Download - Laporan Tetap Kondensasi
LAPORAN TETAP PRAKTIKUMSATUAN PROSES 1
KONDENSASI PEMBUATAN ASAM SIROMAT
Disusun Oleh
KELOMPOK : III (3 KA)
1. Irda Agustina (061330400304)
2. Nurul Agustini (061330400306)
3. Putri Utami (061330400307)
4. R.A. Rifka Fadillah (061330400308)
5. Raden Ayu Wilda (061330400309)
6. Renny Eka Dhamayanti (061330400310)
7. Ridho Tri Julian (061330400311)
Dosen Pembimbing : Taufik Jauhari, S.T., M.T.
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYAJalan Srijaya Negara Bukit Besar Palembang 30139 Telpon : +620711353414
Fax: +62711355918 Web : http :// www.polsri.ac.id atau http://www.polisriwijaya.ac.id Email : [email protected]
KONDENSASI
PEMBUATAN ASAM SIROMAT
I. TUJUAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi.
Menentukan mekanisme reaksi, mengitung % yield dan % konversi dan
menentukan titik leleh hasil.
II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
II.1 Alat Yang digunakan
1. Labu leher dua 250 mL : 1 buah
2. Batu didih : 4 butir
` 3. Erlenmeyer 250 mL : 1 buah
4. Gelas kimia 250 mL : 1 buah
5. Corong kaca : 1 buah
6. Kertas saring : 1 lembar
7. Kaca arloji : 1 buah
8. Pipet ukur 10 mL : 1 buah
9. Bola karet : 1 buah
10. Spatula : 1 buah
11. Pengaduk kaca : 1 buah
12. Corong Buchner : 1 buah
13. Labu Buchner : 1 buah
14. Penangas minyak : 1 buah
15. Termometer merkuri : 2 buah
II.2 Bahan Yang Digunakan
1. Natrium asetat : 4,5 gram
2. Benzaldehid : 7,5 mL
3. Asam asetat anhidrat : 11 mL
4. Asam klorida pekat
5. Aquades
6. Es
III. DASAR TEORI
Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi Knoevenagela adalah reaksi
antara sebuah senyawa yang mempunyai sebuah nitrogen terhadap 2 gugus
pengaktif (seperti C = O atau C = N) menggunakan ammonia atau amina
sebagai katalis.
Contoh :
Ar – C = OCH + CH2 (CO2) H2 Asam siromat (3-fenilpropanoat)
Kondensasi atau pengembunan adalah perubahan wujud benda ke
wujud yang lebih padat, seperti gas (atau uap) menjadi cairan. Kondensasi
terjadi ketika uap didinginkan menjadi cairan, tetapi dapat juga terjadi bila
sebuah uap dikompresi (yaitu, tekanan ditingkatkan) menjadi cairan, atau
mengalami kombinasi dari pendinginan dan kompresi. Cairan yang telah
terkondensasi dari uap disebut kondensat. Sebuah alat yang digunakan untuk
mengkondensasi uap menjadi cairan disebut kondenser. Kondenser
umumnya adalah sebuah pendingin atau penukar panas yang digunakan
untuk berbagai tujuan, memiliki rancangan yang bervariasi, dan banyak
ukurannya dari yang dapat digenggam sampai yang sangat besar.
Kondensasi Knoevenagela adalah adisi nukleofilik senyawa
hidrokarbon aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi
dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, betha.
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang
digunakan biasanya merupakan amina basa lemah.
Contoh komponen hidrogen aktifnya :
Dietil malonat
Asam meldrum
Etil asetoasetat
Asam malonat
Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang
dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari
reaksi kondensasi aldol.
Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa
hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi.
Produk reaksi sering merupakan enonberkonjugasi alfa, beta.
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton.
Katalis yang digunakan adalah amina basa lemah. Komponen hidrogen
aktifmya mempunyai bentuk:
1. Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam
Meldrum, etil asetoasetat atau asam malonat.
2. Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.
Sifat Fisik dan Kimia Bahan Yang Digunakan:
1. Natrium Asetat
Natrium asetat
Informasi umum
Nama sistematis Natrium asetatNatrium etanoat
Rumus molekul CH3COONaMassa molar 82.03 g/mol (anhidrat)
136.08 g/mol (trihidrat)Penampilan serbuk putih deliquescentNomor CAS [127-09-3] (anhidrat)
[6131-90-4] (trihidrat)Sifat-sifat
Densitas and fase 1.45 g/cm³, padatKelarutan dalam air 76 g/100 ml (0 °C)Titik lebur tidak ada;
terurai pada 324 °CTitik didih tidak ada
2. Benzaldehid
Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri
dari benzena dengan sebuah subtstein aldehid. Ia merupakan aldehid
aromatik ang paling sederhana. Pada suhu kamar berupa cairan tidak
berwarna dengan aroma seperti badan (almond). Benzaldehid merupakan
komponen utama pada ekstra almond dan dapat diekstasi dari beberapa
sumber seperti aprikot, ceri, dan biji.
Benzaldehida
Nama sistematis: Benzenecarbaldehyde
Nama lain: Fenilmetanal
Sifat
Penampilan cairan tidak berwarna
Densitas 1,0415 g/ml, cair
Titik lebur −26 °C
Titik didih 178,1 °C
Kelarutan dalam air sedikit larut
(0,6 wt pada 20 °C)
Viskositas 1,4 cP pada 25 °C
Termokimia
Entalpi pembentukan
standar (ΔfHo)
−86,8 kJ/mol
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298
−3525,1 kJ/mol
3. Asam Asetat Anhidrat
Asam asetat sangat berbeda dengan asetat anhidrida baik dari sifat fisik dan kimia, namun keduanya sama-sama dari golongan karboksilat hanya saja asetat anhidrida memiliki golongan lebih spesifik lagi yakni anhidrida.
Asetat Anhidrida Asam Asetat
Asetat anhidrida merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai rumus R-CO-O-CO-R’ ,pada asetat anhidrida R dan R’ adalah CH3 (metil).
Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC : etanoil etanoat) dan
disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dalam kelembapan di udara membentuk asam asetat.
Produksi
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi:
25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini . Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat:
H3C-C(=O)Cl + H3C-COO − Na + → Na + Cl − + H3C-CO-O-CO-CH3
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidra asetat:
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah
terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat
jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap
air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.
4. Asam Klorida
Asam klorida sebagai campuran dua bahan antara HCl dan H2O
menjadi/ mempunyai titik didih konstan azeotop pada 20,2 % HCl dan
1080C (2270C). Asam klorida memiliki empat titik didih eutekrik
kristalisasi-konstan.
Penggunaan dalam pembersih rumah, produk gelatin, dan aditif
makanan serta sangat korosif dan berbau menyengat.
Fungsi asam klorida :
Asam klorida digunakan pada industri logam untuk menghilangkan
karat atau kerak besi oksida dari besi atau baja.
Sebagai bahan baku pembuatan vynil klorida, yaitu monomer untuk
pembuataan plastik polyniyl cloride atau pvc.
Asam klorida dimanfaatkan pila untuk mengatur PH (keasaman) air
limbah cairan industri.
Asam klorida
Nama lain: Klorana
Sifat
Rumus molekul HCl dalam air (H2O)
Massa molar 36,46 g/mol (HCl)
Penampilan Cairan tak berwarna
sampai dengan kuning
pucat
Densitas 1,18 g/cm3 (variable)
Titik lebur −27,32 °C (247 K)
larutan 38%
Titik didih 110 °C (383 K),
larutan 20,2%;
48 °C (321 K),
larutan 38%.
Kelarutan dalamair Tercampur penuh
Keasaman (pKa) −8,0
Viskositas 1,9 mPa·s pada 25 °C,
larutan 31,5%
Titik nyala Tak ternyalakan.
IV. LANGKAH KERJA (Dilakukan di lemari asam)
a. Tahap Pembuatan Ester
1. Menimbang 10 gr natrium asetat setelah itu dipanaskan hingga leleh di
oven, selanjutnya didinginkan di dalam desikator dan timbang 4,5 gr
selanjutnya dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua.
2. Menambahkan 7,5 mL benzaldehid dan 11 mL asam asetat anhidrat ke
dalam labu leher 2 tersebut. Kocok dengan baik.
3. Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 110° - 120°C
selama 1 jam, selanjutnya dinginkan hingga suhu ruang.
4. Meletakan campuran larutan yang telah direfluk kedalam gelas kimia dan
tutup dengan rapat.
b. Filtrasi
1. Melanjutkan pemanasan pada suhu 175° - 180°C selama 1 jam hingga tak
terdapat lagi uap reaktan terbentuk.
2. Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam
klorida 10 ml secara perlahan, kocok hingga didapatkan endapan.
3. Menyaring campuran larutan dengan penyaring buchner dan bilas dengan
air dingin.
4. Mengeringkan dalam oven selama 30 menit, dinginkan dalam desikator
selanjutnya ditimbang untuk mengetahui residu yang didapatkan.
V. DATA PENGAMATAN
a. Tahap Pembuatan Ester
Perlakuan Pengamatan
4,5 gr natrium asetat
dipanaskan didalam oven.
Larutan + 7,5 ml
benzaldehid dan 11 ml asam
asetat anhidrat kedalam labu
leher 2.
Campuran larutan dilakukan
refluk pada suhu 1550 – 1600
selama 1 jam.
Setelah dilakukan proses
refluk larutan didinginkan
pada suhu ruang.
Setelah dipanaskan selama 45
menit larutan berubah menjadi
cairan.
Penambahan 2 larutan ini
warna larutan putih dan panas.
Proses refluk diatas penangas,
larutan terjadi penguapan pada
kolom refluk.
Terjadi perubahan bentuk,
larutan terjadi pengkristalan
putih pada larutan.
b. Lanjutan
Perlakuan Pengamatan
Campuran dilanjutkan proses
pemanasan pada suhu 1750 –
1800 selama 1 jam.
Selanjutnya didinginkan
ditambah 10 ml asam klorida
dan dikocok.
Saring dengan penyaring
Buncher.
Dipanaskan dalam Oven
selama 30 menit setelah itu
didinginkan
Larutan yang telah terjadi
kristal berubah menjadi cairan
dan terdapat uap pada proses
pemanasan.
Larutan akan terdapat
endapan.
Terpisah endapan dengan
warna putih.
Filtrat menempel pada
pinggiran kertas saring dan
membentuk bulatan kecil.
Berat kertas saring + crussible : 30,98 gram
Berat kertas saring + crussible + asam siromat : 36,68 gram
Berat asam siromat : 5,7 gram
VI. PERHITUNGAN
6. 1 Secara Teoritis
Mol asam asetat anhidrat
ρ=1,049 gr/cm3
Mol benzaldehid
Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,1131 0,0737 - -
r : 0,0737 0,0737 0,0737 0,0737
s : 0,0394 - 0,0737 0,0737
Neraca Massa
KomponenBM
(gr/mol)
Input Output
Mol Gram Mol Gram
(CH3CO)2O
C6H5CHO
C6H5COC2H5(CO)2
H2O
102
106
190
18
0,1131
0,0737
-
-
11,53
7,81
-
-
0,0394
-
0,0737
0,0737
4,01
-
14,003
1,33
Total 19,34 19,34
6. 2 Secara Praktek
Mol asam siromat
n = gr/BM
= 5,7 gr / 190 gr/mol
= 0,03 mol
Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,1131 0,0737 - -
r : 0,03 0,03 0,03 0,03
s : 0,0831 0,0437 0,03 0,03
Neraca Massa
KomponenBM
(gr/mol)
Input Output
Mol Gram Mol Gram
(CH3CO)2O
C6H5CHO
C6H5COC2H5(CO)2
102
106
190
0,1131
0,0737
-
11,53
7,81
-
0,0831
0,0437
0,03
8,810
4,690
5,7
H2O 18 - - 0,03 0,54
TOTAL 19,34 19,34
% yield = gram praktikum / gram teori . 100
= 5,7 gram / 14,003 gram . 100
= 40,43 %
% konversi = mol praktikum / mol teori . 100
= 0,03 mol / 0,1868 mol . 100
= 16,05 %
VII. ANALISA PERCOBAAN
Setelah melakukan percobaan dapat dianalisa bahwa reaksi
pembentukan asam siromat adalah reaksi antara asam asetat dan
benzaldehid. Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil.
Kemudian dari praktek yang telah dilakukan didapatkan asam
siromat sebanyak 5,7 gram, tetapi berdasarkan teori didapatkan asam
siromat sebanyak 14,003 gram. Perbedaan ini mungkin disebabkan oleh
pada saat pemanasan (refluks) bahan banyak yang menguap sehingga
produk yang didapatkan sedikit.
VIII.KESIMPULAN
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :
Berat asam siromat yang didapatkan adalah 5,7 gram
Persen (%) yield yang didapatkan adalah 40,43 %
Persen (%) konversi yang didapatkan adalah 16,05 %
Mekanisme reaksi yang terjadi
IX. DAFTAR PUSTAKA
Tim Laboratorium. 2014. Petunjuk Pratikum Satuan Proses 1. Palembang:
Politeknik Negeri Sriwijaya.
X. GAMBAR PROSES
Penambahan benzaldehid 7,5 ml Penambahan Asam Asetat 11 ml Proses Refluks
Proses Pendinginan Hasil refluks pertama Pendinginan
Penambahan Asam Klorida Proses Penyaringan Asam Siromat
XI. GAMBAR ALAT
Erlenmeyer Gelas Kimia
Pipet Ukur Bola Karet
Corong Gelas Labu Ukur
Gelas Ukur Wadah Es batu
Botol Aquadest Labu Bundar
Kaca Arloji
Pipet Tetes
Spatula
Pengaduk Kaca
Kertas Saring
Termometer