Download - LECCIÓN 9 - portal.uah.es
01/04/2011
1
LECCIÓN 9LECCIÓN 9
Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina. • Feniletilaminas. • Alcaloides isoquinoleínicos.
Alcaloides derivados del triptófano. • Alcaloides indólicos. • Alcaloides quinoleínicos.
Tirosina
FenilalaninaEfedrina
Mescalina
Bencilisoquinoleínas
Papaverina Morfina
Bisbencilisoquinoleínas
(+)-TubocurarinaDihidroxifenilalanina
Aminas
Feniletilamina
ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINAALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINA
01/04/2011
2
Feniletilaminas
– Mescalina
– Catinona
– Efedrina
Mescalina
Catinona
Efedrina
Feniletilaminas
� Lophophora williamsiiPPEYOTEEYOTE, , “Botones de Mescal“Botones de Mescal”
CACTACEAE
� Catha edulis (Hojas)
CATA, KHAT, Té de los abisiniosCATA, KHAT, Té de los abisinios
CELASTRACEAE
�Ephedra sp. (Tallos y partes aéreas)
"MA HUANG""MA HUANG"
EPHEDRACEAE
• Distribución en la Naturaleza
01/04/2011
3
Feniletilaminas
• Importancia Farmacognóstica– Mescalina
• Alucinógeno semejante al LSD
– Catinona• Psicoestimulante semajante a anfetamina• Aumenta la capacidad de concentración y esfuerzo físico• Disminuye la sensación de fatiga y sueño• Trastornos cardiovasculares, insomnio, ansiedad y dependencia psiquica
– Efedrina• Broncodilatador y Vasoconstrictor• Tratamiento del Asma Bronquial• Rinitis, sinusitis• Ma Huang: Preparados estimulantes
ALCALOIDES ALCALOIDES ISOQUINOLEÍNICOSISOQUINOLEÍNICOS
IsoquinoleínaIsoquinoleína TetrahidroisoquinoleínaTetrahidroisoquinoleína
01/04/2011
4
TIROSINA
3,4-Dihidroxifenilalanina
3,4-Dihidroxifenilpirúvico
(+)-Reticulina
ALCALOIDES ISOQUINOLEÍNICOSALCALOIDES ISOQUINOLEÍNICOS
PapaverinaPapaverina
MorfinaMorfinaCodeínaCodeína
NoscapinaNoscapina
BerberinaBerberina
ProtropinaProtropina
ReticulinaReticulina
01/04/2011
5
Benzilisoquinoleínas
• Distribución en la Naturaleza• Laurales• Magnoliales• Papaverales• Ranunculales• Annonales
– Bisbenzilisoquinoleínas• Menispermiaceae
– Aporfinoides• Ranunculaceae• Berberidaceae
– Morfinanos• Papaveraceae: Papaver somniferum
– Isoquinoleín-monterpenos• Rubiaceae
Benzilisoquinoleínas
– BENZILISOQUINOLEÍNAS•• PapaverinaPapaverina
– MORFINANOS•• MorfinaMorfina•• CodeínaCodeína
– PROTOBERBERINAS•• NoscapinaNoscapina•• BerberinaBerberina•• BicuculinaBicuculina•• ProtropinaProtropina•• RoedinaRoedina
– APORFINOIDES•• BoldinaBoldina
Alcaloides del OPIOOPIO
Clasificación− BISBENZILISOQUINOLEÍNAS
TubocurarinaTubocurarina
–ISOQUINOLEÍN-MONOTERPENOS
•• EmetinaEmetina•• CefelinaCefelina
–FENILETILISOQUINOLEÍNAS•• ColchicinaColchicina ((protoalcaloide)
–ALCALOIDES DEAMARILIDÁCEAS
•• GalantaminaGalantamina
–Alcaloides de Erythrina•• EritroidinaEritroidina
01/04/2011
6
Benzilisoquinoleínas
Papaverina
� Opio = Látex de Papaver somniferum
– Relajante de músculo liso
– Antiespasmódico: intestino, vesícula y útero
– Carece de efectos sobre el SNC
(-)-ReticulinaTebaína
MorfinaMorfina
CodeínaCodeína
MorfinanosMorfinanos
01/04/2011
7
Morfinanos
Morfina� Opio = Látex de Papaver somniferum
• Potente analgésico: Dolores agudos, crónicos y viscerales• Produce euforia y bienestar y reduce la ansiedad asociada al dolor• Aumento del tono muscular• Contracción de esfínteres pilórico, ileopilórico y anal• Reducción de secrecciones intestinales• Estreñimiento severo incluso parálisis digestiva• Miosis, hipotensión, inmunosupresión y Retención urinaria• Tolerancia y dependencia física y psíquica
Morfinanos
Codeína� Opio = Látex de Papaver somniferum
– Potente antitusígeno
– Antidiarréico
– Analgésico
Tebaína� Papaver bracteatum
– Obtención de Morfina y Codeína
01/04/2011
8
Protoberberinas y derivados
Noscapina
� Opio = Látex de Papaver somniferum
– Antitusígeno
Berberina
� Berberis vulgaris (Planta entera)
– Antimicrobino
– Anticanceroso
– Antiséptico
– Antidisentérico
Protoberberinas y derivados
Bicuculina�Corydalis spp. Dicentra spp.
– Convulsivante– Herramienta farmacológica
Fumaricina y Protopina�Fumaria officinalis
- Colerética y Espasmolítica
Roeadina� Papaver rhoeas
- Sedante: insomnio en niños pequeños
01/04/2011
9
Aporfinoides
Boldina�Peumus boldus (Hojas)
BOLDOBOLDO• Colerético-colagogo• Diurético
Apomorfina�Semisintético de Morfina
• Emético• Antiparkinsoniano
Bisbenzilisoquinoleínas
Tubocurarina
� Curares en tubo Chondrodendron tomentosum
• Parálisis progresiva de los músculos estriados
• Disminuye o anula el tono muscular
• Uso en intervenciones quirúrgicas de la cavidad torácica y fracturas
de miembros
• Sólo activa por vía endovenosa
01/04/2011
10
Feniletilisoquinoleínas
Tirosina
Fenilalanina(Der. feniletilisoquinoleína)
R = COCH3 ColchicinaR = CH3 Demecolina
Feniletilisoquinoleínas
Colchicina� Colchicum autumnale (Semillas, bulbo)
– Antiinflamatorio– Tratamiento de gota y prevención– Antitumoral = Toxicidad– Importancia en controlar la dosis– Uso en manipulación genética vegetal
Demecolcina� Colchicum autumnale (Semillas, bulbo)
– Leucemia mielocítica crónica– Linfoma maligno
01/04/2011
11
TirosinaFenilalanina
Galantamina
Norbellina
Alcaloides de Amarilidaceae
Alcaloides de Amarilidaceae
Galantamina�Galanthus nivalis (Bulbo, hojas)
– Aumento de la capacidad
cognitiva
– Tratamiento de Alzheimer
01/04/2011
12
Dopamina Secologanina
Isoquinoleín-Monoterpenos
R = H CefelinaR = CH3 Emetina
Isoquinoleín-Monoterpenos�Cephaelis ipecacunha (Raíces)
IPECAIPECA
- Emetina• Expectorante• Amebicida
- Cefelina• Emético
- Ipecósido
01/04/2011
13
Dibenzazonina
ββββ-eritroidina
Alcaloides de la Erythrina
Alcaloides de la Erythrina
β-Eritroidina
�Erythrina sp. (Semillas)
− Curarizante (activa por vía oral)
01/04/2011
14
ALCALOIDES DERIVADOS DEL
TRIPTÓFANO
indol
• Alcaloides indólicos simples
• Alcaloides indólicos tricíclicos
• Alcaloides tipo ergolina
• Alcaloides indol terpenoides(indólicos iridoides)
• Alcaloides quinoleínicos
Clasificación
01/04/2011
15
BiosíntesisALCALOIDES
INDÓLICOS SIMPLES
ALCALOIDES INDOL TERPENOIDES
ALCALOIDES TIPO ERGOLINA
ALCALOIDES INDÓLICOS TRICÍCLICOS
Triptófano
TriptaminaAc. Mevalónico
Alcaloides indólicos simples
Psilocina y Psilocibina– Hongos mejicanos
• Psilocybe mexicana
• Conocybe cyanopus
• Stropharia sp.
Triptaminas• Psychotria (Rubiaceae)
• Diplopterys (Malpigiaceae)
• Acacia maideni (Fabaceae)
SerotoninaSerotonina
Psilocina
���� Alucinógenos
01/04/2011
16
Alcaloides Indólicos tricíclicosβ-Carbolinas: Harmano, harmina
� Banisteriopsis caapi
� Psychotria viridis
AYAHUASCAAYAHUASCA
� Peganum harmala (Semillas)
Fisostigmina o eserina� Physostigma venenosum (Semillas)
HABA DEL CALABARHABA DEL CALABAR− Tratamiento del glaucoma− Tratamiento de miastenia gravis− Tratamiento de Alzheimer− Toxicidad− Derivados semisintéticos
o Neostigmina, Piridostigmina
− Alucinógeno
Alcaloides tipo ergolina
Triptófano
Ácido lisérgico
Chanoclavina I
01/04/2011
17
Alcaloídes del Cornezuelo
Ergopeptinas
Amidas simples
Ácido lisérgico
R = NH2 ����ErgineR = Alanina ���� Ergonovina
• Amidas simples– Ergometrina (ergonovina)
• Ergopeptinas– Grupo de la Ergotamina
• Ergotamina• Ergosina• Ergovalina
– Grupo de la Ergotoxina• Ergocristina• Ergocriptina• Ergocornina
Alcaloídes del Cornezuelo
� Claviceps purpurea (Esclerocios)
01/04/2011
18
Ergometrina– Inductor del parto, oxitócico y
Antihemorrágico
Ergotamina– Crisis de migraña
Derivados Semisintéticos– Dihidroergotamina: Antimigrañosos– Metilergometrina (Metisergida): Profilaxis migraña– Bromocriptina: Trastornos ciclo menstrual, tratamiento
enfermedad de Parkinson
Alcaloídes del Cornezuelo
Alcaloides Indol terpenoides
• Distribución en la Naturaleza
− Loganiaceae
− Apocinaceae
− Rubiaceae
01/04/2011
19
Alcaloides Indol terpenoides
• Ibogaína• Vincamina• Ajmalicina• Ajmalina• Reserpina• Yohimbina
• Vincristina, • Vinblastina• Elipticina• Camptotecina• Quinina• Quinidina
Alcaloides Indol terpenoides
Ibogaína
� Tabernanthe iboga (Raíces)
IBOGAIBOGA
−Alucinógeno
−Antiadictivo
−Tóxico, convulsiones
01/04/2011
20
Estricnina�Strychnos ignatii (Semillas)
HABA DE SAN IGNACIOHABA DE SAN IGNACIO
�Strychnos nux-vomica (Semillas)
NUEZ VÓMICANUEZ VÓMICA
:
– Estimulante del SNC
– Convulsivante
– Herramienta farmacológica
Alcaloides Indol terpenoides
Vincamina� Vinca minor (Hojas)
VINCAVINCA
− Aumenta la oxigenación cerebral
− Aumenta la disponibilidad de glucosa
Alcaloides Indoloterpenoides
01/04/2011
21
Gelsemina
�Gelsemium sempervirens
JAZMÍN AMARILLOJAZMÍN AMARILLO
− Analgésico: neuralgias del trigémino y migraña
Reserpina
�Rauwolfia serpentina (Raíces)
RAUWOLFIARAUWOLFIA
− Antihipertensivo
Ajmalina− Antiarrítmico
Alcaloides Indol terpenoides
Yohimbina
�Pausynistalia yohimbe (Cortezas)
(Corynanthe yohimbe)
YOHIMBOYOHIMBO
– Vasodilatación
– Relajación del músculo del pene y del cuerpo cavernoso �Impotencia sexual masculina
Alcaloides Indol terpenoides
01/04/2011
22
Vinblastina, Vincristina
� Catharanthus roseus (Planta entera)
PERVINCA, VINCA DE MADAGASCARPERVINCA, VINCA DE MADAGASCAR
– Vinblastina• Cáncer testicular
– Vincristina• Leucemias• Sarcomas• Otros carcinomas
– Vinorelbina (Semisintético)• Cáncer avanzado de pulmón
Alcaloides Indol terpenoides
Elipticina
� Ochrosia elliptica (Hojas)
− Antitumoral− Toxicidad: cardiovascular, hemólisis
Alcaloides Indol terpenoides
01/04/2011
23
Camptotecina
� Camptotheca acuminata (Planta entera)
– Antineoplásico
• Topotecan (Semisintético)
– Cáncer de ovario
• Irinotecan (Semisintético)
– Cáncer de colon
Alcaloides Indol terpenoides(quinoleína)
Alcaloides Indol terpenoides (quinoleína)
Triptófano
GeraniolCinchoninona
Quinina R = OCH3
(S) (R)
Quinidina R = OCH3
01/04/2011
24
�Cinchona spp. (Cortezas)
QUINAQUINA
• Quinina– Antimalárico
• Quinidina– Antiarrítmico– Antimalárico
• Cloroquina– Antimalárico
Alcaloides Indol terpenoides (quinoleína)