Download - Metabolitos Secundarios Equipo 2
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Integrantes del equipo:
Castrejn Aguilar Adriana Vanessa
Islas Alvarado Wendy
Medina Chvez Lucisabel
Vicente Jimenez Arely
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ESTAS FUNCIONES SON FUNDAMENTALES PARA QUE ESTOS
ORGANISMO SE MANTENGAN CON VIDA
REALIZAN FUNCIONES FISIOLGICAS EN LA QUE
ESTN IMPLICADAS RUTAS METABLICAS :
RESPIRACIN Y SNTESIS DE PROTENAS
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LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS BACTERIAS (CIANOBACTERIAS FOTOSINTTICAS) REALIZAN UNA
FUNCIN FUNDAMENTAL : FOTOSNTESIS
CIANOBACTERIAS FOTOSINTTICAS
QUE ES LA BASE Y SUSTENTO DE NO SLO LA VIDA PROPIA DE ESOS ORGANISMOS,
SINO DE TODA LA VIDA EN LA TIERRA.
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El metabolismo es el conjunto dereacciones qumicas que realizan lasclulas de los seres vivos parasintetizar sustancias complejas apartir de otras ms simples, o paradegradar las complejas y obtener lassimples.
Las plantas, organismos auttrofos,adems del metabolismo primariopresente en todos los seres vivos,poseen un metabolismo secundarioque les permite producir yacumular compuestos denaturaleza qumica diversa
METABOLISMO VEGETAL
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Se llama metabolismo primariode las plantas a los procesosqumicos que intervienen enforma directa en la supervivencia,crecimiento y reproduccin de lasplantas.
Son procesos qumicospertenecientes al metabolismoprimario de las plantas: la fotosntesis la respiracin el transporte de solutos la translocacin la sntesis de protenas la asimilacin de nutrientes
METABOLISMO PRIMARIO
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Son los productos delmetabolismo primario, talescomo: carbohidratos, protenas,lpidos y cidos nuclecos.
Son los mas abundantes y sedenominan as por constituir labase fundamental y comn delos procesos vitales.
Se encuentran sin excepcin entodo organismo viviente.
METABOLITOS PRIMARIOS
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Meta
bolism
o S
ecundario
Definic
iones
Conjunto de procesos mediante los cuales se generansustancias que no forman parte del metabolismo primario(fotosntesis, respiracin, transporte de solutos,translocacin, asimilacin de nutrientes y diferenciacincelular; entre otros), poseen caractersticas muy variadas,as como una extrema complejidad qumica.
METABOLISMO SECUNDARIO
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Propiedades de metabolitos secundarios
Bsqueda de:
Frmacos
Antibiticos
Insecticidas
Herbicidas
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Meta
bolito
Secundario
Definic
iones
Metabolito Secundario
Los metabolitos secundarios de las plantas soncompuestos qumicos sintetizados por las plantas queson productos del metabolismo secundario y quecumplen funciones no esenciales en ellas, de formaque su ausencia no es fatal para la planta, ya que nointervienen en el metabolismo primario de las plantas.
Aceite esencial(manzanilla)
Alcaloide(Chavelita)
Ua de gato(alcaloides oxindoles)
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Meta
bolito
Secundario
Definic
iones
Metabolito Secundario
Fam. Solanaceae(alcaloides)
Fam. Lamiaceae( aceites esenciales )
Se sintetizan en pequeas cantidades y no deforma generalizada, estando a menudo suproduccin restringida a un determinado gnero deplantas, a una familia, o incluso a algunas especies.restringida en el Reino de las plantas.
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Metabolito Secundario
Se agrupan en cuatro clases principales.
Terpenos. Entre los que se encuentranhormonas, pigmentos o aceites esenciales.
Compuestos fenlicos. Cumarinas,flavonoides, lignina y taninos.
Glicsidos. Saponinas, glicsidos cardiacos,glicsidos cianognicos y glucosinolatos.
Alcaloides.
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FUNCIN
Metabolito Secundario
Proteccin contra el ataque de herbvoros y patgenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la polinizacin(flavonoides y antociansidos) y la dispersin delfruto y de la semilla
agente polinizador visual que atrae a los insectos. Forsythia intermedia
RUTINA
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Clarkia breweri
LINALOL
agente polinizador olfativo que atrae a los insectos.
Proteccin contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides txicos, flavonoides)
Derris elliptica
ROTENONA (flavonoide)Insecticida natural
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Proteccin de la radiacin solar (Flavonoides)
Inhiben la existencia de especies competitivas as asegurando su nicho ecolgico (alelopatca)
+tomate nogal
Radio (16m.) = morianJuglona = Hidroxinaftoquinona
Soluble en agua causante del color pardo de las nueces la que provocaba esta citotoxicidad
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LAS PLANTAS COMO FUENTE DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE INTERS COMERCIAL
Potencial:
- 75% de las nuevas estructuras qumicas descubiertas provienen de las plantas.- Slo se tiene buen conocimiento de 5.000 de las 250.000-300.000especies vegetales que se creen existentes en el planeta.- 25% de los medicamentos de las industrias farmacuticas son de origen vegetal.- 80 % de la poblacin mundial utiliza la medicina tradicional que consiste principalmente en el uso de extractos provenientes de plantas.
Podophyllum peltatum L
Contiene 20% de podofilina.
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ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MS IMPORTANTES O SUS PRECURSORES DERIVADOS DE PLANTAS Y SUS VENTAS
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El trmino biosntesis se refiere a la formacin de molculascomplejas a partir de molculas sencillas, esto implica laformacin de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a travsde reacciones catalizadas por enzimas.
BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
Clases de enzimas y su actividad cataltica
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Ruta
Metileritritol
fosfato
(cloroplastos)
Ruta
Ac.
mevalnico
Ruta
Ac. malnico
Ruta
Ac. shikimico
BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
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RUTA DEL CIDO
SHIKIMICO
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ANTECEDENTES HISTRICOS
CIDO SHIKMICO
AISLADO(1885)
Illicium anisatum PARECIDO AL ANIS ESTRELLA
SHIKIMI-NO-KI EN JAPONS
(Fam. Illiciaceae)
El cido Shikmico es reconocido como el compuesto punto de partida paraun vasto nmero de sustancias naturales y es un metabolito universal delas plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamferos.
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CEPA MUTANTEE. coli
Incapaces de biosintetizaraminocidos aromticos
(Phe, Tyr, Trp)
BIOSINTETIZA AMINOCIDOS
CIDO SHIKMICO
+
PRECURSOR BIOGENTICO DE AMINOCIDOS
ESTA DIFUNDIDO ENTODAS LAS ESPECIESVEGETALES,MICROORGANISMOS,AUSENTE ENANIMALES.
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Del cido shikmico se obtiene por hemisntesis el oseltamivir, unmedicamento antiviral selectivo contra el virus de la influenza. Lo producela casa Roche bajo la marca Tamiflu.El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un compuesto activoen el organismo disminuyendo los sntomas de pacientes con la gripeadquirida recientemente y reduce la incidencia de los sntomas propios deuna gripe confirmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis,sinusitis y neumona.La actividad antiviral de oseltamivir se ha confirmado en los estudios de provocacin experimental en voluntarios sanos.
cido shikmico oselltamivir
hemisntesis
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La formacin del cido shikmico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 tomos de carbono como son el cido fosfoenolpirvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por una condensacin de tipo aldlica, produciendo un compuesto C7 a travs de una serie de etapas que se resumen en la Figura
Biosntesis del cido shikmico
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A partir de l se forman los aminocidos y desde ellos los otros compuestos aromticos ms complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)
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Triptfano4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSOimidazlicos y bases xnticasterpnicos y esterodicospseudoesterodicos
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Se llaman alcaloides (de lcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en formade) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,generalmente, a partir de aminocidos. Los alcaloides verdaderosderivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados.
Son bsicos (excepto colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa enlos animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que sonmuy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar eldolor. Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina,la colchicina, la quinina, cafena y la estrictina.
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ALCALOIDE PLANTA USOS
Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrtmico
Atropina Hyoscyamus niger anticolinrgico
Cafena Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central
Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancergeno
Cocana Erytroxilon coca Anestsico local
Codena Papaver somniferum Analgsico, antitusivo
Conina Conium maculatum Parlisis del Sistema Nervioso
Emetina Uragoga ipecacuanha Emtico
Morfina Papaver somniferum Analgsico, narctico
Nicotina Nicotiana tabacum Txico, insecticida
Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimptico
Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria
Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentfricos)
Escopolamina Hyoscyamus niger Narctico, sedante
Estricnina Strychnos nux-vomica veneno
Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplsico
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RECORDEMOS
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Ruta del cido Shikmico
Eritrosa 4-fosfato(de la ruta de las
pentosas fosfatos )
cido fosfoenolpirvico(de la gliclisis)
Fenilalanina
cido cinmico
Ruta de Poliacetatos
QuinonasFlavonoides
Acetil coA
Fenoles simplescidos FenlicosCumarinasLignanosTaninos
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FENOLES SIMPLESC6
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor
teraputico a excepcin de la hidroquinona, que en forma de glucsido se localiza en algunas
plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las
ms empleadas por su poder antisptico de vas urinarias son la gayuba y algunos tipos de
brezo. Se clasifican a su vez en:
MONOFENOLES
FENOL
DIFENOLES
Catecol
Hidroquinona
Resorcinol
TRIFENOLES
Pirogalol
Hidroxi-Hidroquinona
Florogucinol
Uva ursi o gayuba Brezo
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CIDOS FENOLICOS
Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cido
cinmico (cafeco, ferlico, p-cumrico).
La alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y la equinceaempleada por sus propiedades inmunoestimulantes.
Con actividad antiinflamatoria, analgsica y antipirtica.
A. BENZOICO
DiHidrolizados
A. FENIL ACETICOS
MonoHidrolizados
A. CINAMICOS
TriHidrolizados
Alcachofa Ortosifn
C6 -C1
Equincea sauce
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CUMARINAS
Farmacolgico no es muy grande Sistema vascular (arterias y piel) Fotosensibilizantes.
CUMARINAS ISOCUMARINAS
Amni Visnaga
C6 -C3
La propiedad fsica mas importante de estos compuestos esla fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm),propiedad ampliamente usada para su deteccin.
Coriandrum sativum(culantro)
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QUINONAS
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, Vegetales superiores como en hongos y bacterias. Comportarse como laxantes o como purgantes segn las dosis administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (espino cerval y el
gnero loe.
En la teraputica farmacolgica, la antraquinona: estreimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el sen, el
ruibarbo y la frngula.
Dependiendo del grado de complejidad de su estructura qumica pueden clasificarse en:
ANTRAQUINONAS BENZOQUINONAS
NAFTOQUINONAS
Drosera
Sen
Rubibarbo
Frngula Aloe
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TANINOS
Los taninos son compuestos polifenlicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masamolecular relativamente elevada, sabor astringente.
Curtir las pieles. De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar suspropiedades astringentes, tanto por va interna como tpica.
Los frutos de taya (Caesalpinia spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero Las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una
amplia variedad de trastornos femeninos
HIDROLIZABLES OGALICOS
CONDENSADOS OPROANTOCIANIDINAS
Zarzamora
Hojas de FrambuesoRosaceaetara
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Estn formados por dos unidades de
fenilpropano, C6 C3 unidades porenlaces entre las posiciones y .Se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza.
RESINA DE PODOFILOPolvo pardo amarillento de
sabor amargo e irritante de
las mucosas.
Contiene: Podofilotoxina (20%)
Tratamiento de condilomasexternos : (disolucin alcoholica al 0.5%)Derivados hemisintticos: etopsido (quimioterapia)Cncer de mam, testculo,tumor cerebral.
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EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
Tratamiento de condilomas externos : (disolucin alcoholica al 0.5%)-Mtodo alternativo a la crioterapia o mtodos quirrgicos.-Contraindicado en embarazadas y lactantes
OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS
ETOPSIDO: incluido en protocolos de quimioterapia:carcinoma de testculocnceres bronquialescoriocarcinoma placentariorecidivas de cncer de mamalinfoma de Hodkin y otrosleucemias agudas.Vas de administracin: Inyectables y cpsulasEfectos adversos. granulopenia y trombopenia
TENIPSIDOSe administra solo por perfusin endovenosa (aceite de ricino) Indicado en:-Enf. De Hodkin-Tumores cerebrales y de vejiga-Mama, ovario (muy expandidos)*Toxicidad hematolgica (y tisular)
FOSFATO
DE
ETOPSIDO
(profrmaco:
liofilizado
hidrosoluble)
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Son molculas que tienen dosanillos bencnicos ( aromticos)unidos a travs de una cadena detres tomos de carbono, puestoque cada anillo bencnico tiene 6tomos de carbono, los autores losdenominan simplemente comocompuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON FLAVONOIDESFam. AstaraceaeFam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. LeguminosaeFam. Polugonaceae
FLAVONOIDES
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DEFINICIN
Los flavonoides se encuentrantanto en estado libre comoglicosidado, constituyen elgrupo ms amplio de los fenolesnaturales
FLAVONOIDES
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va biosintticade los flavonoides
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Son molculas que tienen dosanillos bencnicos ( aromticos)unidos a travs de una cadena detres tomos de carbono, puestoque cada anillo bencnico tiene 6tomos de carbono, los autoreslos denominan simplementecomo compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON FLAVONOIDESFam. AstaraceaeFam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. Leguminosae
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ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES
Accin vitamina P (Factor antiescorbtico)AntihemorrgicosAntiarritmicosProtectores de la pared vascular o capilar (rutina,Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)Antioxidante (antirradicales libres)Antihepatotxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,flavolignanos)Antibacterianos(Isoflavanos), antivricos y antimicticas (Chalconas,Isoflavonas y flavanonas )Diurticos y antiurmicos
Antiespasmdicos (flavonoles)Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)Anticancergeno(QUERCETINA y la RUTINA )Antialrgica (Isoflavanquinonas)
Antiagregante plaquetario (antociansidos y derivados de flavonasy flavonoles)
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ANTOCIANINAS
Compuestos relacionados con los flavonoides
Origen biosinttico: proceden de los flavonoides
Son glicsidos con un azcar en posicin 3. Cuandolas antocianinas carecen de azcar se denominanantocianidinas
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES
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ANTOCIANINAS
Pigmentos hidrosolubles responsables delos colores (rojo, rosa, malva, violeta,prpura, azul o violeta)Forman hetersidosPapel primordial en la polinizacin porlos insectosAlto poder colorante y carentes detoxicidad (aditivos alimentarios)Inters teraputico: campo vascular:fragilidad capilarovenosa.
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES
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IMPORTANCIA FARMACOLGICA Y EMPLEOS
Disminuyen la permeabilidad capilar
Accin antioxidante.
ACCIN ANTIEDEMATOSAInsuficiencia venolinfticaFragilidad capilar
TRASTORNOS VASCULARESPERIFRICOS:-Flebologa-Proctologa-Trastornos vasculares de la retina
INTERS EN LA INDUSTRIA:-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)-Inconveniente:-inestabilidad en medio acuoso-Insolubilidad en lpidos-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitera, mermeladas)
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Bibliografa1. Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoqumica Plantas Medicinales. 2da.
Edicin. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-Espaa.2001.2. W. C. Evans Treese y Evans Farmacognosia 13 ed. , Ed.
Interamericana -McGraw-Hill, 19913. Marco Alberto. Qumica de los productos naturales. Aspectos
fundamentales del metabolismo secundario. Editorial Sintesis S.A.Marid Espaa.2006
4. Avalos Adolfo y Prez-Urria Elene. Metabolismo secundario de planta.Universidad Complutense de Madrid.(consultado el 25 de julio del2013). Disponible en :http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf
5. Arango Gabriel . Introduccin al Metabolismo secundario Compuestosderivados del cido shikimico. Universidad de Antioqua. .(consultadoel 25 de julio del 2013). Disponible en :http://farmacia.udea.edu.co/~ff/shikimico.pdf
6. Zelada Alicia. Ingeniera metablica. Universidad de Buenos Aires.(Consultado el 28 de julio del 2013. Disponible en:http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20Ingenieria%20Metabolica.pdf