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Extração e Purificação do Limoneno
Parte II
MeneahRenata Talita
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Objetivo da prática
Isolar e Purificar o Limoneno a partir de uma fase orgânica contendo n-hexano, limoneno, traços de substâncias voláteis de substâncias voláteis
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IntroduçãoLimoneno
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O que é?
Nomenclatura IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno
Alcano da família dos terpenos
Estrutura
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Aplicações do Limoneno
Solventes de resinas, pigmentos e tintas;
Fabricação de adesivos;
Indústrias farmacêuticas e alimentícias.
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Técnicas para extração e purificação do Limoneno
Extração com Solvente
Destilação por arraste de vapor
Destilação Fracionada
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Mas o que é Destilação?
Consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxilio de calor e/ou redução da pressão.
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Métodos de DestilaçãoDestilação simples
Destilação à vácuo (sob pressão reduzida)
Destilação fracionada
Destilação à vapor
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Destilação fracionada
Método de separação baseado no ponto de ebulição dos componentes de uma mistura homogênea, empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é pequena.
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Destilação Fracionada
Aparelhos utilizados :
•Termômetro
•Condensador
•Coluna de destilação
•Balão
•Manta elétrica
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Diagrama de Fases
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Destilação fracionada
Em uma mistura com equilíbrio de fases, a fase gasosa serácomposta basicamente do componente mais volátil, e a fase, líquida do componente menos volátil.
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Destilação FracionadaColunas de fracionamento
(a) Dufton(b) Vigreux(c) Hempel
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Destilação Fracionada
Número de pratos teóricos
A eficiência de uma coluna de fracionamento se exprimeem termos de número de pratos teóricos.
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Destilação Fracionada de Azeótropos
Ocorre quando aparece um desvio no digrama de fase em termos de temperatura – composição de uma solução ideal.
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Destilação Fracionada de Azeótropos
Azeótropo de máximo.
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Destilação Fracionada de Azeótropos
Azeótropo de mínimo.
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Conceitos envolvidos
Lei de RAOUL:
P = P0.N
P: pressão parcial do composto na soluçãoP0: tensão de vapor do composto puro a T°C na soluçãoN: fração molar do composto na solução
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Conceitos envolvidosLei de Dalton
A pressão total (Ptotal) é igual à soma das pressões parciais dos componentes.
Ptotal = Pa + Pb
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Aplicações da destilação fracionada
Destilação de bebidas alcoólicas
Industria petroquímica
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Fluxograma
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Purificação do limoneno
Fase Orgânica: n-hexano e limoneno
-Montar sistema de destilação fracionada: balão de fundo redondo com pedras de ebulição e proveta(100mL) como coletor.
-Envolver o sistema em papel alumínio e ligar aquecimento controlado( manta ).
-Verificar a formação de anel de condensado (parte quente da coluna) quando a mistura entrar em ebulição.
-Elevar a temperatura e iniciar a destilação(manter constante em 40-60 gotas/min).
-Anotar a temperatura após a primeira gota e a cada 2 mL.
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Destilar até 75°C e transferir o coletado da proveta para frasco apropriado
Ler a temperatura a cada 0,5mL atéaquela na qual o limoneno encontra-se destilado(175°C)
Ler a temperatura estável(ponto de ebulição do limoneno) Anotar a temperatura a cada 2mL.
Destilar até que o balão contenha 3 mL de líquido (fração 3)
Fração 1 Fração 2 Fração 3
Descartar em frasco apropriado
Descartar em frasco apropriado
NÃO descartar!! Transferir para proveta e verificar o volume
Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações l e 3; construir um gráfico p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno.
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Toxicidade e cuidados
Reagente Solubilidade Toxidade Algumas aplicações
Limoneno
Insolúvel em água e
solúvel em etanol.
irritante à pele quando ocorre foto-oxidação (alteração química
subseqüente da reação com a luz).
Aroma, solvente e aplicações
terapêuticas.
n-hexano
Insolúvel em água e miscível
em álcool, clorofórmio e
éter.
Odor sufocante causando, náuseas, dores de cabeça,irritação dos olhos e nariz,
fraqueza muscular, dermatite, pneumonia
química. .
Solvente orgânico e
extração de compostos orgânicos.
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Tabela de constantes
ReagenteDensidade
g cm-3 FórmulaMassamolar
g mol-1
Ponto deEbulição
ºC
Ponto de Fusão
ºC
Limoneno 0,840 C10H16 136,24 175,5 - - - -
Sulfato de sódio 2,7 NaSO4 142,04 - - - - 800
n-hexano 0,659 C6H14 86,18 69 -100
água 0,997 H2O 18,02 100 0
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BibliografiaSites:
www.labjeduardo.iq.unesp.br
www.pt.wikipedia.org/
http://www.qmc.ufsc.br/qmc5230/aula02/destfrac.html
Livros:
Soares B. G. “Química Orgânica: Teoria e técnicas de preparação,purificação e identificação de compostos orgânicos”editora guanabara.Rio de Janeiro, 1988
Atkins P. W. “Físico – Química “V.1, 6ª edição, editora LTC, Rio de Janeiro,1999.
Merck Index
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Estrutura
Figura 1: mostra os enantiômeros do limoneno (R) Odor de laranja (S) limão.
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Terpernos
Os terpenos formam uma diversificada família de substâncias naturais. Tradicionalmente considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido como isopreno.
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Colunas de FracionamentoVigreux
Inclinações simétricas num ângulo de 45ºC em pares opostos. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Destila-se rapidamente, porém,a sua eficiência não é grande. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 60ºC.
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Colunas de FracionamentoDufton
Tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas seções). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 36°C
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Colunas de FracionamentoHempel
O tubo é vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 17°C.
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Manta elétrica
Por que usar uma manta elétrica e não um bico
de Bunsen?
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Figura 12: Esquema de destilação fracionada do petróleo.
Esquema de destilação fracionada do petróleo.
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Purificação do Limoneno
*Fernanda Sampaio
*Mariana Martins Pellegrini
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Limoneno
O Limoneno é uma substância química, orgânica, natural, pertencente a família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrado em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ), volátil, por isso responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.
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Limoneno
Por possuir um centro quiral, concretamente um carbono assimétrico, apresenta isomeria óptica. Portanto, existem dois isômeros ópticos:o D-limoneno (odor de laranja) e o L-limoneno (odor de limão).No últimos anos tem adquirido uma importância fundamental devido a sua demanda como solventebiodegradável. Além de solvente industrial também apresenta aplicações como componente aromático e, é usado amplamente na síntese de novos compostos.
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Estrutura
( IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno )
ODOR DE LARANJA ODOR DE LIMÃO
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Destilação
A destilação é o método de separação baseado no fenômeno de equilíbrio líquido-vapor de misturas. Em termos práticos, quando temos duas ou mais substâncias formando uma mistura líquida, a destilação pode ser um método adequado para purificá-las: basta que tenham volatilidades razoavelmente diferentes entre si.
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Destilação Fracionada
O objetivo da destilação é a separação de um líquido volátil de uma substância não volátil ou, mas usualmente, a separação de dois ou mais líquidos de diferentes pontos de ebulição, comumente denominado DESTILAÇÃO FRACIONADA.Ela é muito comum em refinarias de petróleo, para extrair diversos tipos de compostos, como o asfalto, gasolina, gás de cozinha entre outros.
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Destilação Fracionada
Propriedades das soluções ideais para destilação:a) Não há variação térmica quando os componentes são misturados; b) Não há variação de volume quando a solução é formada a partir de seus componentes;
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Lei de Raoult
c) A pressão de vapor de cada componente éigual a pressão de vapor das substâncias puras multiplicada pela sua fração molar na solução.
Expressão da Lei de Raoult
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Lei de Raoult
Equação:
Pi = (Pi)puro . Xi (2)
Onde Pi é a pressão de vapor e Xi é a sua fração molar na solução.
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Destilação Fracionada
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Destilação Fracionada
Diagrama de ponto de ebulição-composição
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Destilação Fracionada
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Coluna de Fracionamento
Consiste essencialmente de um longo tubo vertical, através do qual o vapor sobe e éparcialmente condensado; o condensado se escoa pela coluna e retorna eventualmente ao balão.
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Propriedades:
ReagenteDensidade
g cm-3 FórmulaMassamolarg mol-1
Ponto deEbulição
ºC
Ponto de Fusão
ºC
Limoneno 0,840 C10H16 136,23 176 - - - -
Sulfato de sódio 2,7 NaSO4 142,04 - - - - 800
n-hexano 0,659 C6H14 86,17 69 -100
água 0,997 H2O 18 100 0
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Propriedades:
Reagente Solubilidade Toxidade Algumas aplicações
LimonenoInsolúvel em
água e solúvel em etanol.
Irritações na pele quando ocorre foto-oxidação (alteração química
subseqüente da reação com a luz).Aroma, solvente e
aplicações terapêuticas.
Sulfato de sódioLevemente solúvel
em águae insolúvel em álcool.
- - - - - Agente secante de solventes orgânicos.
n-hexanoInsolúvel em água e miscível em álcool, clorofórmio e éter.
Odor sufocante, náuseas, dores de cabeça,
tontura, fraqueza nos músculos, irritação dos olhos e nariz,
dermatites e aspiração pode causar pneumonia química.
Solvente orgânico e extração de compostos orgânicos.
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Fluxograma
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Fluxograma
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Bibliografia
Merck Index.Solomons & Fyhle. Química Orgânica vol. 1 e 2. Ed. 8.www.pt.wikipedia.org/wiki/Destilação_fracionadaVogel, Arthur I. Química Orgânica vol.1. Ed.3.