Download - Flavonoid
2.1 Flavonoid
2.2.1 Definisi, Struktur dan Biosintesis Flavonoid
Flavonoid (bioflavonoid) merupakan suatu senyawa fenol yang tersebar luas pada
hampir semua tumbuh-tumbuhan, dengan penyebaran terbesar terdapat pada golongan
angiospermae (Sabir, 2003). Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuhan hijau dengan
pengecualian alga dan hornwort (Markham, 1988). Flavonoid digunakan untuk menamakan
golongan senyawa yang memiliki struktur kerangka dasar C6-C3-C6 (Gambar 2.2). Setiap
bagian C6 merupakan cincin benzona yang digunakan dengan atom karbon (C3) yang
merupakan rantai alifatis yang dapat pula membentuk cincin ketiga (Sabir, 2003).
Gambar 2.2 Struktur Kimia FlavonoidSumber: Sabir, 2003
Flavonoid dikelompokkan menjadi 6 golongan, yaitu flavon, isoflavon, flavonol,
khalkon, dan antosianidin. Penggolongan flavonoid dibedakan berdasarkan susunan
kimianya, yaitu perbedaan substansi cincin heterosiklik yang mengandung oksigen dan
perbedaan distribusi gugus hidroksil. Perbedaan oksigenasi pada atom C3 menentukan sifat,
khasiat dan tipe/ golongan flavonoid (Sabir, 2003) dan flavonoid sering terdapat sebagai
bentuk glikosida (Robinson, 1991).
2.2.2 Aktivitas Biologis dan Toksisitas Flavonoid
Penelitian secara in vitro menunjukkan bahwa flavonoid memiliki aktivitas biologis
maupun farmakologis. Beberapa aktivitas biologis yang diketahui hingga saat ini adalah:
sebagai anti-inflamasi, antibakteri, antialergi, antioksidan, dan antikarsinogen. Fungsi
biologis dari flavonoid akan meningkat bila diabsorpsi, antara lain sintesis protein,
diferensiasi dan proliferasi sel, serta angiogenesis (Sabir, 2003). Flavonoid memberikan
pengaruh besar pada efek anti-inflamasi dengan menghambat jalur komplemen klasik dan
alternatif dengan penghambatan ktivitas fungsional C3. Flavonoid dapat mengurangi efek
sitokin yang dihasilkan oleh makrofag dan sitokin reseptor yang secara umum akibatnya
tampak pada penekanan rasa sakit dan kerusakan jaringan (Ernawati, 2001).
Senyawa flavonoid dalam bentuk aglikon pada usus diabsorpsi bersama-sam asam
empedu dan melalui epitel masuk dalam peredaran darah. Melalui vena portal, sebagian besar
flavonoid akan menuju ke hati yang merupakan organ utama tempat metabolisme flavonoid
selain dinding usus besar dan ginjal. Metabolit flavonoid misalnya 3,5- dihidroksilfenilasetat
dan 3-hidroksifenilasetat ditemukan pada urin. Hal ini dapat dikatakan bahwa tidak ada
residu flavonoid yang terakumulasi di dalam tubuh. Oleh sebab itu, toksisitas flavonoid
sangat rendah. Namun, senyawa ini dapat berperan sebagai mutagen dan menghambat enzim-
enzim tertentu yang penting untuk metabolisme hormon apabila dikonsumsi secara
berlebihan (dosis tinggi). Oleh karenanya para peneliti merekomendasikan dosis maksimal
untuk orang dewasa adalah 1 g/hari (Sabir, 2003).
2.2.3 Kandungan Flavonoid dalam Propolis
Komposisi propolis bervariasi tergantung musim dan tempat propolis tersebut berasal.
Di antara komponen propolis yang telah teridentifikasi, flavonoid merupakan komponen
utama yang memiliki aktivitas biologis pada propolis. Flavonoid yang terkandung di dalam
propolis meliputi flavon (apigenin, chrysin), flavonol (galangin, kaemferol, myricetin,
quercetin), flavonon (hesperitin, naringin, naringenin), dan isoflavon (daedzein, genestein)
(Fu & Wen, 2005:43). Menurut penelitian Bankova et al. (1999), di dalam propolis
teridentifikasi bermacam-macam flavonoid yaitu; (1) pinochembrin, (2) galangin, (3) chrysin,
(4) tectochrisyn, (5) quersetin, (6) isorhamnetin dan (7) kaempferol (Lotfy, 2006).
Komponen minyak atsiri Ocimum sanctum terdiri dari α pinen, β pinen, sabinen, mirsen, limonen, 1,8 sineol, Z-β-osimen, E-β-osimen, E-sabinenhidrat, E-α-bergamoten, β-kariofilen, E-β-farnesen, α-humulen, metilkavikol, α-terpineol, germakaran-D, β-bisabolen, α-bisabolen, eugenol (62%), metileugenol, α-bisabolol, eukaliptol, estragol, borneol, osimen, geraniol, anetol, 10-kadinol, α-terpinol, kamfora, 3-oktanon, safrol, seskuitujen, linalool.
Minyak atsiri dan ekstrak etanol daun kemangi mampu menghambat pertumbuhan bakteri seperti : Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus cereus, Pseudomonas fluoroscens, Streptococcus alfa, Bacilus subtilis, Mycobacterium tuberculosis, Klebsilla, Proteus, Salmonella typhii, Shigella, Vibrio cholera, Neisseria gonorrhea, dan jamur Aspergillus flavus, Candida albicans, Rhizopus stolinifera, dan Penicillium digitatum (Pfrebuseenivasan S, dkk, 2006). Eugenol dan flavonoid yang larut dalam air (orientin dan vicenin) mempunyai efek antioksidan, membersihkan radikal bebas dan mencegah pertumbuhan dan mencegah penyebaran kanker dengan cara memblok suplai oksigen dan nutrient (Siddique YH, dkk, 2007).
Flavonoid merupakan salah satu contoh golongn metabolit sekunder disamping golongan lain seperti alkaloid, steroid, isoprenoid, dan lain-lain yang mempunyai berbagai jenis bioaktivitas. Kegunaannya untuk pengobatan cenderung meningkat selaras dengan
kemajuan informasi dan ilmu terkait, seperti analgesik, antikarsinugenk, antioksidan, hipervitaminosis D (Sulistia, C, 1981), ditemui pula khasiat lain dari flavonoid seperti diuretikun, antivirus dan peradangan (Pedrosa, 1978).