ISOMERIAISOMERIA
O que você deve saber sobre
Isomeria é o fenômeno no qual duas ou mais estruturas apresentam mesma fórmula molecular, porém com diferentes propriedades físicas ou químicas. Esses compostos são denominados isômeros. A isomeria é comum na química orgânica, sendo classificada em isomeria plana e isomeria espacial.
ISOMERIA
Isômeros: dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.
Isomeria de posição
I. Isomeria plana
Isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica e se diferenciam pela posição de uma ramificação, de um grupo funcional ou de uma insaturação.
Isomeria de cadeia ou núcleo
Isômeros que pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
I. Isomeria plana
ISOMERIA
Isomeria de função
Isômeros que apresentam funções químicas diferentes.
I. Isomeria plana
ISOMERIA
Isomeria de compensação ou metameria
Isômeros que apresentam diferença na posição do heteroátomo na cadeia carbônica.
Obs.: a metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição.
I. Isomeria plana
ISOMERIA
Tautomeria
Caso particular de isomeria de função
Ocorre quando acontece um rearranjo de átomos ou grupo de átomos e os isômeros se mantêm em equilíbrio.
Obs.: enóis apresentam um grupo OH ligado ao carbono com dupla ligação.
I. Isomeria plana
ISOMERIA
I. Isomeria plana
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Isômeros diferenciados pelas fórmulas estruturais espaciais.
Isomeria cis-trans
Ocorre nos compostos de cadeia aberta que apresentam dupla ligação entre os átomos de carbono e também em compostos cíclicos.
II. Isomeria espacial (estereoisômeros)
ISOMERIA
II. Isomeria espacial (estereoisômeros)
Isomeria cis-trans
cis-1, 2-di-clorociclopropano trans-1, 2-di-clorociclopropano
Isômeros cis e trans apresentam propriedades físicas diferentes, mas propriedades químicas iguais.
ISOMERIA
Animação: Isomeria ópticaClique na imagem para ver a animação.
ISOMERIA
(Unesp) A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado:
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto dado.
ISOMERIA — NO VESTIBULAR
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RESPOSTA:
RESPOSTA:H2C CH— CH2— CH2 —CH3
1-penteno
(UEG-GO) Após sofrer combustão a 150 °C, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens adiante.
a) Determine a fórmula molecular do composto.
b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a nomenclatura Iupac.
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RESPOSTA:
RESPOSTA:
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(Ufla-MG, adaptado) O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se para formar uma mistura de três compostos relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros configuracionais.
Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros.
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RESPOSTA:
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(UFRN, adaptado) O aspartame, sólido cristalino branco, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao químico que o sintetizou sentir a doçura da molécula do referido sólido. De acordo com a estrutura do aspartame, representada a seguir, atenda às seguintes solicitações:
a) Identificar as funções orgânicas presentes na molécula e nomeá-las.
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RESPOSTA:
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b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimétricos presentes na molécula e justificar a sua escolha.
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RESPOSTA:
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(Unicamp-SP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substância é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo, como, por exemplo,o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos.
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural.
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RESPOSTA:
RESPOSTA:
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