Download - KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
1
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
= deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu:
………………………………………
Proto sloučeniny: …………………………………………..
karbonylovou = oxoskupinu
karbonylové = oxosloučeniny
C
O
YX
Pozn. X a Y ve vzorci představuje
uhlovodíkový zbytek nebo vodík.
2
Dělení karbonylových sloučenin
1) ALDEHYDY1) ALDEHYDY (R-CHO), X=R (R=alkyl, aryl apod.) Y=H
2) KETONY2) KETONY (R-CO-R), X=R Y=R (R=alkyl, aryl apod.),
3) CHINONY3) CHINONY
C
O
HCH3C
O
YX
C
O
YX C
O
CH3CH3
OO
3
Názvosloví aldehydů1. Systematické – název uhlovodíku + koncovka ……….HCHO = = ……………………..
CH3CHO = = …………………….
2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. CHO) + karbaldehydkarbaldehydCH3CHO = ……………………………….
C
O
HH methanalal
C
O
HCH3
al
ethanalal
methankarbaldehydkarbaldehyd
C
O
HC
O
Hcyklohexan-karbaldehydkarbaldehyd
benzen-karbaldehydkarbaldehyd
4
3. Triviální – od latinského názvu kyseliny + aldehydHCHO = = ………………….
CH3CHO = = …………………..
CH3CH2CHO = =……………………
CH3CH2CH2CHO = = ……………………
C
O
HH formaldehyd
C
O
HCH3 acetaldehyd
propionaldehyd
butyraldehyd
C
O
HCH2CH3
C
O
HCH2CH2CH3
Názvosloví aldehydů
5
Vlastnosti aldehydůFyzikální:- formaldehyd je ……….- ostatní jsou ………………………… - nejvyšší …………………………………..- vodíkové vazby ....................., Tv ……….. než u
příslušných alkoholů- rozpouštědlem aldehydů = ……………………………- zastoupeny v …………... - složky některých
…………………..např. aldehyd skořicový ……………………………….vanilín ve ………………. (odvozen od benzaldehydu)
plynkapaliny rozpustné ve vodě
pevné látky nerozpustné ve voděNIŽŠÍnevytvářejí
ethanol, diethylether
přírodě vonných látek
v kůře skořicovníku
vanilce
6
Chemické:- karbonylová skupina …………….a velmi
……………………- alkyly díky ............ efektu snižují reaktivitu- nejreaktivnější je ………………
polárníreaktivní
formaldehyd
C
O
HCH2CH2CH3
- parciální náboj zápornýE+
+ parciální náboj kladný
Nu-
+I
7
Efekty na vazbách:
indukční
C C
O
H
H
H
H
CO
H+
mezomerní
-I -M
substituent 2. třídy, řídí další SE do poloh m
8
Příprava aldehydů
1) Oxidací ………………… alkoholu
...................... ……………. 2) Dehydrogenace …………… alkoholu3) Adice vody na trojnou vazbu (ANu)
typ izomerie:
primárního
propanal
primárního
acetylenvinylalkohol acetaldehyd (ethanal)
Enol-keto tautomerie
CH3 CH2 CH2 OHCH3 CH2 C O
Hpropanol
CH CH + OH2 CH2 CH
OH
CH3 C O
H
9
Reakce aldehydů1) OxidaceObecně: aldehyd karboxylová kyselina
benzaldehyd kyselina benzoová
= formaldehyd= kys. mravenčí
= acetaldehyd
= kys. octová
methanal
kys. methanová
ethanal
kys. ethanová
C O
H
H CO
OH
H
CH3 CO
HCH3 C
O
OH
C
O
HC
O
OH
10
2) Redukce aldehyd primární alkohol
propanal propanol
C
O
HCH2CH3 CH3 CH2 CH2 OH
11
3) Adice nukleofilníkarbonylová sloučenina + alkohol poloacetal + další alkohol acetal
poloacetal
acetal
C
O
H
CH3 CH3CH2OH+ CH3 C
H
OH
O CH2 CH3
CH3 C
H
O
O CH2 CH3
CH2 CH3CH3CH2OH
12
4) Aldolová kondenzace- reagují 2 molekuly aldehydu nebo ketonu, vznikají -hydroxykarbonylové(3-hydroxykarbonylové) sloučeniny- katalyzováno zásadou nebo kyselinou, reverzibilní
ethanal karbanion
CH3 C
O
HC C
O
H
H
HO H
- H 2 O
13
4) Aldolová kondenzace
3-hydroxypropanal
C C
O
H
H
H C
O
HH+ C C
O
H
H
H
C HH
O
C C
O
H
H
H
C HH
O
H 2 O
-O H
C C
O
H
H
H
C HH
OH
+
14
Methanal = …………………………..- bezbarvý dráždivý ……., leptá …………- jedovatý, ve vodě ………………………..- 40% roztok = …………………, k uchovávání
biologických preparátů- použití: pro výrobu ……………………………
lepidla na překližky a koberce)
………jako ………………………………………………………………………………
Zástupci aldehydů
formaldehydplyn sliznicedobře rozpustný
FORMALÍN
plastů
konzervační a desinfekční činidlo
(formaldehydové pryskyřice-
barviv
C O
H
H
15
Ethanal = ………………- bezbarvá těkavá ………….- nepříjemně ………………………..- ve vodě ………………………..- použití: pro výrobu
………………………………………..- působením HCl nebo H2SO4 polymeruje
na kapalný trimer:………………. (sedativum)- působením plynného HCl na etherický roztok vzniká
tetramer:…………………= součástí tuhého lihu
acetaldehydkapalina
zapáchá
kyseliny octové, léčiv, voňavek
dobře rozpustný
paraaldehyd
metaldehyd
CH3 CO
H
16
Benzaldehyd- bezbarvá ……….....- zapáchá po ………………………..- ve vodě ………………………..- použití: pro výrobu …………………- v přírodě: ………………………………- výroba: oxidací ……………vzdušným kyslíkem
kapalina
hořkých mandlích
léčiv a barvivmálo rozpustný
v semenech broskví, meruněktoluenu
C
O
H
17
1. Systematické – název uhlovodíku ……..CH3-CO-CH3 =
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 =
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 =
Názvosloví ketonů+ on
CH3 C CH3
Opropan-2-on
CH3 C CH2
O
CH2 CH3
pentan-2-on
pentan-3-on
CH3 CH2 C CH2 CH3
O
18
2. Název uhlovodíkových zbytků ………………
CH3-CO-CH3 = ……………………
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ………………………..
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = …………………………
= ……………………..
+ keton
dimethylketon
methylpropylketon
diethylketon
C CH3
O
fenylmethylketon
19
3. Předpona ....................CH3-CO-CH3 = ……………………
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ………………………..
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = …………………………
4. Triviální CH3-CO-CH3 = …………………
= ……………………..
aceton
C CH3
Oacetofenon
oxy-2-oxypropan
2-oxypentan
3-oxypentan
20
Podobné aldehydům
Výskyt v přírodě: ………………………………………………
V lidské krvi a moči - ………………………………….
Vlastnosti ketonů
některé hormony (testosteron, progesteron)
při onemocnění (cukrovka)
21
Oxidací sekundárních alkoholů
Příprava ketonů
pentan-3-onpentan-3-ol
CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH
CH3 CH2 C CH2 CH3
O
22
1) Oxidace
2) Redukce
Reakce ketonů
kyselina octováaceton
kyselina mravenčí
H3C
C
CH3
O
CH3 CO
OH
H CO
OH+
+ 3 O 222
2
C
O
CH3CH3C CH3CH3
OH
aceton propan-2-ol
23
Aceton- bezbarvá těkavá ……………- ……………………….- páry mají …………… účinky velmi nebezpečný
( zejména v nevětraných prostorech )Použití: …………………………………………………………
Zástupci ketonů
kapalinajedovatá
ředidlo v nátěrových hmotách – barvy, laky, odlakovač
omamné
CH3 C CH3
O
24
DŮKAZOVÉ REAKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ:
1) Jodoformová reakce detekuje přítomnost – C=O, která má vedle sebe CH3 skupinu
Rozlišení methanalu od ethanalu, Vzniká-li při reakci ……………….., reagoval …………., nevzniká-li při reakci ….., byl reagující látkou ………..
žlutá sraženina ethanalnic methanal
25
2) Fehlingova reakce: rozlišení aldehydů od ketonůKetony ………………, aldehydy (alifatické) ……….,redukují měďnaté ionty
na oxid měďný
3) Tollensova reakce: rozlišení aldehydů od ketonůKetony ………………, aldehydy (alifatické) .………,redukují stříbrné ionty na stříbro
nereagujíreagují
nereagujíreagují