Download - Livro de Quimica Orgânica 1 Editora COC
��������
���������� ������
���������� �
���� ����������������������
�������������
����
����
�
���
���������� �������������������������������������� �� �������������������������������������������������������������������������������������������� �
���������������������� ������������� �� ������������������������������������������������������� ����������������� �������������� �������������������������������������������������������������������������������������� ������������������ ����������������������������������������������������������������������������������������������������� �
������������� ��� ���� ���������������������������������������������������������������������������������������� �
!��������"�#��$���������� �������������� �%��#� ���������������������������������������� �&
���������� ��������������������������� ���������������'��"(��#� ������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����������' �(��#� ���������������������������������������������������������������������������������������� ��
��������!� "��������������)� #� ����� ������������������������������������������������������������������������������������������������� �!
���*��#����� �+��#� ��������������������������������������������������������������������������������������������� ��
���,���#���� ���� ��)� #� ������*���"�#�����������'�� �� �������������������������� �-����� ������ �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� ������� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� ������ ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
!��)� #� ������*���"�#�����������.�#/�� ��������������������������������������������������� ��������������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� ��������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ������� �������������� ��� !���� ������������������������������������������������������������������������������������� ��
0����#� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��"���� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��"����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� ��"���� #� �����$�� ��� (���� �������������������������������������������������������������������������������������������� ��"����������)*������+����� �������������������������������������������������������������������������������������������� ��
1��.��� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0
���'��2 �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0,���� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �-,����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �-
-������� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �1����� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �-�����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �,
����#���� �32��# ������������������������������������������������������������������������������������������������ ������� #� �����$�� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �,�����#� �����$��&�$� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �,
�������������
�&��4�� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �-������ #� �����$�� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��������#� �����$��&�$� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����4��� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����5������#���� �32��# ������������������������������������������������������������������������������������ ��
����)��������#� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �&
�!��'�� � ����������������������������������������������������������������������������������������������������������� �&
�0��'����� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �&
�1��'���� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����,�� ���� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ���,���� #� �����$�� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ���,����#� �����$��&�$� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
�-��,�� ������ ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����)������� �+��#� ��������������������������������������������������������������������������������������������� �������� #� �����$�� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��������#� �����$��&�$� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
��������#� ����������6��� ���7���� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �0�����%�� ������.$�)*���$�%�� ���.$����� ���������������������������������������������������������������� �"�����%�� ��������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �"�����%�� ������'��)*� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �-�����%�� �������� /���)*���$�0�� �� ������������������������������������������������������������������ �,��"���$�� ����$�%�� ���1�2 � ������������������������������������������������������������������������������ �,
���6��� �������#��� ����������������������������������������������������������������������������������������������� �������%�� ���3�� 4�����$���5���� ������������������������������������������������������������������������������ �������%�� ���6/�� �������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
$%��������&�������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� #'
�������������������
���������� ������������������������� �������������
���������� ��������������������������������������� ��������������������
������������������������������������������� ��������� ���������������� ������ �������� ���������� ������ �� ��� �������������������!��������!�����"��������������!������!�� �������� ���� �� �� �#������ ��������������
$�� �������� %������� ����� &�� � &����'�(���)�������� � ���������������'��*�)�����+������� �!��� ������ �� ���� ,������ ������ -������(�������.���*��� ���/�!������������������ �� ������ �� ���� ����� ������ ��0 ���������1�� ���������� ������������� �� �������� ������ �� ������� ����������2��������� �3� � ������������������������!������� �� ������ �� � 2���������� ������*1��������*��������!�� ��� 2������ ��������������4��%���������
��!���������1��'����(�56(����� �� ������������ �����787���!����������������9�������������������2������ �� ��� �����%����������� ������ ���������%��������������������,# ���������-��������1��(��� ��������:�������������� ������!���(����� �� ���.���*������/�
��������������
+���%��%����� �� ������� ����������� ����� ���������%��������������;���� ������������� ����������������
+� ��� ���56(������������������������������������������'��*��)������#����������!��� ������ �� �������� ��1�����
����� ������� ������� � 2��������������� �� ���� �
<������� ����1���������������������������������������� ��� ���7=7�� >�����?�����(����������*1����������������!����� �� ������ �� �������� ���%���1��� ������ � �����(��� �������@� ���� ��� ��7AB��+��� ��CD��%������������������ ��������������������������!�� ������ ����� �� ������������������
+���������������� %� �� !������ �� ������ ��������� �������:���� @������������������� ����@��� ����� ���� ����� ��� ���E ��� @������ ���������������(�@��� ������� ��������� ����� ��E������ �� ����� ����� � ����2��� ����������F�� �����E� ��4����������������
G��������������%��������������������� ������ �� �������� ������� ��� E��������(�������� ����������� �� ����������!���� ��� ������������� �����������
������������� �����+� ���������� ������ �� �������� ���
�*����� ��� ������������������ ������������� %�����H"H������ ��%� ���G�������CD��%� �������������������!������������������ � ��%� � 1��(�3����(��� ��������������������������I����� ������� ������������
�&�������(&���������)�������������*�����+������$� ������ �� �������� ����E����������
��������� ���������%�!���������*J ��������� �E���� �� ���%������������%�����������
���������� ��������������������������
���������������
������������
+ �!���������:��� � 1�� ��� ����� ����!�����������(� �,I-�
+� �������:���������������%����������� # �:������!������ �%���� ���� ��� �� ����������:����
� � � �= �� �
� �����������������������
0 ���������������������� �������(��� � � �!�������%���� ����������������:����������!������������*1�����E ������,�����% ���� ����������������:����K�=���� -�
�,������&��������-�.�����+��/��������������
����������������<�� �#����������������������������
����� � � !���������:��� � ��� ���������� # �:����� ���� #�������� ���� �������� ���� ��������� ����������� ������������������ ��
��
L�� �!���������:��� ��� ������� �������� � ���!���������%���� ������ ������������ ����� ��
��
G���� 2�# ���������� ����������2� ������� ��
���� �!��������� ���*J ����
����� � ���� �� ��� ����� � ������� � �� ��� !M������� � � !��������:��� �!����� �
�0�������&��������&������������������������
� �E���� �������������������� �� ��� �������������� ��" ��#�������������# ������ ���!��������(J �������� �� �������� ��� �E���� ���������������������� ���� � ����� ���� ��(��� � ,��% -@������ � � ���� � ����� � ����� � � ��(��� ����� �������������� ���� �4 ������ N
+�������������������������1��%�# ��� ����������������� �����������%���������� � ����� �� �� � ����N� ����� ,")+-��#����� �2 ������ �����:��� � �#�:��@� ���������������������%�����������������������������!�� ����(�����(J ������ �� �� �������� ������� �� ���� �
���������� ������������������������� �
���������������
������������
�������������� ����������������������� ���������0�������1�2���3��4�5�������7�=��>�����)��O��P��������� ���
���� �������� ����%������������ E�������������N
�������������� ���������� ��� ������������������ ���� ��������� ����������������� �����������������������������������������
<��������� ����� �����%����� ��������,GP -�������� ��� �������� ���*1�N
G����E������� ������������ ���� � ����������E�����������������������%���������� ������: ���� �������� �������� �����!���(����� ������*1�� ��� ����� *1������������*1��������
I =����*J � ��� N�
I 8����*J � ��� �����������N�I �����*1�� ��� �����������N�I 8����*J ������ N�
��������������� �����+ ����� � ����9��� ������ �� ���
����� ���� ����������NI '2������ ��������
��
I '2������ ��������� ����� ���GP��Q�GP��Q�GP�
�� ��I����� �� �E���� �!�� �1������� ����������� 1�������������������� �� ����������2 � ����������
���������������� �������$1��# ���� � ������������� 1����
������������������������������ �� �� �E �� ���������������������������� ���� �� �� �������� ������������ ��������� �
L1�����(��� ��� ���!��������(J ������� �� �������� ������ ��$��������� ������ �� � 1��������� ���������� �� ���� ������ ��������������N�G��P����$@����������!M:����������N�G�������"�L��<������ � � ������ � 1���������� ����� ������2��� �� ���%�� 1��� ���� �� �!������J��� ����*J �������� �
+� �������������� ��������� �� � �� � ����� �� � �������� � ,$�G��G�,$��-��� 'L��P����R�P��$���� C�G�����G���������-�������� �����F��������� �� �� �������� �%���� ����������F���������� �� ��������� �
;�����������������!������� ������ �� !�� ����:�� �������� 1�� �������� � ��������� "����������L1��� N����2#������������ ,G�-���2#������������� ,G��-@�� ��������� �,G�G����P�G�������-��� ������ �,CG$�$�G$�����-��<������������� � ������!��N
��������������� ���������������� ������� ��������������������������� ������� �������
���������� ��������������������������
���������������
������������
������ ��� �! �"������������ ������� �� �� �� ��#��! ��������&���)���6&7;������E��������������������������E#
������������E����������������� ��I�������������� ����������#�� 1�
%���� ���������E���
�#����N���
��������,�����)���6,7;���!�� ��������� ������ �E���� ������
�����
��������0����)���607;���!�� ���������: ������ �E���� ������
�����
3���������������)���6�7;���!�� �������!����������� �E���� ��
��������
$���!������� ���*1���� �������� ��1������������������*1��, ��� ���������������-������ �������� N
���������� ������ ������������!������"#����� ��
���������������
������������
���������� ��������������������������� ������ ������ �� �������� � 1������� ��
��� ������ ���� N������ �� ����E��� ������ �� � ����E��� �
G���� �� ����E��� � 1��� ������ �� ��������������� �� ������ �� ������� �!�� � ��(����� ������ �� ��������������
�������
G���� �� �����E��� � 1������������ ����� �� �!�� �� ��(��������������������������!������
������������ ����� �����N
����%������ ����� ��������� ���� �� ����#�N
<��������� 1����� ����� �����E��� �� ����� �� �!����� ������������� �����������:�����<���#����N
��������������$�� %��!��� ������ �� ����E��� ������ �����
����� ��N"� ���������������������� �E���� ��
������� !��������� ��������������L1���!��� ����� ���!��� �E���� ��
���������1������������� �
!������"������#�!����������$���������L1��� ����� ������ �E���� ����������
���������% �������� �
%��� &�'(��I�+���� ������ �� ���������%����!���(����������� �� �� � ���%������ �������� ��������������� ���������������(����
���������� ������ ������������!������"#�������
���������������
������������
""� �������4�� �� *1���� �E���� ������ ����S !�������� ������� �� �E���� ������������������
4�������������� ������F���� !�:������������
S !������ ���)������ �E���� ������������������ �4���
������ ������� ������� !�:�����������
"""� �������4����*1��!����������� �������� !���������� ���;��!������!��� �E���� ������������
��� ����� ��#��� ��������������*J ��� �
!������*����� ���;��!������!��������� ��� �E����
���������� �1������� ����������������������� ���*1��
")� ������� 4����������� � E���� �!�� ��� ����������S !������+����,���;��!����!���1����� ����E���� ���
��� �������������������� ���������� ��%���1����� ����(���E�����
G��� � ��(��� � �(����:�� ����� ����� ����� ������(��������� �
���������� ������ ������������!������"#����� �$
���������������
������������
S !������+��� ��,���+�� ����E������������������������
���������������9������ �E���� � 1��� ������� ���(���E���� �� ����!��� ��� ��!��� � 1�N��#�:���������:�����#����
�������
�������������
G��� ���(��� ��(����:�� ����� ���������� ���(���������
%��� &�'(��I�+������������������������#��%���������������������(� ���:���� �� � ��� ���� (���E�����G���� ���1���������������������1���� ��� ���� ����������������(������� ���
!����'(���� ���� �+��� �-����.L������ � E���� � �������:��������
!��������� ��(��E���� ����(����:���%���������� � �� �����G��� ���� "�� '� 1���������� � �� ���� � ��������� �1�(���E���� �
��������������$���%��!��<� ����������� �������������/,�����0� ������� ���� �� �F���� �� �F���
���:��� ��� ����� �����E��� ������ ���� ����� ��N"� G��� �����������
+�� ��������� �����������:������������
""� G��� ���������� +�� ������� ������ ���% ����:��� ��# ����� ������ NS 01��������������.�� ���% ��1���� �
��E���� ���������������������������
S 01�����������������.�� ���% ���� �����E���� �������������������
��������
��������$� %��!���������&
���������������
������������
��������!� "�����������+�������������������� �� ��������
���� ����� ��������� �����"T<+G�, ������"�����������T�������<�������+����G(� ��U�� ��� %��T�1�� "����������� ��������<�����+������-�
+� ������������ "T<+G� %� ��� ���������� �������������������������� ���� �� �� �������� ���� � ������� ���� ��%(�3�� ����� � ��� ��� ������������� �������� ��� ����*J �
T��� �� ������������������������������������ ����������������: ����� N
���#��V� �����*1��V� ��#�
� �� �)����� 1�� #������ � ��� ��������������������
��G�I�W� X�G��I�P# ���G�I�T���8�G�I��� ��G�I�P�� �8�G�I�0���Y�G�I�<��� 7�G�I���� 8Z�G�I���� =�G�I���� B�G�I�$�� YZ�G�I��������A�G�I�<�� ��Z�G�I�0� =Z�G�I���������
+����� �'(��%������������������������������*1������ �������� �
+$�I�G���� ��������$�I�T�������� ���*1�"$�I�T������������*1�G� ������*���� ������������������
�������*1������������ ����� �0"���R"����������������������"$�
�������0"�$�I���� ������ �R"�$�I���: ������ 0""$�I���� ������ �R""$��I���: ������
����)���� �E�� ������������������� ���*J �������� ��G�������*1���� ����� � �#��������� ��������� ��� �����<�� ������� !������ ��������� � �������� ��������������"T<+G������ ���� ������: ����� N
������� ���� ���� ��������� �������
����� � �����������
= ��� ��� �
GP��I�GP��I�GP��I�GP��I�GP�
���&���! ��������L1������� �� �������� � ������������
������(����:����L1�� �� ����� ������� � �� ����%���� � �����:������ �������� *� ���)������5��� �� <� ���������������#������������ 1������*1����������� *1��������� �� ������ �
�������4��� ��������*1�������� ��� ����� ������������*1���4������������� 1������� N�� �(����������� �!��� ���������=�������� � 1���� � � ����A������������ � 1����!��� ��������������� ���� � 1�� 2��� �
0 ���� � ���� � �� �� ����� ������ � , ��(����� ���� ��(���-� ����� ��F� ���E����
L1����� ��� � �!���� E����������� ����� ������� N
�- � � E���� � !�� � � ��������� ���� � ���9��� ���#� �,G�K��8-�,P�K��-@
8- �� ����%���� �� ���������� ���� ������������ �� ���� ����� ����!���������� ����%���� �������������������
�������4������*1��� ������ �� ���� ��������������%�� ����������F ����� ���!�������!���������� ����E ��������� �:#� �� ������(� � ��%��� �� ��%� ���� �� � ����� ���������� ��������� �
��������$� %��!�������� �'
���������������
������������
L1������%��� ��� ����������� ��� �L������ �� "T<+G�� �� ��#�� ����� �
(����������� �%�%���� � �1������� ���E�� � ����� �� ����� ��� ��������� N
�-��������5��������������&����������L1��(����������� �������� �� ������� �
+�� �����������2�����������G�P���������!����%�����F���������
�������GP @�G�P�@�G�P�@�G P��@�G�P��
+������������������� ������� ����N
�� ������ ��� �� ��
��� ������
������
������������
= ��� ��
GP��I�GP��K���+$�GP��I�GP��I�GP��K�� <R�<+$�GP��I�GP��I�GP��I�GP��K�� �T�+$�,��K�������-
�-������8-�.�����8����������5��������������$���/�����L1��(����������� � ������� �� �������
��������� ���*1���+�� ������2������� ����G�P�����������≥�8�
��������G�P @�G�P�@�G P�
+�������������%� ��(����4��� ����� �� ������ �����������������!������� � ����*1��$0������0�
0��� ��������� ����� ��� ������ ����#��������� ���2#����������� ���*1��+������������������%������ ������������ *1���������� ���*1��
�������
%��� &�'(����������������� �(����������� ����
�� ������������ ���*1������������������%���� ��������� ����!�������(��� ������ ��� *J ��+������*1��������������������� ������������!��� ������ ��!�������� �� ��� ��F��� ��� �� �
$���!���������!��������� �����*1��%��������������#��0"����� ������ �
�-������8-�.�������5��������������-�����/�����L1��(����������� � ������� �� �������
����F�������������*1���+� ����2�������������� ����� ����������G�P����������!����≥�8�
��������G�P��@�G�P �@�G P��@�G�P�
+ ����� ��������������� 1��� �� �� �� ������ ����������� ������ ����������������!��������� �����*1���0�����*0�
�������
��������$� %��!���������(
���������������
������������
3������������8����������������������L1��(����������� ������� �� ������� �
+�� �����������2�����������G�P��������≥�Y�
��������G�P�����G P��@�G�P��
G��������� ����� ������������ 1���� ���� �������1��������#���������� ��� � ��� ������� �!���� ������ ����F ������E���� �����������
�������
3�������������8�������.�����8����������������������L1��(����������� ��������� ��������
����� ���*1����+� ����2��������������NG�P�������������≥�Y��������.��G�P �@�G P��@�G�P���+������������� %� ���� ��� ���������
���#������������������������!���� ���� ����F������E���� �����������
��������
G��������� �������������G��������
3 �5��������������-���)�����L1��� �!���� ����������� ��F���
���:��� ��+� �������� ����������� �� ����E��� �%���������
+� ��������������������� �� ��� �����N
+ � ������� ���� ����� �������� �� ���������3���� ��%���� ����� 3����� ��� ������ �������*1���� ��%���� ��!���� ����������� �������
��������%����(�������� ���� � ��� ���� �!�������!� �1����������������� ������ ��������(#E����������������������������������@� ������ �!���������%�������(#E����� ��������� ��������E�������(����:��������� �!�� ��� !����# �:������������E���������������E���� �
���������� � ����%��(����������� ����E��� � ��������� �� ����� � � !�� � ������ ������������
��������$� %��!�������� ��
���������������
������������
�����������%����(��������� �������� ��: � ������� N
�� ' �! ������(��!��R���� � 1����������� ���9��� �!�
�� ������������ ����:��� ���� �,�% ���� ��1�������(��� -�
0 ������ ���� ������ ������� ���� �� �������� N
�9�������-�.�����L1������� ���������� �,�� ������
F�������:�������-�� ������� ��0������� ������ ����������*1�����P�������%�����
+����������������N
���#��V���������
GP �K�W�����→�GP��I�K�W������W���GP��I�GP��K�������→�GP��I�GP��I�K�������
����
��������$� %��!����������
���������������
������������
�9�������-�.�������L1�� ����� ���������� ������� ��
����� �+����������������N
���#��V� �����*1��V�">����">+
GP��K�GP�I�K�����,�-�������,�-� � �� � ��� � �1�� �� ������� ���� �
"T<+G�
�9�������-�����L1������� ���������� ���3�����:�����
��� ����������������������������������F��������E������ ������� ������ � 1�N
,)��:��������������������!���!������� �������� �����F��������E���-
%��� &�'(��I���������������������,�����������1�-�
3�9������2��:��PE��������� ������������ ��������
!���1������ ���!������������(����� ����� � ������ �������4 � �� ��������� ��� � ��� �
<� ������F��������E��������������������������!���� ��������������:��������
���)����!� �� �� � �&���*! ���������' �� �! ����� �� �$���� !���-������+ ����� � ������� �����"T<+G�����
� ������� ��������� � 1�NS ��������������������������� ��������
E���� ������������� ��������%����� ���������������������L�# �����E �� � ��� ����F������ ������� �� ������������� �����4�!���� ��������F����������� � �� ����� @
S ������� �� ������������� ���*��������#��������� ���2#����� ���� �� � �� ������ @
S � �� ��F��� ���������������������� ��������������*1��������������� �� � ����@
S !������(������� ������ ������ � �� ����� ��������� ������������#�� ������� ����������,���� ��F� �� ������� ������ � �� ����� -@
S !�������� � ����� � �� ����� � �1��� �� ����� ���E������� ��������� ��� � ���F������� ��� @
S !�������� ������ ������ � �� ����� 1����� �� 1�������� ������ ���� ��� �#� ������ ������ ���� ����������@
��������$� %��!�������� ��
���������������
������������
S !��������������������*1�������������� � � � #������ � �� �� *J ��� �� ������� � �� ������������������� ����� ��F��� ������� ���� ���*J @
S � ���� ��� ������ � �� ����� ���� ���������� � ��� ������)��������$ ��������1������ ������� ����� ���*1��� ����#� ���� ���� �����������������!�� � ������ ��� ������ ����(�����<���#��������� ��������� ���������� �������������� ������
%��� &�'(��I�+����������B�B��������� ���*1�����"T<+G��������������������� ������������ �� ��������� ����!��� ���� �� � �� ����� � 1���������� ��������������#���@����������� ������ ��� �������������� ���������� ������ ����� �(�������������������
0� ������� ����� � ���� ��������� ����� ����������� ������ �� ����#�N
= �� 8 ��� (#���
Y �� Y ��� (#���
8�Y ���� ������
8�Y�A ����� (#���
�# �������� � ����������� � ��%����"T<+G���� ���N
$���!�� � ������ �� ���� ��������� ������������ �����������������
��������� ����� ��� %� ���������� ���F������������������� �
���������� � ����%�� ������ � ������������� �� ���*1���� � �E���� ��P���������� ������������������%������� ������������� ������ � �� ����� � ���� ������������������
��������$� %��!���������
���������������
������������
!���-������+ ����� ��������������� 1�� ��(��
� �4 ��� ������� ������������������!��� ���� �� �����*1��$0� �����0��+ � ���� ���� ����� ����� ������ NI ���������������%����� ��������� ����
!�������(��������� ���*1�@I ���������������%�������������������
#���������2#����������� ���*1������������� ������ � �� ����� �� �� ��������@
I ������%������������ ������������ *1��������� ������ � �� ����� ����� *1��������������������������������������������#����
�� ��I�G����������� ���*1��������� ��������� ������ ����� ��������*1�����#��������� ����������
�# ��������������������1� ��������!��� � ����� � 1�� ��� ����� �������
������������� �� ���*1����E���� ���P��� ������ �
!�!�-������+ � ���� ��������������� 1�� � ��
�� ��� � ����� �� ���� � ����������� ����!��������� �����*1���0�����*0�
�#����
= �� Y ������ A ��� � (#��
���������� �������������������1� �� ����� �� !�� � � ����� � 1�� ������ � ���������
��������$� %��!�������� ��
���������������
������������
��&���! ��������' �� �! ������ �� +�!, #��������������L� �������� �� ������ �E��� �
����1��%��� E���� ��������� *1��
��������� � �� ����� � �1���� �� ��2 �������� ����������*������������� ���� �� ������������������%�������� ����� ������*1�������2#��� �� ����������� �(���������F������ ����
������� ��: ������ � �� ����� � �1��� �� ���2 � ���*��� ����� �� �����!������������ ����� ��F��� ������� �� *J ��� ������ � �� ����� �
#��������������<���� ��������� � �� ������ �� �� ���
��*1����������%�����������������������������������*1����������!�������������*1��!������� �������� ����8��+������*1� ������ ������� ����� ��F��� ������ � �� ����� ���#����N
3-metil-cicloexeno
6
5
4 3
1
2
3-etil-1-metil-1-ciclopenteno
CH3
5
43
12
CH3
CH3CH2
#�!�5��������������-���)������ �(����������� ��������F�����F���
���:���� ���������� � ������*J � 1��(����� � �� (����������� � ��!�� �� �:��� ��+������������� %� ��(���� �� ���������� �� ��������� �� �����*1�� �������/������#����N
��������$� %��!����������
���������������
������������
G� �� # ��������� ���)���'2�������13������ 1���� ������ ��� �� ����#� N
I �����,�-� ��!������� ��� � �� ����� ������������ ��� *J ���8@
I ����,�-��!������� ��� � �� ����� ������������ ��� *J ���Y@
I ����� ,�-��!������� ��� � �� ����� ������������ ��� *J ���=�
<����(����������� � ����E��� ����F ��� ������ ��� ��� ������ ������������
����� ��� *J ���=�A��7� 1���(����� ���� *J �α��8�Y�X���� 1���(����� ����� *J �β.
�#����N
� �� ������������α ����������<���� ������� ��� ������#� ����� �
�������������:���������������������1��������������������<���#����N
Y ��� 8 ��� ������
��������$� %��!�������� �$
���������������
������������
-� ��!���G���� �������������������� �(������
����� ����� �� ���*1����(����:�������� ����� ������������I��P����(���#���
��������
'���"����������� ;&-�$���������������� �E���� �������� ��
��#��%4�����������������������������I �P���������
<����� �E���� ������� �����9��� ����Y������ �������� ������ ����������� *1�����I��P����������������������9����������� ��� #��������� � ��2#��������������������
�������
���������E����������������������������������%��!����!����� ������������F ������������� ��� �����!�������(������������������I��P�
�������
CH3 CH
4 - metil - 2 - pentanol
CH2 CH5 4
CH3
3
OH
2CH31
12
345
6 OH
OH3
2 - metil - clicloexanol���������������� ��� �����������
I��P�����������������*1����� ����� ������� ����#� �0"���R"�����
��������
������������������
<�������%���� ��� ������#� ����� � ���� ���(���#������������������*1���(� �������(��2#�
%��� &�'2�����<�����������*1���� ����� �����9���
�� �E���� ��� � ���������#�������� ���2#������ �������� ������ � ���� ������� ������ �� ���������N
5 ����"���������6�*����� �'(��6�7�������������
8�����������(���#��� ������������ ������ ��� �������� � �������� ,�������-��1�� �E�E������� ���0%4#��������� ���������� � �E���
��������$� %��!���������&
���������������
������������
'���"�����������;����"����� � ��������������-������ ����
�����������������������4�(���#�������������*1�� ����
��������
'�!�"�������������<����C������� ���������������������!�
��� ����� �E���� ������� ��������������!�����������������������
'�#�����������������=������8������9�����'(������ ����:�%+[���������E��N�!��������(���#���,I�P-
�E������������E������������������E����������
[������ ����E��N� !������ �� (���#��,I�P-� �E������������E�������������� ����E���
�������
[���������E��N�!��������(���#���,I�P- �E������������E������������������E���
�������
%��� &�'(��:�$1��# ��E������!�����E�������4��������:����������������<��%���# ��E������������������!�����E���������%�����
�������
8����������1�� �������� ������W���E�����N��� ����� 2������������
����I��P��������
0E�����N��� ���� ������ �������� �I��P�
��������$� %��!�������� �'
���������������
������������
�������
��E�����N��� ����: ������ �������� �I��P��������
%��� &�'(�� :� <���� � � ���E���� �� � (���#�� � 1����������� ���������� �� ���� �
.� +����L1������� �� �!����� ����������
�� ����I�P� ������������������F������:����
�������
0��������� ��*;<$!;��������������#����� =��#� �������
�����*1�����/�����G� �� # ���� ���� ��*J �����F�������:������������*1��� �� ����(���#���� ����� ������� �� ��� ��F��� �
��������
%��� &�'(�
� ������� ����1��%������� ��E��������� ��������I �P�������� �������������������������������:������������ ���%���� ���������I�������
/���$��0�L1������� �� �!����� ������������
���������� ��
����������������� �%� ��(��������� �������
��������$� %��!���������(
���������������
������������
�#����
>���"����������� ;&-�+������*1��%�����+����������������
�� ���� � �������� ����!����� ������������ ���������� <���� ���� � �������� ����� ������������#�������!����� ��(�������������������
>���"�����������;����� ������� �������������� �E���
�����#���� �!��� ��1�������
1�������� L1������� �� �!����� ������������
�� ������������� ������ �������� ���������
?���"����������� ;&-�+������*1��%������+��������������%��
�� �������!���� ������������������� ��*1�� %� ���� ����������� #��������� ��2#���������������
�����������
����������
�����������
��������$� %��!�������� ��
���������������
������������
?���"�����������;����W����� � �� ������������� �� ������
������ ����� �������������������� ������� �����*1���������
�#����
�������
2����!���� ���30��!�L1������� �� �!����� ������������
����������� �������,���������V�(���#��-��#����
�������
@���"����������� ;&-�+� �����*1����������%�=�����+� ����
��������%����� �������!���� ��������� #����<�������� ��������� ������ ��� ��������������������������������#���
��������
Ácido 3–metil–butanóico
CH3
CH3 CH2 CCHO
OH
4 3 2 1
Ácido etanodióico
CCOO
OHOH
%��� &�'(��I�<���� ��� ��� �����%�� ����� ����� ������% ��� ��F��� @����� ��������������2 ��������#��������� � ����α�
@���"�����������;����������� ���������� �E��� �%�� ������4
������������� �� ��������� �
%��� &�'(��I�[��� ������#���� �������������������� ����Z�������� ������������� ����� 1���������� ���E��� ����#� ��L1����� ����� ���2�� ��������� ����� ������ �
��������$� %��!����������
���������������
������������
�4��5���L1������� �� ���!�����#�:��� �E��
����� ���� � ����� � ������� ��<���� ���� ����� ������������ ����E�������� �� ���*1���� ��� �E���� ���(����:�������� ������ �������� ��L������������ �����%�������������#�:���,�# ����-��� ��������� ����� �����9��� @����� ������ �%�� 1���(����� �2#�� �������� �
����2�����������R�I���I�R����R�I���I�+����+��I���I�+����������� ������ � ������1����� ����� �
L�� ��� ������ ������ �����#�:����� ������ ������ �%�� � �%���� @��� ����� ��E����%�� �� �%���� ��� �%�� � 1����� �� ������������� �����*1���������������� E���� �
�#����
����"����������� ;&-��������������%��������(����������
��*1��=���� ���������������(��������������� ���������������������
�#����
����"�����������;����+���������%���%� �������� ��������
����� ������������ �������(������� ��� ��*1��������
;���,�-�������
;���,�-������,%������������%��� ���F���-
;������ �������,�� ��-
%��� &�'(�� I�PE� �� � ��� � �� %�� ������ N�- � �!���� ������#�:�������������
������� ����(� � 1���������� ���=3������
�- � �!���� ������#�:������������� ������� �!���1�� 3������(� �
+�������������� ��������%����������1�� �����(��� �����������,���� ��������� ���-�
��������$� %��!�������� ��
���������������
������������
����5����L1�� ����� �� � ������ � �� � E���
�����#���� ��+�� ������2����������N
���!��R��RO� 1�������
��!������!������������������� ��������� �
� �% �� ��� ����������� ��������� �E����L1��� ��� ������ :����������� ����������� � �� � ��F ��� � ���������������:����� � �� �%�����G�� ����� ��� �%��2�� ����� ������ ����� ����������
"����������� ;&-�G�������� � �� ������ ��������� ����
�������������� ����������������� ���� N
����������� �������������������������������
��% ���������������������������%�� � �������� :���������������������� �(��
��% �������������������������%�� �������� :��������*1���: ���������� ��
����6 �����!���� ���30��!�L1�� ����� �� �!���������� � E���
�����#���� ����� �� ���*1�����(����:�����(���#���,I��P-����������
"����������� ;&-�0E ��� ��#� $�%�����������������
�����,������� �% �� -�� ������������ *1��������������������
���������
G���� ���� �� � � �� 1�� 2��� � �� ��� �� ���1�����E� ��L� ���E��� ������#���� �������������,E��� ����#� -� 1������ ���� ��� ��J �
��������$� %��!��������$
���������������
������������
����& ��������!��L1������� �� �������� �!����������
E��� ������#���� ����� �� ���*1�������� ���(���#�������(����:���
��K�G�������"�
0� �(���� ���E��� ��� ��� �������� � � 1��� �!���� ��������������������� ����� ������� ���E��� �
"����������� ;&-�T � �������������� ����������� *1����
��� ���������#��V� �����*1��V��">+�
����$�����L1�������� ��� �E��� ������#���� ��!�
� ���������� �����*1���� �E��� ��+�� ��������2����������N
�� �I�<���� � �� �����R�I��ROI������+�I�
"����������� ;&-�����������������%� ��������������
E����!���(���������������������������� ���������������������%������������E��� ������ ������ ��������������������E��������������������9����
CH3 CH3C CO
O O
anidrido etanóico(anidrido acético)
CH3 CH2 CH3C CO
O O
anidrido etanóico-propanóico
�-� $��� �<���� ����� ����� ������ ������
���� ����$P������ �� ���*1���������� �����: �(����:�� ���������� ���!�����������,����E��� -��0 �� ������� ��������� ��� *1������������E���� ����E�������E���
"= ������� ��.
��������$� %��!�������� $�
���������������
������������
"����������� ;&-�L1�� ����� � � � ��� � �� � �����
�� ����� �������������%����� ���� ��������*1��������
+ ����� �����E��� ��� �!�� ������� �:��� �����������������������:���+�I$P�� 1������������������ ������ �� �������� �������������E������ ��� N���+�����,�������-�
<�������� ��� ������#� ����� ��� �� ���������$P������� �������������� *1����(��������������
2-amino-4-fenil-2, 3-dimetilhexano
CH — C — CH — CH — CH — CH3 2 3
CH3
NH2
CH3
1,4-diamino-benzeno
NH2
NH2
�.��$�� �<���� ����� ����� ������������
���$P������ �� ���*1���������� ������:
(����:�� ���� ������ ������ �
"����������� ;&-�
<��#��V� �����*1��V�����
etanamida
O
NH2
CH — C3
��������$� %��!��������$�
���������������
������������
�/��)����� �+�� ����� �� ������ ��������
\�����2�������� ����� ����������������
��������Q�G�≡�$����� ����� ���������Q�G$�
�>���"����������� ;&-�;�������������(������������ ����
������� �������������*1����� ����
�>���"�����������;����T � ��������������������� �������
���������������� �����������I�G���$�
+��������� � ��������� %� �������� ������ ,����������-�
�1��)�������������<���� � ��� ����� � �����������
��� E���� ������� � ���
�� ���*1�����I��P�����������������!����� ���@� ���� ��� ��� �2������ ����
����� ��������������
�����%���������$��� ���I$��
"������������������T � ����#����� ����������������
���(��������������!�� ������������������ ���
�������
P�G�I�$��
���������
��������$� %��!�������� $$
���������������
������������
8 ����������
�2��& ���������(��!��L1�� ����� �� � ������ � �� � (���
�������� ����� �� ���*1����������� ���(����:�������(����:����,'��G�������"-�
��������
�@���"����������� ;&-���(����:��� %� ��� ������ ����� ���
����������*1���� ��4�������������������� ��� (����:��� ������ �� ��(������������
��������
������� �� ����� �������� �� ��(����:�� ������� ���!����� ����������� �������#��������� ���2#��������� ������ � �� ����� �� �������� ������ ����� ��F��� ��L��� � �� ����� �1���������� �������� �#������ ��������� ���� �� �� ������ ��� �� ��������� ������� �������������%����
��������
�@���"�����������;����L1��������� �� ����� ���� ������ ������
�������������������������������������������������
cloreto de metilaCH3Cl
��������$� %��!��������$&
���������������
������������
iodeto de isopropila
CH3 CH CH3
I
Br
brometo de fenila
L1����������� �(���� �������� �� � � ����(��� �������%���N
GPG�� GP���
������2��� �����������2���GP��
�����������2���
<���� ���������E �������� ���������� ���*1������E ���������������� 2 �
������ ������������,'�������G�'�G-
����%����00��!������ ���������� �����
�����������I�����������,0��0����-
��������&� ���!��� $'
���������������
������������
��������#� �������*���� ��� %��� ��9����!����� ���
�� ������ ������ �� �!����� ������ ��� ��������� ��� �2��������������,� ���!����������E���� -� � �2����� ������� ������ ��� � � ����� �� � 1��������� ���>�� ���,����K�� ����������K���� -�
� � 9��� ���� ����� ��������� ��� ��� �� ������ ������������ � ��������1���������� �!����� ������ �
+ ��������� ���������� 1������� ����!��� �� ����*J ���9��� ��� ����% ���� � 1������� �
�������G������2���������������G�P���# ��
�� ������ �� ������ �
<� �����" 9��� �→� 1�� �!�� � ����� �� � !��� ���� ����2����������������� ���� � �2����� � ������� �
���7������ �8� � ;����� ���� �������!��� � 9���
����� ���������� ���� � �� ��2����� ������� ������ �
���� ���������A������� �������A��������L1������� �� �!����� �������� ��
�2��������������������� ��2����� � ������� �����������)��'2�����)� ������
��������
���� ���������������L1�� ����� �� � �� � ��� �2�����
��������� � �2����� � ������� ������ !���������4�� ������*1������%���� ������� ��������������������9����
��������
��������&� ���!���$(
���������������
������������
��!� ���������&������;� �� �� �� �� ����� ������ ��!�� �
9��� � 1������ ������*1��!���������� �������� ������������������%���� �������� *1�������������������������� ������������ �����*1��
�#�������→�0���������� *1������ �����
�#�����8�→�0���������� *1�������� ������������
C H O4 10
1-butanol
H C3 CH2 CH2 CH2
OH
��������&� ���!��� $�
���������������
������������
�#����� Y�→�0���������� *1���� �����*1��
C H4 8
2-buteno
H C3 CH CH CH3
��#� ����������������������B��������;� �� �� �� �� ����� ������ ��!�� �
9��� � 1������ ������*1��!���������� ��������� �(����:�� ���������� ������� *1�����(���E�������������
�������
��'�0����������� �������C�������;������ �������������� ����������
������!���� ������ � 9��� ���# ����!���������������� ���*1������� ��� ����� �����������������������*������ *1�����P��������%�����
+��������������%������ ������ �������� �2����������� �2������� ����� ������������� ���� ����� � � �2 ��������� ���2 �
����� %� ����� ����� ��� !�� ��� ���(���#���,I��P-����������������������*1��
�������
���7������ ���� !� �;����� ���� �������!��������*�
����� � 9��� � 2����� ����������� �������� �����2����� � ���� �
��� ��� ���� ��� ����� �����N���3���� �����=������
��������&� ���!���$�
���������������
������������
���� �������D���*����������E0����
� ���!����!��)�����!�����������!���!���"!������������������
<����!��(�3�� � ������ ������ � ����� �� ����1�� ��� ����� � ����� �� � ����������������������������*1��
L����!�� ����� � �� ���� �� ���� *1������� # �:����� �� ������ ��������� � �������� ���� # �:���� �� �� 9��� N
�� 9���������!�� ����������� ��� ��������� ����� ����� ���������������� ���������������������*1������ 9���� �������!��� ������ ����� � �1�������������E��������*1�����������������
���!����!��)��������*"��!��
C
H
H C3 CH3
C
H
Cis-2-buteno
� � 9��� ����%���� ����� ���� �� �������� ���� � �� ��������� � �� �� �,<���<'���� ����� ������������-������� ��������� �!����� �
$��!������ ����4 ��������� �!�� ��� ��� � 9��� ����%���� ��������� ���������1������*� �
�������
��������&� ���!��� $�
���������������
������������
%��� &�'(��I� ��!����� ���E���������������� ������������ �������������
�� � ��� �1�� ������� ���� �� E������E�������!������ ��������� ���� ��������� ����������� ������#�� �
� ���!����!��)�����!�����������!���!��� !�+����
<���� !��(�3�� �� ������ ������ � ����� �� ����1�� ��� ������������ �� �������� ����������������������� �� ���� �
�������
+�� ���� ��������%�����
$1����� ���� ��������%�����
� ���� ���� ���������%��%��(������� ����� ��U����� � �� �����*1���� 9��� � ����%����������*1����������������������������
L����� ����� 9�������� �E��!���!���� ���������� ���� ����� ��������������������������� 9����� �����!�������� ����� � ����������� ���� �� ������ *1�������������������
�������
<���� ���� ������ � ���� � ��� ���� N
" ��������%����������8 ���� ���� ������
��������&� ���!���&
���������������
������������
< �� ��������"�����������*�>�� ��
�� ���!��� � ����� �� � 9��� � ���� � ��� ������������� � �� �� �� ���� ��� ��� ��� ������� ������� ����� ���� �
���� �������F�����+�������������%������������������
��� ��������$�� ���� ��������� � � ����*J ������������� �� ������ �!������:����#�#��U@� ����� ��������*1�����������*1������������� ��
L��� ��� ������ ������ ������ ���� ���*1������������������������ � !������ ������ ����N
��!��������������������� ����� ������ ������*1�����������������.� �� �������/�
4�/����� �/����%���������3� ����� �����������F����������,�����������������������������-���!���!����������������1����� ��������������
�# ������� � �� ����� � !��� !���������� ��� ����� ������������� �� ������ ���� �!�������������� �� ������ ����#�*1���� ������
�� � �� ����� � ���� ��������� ������ ������ �� ��������������� �1�������� �� ������������ �
$����E�������������������� �� ����%���� �����$������� ��� ����� ��������� ������� ��� ��� �� ����������.�����E� ��� �� �����E�/
� !�������������� N
��������&� ���!��� &�
���������������
������������
� ������ �� �!����� ����� ����2������ ��������������� ������������������������� ��������������
�������������%��������(�������������� �����*1������������2������� � �� ���� � �������������� ��� !������������� ��� ���������N
Fonte PrismaTubo comsubstância
opticamente ativa
Ângulode desvio
Analisador
��
LuzPolarizada
������������������ ���� ���*1�� �� � ����� ������ �� ������%������������� ���������������������� ���� ���*1��� ���� ���� �� �� ������ %� ��������� ����� ��� ���� ������2������L���� ������4�������� 9����%��(���������#������@ ���� ������4� !�������� 9����%��(��� ������������
+�� ��������������%���������������%���� �!����� �������������!�����
G�������!�����,G�]-�%��!���!�� ������!������E���� ��������� ������ ����� �
� ���!���,������������"���������
���������� ���!����� ������������ ���!�����������%����� �E���� ������ � ��������� � 9��� � ��������� ���� N����#������������������������3� ����% ���� �����������������3�������������*1������� ��(��������
+� ����� 9�����#������� ���� ���������������� ��� �� ��������������� ���*1����������������������� ������������������ ���� �� ��+ ������������ � ��E���V���� ���������I�� � 9��� �!� 1����������������������� ��(�������������� � ����9��� �
+ ����%���� �!���1�� ������ ������4 � � ����� � ���� ����� ��(������� 1���������� ��� !��� � ,���������������� � �� � �%���� -�� <����������������� �����3� ����%���� � 1��!��� ���������� � ���%���� � �#������ � ������ �,����9��� -�
L�� ������� � !������� � ��� � �����9��� �������� ������:�����!��%���������������,��������������� � *1��#����-�
��������&� ���!���&�
���������������
������������
%��� &�'(�T��� �� ������ ��������� �����
�1��� ����������������������������
����� �#���� �������� �� �!����� ����������������!�����������%������!������ ��� 1����� ����� ���������9��� ��������:����
� ���!���,������������"�����������-� !�!��!�
�������
� �������� ����F��� �8��Y� 1��!��� ������ ���� ���� �E� ��������I��P������������I�G��
� ������� ���� ����������� ������ �1������������������ �
L����(��� �!����� 3��� ��� E���������� ��������������������������� �����#����N
α > β
L���� ������ ����� �� �V��I�� �� �� ��������������������� !������� �� �������� ���� � � � ���� � 9��� �� �� N
L�� ������� �!������� � ��� ��� ����9��� ������������� ������:�������
L������ ���� ��������� � 9��� ������������ ������:�������
����� �#���� �������� �� ������� ������� �!��� ������ N
� ���!����,������������"�����������-� !�!��!�
��������&� ���!��� &$
���������������
������������
"= ���������?��@��+�))
�^��� 9��� �������������� �K�8�
�^������:��� �K� ��
�
.� ���!���/�����0����������"����1������������
L3�������#������������� ��N
� �������� ����F��� �8��Y� 1��!��� ����%�� ��� �� L� ��� ������ �����������!������� �%�� ��� E����������� �����������������*1����� ��������������� �����������%���� �E�
���F������ 9��� ��� �� � �E�� ����N
��K���V���,��!������� ���� -
!������(������ �2������!����� ����� � �����
�� �!��� ���� � �E�� ��� E�������!�� ������ ����� �� ������� � �� ����� ��������� ���� �� ���� ���������������������������&������������ �� ��,�����
+ ���������� E���� ����E����� � �!������� ����� � 1��� � ���� N
"- E���� ����E�����#�������""- E��������E�����������"""- E����� �����E�������E��������E���
��������������� �*1��������
")- E���� ����E���� ���:���� ��� E�������E���� ��������������� �*1��#�����
����� �#���� �������� �� ������� ������� �!��� ���� N
.� ���!���/�����!������������������+� �����2���������%��%��� �������
����� �� ������� �������� � ��1����� � �����������!������<����!����!��������� 9��� ��� �� ���������������� ���� �������# �:���������������!�����
�� ����� ��� ������� !�� ��� ���� ������������������� ��� ���������������� ������ ��G�� ���� ������ �� ���8 ��� � ����� ������������
CH
CH3Cl
H
CC
H H
1 2
3
�� ����� �!�� # ����� � ������� �������,���8-�!������� ����� ����� �����!��� ��+�!���������� 9��� � %������������� ����������N
" 9��� �������������� N��8��K�8��K�=" 9��� ��������������� N
��
��
���
� �
+ ��2����� � ������� ��� � 9��� �����N
��������&� ���!���&&
���������������
������������
CH3Cl
H H
H3C
H3C
Cl
H H
cis dextrogiro cis levogiro
CH3
Cl
H
H ClH
H
trans dextrogiro trans levogiro
��������� �������� ���������� ���� ����� � ��� � ���� �� �� �� � ������������� ����������������� ��G�� �� �� ��� �� ��������8������� ������������
. ����������������������������2!�+������ ���2����%��� �������� ������
�� �������� ������ ���������� ����� 3������ ���E������� ����������� � ����� �� 1���������� �����:��� �
�������