ISOMERI
• ISOMERI DI STRUTTURA
• ISOMERI GEOMETRICI
• ISOMERI OTTICI
ISOMERI DI STRUTTURA
UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA
ottano
3-etilesano
ANCHE LE PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE SONO DIVERSE
ISOMERI GEOMETRICI
UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA DISPOSIZIONE GEOMETRICA DEI SOSTITUENTI (diversa simmetria)
Le forme cis- e trans- richiedono la presenza almeno di un doppio legame fra C (rigido, le parti della molecola non possono ruotare sull’asse del doppio legame)
ISOMERI OTTICI (enantiomeri)
• STRUTTURE SPECULARI• DIVERSA DEVIAZIONE DELLA LUCE POLARIZZATA
Deviazione verso destra della luce polarizzata (+)
Deviazione verso sinistra della luce polarizzata (-)
destrogiro levogiro
Isomeri ottici
CHIRALITÀ UN ATOMO DI CARBONIO SI DICE CHIRALE QUANDO È LEGATO A 4 ATOMI O GRUPPI DI ATOMI TUTTI DIVERSI FRA LORO
PER AVERE ISOMERI OTTICI CI DEVE ESSERE, NELLA STRUTTURA DI UNA MOLECOLA, UN ATOMO DI CARBONIO CHIRALE
1. Indicare, fra i seguenti composti, quelli che possono presentare una forma cis- e una forma trans-
a. 2,3-dimetilbutanob. 2,3-dimetil-2-butenec. 2-butened. 2-butino
2. Stabilire se i seguenti composti danno luogo al fenomeno dell’isomeria ottica
a. 3-metilpentanob. 3-metileptanoc. 3-metil-1-pentened. 3-metil-2-pentenee. 2-metilpentanof. 2-metil-3-etilesano
Isomeri – Esercizi
Isomeri – soluzioni (1)
1. Forme cis e forme trans
b.
c. d.
continua
eventuale forma cis eventuale forma trans
NO cisNO transLa molecola è simmetrica
a.
NO cisNO transLa molecola è simmetrica
Isomeri – soluzioni (2)
a. b.
2. Isomeri ottici
3-metilpentanoNO
3-metileptano SI
c. d.3-metil-1-pentene SI 3-metil-2-pentene NO
Isomeri – soluzioni (3)
e. f.
2. Isomeri ottici
2-metilpentanoNO
2-metil-3-etilesanoSI
IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I)
CH3-Cl
Clorometano (cloruro di metile)
CH-Cl3
Triclorometano (cloroformio)
CCl4
Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio)
Clorofluorocarburi (CFC)
CFCl3
FREON
Refrigeranti, propellenti per bombolette spray
BUCO DELL’OZONO
TRIELINA (tricloroetene)
CCl2=CHCl
CLORURO DI VINILE
CH2=CHCl
Materie plastiche (PVC)
solvente
DDT(diclorodifenil-tricloroetano)
INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’60)
DIOSSINA• Defogliante (Vietnam)• Seveso (1976)
Tossici, mutageni, cancerogeni, teratogeni.Inquinanti ambientali. Entrano nelle catene alimentari
GRUPPI FUNZIONALI
Esempio:CH3-CH3 ETANO
SOSTITUZIONE
CH3-CH2-OHalcool
etilico
GRUPPO FUNZIONALE
ALCOLI
RADICALE ALCHILICO(metile, propile, pentile…)
OHOssidrile: GRUPPO
FUNZIONALE CARATTERISTICO
DEGLI ALCOLI
C
alcoli - 2
Metile-OH METANOLO(alcool metilico)TOSSICOVINO ADULTERATO
Etile-OH ETANOLO(alcool etilico)TOSSICOBevande alcoolicheFERMENTAZIONEC6H12O62C2H5OH+2CO
2
alcoli - 3
GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo)TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE
POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH
Etandiolo: Etan -di - olo
GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo)
base per la struttura dei gliceridi
CH2OH-CHOH-CH2OH
2C 2 -OHSuffisso IUPAC
FENOLO
ALCOLI AROMATICI (fenoli)
4-clorofenolo