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Capítulo 4
Mecanismos de Reacción
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Mecanismo de reacción
¿Que es un mecanismo de reacción?
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Mecanismo de reacción
¿Que es un mecanismo de reacción?
Es una serie de pasos elementales que componen una reacción química.
A+B C+D⟶A I⟹
B+I C⟹
C D⟹
Pasos elementales
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Mecanismo de reacción
¿Que es un paso elemental?
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Mecanismo de reacción
¿Que es un paso elemental?
Es un paso en el que no existe ningún intermediario que es un mínimo en la energía.
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Mecanismo de reacción
Por ejemplo:
2N2O5 4NO⟶ 2 + O2
Etapa a N2O5 NO⟺ 2 + NO3
Etapa b NO2 + NO3 ⟹ NO2 + O2 + NO
Etapa c NO + NO3 2⟹ NO2
¿Quienes son los intermediarios? ¿cuantas veces ocurre cada etapa?
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Mecanismo de reacción
Los pasos elementales se clasifican en:● Unimoleculares ● Bimoleculares● Termoleculares
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Mecanismo de reacción
Los pasos elementales se clasifican en:● Unimoleculares
=k[A]
● Bimoleculares
=k[A][B]
● Trimoleculares
=k[A][B][C]
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Mecanismo de reacción
¿Existen las pasos elementales tetramoleculares?
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Mecanismo de reacción
¿Existen las pasos elementales tetramoleculares?
No la probabilidad de que 4 moléculas choque a la vez es muy pequeña. La mayoría de los pasos elementales son bimoleculares
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Reacciones Unimoleculares● Mecanismo de Lindemann
k1
A +M A* + M⇌ k
2 k
-1
A* P⟶
d [P ]
dt=
k1 k2[M ]
k−1[M ]+k 2
[ A]
Usando la Aprox. del estado estacionario
k obs=k 1k 2[M ]
k−1[M ]+k2
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Reacciones Unimoleculares● Mecanismo de Lindemann
k1
A +M A* + M⇌ k
2 k
-1
A* P⟶
k obs=k 1k 2[M ]
k−1[M ]+k2
Independiente de [M] a alta [M]
Dependiente de [M] a baja [M]
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Reacciones Trimoleculares
● Poco frecuentes● Reacciones de recombinación
I + I + M I⟶ 2 + M
● Tercer cuerpo absorbe energía vibracional● Energía de activación 0
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Mecanismos de Reacción
¿Como derivar las ecuaciones cinéticas globales a partir de sus pasos elementales?
H2O
2+2H+ + 2I- ⟶ I
2 + 2H
2O
Etapa a H+ + I- HI⟺ Etapa b HI + H
2O
2 H⟹
2O + HOI
Etapa c HOI + I- I⟹2 + OH-
Etapa d OH- + H+ H⟹2O
Sistema de ecuaciones diferenciales acopladas!!!
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Mecanismos de Reacción
¿Como derivar las ecuaciones cinéticas globales a partir de sus pasos elementales?
● Aproximación de la etapa determinante de reacción.
● Aproximación del estado estacionario.● Integrar numéricamente sin ninguna
aproximación
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Aprox. etapa determinante de reacción
Si el paso 2 es el determinante: k1 >> k2 k-1 >> k2 entonces A y B cerca del equilibrio
Si la tercera reacción es rápida k3 >> k2 y k3 >> k-2 entonces la paso 2 no esta en equilibrio y por tanto ninguna de las siguientes etapas
k1
k2
k3
A B C D⇌ ⇌ ⇌k
-1 k
-2 k
-3
k1
k2
k3
A B⇌ ⟶C⟶Dk
-1
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Aprox. Estado estacionario
k1 k
2A I C ⟶ ⟶
d [I ]dt
=k1[ A ]−k 2[ I ]=0
En caso de que k2>>k
1 la concentración de I sera
muy pequeña y constante durante toda la reacción
[ I ]=k1
k2
[ A ] Lo que desacopla las ecuaciones de velocidad
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Mecanismo de reacción
¿Cómo determinar el mecanismo de reacción?
![Page 19: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/19.jpg)
Mecanismo de reacción
¿Cómo determinar el mecanismo de reacción?
No existe un método que nos de todas las pistas se necesitan usar varios
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Determinación del Mecanismo de Reacción● Lo mas importante es estar consiente que
varios mecanismos son consistentes con una ecuación cinética dada por lo que más evidencia debe ser recabada para confirmar un mecanismos propuesto.– Ecuación cinética
– Congelar la reacción para atrapar intermediarios
– Detectar a los intermediarios por métodos espectroscópicos (absorción, masas, espin-electrónico
![Page 21: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/21.jpg)
Determinación del Mecanismo de Reacción
– Adición de otras especies que confirmen la presencia de un intermediario.
– Sustituir isotópicamente alguno de los átomos.
– La estereoquímica de los reactivos y productos
– Cálculos computacionales
![Page 22: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/22.jpg)
Determinación del Mecanismo de Reacción con la ecuación cinética
● El numerador corresponde a lo que podría ser el paso determinante.
● Potencias fraccionales indican un proceso de disociación.
● Si el producto esta en el denominador indica un paso en equilibrio que regresa a los productos a los reactivos
● Denominadores complejos indican que un intermediario en estado estacionario puede desaparecer en mas de una forma.
![Page 23: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/23.jpg)
Determinación del Mecanismo de Reacción con la ecuación cinética
● La presencia de una especie diferente a los reactivos o productos indica un equilibrio con dicha especie.
● Si el orden de reacción excede el coeficiente estequiométrico de cualquier reactivo indican que moléculas de reactivo son consumidas por intermediarios en pasos anteriores al paso limitante
● Si el orden es mayor a 3 indica que uno o mas equilibrios preceden al paso limitante.
Una vez propuesto el mecanismo hay que comprobar si reproduce la ecuación cinética
![Page 24: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/24.jpg)
Modificación del reactivo para atrapar el intermediario
![Page 25: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/25.jpg)
Modificación del reactivo para atrapar el intermediario
![Page 26: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/26.jpg)
Atrapando intermediarios con otros reactivos
Hidrólisis del DNA
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Atrapando intermediarios con otros reactivos
![Page 28: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/28.jpg)
Intermediarios en común
● Reacciones similares generalmente proceden vía intermediarios comunes.
● Aunque no siempre es así
![Page 29: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/29.jpg)
Intermediarios en común
Complejos alílicos
![Page 30: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/30.jpg)
Experimentos de entrecruzamiento● Investigar si un reactivo se disocio en algún
punto del mecanismo
A-B ⟶ C-D● Marcar de algún modo el reactivo
A-B + A*-B* ⟶ C-D + C*-D*
A-B + A*-B* ⟶ C-D + C*-D* + C*-D + C-D*
![Page 31: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/31.jpg)
Experimentos de entrecruzamiento● Investigar si un reactivo se disocio en algún
punto del mecanismo
A-B ⟶ C-D● Marcar de algún modo el reactivo
A-B + A*-B* ⟶ C-D + C*-D*
A-B + A*-B* ⟶ C-D + C*-D* + C*-D + C-D*
![Page 32: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/32.jpg)
Análisis estereoquímico
● Utiliza la configuración final de los productos para inferir la existencia de intermediarios
![Page 33: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/33.jpg)
Análisis estereoquímico
● Utiliza la configuración final de los productos para inferir la existencia de intermediarios
![Page 34: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/34.jpg)
Análisis estereoquímico
Hidrólisis de la piranosa
Producto retienela configuración
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Marcaje isotópico
● Se marca isotópicamente una región de la molécula para ver posteriormente donde quedaron las etiquetas, lo que nos da pistas del mecanismo
![Page 36: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/36.jpg)
Marcaje isotópico
Hidrólisis de la piranosa
![Page 37: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/37.jpg)
Marcaje isotópico
Hidrólisis de la piranosa
![Page 38: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/38.jpg)
Relojes y trampas para radicales● Trampas para radicales: Moléculas que
generan radicales de larga vida que pueden ser estudiados por ejemplo con EPR
![Page 39: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/39.jpg)
Relojes y trampas para radicales● Relojes: Son radicales cuyos tiempos de
vida se conocen bien● Se incorpora el radical a la molécula de
estudio y se ve si el radical se forma y vive un tiempo similar o más largo y si se producen productos debidos a dicho radical
![Page 40: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/40.jpg)
Relojes y trampas para radicales
![Page 41: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/41.jpg)
Relojes y trampas para radicales
Fotólisis de cetonas
![Page 42: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/42.jpg)
Aislamiento o medición por métodos espectroscópico de los intermediarios
Siempre hay que verificar que lo que se mide es un intermediario y no un subproducto
![Page 43: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/43.jpg)
Cálculos de energías de los intermediarios
![Page 44: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/44.jpg)
Cálculos de energías de los intermediarios
![Page 45: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/45.jpg)
Cálculos de energías de los intermediarios● Torquoselectividad
![Page 46: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/46.jpg)
Cálculos de energías de los intermediarios● Torquoselectividad
Energías de activación en kcal/mol
R Fuera Dentro
Cl 32 51
BH 35 16
CH3
31 35
SiH3
30 28
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Integración numérica de mecanismos de reacción
A C⟶
υ=d [ A ]
dt=−k [ A ]
∫ d [A ]=−∫t1
t2
k [A ]dt [ A ]2=[ A ]1−∫t1
t2
k [A ]dt
Si se supone que a T muy pequeños es constante entonces
[ A ]2=[ A ]1−k [ A ]1 Δ t
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Integración numérica de mecanismos de reacción
A C⟶
υ=d [ A ]
dt=−k [A ]
∫d [A ]=−∫t1
t2
k [A ]dt [A ]2=[ A ]1−∫t1
t 2
k [ A]dt
Si se supone que a T muy pequeños es constante entonces
[A ]2=[ A ]1−k [A ]1 Δ t
![Page 49: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/49.jpg)
Integración numérica de mecanismos de reacción
Si se usa el punto medio se tiene una mejor aproximación
[ A ]2=[ A ]1−k [ A ]1+1/ 2 Δ t [ A ]1+1/ 2=[A ]1−k [ A ]1 Δ t /2
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Integración numérica de mecanismos de reacción
Un método muy usado es el de Runge-Kutta de 4 orden
[ A ]n+1=[ A ]n+(m1+2m2+2m3+m4)
6Δ t
m1=f ([ A ]n ,t n)
m2=f ([ A ]n+1 /2Δ t , tn+1 /2m1Δ t )
m3=f ([ A ]n+1/2Δ t , t n+1 /2m2Δ t)
m4=f ([A ]n+Δ t ,t n+m3 Δ t )
![Page 51: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/51.jpg)
Mecanismos de sustitución
● Disociativo
MLnX+Y ML⟶ n+X+Y ML⟶ nY+X● Asociativo
MLnX+Y ML⟶ nXY ML⟶ nY+X● Intercambio
MLnX+Y ML⟶ nY+X
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Mecanismos de sustitución
● Disociativo– Ligantes voluminosos– Buen grupo saliente– Aumento de número de electrones no
enlazantes● Asociativo
– Iones metálicos grandes– Buenos nucleófilos– Disminución del volumen del metal al momento
de la unión. Numero pequeño de electrones d
![Page 53: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/53.jpg)
Sustituciones en complejos cuadrado plano
= (ks + ky[Y])([ML3X])
![Page 54: Mecanismos de Reacción - amyd.quimica.unam.mx](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062610/62b6564372b39a7231157a3d/html5/thumbnails/54.jpg)
Sustituciones en complejos cuadrado plano● Mecanismo asociativo● Estéreo-orientadas● Efecto trans
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Sustituciones en complejos cuadrado plano
● Muy importante grupo entrante
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Sustituciones en complejos octaedricos
= k2K[ML6][Y]/(1+K[Y])
si K[Y]<<1
= k2K[ML6][Y]
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Sustituciones en complejos octaedricos● Dependencia con el grupo saliente
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Sustituciones en complejos octaedricos
● Retiene la quiralidad solo en caso de complejos cis
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Sustituciones en complejos octaedricos
● Retiene la quiralidad solo en caso de complejos cis
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Mecanismos de reacciones redox
● Capa externa● Capa interna
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Redox de capa externa
k1 paso rápido
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Redox de capa externa
rápida
lenta
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Redox de capa externa
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Redox de capa interna
k1 paso lento
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