por las bacterias de la boca
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Glucosaminoglucanos
Heteropolisacáridos de la matriz extracelular. Las características del tejido óseo, el cartilaginoso y el humor vítreo tienen que ver com la composición en glucosaminoglucanos.
Los diferentes tipos son•Acido hialurónico•Sulfato de condroitina•Sulfato de dermatán•Sulfato de queratán
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Glucosaminoglucanos
Son polímeros lineales formados por unidades repetitivas de disacáridos que consisten en:
• N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina • ácido urónico
Características: • algunos OH esterificados con sulfato• gran densidad de carga negativa
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Glucoconjugados
• Azúcares unidos a proteínas o lípidos de membrana que actúan en el reconocimiento y adhesión celular, migración celular, respuesta inmunitaria, etc.
• Los proteoglucanos son proteínas que se unen específicamente a los glucosaminoglucanos.
• Las glucoproteínas tienen una porción de azúcares menor que los proteoglucanos y tienen relación con el reconocimieto celular.
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Estructura de un proteoglucano
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Estructura del proteoglucano de una proteína integral de membrana
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Unión de oligosacáridos a glucoproteínas