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FUNÇÃO FENOL
Profª. MARCIA
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Grupo Funcional FENOL
É um grupo de átomos em que a Hidroxila [OH] está ligada à um carbono de um anel aromático.
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FENOL ou BENZENOL
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HISTÓRICO
Em 1867, o médico Joseph Lister descobriu que soluções aquosas de fenol matavam bactérias.
A partir de então, passou a utilizar tais soluções para desinfetar instrumentos cirúrgicos e a pele de pacientes, no local da incisão, antes da cirurgia.
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CARACTERÍSTICAS
São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, BENZENOL
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.
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ALCATRÃO O alcatrão é um resíduo negro e viscoso composto por
centenas de substâncias químicas, algumas das quais são consideradas carcinogênicas ou classificadas como resíduos tóxicos.
O alcatrão provoca a obstrução dos pulmões e perturbações respiratórias.
É, também, responsável pela toxicidade do cigarro, provocando a dependência do tabaco e várias doenças associadas ao seu consumo.
Em Portugal, a palavra alcatrão também é usada como sinônimo de asfalto.
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HULHA
A hulha é um carvão mineral.
O carvão mineral foi formado por troncos, raízes, galhos e folhas de árvores que cresceram há 250 milhões de anos em pântanos rasos. Essas partes vegetais, após morrerem, depositaram-se no fundo lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra que se foi acumulando sobre o material transformaram-no numa massa negra homogênea – as jazidas de carvão.
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HULHA
A hulha era o tipo de carvão mineral mais utilizado na produção de hidrocarbonetos aromáticos, que ocorria através de um processo denominado destilação seca.
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FUMO E TOXICIDADE
Quando um cigarro é acesso algumas substâncias são inaladas pelo fumador e outras difundem-se pelo ambiente. Essas substâncias são nocivas à saúde.
O fumo do cigarro é constituído por quase 5 mil substâncias tóxicas, dessas substâncias, 80 são cancerígenas, a nicotina, o monóxido de carbono e o alcatrão são algumas dessas substâncias.
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FUMO E TOXICIDADE
Nicotina - considerada droga pela OMS é psicoativa e é responsável pela dependência do fumante. Atua no sistema nervoso central, diminui a chegada do sangue aos tecidos e causa dependência química.
Monóxido de Carbono (CO) - diminui a quantidade do oxigênio no sangue.
Alcatrão: é altamente cancerígeno, dando início à formação de tumores.
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CARACTERÍSTICAS FENÓLICAS
São Anti-sépticos.
Alguns são tóxicos, como o fenol.
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CREOLINA
É um fenol fabricada a partir de substâncias:
Orto-cresol Meta-cresol Para-cresol
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
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CREOLINA
É utilizada para dissolver outros produtos químicos, como desinfetantes e desodorantes e para a produção de perfumes, corantes e inseticidas.
É usada como germicida e antiséptico para lavar chiqueiros.
A maioria das exposições aos cresóis ocorrem em níveis muito baixos que não são prejudiciais.
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EM ALTO TEOR
Quando os cresóis forem respirados, ingeridos, ou aplicados na pele em níveis muito elevados, podem ser muito prejudiciais. Os efeitos observados incluem:
Irritação e queimaduras na pele, olhos, boca e garganta ; vômitos e dores abdominais ;danos ao coração , fígado e rins ; anemia ; paralisia facial, coma e morte.
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NOMENCLATURA
1. Numere os carbonos do anel se houver + de um [OH] ou outros radicais.
2. Escreva o nome do radical seguido de fenol ou benzenol.
OU então
1. Nomear a hidroxila (sempre no carbono 1); 2. Nomear o radical (quando houver); 3. terminação com a palavra BENZENO.
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EXEMPLOS
2-metil-fenol 3-metil-fenol 4-metil-fenol
2-metil-benzenol 3-metil-benzenol 4-metil-benzenol
1-hidróxi-2-metil-benzeno 1-hidróxi-3-metil-benzeno 1-hidróxi-4-metil-benzeno
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BIBLIOGRAFIA
Peruzzo, Francisco Miragaia. Química na abordagem do cotidiano: volume 3, ensino médio. São Paulo: Moderna, 2003.
Imagens e Fórmulas construídas no Programa CHEMSK.
Fotos e Imagens do Google.