Download - Halogen Ria Copy
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR
SENYAWA HALOGEN ORGANIK
NAMA : SEPTARIA YOLAN KL.
NIM : H31112253
GOL/KLP : H5A / VII
HARI/TGL : SELASA, 23 APRIL 2013
ASISTEN : RAYMOND KWANGDINATA
LABORATORIUM KIMIA DASAR
JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR
2013
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa halogen organik banyak digunakan secara luas dalam masyarakat
modern sebagai pelarut, insektisida, dan bahan sintesis senyawa organik lainnya.
Suatu kelarutan didefinisikan sebagai besaran kuantitatif konsentrasi zat terlarut
dalam larutan jenuh pada suhu tertentu yang juga bergantung pada sifat fisika dan
kimia zat pelarut dan zat terlarut, pH larutan, dan tekanan dengan jumlah lebih
kecil. Bila suatu pelarut sampai pada batas daya melarutkannya, larutan ini disebut
larutan jenuh.
Adapun jenis-jenis pelarut yang digunakan untuk melarutkan adalah
pelarut polar yang melarutkan zat terlarut ionik dan zat polar lain dan pelarut
nonpolar .Aksi pelarut dan cairan nonpolar seperti hidrokarbon berbeda dengan
zat polar. Pelarut nonpolar tidak dapat mengurangi gaya tarik menarik antara ion
elektrolit kuat dan lemah karena tetapan dielektrik pelarut yang rendah. Oleh
karena itu, zat terlarut ionik dan polar tidak dapat larut atau hanya dapat larut
sedikit dalam pelarut nonpolar. Terakhir pelarut semipolar, seperti keton dan
alkohol dapat menginduksi suatu derajat polaritas tertentu dalam molekul pelarut
nonpolar, sehingga dapat larut dalam alkohol.
Semua unsur dalam tabel berkala dapat membentuk halida, kecuali pada
unsur He, Ne, dan Ar. Halida ionik atau kovalen adalah senyawa umum yang
penting karena paling mudah dibuat dan digunakan secara meluas bagi sintesis
senyawaan lain. Halida seringkali dikenal sebagai senyawaan yang paling baik
dan paling mungkin berada dalam tingkat oksidasi. Terdapat juga kimiawi
senyawaan halogen organik yang luas dan beragam seperti fluor, teristimewa pada
unsur F yang menggantikan H secara sempurna sehingga memiliki sifat-sifat
khusus. Untuk mengetahui lebih rinci mengenai senyawa halogen organik, maka
dilakukanlah praktikum ini.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1 Maksud Percobaan
Maksud dari percobaan ini adalah mengetahui reaktifitas beberapa
senyawa halogen organik dan fungsinya sebagai pelarut.
1.2.2 Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetehui kelarutan dan
reaktifitas senyawa – senyawa halogen organik.
1.2.3 Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan ini adalah kelarutan suatu senyawa halogen organik
ditentukan melalui reaksinya dengan senyawa polar dan non polar serta
reaktifitasnya ditentukan melalui reaksi dengan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Menurut Brzellius kata halogen berasal dari dua kata Yunani yang berarti
garam laut dan menghasilkan, jadi halogen berarti penghasil garam laut. Istilah
tersebut digunakan untuk keempat unsur fluor, klor, brom dan iodida karena
garam-garam natriumnya sangat mirip dengan garam laut biasa (Hadisuwoyo dkk,
1993).
Fluor paling reaktif secara kimia dari semua unsur dan segera bergabung
pada suhu biasa atau suhu tinggi dengan semua unsur selain O2, He, Ne, dan Kr
dengan sangat kuat. Ikatan Fluor juga menyerang banyak senyawaan lain,
memecahkan menjadi fluorida seperti bahan organik yang dapat menyala dan
terbakar dalam F2. Kereaktifan F2 yang besar sebagian dikaitkan dengan energi
disosiasi yang rendah dari ikatan dan fakta bahwa reaksi fluor atomik sangat
eksoterm. Energi ikatan F-F yang rendah mungkin disebabkan oleh tolakan antara
elektron non ikatan. Efek yang serupa dapat menerangkan adanya energi ikatan
yang rendah dalam H2O2 dan N2H4 (Cotton dan Wilkinson, 2007).
Klor terdapat sebagai NaCl, KCl, MgCl, dan sebagainya dalam air laut,
danau bergaram, dan sebagai deposit yang berasal dari penguapan prasejarah
danau bergaram. Klor diperoleh melalui elektrolisis air laut dengan menggunakan
anoda air raksa di mana natrium melarut :
Na+ + e = Na
Cl- = 1/2Cl2 + e
Kemudian natriumnya dihilangkan secara terpisah dengan mencuci amalgam
dengan air, memberikan NaOH murni. Kecondongan prosedur ini adalah
hilangnya Hg merupakan bahaya polusi yang utama dan beberapa pabrik telah
ditutup. Penggunaan elektroda lain menghasilkan NaOH yang kurang murni
(Cotton dan Wilkinson, 2007).
Fluorinasi biasanya langsung menghasilkan fluor dalam keadaan
oksidasi lebih tinggi. Kebanyakan logam dan nonlogam seperti P4, reaksinya
dapat meledak. Bagi pembentukan cepat dalam reaksi kering dari klorida, bromida
dan iodida biasanya diperlukan suhu yang tinggi. Reaksi logam dengan Cl2 dan
Br2 bisa lebih cepat bila sebagai medium reaksi digunakan tetrahidrofuran atau
beberapa eter lainnya. Halida kemudian diperoleh sebagai zat tersolvasi (Cotton
dan Wilkinson, 2007).
Pelarut logam, oksida atau karbonat dalam larutan asam halogen yang
diikuti oleh penguapan atau pengkristalan memberikan halida terhidrat. Kadang-
kadang zat ini dapat didehidrasi dengan pamanasan dalam vakum, namun ini
sering menjurus kepada hasil tidak murni atau oksohalida. Dehidrasi klorida dapat
dilaksanakan oleh thionil klorida, dan pada umumnya halida dapat dikelola
dengan 2,2-dimetoksipropana (Cotton dan Wilkinson, 2007), yaitu :
CrCl3 . 6 H2O + 6 SOCl2 CrCl3 + 12 HCl + 6 SO2
Reflux
MXn . mH2O in CH3C(OCH3)2CH3 MXn + m(CH3)2CO + 2mCH3OH
Gambar 2.1 Reaksi Dehidrasi Klorida oleh thionil klorida
Chlorine is the most abundan ! of the halogens and occurs as chloride
ion in sea water, salt wells and salt beds, where it is combined with Na+, K+, Mg2+
and Ca2+. On a small scale, the element can be made by chemical oxidation, as
with MnO2 (Sienko dan Plane,2001).
Klorin merupakan halogen yang paling melimpah dari halogen lain dan
ditemukan sebagai ion klorida dalam air laut, garam sumur, dan tempat yang
mengandung garam, dikombinasikan dengan Na +, K +, Mg 2 + dan Ca 2 +. Pada
skala kecil, elemen dapat dibuat dengan oksidasi kimia, seperti dengan MnO2
(Sienko dan Plane, 2001).
Bromine, from the Greek word bromos for stink, occurs as bromide ion
in sea water, brine wells, and salt beds and is less than a hundredth as abundant
as chlorine. The element is usually prepared by chlorine oxidation of bromide
solutions, as by sweeping chlorine gas through sea water. Since chlorine is a
stronger oxidizing agent than bromine, the reaction occurs as indicated (Sienko
dan Plane, 2001).
Brom, berasal dari kata bromos yaitu dalam bahasa Yunani berarti bau
yang ditemukan sebagai ion bromida dalam air laut, air sumur yang asin, dan
tempat yang mengandung garam. Kelimpahan brom kurang dari seperseratus
kelimpahan klorin. Unsur ini dioksidasi oleh klorin dengan gas klor menyapu
melalui air laut. Karena klorin adalah oksidator kuat dari brom yang reaksinya
ditunjukkan sebagai berikut (Sienko dan Plane, 2001) :
Cl(g) + 2 Br- Br2 + 2 Cl-
Klorin dan senyawanya mempunyai manfaat yang tak terhitung dalam
industri bahan kimia dan yang berhubungan dengannya. Klorin digunakan untuk
memurnikan air minum dan anti bakteri untuk kolam renang, limbah kota, dan
limbah industry. Penggunaan ini didasarkan pada daya oksidasi Cl2 dan OCL,
yang terbentuk bila Cl2 dilarutkan dalam larutan basa. Larutan hipoklorit
digunakan sehari – hari sebagai pengelantang dan dalam produksi kertas dan
rayon. Klorin digunakan dalam produksi CCl4 , etilenaglikol (bantibeku otomoti),
dan industri dari senyawa organik lain.
Senyawa fluor dan klorin yang berkenaan dengan lingkungan. Akhir-akhir
ini telah diketahui bahwa sejumlah senyawa F dan Cl yang digunakan secara luas
dapat membahayakan lingkungan (Petrucci, 1992).
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan Percobaan
Bahan – bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah NaI/aseton,
AgNO3/alkohol, benzil klorida, kloroform, minyak, mentega, kloro benzene,
diklorometan, dan karbon tetraklorida (CCl4).
3.2 Alat Percobaan
Alat – alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, rak
tabung, dan pipet tetes.
3.3 Prosedur Percobaan
3.3.1 Reaksi dengan CCl4 dan CHCl3
Disiapkan tiga buah tabung reaksi yang masing-masing tabung reaksi
diisi dengan 0,5 mL CCl4. Kemudian ditambahkan air pada tabung (1), minyak
pada tabung (2), dan mentega yang sudah dicairkan pada tabung (3). Selanjutnya
dikocok dan diperhatikan kelarutannya serta dicatat perubahan yang terjadi.
Dikerjakan sesuai dengan prosedur sebelumnya dengan menggunakan CHCl3.
3.3.2 Reaksi dengan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton
Disiapkan empat buah tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan
1 mL AgNO3/alkohol yang berkadar 2 %. Kemudian ditambahkan 1-2 tetes kloro
benzen pada tabung (1), kloroform pada tabung (2), benzil klorida pada tabung (3)
dan diklorometan pada tabung (4). Kemudian dikocok agak kuat dan diamati serta
dicatat perubahan yang terjadi. Dikerjakan sesuai dengan prosedur sebelumnya,
dengan menggunakan NaI/aseton.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
4.1.1 Tabel Pengamatan
A. Reaksi dengan CCl4 dan CHCl3
Bahan Kelarutan dalam Keterangan
CCl4 CHCl3 CCl4 CHCl3
Air Bening,
terbentuk 2 fase
Bening,
terbentuk 2 fase
Tidak larut Tidak larut
Minyak Bening, 1 fase Bening, 1 fase Larut Larut
Mentega Keruh, 1 fase,
perubahan warna
menjadi kuning
Keruh, 1 fase,
perubahan warna
menjadi kuning
Larut Larut
B. Reaksi dengan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton
Bahan Kelarutan dalam Keterangan
AgNO3/alkohol NaI/Aseton AgNO3/
alcohol
NaI/
Aseton
Benzil Klorida Keruh,
terbentuk
endapan
Keruh,
terbentuk
endapan
Bereaksi Bereaksi
Klorobenzena Bening Bening Tidak
bereaksi
Tidak
bereaksi
Kloroform Bening Bening Tidak
bereaksi
Tidak
bereaksi
Diklorometana Bening Kuning Tidak
bereaksi
Bereaksi
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH2) 16CH3
(CH2) 16CH3
(CH2)16CH3
C
O
O
CCl4
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH2)16CH3
(CH2)16CH3
(CH2)16CH3
C
O
O
CCl4
+
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH2) 14CH3
(CH2) 14CH3
(CH2)14CH3
C
O
O
CCl4
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
C
O
O
CCl4
+
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH 2 ) 16 CH3
(CH 2 ) 16 CH3
(CH 2 ) 16 CH3
C
O
O
CHCl 3
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH 2 ) 16 CH3
(CH 2 ) 16 CH3
(CH 2 ) 16 CH3
C
O
O
CHCl 3
+
4. 2 Reaksi
4.2.1 Kelarutan CCl4 dalam air, minyak, dan mentega
a. Dalam air
CCl4 + H2O
b. Dalam minyak
c. Dalam mentega
4.2.2 Kelarutan CHCl3 dalam air, minyak, dan mentega
a. Dalam air
H2O + CHCl3
b. Dalam minyak
Cl
+ AgNO3
NO3
+ AgCl
putih
CH2Cl
+ AgNO3
CH2NO3
+ AgCl
putih
Cl
+ NaI
CH2Cl
+ NaI
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
C
O
O
CHCl3
CH2 O C
CH O C
CH2 O C
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
(CH2)14CH3
C
O
O
CHCl3
+
c. Dalam mentega
4.2.3 Reaksi Benzil klorida dalam AgNO3
1.
2.
3. CHCl3 + AgNO3 CHCl2NO3 + AgCl
putih
4. C2H5Br + AgNO3 C2H5NO3 + AgCl
putih
5.
6.
7. CHCl3 + NaI
8. C2H5Br + NaI
4.2 Pembahasan
Pada percobaan senyawa halogen organik terdapat dua tahap prosedur
kerja yang akan dilakukan. Percobaan 1 dilakukan untuk mengetahui kelarutan
suatu senyawa halogen organik. Bahan senyawa halogen organik yang digunakan,
yaitu CCl4 dan CHCl3 yang direaksikan dengan air, minyak, dan mentega cair
yang menunjukkan bahwa CCl4 dan CHCl3 tidak larut dalam air melainkan kedua
senyawa tersebut tenggelam di dasar wadah. Hal tersebut terjadi sebab kedua
senyawa tersebut bersifat nonpolar sedangkan air bersifat polar sehingga
menyebabkan kedua senyawa tersebut tidak larut dan juga dikarenakan kedua
senyawa tersebut mempunyai berat molekul yang lebih berat dari pada air
(1 g/cm3) sehingga menyebabkan CHCl3 (1,6 g/cm3) dan CCl4 ( >1 g/cm3)
tenggelam atau berada di dasar tabung.
Sedangkan, ketika CHCl3 dan CCl4 yang masing-masing direaksikan
dengan minyak dan lemak terlihat bahwa kedua senyawa tersebut larut dalam
minyak dan lemak yang disebabkan karena antara CHCl3 dan CCl4 dengan
minyak dan lemak dapat membentuk ikatan yang disebabkan karena CHCl3 dan
CCl4 bersifat nonpolar, begitupun pada minyak dan mentega bersifat nonpolar.
Percobaan 2 dilakukan untuk mengetahui kereaktifan senyawa halogen
organik digunakan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton, di mana pada reaksi
AgNO3/alkohol dengan benzil klorida, kloroform, kloro benzene, dan
diklorometan. Hanya benzil klorida yang bereaksi membentuk endapan dan
warnanya sangat keruh, sedangkan tiga senyawa lainnya tidak bereaksi dan tidak
membentuk endapan. Senyawa yang dikatakan bereaksi apabila termasuk dalam
salah satu ciri larutan yang diantaranya adalah terjadi perubahan warna, terbentuk
endapan, berwarna keruh, dan ada aromanya bila dicium. Urutan senyawa yang
cepat bereaksi yaitu benzil klorida > diklorometan > klroform > kloro benzen.
Alkil halida lebih cepat bereaksi sebab mempunyai kereaktifan dan
keelektronegatifan yang rendah sehingga lebih mudah terlepas dan digantikan
oleh gugus lain. Berdasarkan tingkat kereaktifan dan keelektronegatifan senyawa
non logam yang seharusnya terlebih dahulu bereaksi adalah kloroform bukan
benzil klorida yang berdasarkan teori disebabkan oleh kloro benzen yang
merupakan kategori asil halida yang lebih reaktif dan lebih stabil.
Reaksi antara NaI/aseton dengan benzil klorida, kloro benzena, dan
kloroform tidak terjadi reaksi sebab I tidak dapat mendesak Cl karena Cl
mempunyai kereaktifan dan keelektronegatifan lebih besar dibanding I.
Diklorometan mengalami reaksi dengan perubahan warna dari bening menjadi
kuning.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan
bahwa senyawa halogen organik (CCl4 dan CHCl3) tidak dapat larut dalam air,
namun larut dalam senyawa organik seperti minyak dan mentega sehingga
senyawa halogen organik (CCl4 dan CHCl3) termasuk senyawa nonpolar.
Senyawa halogen organik, seperti klorobenzena dan kloroform tidak
bereaksi dalam AgNO3 maupun NaI, sedangkan benzil klorida dapat bereaksi
dengan AgNO3 dan NaI membentuk endapan putih dan keruh, begitupun pada
diklorometana dapat bereaksi dengan NaI menghasilkan perubahan warna menjadi
kuning, namun diklorometana tidak bereaksi ketika direaksikan dengan AgNO3.
5.2 Saran
Untuk asisten telah cukup baik dalam memberikan pemahaman dan
pengarahan kepada praktikan sehingga praktikum dapat berjalan dengan lancar
dan baik.
Untuk laboratorium agar lebih memperhatikan alat-alat laboratorium
yang mulai rusak dan cepat menggantinya dengan yang baru agar praktikum
berjalan dengan lancar.
DAFTAR PUSTAKA
Cotton dan Wilkinson, 1998, Kimia Anorganik Dasar, Jakarta, Erlangga.
Hadisuwoyo, Muljono dan Rubianti Sulianry, 1993, Kimia Dasar II, Makassar, Lembaga Penerbitan Universitas Hasanuddin.
Petrucci, Ralph H, 1992, Kimia Dasar Edisi Keempat Jilid 2, Jakarta, Erlangga. Said, Nusa Idaman, 2007, Pilot Plant Pengolahan Air Minum dengan
ProsesBiofiltrasi dan Ultrafiltrasi, Pusat Teknologi Lingkungan, BPPT, (1) : 1-2.
Sienko, Michell dan Robert Plane, 2001, Chemistry Second Edition, Jakarta,
International Student Edition.
LEMBAR PENGESAHAN
Makassar, 23 April 2013
Asisten Praktikan
(RAYMOND KWANGDINATA) (SEPTARIA YOLAN KL.)
H311 09 270 H311 12 253
LAMPIRAN
A. BAGAN KERJA
− Ditambahkan air pada tabung (1), minyak pada
tabung (2), dan mentega yang sudah dicairkan pada
tabung (3). Dikerjakan sesuai dengan prosedur
sebelumnya, dengan menggunakan CHCl3.
− Dikocok dan diperhatikan kelarutannya.
− Dicatat perubahan yang terjadi.
− Diulangi prosedur percobaan dengan menggunakan
CHCl3.
− Ditambahkan 1-2 tetes kloro benzen pada tabung (1),
kloroform pada tabung (2), benzil klorida pada tabung
(3), dan diklorometan pada tabung (4).
− Dikocok agak kuat dan diamati perubahannya.
− Dicatat perubahan yang terjadi.
− Diulangi prosedur percobaan dengan menggunakan
NaI/Aseton.
0,5 mL CCl4 0,5 mL CHCl3
HASIL
1 mL NaI/aseton
HASIL
1mL AgNO3/alkohol
LAMPIRAN 2 Gambar hasil reaksi 1.
a. Air + CCl4
b. Minyak + CCl4
c. Mentega + CCl4
d. Air + CHCl3
e. Minyak + CHCl3
f. Mentega + CHCl3
g. Benzil klorida + AgNO3
h. Kloro benzen + AgNO3
i. Kloroform + AgNO3
j. Diklorometan + AgNO3
k. Benzil klorida + NaI/Aseton
l. Kloro benzen + NaI/Aseton
m. Kloroform + NaI/Aseton
n. Diklorometan + NaI/Aseton