Les polymères
PLAN
1. Définition
2. Polymères naturels et synthétiques
3. Synthèse de polymères
1)Synthèse par réaction de polyaddition
2)Synthèse par réaction de polycondensation
Les polymères
Ex : Polyéthylène
NOTATION :
Des macromolécules
Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif
n fois tout au long de la molécule
Les polymères, sont des matériaux organiques composés de macromolécules (molécules géantes).
Ces macromolécules sont formées de la répétition d’un même motif ou unité monomère n fois . n est appelé « degré de polymérisation »
n peut être très élevé : de l’ordre de plusieurs millions Masse moléculaire molaire M d’un polymère :
M = n x Masse molaire du monomère ou du motif
M peut être très élevée pour un polymère : de l’ordre de plusieurs millions de g.mol-1
C’est une moyenne car toutes les chaines n’ont pas la mêmelongueur exactement
Des matériaux organiques
• Polymères synthétiques(les « matières plastiques »)
• Polymères
naturels
La cellulose
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
L’amidon :Linéaire : amylose (a)Ramifié : amylopectine (b)
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
Protéines naturelles :Exemple : la fibroïne (soie d’araignée)
EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS
Le polystyrène
EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES
L’éthylène
Substances issues de la pétrochimie
Le polylactate PLA
Synthétisé à partir de l’acide lactique (substance naturelle)
Polymères naturels modifiés chimiquement :
Viscose,Tencel , Lyocel obtenue par traitement de la cellulose
Polymère à base d’amidon de maïs
Synthèse des polymères
Leur synthèse met en jeux des réactions de polymérisation qui consistent donc à associer ces motifs de répétition par des liaisons covalentes.
poly
mérisa
tion
Monomère(s)
Polymère
Méthodes de synthèse
Deux grandes méthodes :
• Par réaction de polymérisation en chaîne (polyaddition)
• Par réaction de polymérisation par étapes (polycondensation)
Synthèse par réaction de polyaddition
Éthylène(éthène) Polyéthylène
C a 4e- de valence:Dans le monomère double liaison C=C (alcène).Pour former le polymère, ouverture de la double liaison pour former une longue chaîne de 103 à 106 monomères.(longueur de chaîne jusqu'à 10 m)
n
Ex : Synthèse du polyéthylène
Voir film polyéthylène
R3
R4 R2
R1
nn
C C
R4
R3 R1
R2
Monomère Code Polymère Exemples d’application
Éthène
H2C=CH
2
polyéthylène Film d’emballage
Styrène Polystyrène
Chlorure de vinyle Polychlorure de vinyle
Propène Polypropylène
Monomère Code Polymère Exemples d’application
Méthacrylate de méthyle
PMMAPolyméthacrylate de méthyle
Synthèse par réaction de polycondensation
Une polycondensation est une condensation répétée
Lors d’une condensation: deux molécules réagissent pour en former une autre avec élimination d’un résidu simple. (eau, alcool, ammoniac)
Réaction de condensation
acide + alcool donne ester + eau
Réactions « classiques » de la chimie organique
exemple : estérification
+ =R'C O
O
O
H
H
R'O
OH
CO H
+R R
R
O
OH
+ OH R' R
O
O R'
+ OH2
Synthèse d’un polyester
Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:
(di)alcool + (di)acide donne ester + eau
OH OH
+etc…
+ H2O
Synthèse d’un polyester
+2 H2O
C CO
O
O
O
H
H+ 2 CH2 CH2 OHHO =
C CO
O
O
O
CH2 CH2 OH
CH2CH2HO
(Exemple de fabrication d’un polyester)PET obtenu à partir d’éthylène glycol (diol) et d’acide téréphtalique(diacide)
Etc…+
Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate
Soit :
Le PET est un polyester utilisé pour les bouteilles
(bouteilles d’eau ou de boissons gazeuses)
(di)acide + (di)alcool donne ester + eau
+ = +
+ 2
[]n
motif
Exemple :Synthèse du PolyEthylène TéréphtalateVersion modèles moléculaires
Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes
Exemple : l’acide lactique Polymère : polylactate
Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation
on fait réagir un acide carboxylique avec une amine :
Acide amine amide eau
R
O
OH
+ NH2 R' R
O
NH R'
+ OH2
Synthèse d’un polyamide
(di)acide + (di)amine donne amide + eau
NH2 NH2
O
OH
O
OH
+
O
NH
O
OHNH2
+ H2O
O
NH
O
OHNH2
O
OH
O
OH+ etc…
Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:
(di)acide + (di)amine donne amide + eau
motif
Nylon appelé le PA 6,6 par polycondensation de l'hexane-1,6-diamine (6C) et de l'acide hexanedioïque (6C)
Exemple : synthèse du nylon 6-6
Polymérisation avec des composés difonctionnels
Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes
Exemple : les acides aminés
Polymère : polypeptide ou protéine
Possibilité de synthétiser des molécules tridimensionnelles
Voir film d’animation bakélite