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Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas átomos de carbono e de
hidrogénio na sua composição, ligados entre si por ligações covalentes. Essas moléculas podem
ser classificadas como saturadas ou insaturadas.
Um hidrocarboneto saturado possui apenas uma ligação simples entre os átomos de carbono, é o
caso dos alcanos , enquanto que, um hidrocarboneto insaturado contem uma ligação dupla ou tripla
entre dois átomos de carbono, é o caso do alcenos e alcinos. Porem neste contexto será abordado
apenas o primeiro grupo supracitado.
A figura abaixo, ilustra um pequeno resumo da classificação dos hidrocarbonetos:
Alcanos ou parafinas
Alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos acíclicos saturados, de cadeia linear ou ramificada, que
possuem somente ligações covalentes simples.
Fórmula geral: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
Onde: n- representa qualquer numero natural.
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Nomenclatura dos alcanos
1.Nomenclatura IUPAC
Para que internacionalmente, os químicos pudessem usar a mesma nomenclatura quando se
referissem a compostos químicos, foi criada em 1919 a IUPAC (união Internacional de Química
Pura e Aplicada).
a)Nomenclatura dos alcanos lineares
A sua nomenclatura é dada utilizando os prefixos numéricos consoante o números de átomos de
carbono existente aos quais é acrescentada a terminação –ano.
As tabelas abaixo enunciarão os prefixos usados e exemplificando através de nomenclaturas de
alguns compostos.
1-Met 7-Hept 13-Tridec
2-Et 8-Oct 14-Tetradec
3-Prop 9-Non 16-Hexadec
4-But 10-dec 20-Eicos
5-Pent 11-Undec 30-Triacont
6-Hex 12-Dodec
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b)Nomenclatura dos alcanos ramificados
Para atribuir-se nomes aos alcanos ramificados tem-se como base os grupos alquilos.
Grupo alquilo é o radical que se forma quando um dos átomos de hidrogénio é retirado da
molécula do alcano.
A tabela abaixo apresenta grupos alquilos:
Para atribuir nomes aos alcanos com cadeias procede-se do seguinte modo:
Localiza-se a cadeia mais longa (cadeia principal). Esta servira de base para o nome
do composto;
Enumera-se a cadeia principal indicando-se por números das posições dos
substituintes ou grupos alquilos;
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Os números separam-se por um hífen; este usa-se para separar os números das
palavras e para separar palavras que começam por H;
Os substituintes são citados no inicio do nome dos compostos por ordem alfabética,
podendo levar os prefixos di, tri,e tetra.
Exemplo:
Nomenclatura usual
Para dar nomes aos alcanos segundo a nomenclatura usual ou trivial, toma-se como base o
facto de se considerar os alcanos como derivados do metano pela substituição de um ou
mais hidrogénios por radicais. Deste modo, basta, em alcanos, identificar o carbono menos
hidrogenado e que será designado como metano e considerar os demais como radicais.
Exemplo:
CH3−CH2−CH3 Dimetil metano
Propriedades físicas dos alcanos
Os pontos de fusão, ebulição e densidade crescem a medida que aumenta os
números de átomos de carbono nos alcanos. O alcano isómero que tiver maior
número de ramificações terá menor ponto de ebulição.
Os alcanos não são solúveis em água, porem, são solúveis em solventes orgânicos
(benzeno, acetona, éter, petróleo).
A temperatura ambiente, os alcanos com 1-4 átomos de carbono, ou seja, do metano
ate ao butano são gasosos; os com 5-15 átomos são líquidos e, os com 16 em diante
são sólidos.
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Na serie homologa dos alcanos, a densidade destes cresce a medida em que se
aumenta a massa molecular.
Todos os alcanos são menos densos do que a água.
Devido ao seu carácter apolar, todos alcanos são praticamente insolúveis em agua,
mas são solúveis em solventes apolares como o tetracloreto de carbono, o
clorofórmio, o benzeno, etc.
Os alcanos puros são todos incolores;
Quanto ao cheiro, os líquidos apresentam um odor característico.
Propriedades químicas dos alcanos
A reacção característica dos alcanos e dos hidrocarbonetos saturados é a reacção de substituição,
em que um ou mais átomos de hidrogénio do alcano são substituídos por radicais diversos.
A substituição nos alcanos obedece a regra do químico russo, Markovnikov, que nos permite
identificar qual dos hidrogénios é preferencialmente substituído.
Regra de Markovnikov
Em reacções de substituição, será substituído o hidrogénio ligado ao carbono menos hidrogenado.
a) Halogenação - baseia-se na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por átomos
de halogéneos.
Cloração : substituicao de hidrogénios pelo cloro. Em alcanos podem ser substituídos todos
hidrogenios sucessivamente.
Bromação : substituição pelo bromo.
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b)Nitração: baseia-se na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelo grupo nitro, do
ácido nítrico (𝐻𝑂 − 𝑁𝑂2).
c) Sulfonação : baseia-se na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio nos alcanos pelo
grupo sulfonico (𝑆𝑂3𝐻).
Reacção de combustão
Os alcanos são combustíveis e sofrem reacções de combustão, ou seja, queima com muita
facilidade. Uma reacção de combustão pode ser: completa ou incompleta.
a)Combustão completa: tem como produtos o dióxido de carbono e , agua.
𝐶𝐻4(𝑔) + 2𝑂2(𝑔) → 𝐶𝑂2(𝑔) + 2𝐻2𝑂(𝑔)
b)Combustão incompleta: tem como produtos o monóxido de carbono (fuligem) e água.
𝐶𝐻4(𝑔) + 3/2𝑂2(𝑔) → 𝐶𝑂(𝑔) + 2𝐻2𝑂
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Métodos de obtenção dos alcanos
Os alcanos ocorrem na natureza, geralmente no gás natural, petróleo e também em minas de carvão
mineral. Esses hidrocarbonetos a partir da destilação fraccionada das reservas do gás e do petróleo.
Para fins especiais os alcanos podem ser preparados num laboratório através de processos
químicos.
a) Hidrogenação catalítica dos alcenos e alcinos: Reacção de Salatier-Senderens
Em presença de catalisadores adequados, a molécula do hidrogénio facilmente se rompe nos
seus átomos que se adicionam as ligações duplas ou tripla mediante a quebra destas, formando-
se assim os alcanos:
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2𝑃𝑡/𝑁𝑖→ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3
b)Síntese de Wurtz
A síntese ou método de Wurtz baseia-se no uso como reagentes de derivados halogenados de
alcanos , isto é, alcanos em que um hidrogénio foi substituído por um halogéneo com o sódio.
O alcano final surge como sendo o objecto ligado a sua imagem. Há duplicação do radical
outrora ligado ao halogéneo.
2𝐶𝐻3 − 𝐶𝑙 + 2𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 + 2𝑁𝑎𝐶𝑙
c)Degradação de Dumas
Este método consiste em destruir moléculas de sais orgânicos sob a acção de aquecimento e
catalisadores adequados, em presença do hidróxido de sódio. Repare que a < <destruição >>
do sal ocorre sempre da ligação entre o carbono de ligação dupla com o oxigénio e o restante
radical alquil.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐶𝑎𝑜/𝑇→ 𝐶𝐻4 + 𝑁𝑎2𝐶𝑂
Aplicações
São usados como combustível;
São usados no fabrico de amoníaco, aldeidos, álcoois, tintas, graxas, em
refrigerantes ou frigoríficos, em solventes, anestésicos, velas;
Na produção de querosene e parafina;
Da vaselina, na produção e preparação de cosméticos.
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