I. DASAR TEORI
I.1 Gugus Fungsi
Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok
senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai
kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan
senyawa.
(Fessenden, 1986)
Tabel 2.1 Beberapa Contoh Gugus Fungsi
No. Struktur Gugus Rumus Umum Nama IUPAC / trivial Nama Gugus
1 -OH R-OH Alkanol / alcohol Hidroksil
2 -O- R-O-R’ Alkoksi alkana / Eter
3 Alkanal / aldehid Aldehid
4 Alkanon/keton Karbonil
5 Asam alkanoat/
karboksilat
Karboksil
6 Alkil alkanoat / ester Ester
7 -NH2 Amina Amin
(Purba, 1994)
I.2 Aldehid
Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus
alkil. Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan
oksigen yang bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena,
hidroformilass.
(Hart, 2003)
I.2.1 Identifikasi gugus aldehid alifatik
Untuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Schiff. Apabila
pereaksi Schiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan
dihasilkan warna antara merah dan ungu. Reaksi ini tidak berlaku untuk kelompok
aldehida yang berada didalam bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul
aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil (–CHO ) seperti aldehid.
(Petrucci,1992)
I.2.2 Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor
Aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap
reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus
aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens, benedict, dan fehling.
(Fessenden,1986)
a. Uji Fehling
Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan :
Fehling A : terdiri dari larutan CuSO4
Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida.
Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka
dihasilkan larutan biru tua.
Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang
berwarna kuning dan merah tua.
Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam
larutan. Reaksinya adalah :
Reaksinya :
+ Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+
(Sumardjo, 1995)
b. Uji Benedict
Merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang
dirancang oleh kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan
tembaga sulfat ( CuSO4 ), Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika
benedict dipanaskan bersama larutan alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam
karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada
bagian bawah tabung.
Reaksinya :
+ Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+
(Sumardjo, 1997)
c. Uji Tollens
Pereaksi tollens dibuat dengan mereaksikan AgNO3 + NH3 berelebih, sehingga
endapan menjadi larut.
AgNO3 + NH4OH Ag2O + H2O + NH4NO3
Ag2O + NH4OH Ag(NH3)2OH + H2O
(Sumardjo, 1995)
Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka
aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam
amonia.
Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak
yang segera melekat pada dinding tabing reaksi.
(Ridwan, 1989)
I.3 Alkohol
I.3.1 Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH)
1. Alkohol Primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang
mengikat hanya 1 atom C lainnya).
Contoh :
CH3–CH2–CH2–CH2–OH
(1 butanol)
2. Alkohol Sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder.
Contoh :
(2 Butanol)
3. Alkohol Tersier : gugus –OH terletak pada atom C tersier.
Contoh :
(2Metil-2 propanol)
(Petrucci,1985)
I.3.2 Identifikasi Senyawa Alkohol
a. Identifikasi Senyawa Alkohol Primer
Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut
menjadi asam karboksilat.
(Hart,2003)
b. Identifikasi Senyawa Alkohol lain
Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol dapat diidentifikasikan dengan
pembentukan senyawa kompleks / dapat pula dengan pembentukan alkohol lain.
Contoh: reaksi pembentukan Cu kompleks.
C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O
(Petrucci,1992)
I.4 Asam Karboksilat
Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan
rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang
diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO2H
yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil .
(Brady,1994)
a. Sifat kimia asam karboksilat
Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi
resonansi anion karboksilatnya.
(Fessenden,1986)
I.5 Gugus Amina dan Identifikasinya
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent
yang terikat pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH2, R2-NH, R3N.
(Fessenden,1986)
Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan
satu atau lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia
bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik.
(Petrucci,1992)
I.5.1 Penggolongan amina.
Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada
nitrogen.
1. Amina primer
2. Amina sekunder
3. Amina tersier
(Fessenden,1986)
I.5.2 Identifikasi gugus amina aromatik primer.
Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol,
senyawa harus dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus
amina aromatik bebas.
(Fessenden, 1986)
I.6 Keton
Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi
keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi
keton,khususnya aseton dapat menggunakan uji Rothera.
(Fessenden, 1986)
- Uji Rothera
Larutan aseton dicampur dengan natrium nitropusid atau Na2Fe(CN)6NO,
ammonium klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna violet dan
intensitas warna tergantung kadar aseton yang dianalisis. Aldehida dan keton adalah
keluarga besar dari senyawa organik yang dicirikan oleh adanya gugus karbonil
terhubung dengan dua atom karbon lain.
(Hart,2003)
Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik
yang terdiri dari kelompok karbonil (<=0). Sebuah keton mempunyai dua kelompok
alkil dan satu atom hidrogen yang tersusun menjadi karbon-karbon.
Karbonil keton aldehid
Keton : 2 kelompok alkil tersusun kelompok karbonil.
Aldehid : 1 kelompok alkil dan 1 atom hidrogen menyusun kelompok karbonil.
Keton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai
sifat. Disini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap
agen-agen oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus.
(Wade,1987)
I.7 Reaksi-reaksi Organik
I.7.1 Redoks
Redoks adalah reaksi reduksi-oksidasi yang biasa dipakai pada proses
elektrokimia.
Oksidasi adalah reaksi yang melibatkan kenaikan biloks,pelepasan electron,
pengikatan O2, dan pelepasan H2. Sedangkan reduksi adalah kebalikan oksidasi.
(Chang,2004)
Reaksi oksidasi juga dapat dilakukan untuk mengetahui mana alkohol primer,
sekunder, dan tersier.
Alkohol primer aldehid asam karboksilat
Alkohol sekunder keton
Alkohol tersier (tak bisa teroksidasi)
(Hart,2003)
I.7.2 Esterifikasi
Esterifikasi adalah salah satu reaksi untuk mengidentifikasi gugus karboksilat.
Esterifikasi termasuk dalam jenis reaksi kondensasi yaitu penggabungan 2 molekul
dengan melepas molekul kecil lain.
Reaksi esterifikasi :
(Keenan,1980)
I.7.3 Senyawa Kompleks
Senyawa kompleks adalah senyawa yang terbentuk dari penggabungan 2 atau
lebih senyawa sederhana yang masing-masingnya dapat berdiri sendiri. Istilah senyawa
koordinasi menentukan pengertian bahwa 2 zat yang lebih sederhana (misalnya : CuCl2
dan NH3) bergabung menjadi senyawa yang lebih kompleks.
Reaksi senyawa kompleks :
C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O
(Petrucci,1993)
2.8.3 Pereaksi Schiff
Merupakan larutan dari fuchsin asam di dalam air yang telah didekolorisasi oleh
gas SO2. Komposisinya fuchsin, Na2S, 500 mL air dan HCl. Digunakan untuk menguji
aldehid.
(Mulyono, 2001)
2.8.4 Pereaksi Tollens
Sering juga disebut perak amoniakal yang merupakan campuran AgNO3 dan
amonia yang berlebihan. Jika bereaksi dengan monosakarida yang mengandung gugus
aldehid akan menghasilkan cermin perak.
(Fessenden, 1986)
2.8.5 Fehling A
Fehling A berisi larutan CuSO4, bersifat cair, berwarna biru, titik didih 99,9 ºC, titik lebur -0,1 oC, larut dalam air, dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit, tidak mudah terbakar.
(Ensiklopedia umum, 1999)
2.8.6 Fehling B
Fehling B berisi larutan NaOH dan KNa tartrat, tidak berwarna, berbau, titik
didih 103 oC, titik lebur -10 oC.
(Ensiklopedia umum, 1999)
2.8.7 Gliserol
Alkohol terdehidrasi dengan rumus kimia C3H5(OH)3 cairan seperti sirup tak
berwarna, titik didih 290 ºC dan titik leleh 18 ºC.
(Basri, 1996)
2.8.10 Aseton
Keton suku rendah yang merupakan zat cair yang mudah larut dalam air, berbau
menyengat, titik didih 56 ºC mudah menguap dan terbakar.
(Petruci, 1993)
2.8.11 Benedict
Larutan yang mengandung Cuprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat.
Jika direaksikan dengan aldehid dan dipanaskan akan dihasilkan Cu2O.
(Suminar, 1994)
2.8.12 Asetaldehid
Asetaldehid dengan titik didih sekitar temperatur kamar (20 ºC) juga lebih
mudah untuk disimpan atau diangkut dalam bentuk trimer atau titramer siklik,
Asetaldehida juga digunakan sebagai zat antara dalam sintesis asam asetat, anhidrida
asetat, dan senyawa-senyawa lain dalam industri.
(Fessenden, 1986)
2.8.13 NH3
Senyawa gas, tidak berwarna, berbau menyengat, larut dalam air dan
menghasilkan larutan alkali yang mengandung amonium hidroksida. Amonia
disintesanitrogen dan hidrogen dengan menggunakan proses hober. Digunakan sebagai
larutan pendingin. Gas NH3 digunakan sebagaipemula dalam pembuatan asam nitrat dan
senyawa nitrat.
(Basri, 1995)
2.8.14 Natrium Nitroprusid
Berat molekul 261,198 g/mol,rumus molekul C5FeN6Na2O .
(Ensiklopedia Umum, 1999)
3.3.1 Identifikasi gugus aldehid alifatik
a. Uji Schiff
Formalin 1ml
Tabung Reaksi
penambahan 1-2 tetes pereaksi Schiff
pengocokan
pengamatan dan pencatatan perubahan
warna
Hasil
b. Uji Tollens
c. Uji Fehling
Formalin 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan pereaksi Tollens
pemanasan
pengamatan dan pencatatan perubahan yang
terjadi setelah dingin
Hasil
Glukosa 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan 1-2 tetes pereaksi Schiff
pengocokan
pengamatan dan pencatatan apa yang
terjadi.
Hasil
Formalin 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan Fehling A dan B
pemanasan
pengamatan dan pencatatan perubahan warna
Hasil
d. Uji Benedict
3.3.2 Identifikasi Gugus Hidroksil
a. Identifikasi Alkohol Primer
Formalin 1 ml
Tabung Reaksi
penambahan Benedict dengan perbandingan
1: 1
pemanasan
pengamatan dan pencatatan perubahan warna
Hasil
Formalin 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan 2 tetes Benedict
pemanasan
pengamatan dan pencatatan perubahan warna
Hasil
Etanol 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan asam asetat 1 ml
penambahan asam sulfat
pemanasan
pengamatan
Hasil
b. Identifikasi Alkohol Lain
3.3.3 Identifikasi Senyawa Karboksil
Etanol 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan asam benzoat 1 ml
penambahan asam sulfat
pemanasan
pengamatan
Hasil
Etanol 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan asam asetat
penambahan asam sulfat
pemanasan
pengamatan
HasilEtanol 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan asam benzoat
penambahan asam sulfat
pemanasan
pengamatan
Hasil
Gliserol 1 ml Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan larutan CuSO4
penambahan larutan NaOH
pengamatan
Hasil
3.3.4 Identifikasi Senyawa Keton
V. PEMBAHASAN
5.1 Identifikasi Gugus Aldehid Alifatik
a) Uji Schiff
Suatu pereaksi Schiff yang tidak berwarna direaksikan dengan senyawa kelompok
aldehid,maka akan menghasilkan warna ungu. Pereaksi Schiff tidak dapat bereaksi
dengan kelompok aldehid dalam bentuk hidrat dan aldosa. Pereaksi Schiff digunakan
untuk menunjukan adanya gugus aldehid. Pereaksi ini berasal dari zat warna Fuschin
yang warnanya telah hilang karena penambahan SO2 dan H2SO4.
Pada percobaan ini digunakan bahan formalin dan glukosa sebagai bahan
pembanding. Formalin dan glukosa dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang
berbeda,kemudian masing-masing ditambahkan 1-2 tetes Pereaksi Schiff. Perubahan yang
terjadi adalah pada tabung yang berisi Formalin warnanya menjadi ungu dan menunjukan
bahwa formalin mengandung gugus aldehid alifatik, pada glukosa pun demikian
terbentuk warna ungu kemerah-merahan membuktikan bahwa dalam glukosa
mengandung gugus aldehid. Perubahan ini dihasilkan dari formalin yang merupakaan
gugus aldehid.
Reaksinya:
Aseton 1 ml
Tabung Reaksi
Tabung reaksipenambahan natrium-nitroprusid
penambahan ammonium klorida dan amonia
pengamatan
Hasil
(Keenan, 1986)
b) Uji Tollens
Pereaksi Tollens digunakan untuk membuktikan adanya gugus aldehid bersifat
reduktor. Reaksi tersebut menunjukan hasil positif jika terbentuk endapan cermin perak.
Kandungan Tollens A terdiri dari AgNO3 dan Tollens B terdiri dari NH3 berelebih,
sehingga jika dicampurkan endapan menjadi larut.
Formalin 1 mL di dalam tabung reaksi ditetesi 5 tetes Tollens A dan Tollens B lalu
digojog. Penggojogan berfungsi untuk menimbulkan tumbukan antar partikel yang
dapat mempercepat terjadinya reaksi antara formalin dengan pereaksi Tollens.
Kemudian larutan yang telah digojog dipanaskan sampai timbul gelembung. Pemanasan
berfungsi untuk mempercepat reaksi. Perubahan yang terjadi warna formalin berubah
menjadi hitam dan terbentuk cermin perak di permukaan. Pemanasan dilakukan untuk
mengoksidasi aldehid sehingga terbentuk gugus karboksil (COO- ). Reaksinya:
+ Ag(NH3)OH H-COONH4 + Ag + H2O
(Fessenden, 1986)
c) Uji Fehling
Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan :
- Fehling A : terdiri dari larutan CuSO4
- Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida.
Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan
larutan biru tua.
Pada Percobaan ini digunakan larutan formalin. Setelah formalin dimasukkan ke
dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan reagen Fehling A & Fehling B masing-
masing 1 mL. Lalu dipanaskan diatas Bunsen, terjadi perubahan warna menjadi orange
dan terjadi endapan. Pemanasan dilakukan karena pereaksi fehling kurang stabil pada
larutan dingin (temperatur rendah) sehingga dibutuhkan pemanasan agar Fehling stabil.
Perubahan warna terjadi karena senyawa aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat
dan terbentuk endapan Cu2O berwarna merah bata.
Reaksinya :
+ Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+
(Fessenden, 1986)
d) Uji Benedict
Kandungan benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4), Natrium karbonat
( Na2SO3), dan Natrium sitrat. Pada uji ini tabung reaksi I dicampurkan formalin dengan
pereaksi benedict dengan perbandingan jumlah yang sama 1:1 yang kemudian
dipanaskan. Hasilnya hijau dan terdapat endapan sedangkan tabung kedua larutannya
warna biru bening menjadi abu-abu. Bila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan
terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi benedict akan mengalami
reduksi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung reaksi. Di tabung reaksi II
dicampur formalin dengan penambahan 2 tetes pereaksi benedict dan dipanaskan, tidak
terjadi perubahan. Hal ini terjadi karena larutan hanya bisa bereaksi jika
perbandiangannya sama, dan ini juga membuktikan bahwasannya apada larutab
formalin terdapat gugus aldehida.
Reaksinya :
+ Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+
(Ridwan, 1989)
5.2 Identifikasi Gugus Hidroksil
a. Identifikasi Alkohol Primer
Pada percobaan ini menggunakan bahan uji asam asetat dan asam benzoat sebagai
pembanding, didapatkan hasil bahwa pada tabung pertama yang diisikan asam asetat
menghasilkan bau yang menyengat, sedangkan pada tabung pada tabung reaksi kedua
yang ditambah asam benzoat dan H2SO4, fungsi dari H2SO4 sebagai katalis yaitu untuk
mempercepat reaksi. Setelah itu dipanaskan hasilnya tidak menimbulkan bau yang
menyengat. Pemanasan adalah untuk mempercepat laju reaksi karena adanya tambahan
energi berupa panas sehingga reaksipun cepat berlangsung.
- Katalis mempercepat laju reaksi ke arah produk maupun ke arah
pereaksi, sehingga menghasilkan rendemen produk lebih cepat (rendemen produk
tidak lebih banyak daripada reaksi yang tanpa katalis)
- Katalis dapat menurunkan energi pengaktifan dengan cara menyediakan
mekanisme reaksi yang berbeda yang memiliki jalur energi pengaktifan lebih rendah.
Reaksi pada tabung reaksi I :
(Fessenden,1986)
Reaksi pada tabung reaksi II :
(Fessenden,1986)
b. Identifikasi alkohol lain
Pada percobaan ini digunakan larutan gliserol yang merupakan senyawa polialkohol.
Larutan gliserol dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan CuSO4.
Kemudian larutan di tambahkan NaOH. Penambahan CuSO4 membuat warna menjadi
biru, sedangkan penambahan NaOH membuat larutan menjadi berwarna hijau
kekuningan. Pada awalnya (setelah penambahan CuSO4), terbentuk dua lapisan yang
berbeda. Lapisan atas berwarna kebiruan sedangkan lapisan bawahnya bening. Setelah
dilakukan pengocokan dan penambahan CuSO4 barulah terbentuk warna biru hijau
kekuningan yang merata pada seluruh larutan. Pengocokkan bertujuan untuk
mempercepat terjadinya tumbukan antar partikel gliserol, CuSO4 dan NaOH karena
pengocokkan mengakibatkan timbulnya tumbukan yang cukup banyak. Reaksinya :
C3H8O3 + CuSO4 + NaOH [C3 H5 O3.CuNa]2 + 3H2O + H2SO4
Atom pusat : Cu (atom pusat merupakan unsur transisi)
Ligan : Na
(Fessenden,1986)
5.3 Identifikasi Senyawa Keton
Percobaan ini dilakukan dengan mencampurkan aseton dengan natrium-
Nitroprussid, ammonium klorida dan ammonia, setelah itu campuran dan didiamkan
Larutan didiamkan beberapa saat agar larutan yang bercampur dapat menjadi stabil.
Warna larutan tersebut berubah menjadi ungu muda karena terbentuknya senyawa
kompleks. Hal ini dikarenakan adanya donor e- dari atom pusat yaitu Fe, dan yang
berperan menjadi ligan adalah aseton.
Reaksinya adalah :
(Fessenden,1986)
VII. DAFTAR PUSTAKA
Brady, James, 1994, Kimia Universitas-Asas dan Struktur (Edisi ke-5, jilid ke-1),
Erlangga, Jakarta.
Chang, Raymond, 2004, Chemistry, Mc Graw Hill, Inc ( Petrucci,1985).
Fessenden, Ralph J, 1986, Organic Chemistry (Edisi ke-2), Willard Grant Press
Publisher, USA.
Hart, Harold, 2003, Organik Chemistry – a short course, Erlangga, Jakarta.
Keenan and Kleinfelter, Wood, 1980, Kimia Universitas, Erlangga, Jakarta.
Petrucci, Ralph H, 1992, General Chemistry, Erlangga, Jakarta.
Purba, Michael, 1994, Kimia II, Erlangga, Jakarta.
Ridwan, S, Drs, 1989, Kimia Organik, Bina Rupa Aksara, Jakarta.
Sumardjo, Damin, 2005, Petunjuk Praktikum Kimia Dasar, Undip Press, Semarang.
Wade, L. G. Jr, 1987, Organic Chemistry, PrenticeHall Inc, USA.