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METABOLITOS SECUNDARIOSMETABOLITOS SECUNDARIOS
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Metabolitos SecundariosMetabolitos Secundarios
Se conocen como constituyentes qumicos, y osmet!"oitos #es$ons!"es %e e&ectos te#!$'uticos seconocen como constituyentes !cti(os.
Los constituyentes ine#tes .........L! $#esenci! %e os constituyentes ine#tes
ecuentemente $ue%en mo%i&ic!# e incuso eimin!#! !"so#ci)n o $otenci!i%!% %e os constituyentes!cti(os.
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Pasos Metabolicos GeneralesPasos Metabolicos Generales
Porfirinas
cidos solubles enagua
Com$uestos!#m*ticoscido shikmico
Acetato
Piruvato
CarbohidratosL$i%osS!$oni&ic!"es
L$i%os nos!$oni&ic!"es
+ci%o e(!onico
Te#$enoi%es
Este#oi%es
Protenas
Alcaloides
Flavonoides
Aminocidos
Aminocidos
cidos nucleicos
Otros compuestosnitrogenados
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PRODUCTOS NATURALES DE ORIGENPRODUCTOS NATURALES DE ORIGENANIMALANIMAL
Se obtienen de animales o de productos residuales delos mismos
Son !uentes de di"ersos componentes de #ran utilidadpara el $ombre como las "itaminas% prote&nas 'minerales
E(emplo)
El aceite del $ado del *acalao Las conc$as de las ostras La piel de cerdo +!etos o reci,n nacidos-
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PRODUCTOS NATURALES DE ORIGENPRODUCTOS NATURALES DE ORIGENMINERALMINERAL
Est.n compuestos por uno o "arios minerales siendo#eneralmente portadores de elementos inor#.nicos de #ranutilidad para el $ombre como Calcio% /ierro ' Cinc entre otros
E(emplos) Dolomitas ' 0eolitas
Son minerales de amplio uso en la industria !armac,uticaSu importancia est. en 1ue a tra",s de ellos se pueden
desarrollar di"ersas !ormas terminadas las 1ue se empleancomo suplementos nutricionales o medicamentos en los 1ue el
principios acti"o se usan como componente inor#.nico Tambi,n se usan como e2cipientes en di"ersas !ormulaciones
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-#o%uctos !ceu!#es /om!s, #esin!s,"*s!mos, *te0 y os !ceites &i1os y (o*ties.
Los "*s!mos y !s #esin!s se o"tienen %e
*#"oes o !#"ustos en os que ! co#te2! se 3!%!4!%o o eimin!%o.
Los !ceites &i1os se o"tienen e0$#imien%o e
m!te#i! esco, E1em$o e !ceite %e #icino yoi(!.Los $'t!os %e !s &o#es son im$o#t!ntes $!#!
! in%ust#i! cosm'tic!.
Presentacin de las droas !eetalesPresentacin de las droas !eetales
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Caracteri"acinCaracteri"acin
Los es$ect#os %e !"so#ci)n (isi"e y ut#!(ioet! se%e"en ! 3ec3o %e que cie#tos eect#ones que est*n
%'"imente uni%os, $ue%en $!s!# ! ni(ees m*s !tos%e ene#/! $o#que !"so#"en !s on/itu%es %e on%!es$ec&ic!5 $o# est! #!2)n, os es$ect#os (isi"e yut#!(ioet! $ue%en consi%e#!#se como es$ect#oseect#)nicos.
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EJEMPLOSEJEMPLOS DE PRODUCTOS NATURALES COMODE PRODUCTOS NATURALES COMOFRMACOSFRMACOS
Cocana extrada del Erythroxylum coca Anests!co
Mor"!na extrada del Papaver somniferum Anal#s!co
Pen!c!l!na extrada de Penicillum sp Ant!$!%t!co
D!#!tox!na extrada del Digitalis purpurea Card!oton!co
Taxol extrada de Taxus brevifolia Anticancerigeno
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EJEMPLOSEJEMPLOS DE PRODUCTOS NATURALES COMODE PRODUCTOS NATURALES COMOFRMACOSFRMACOS
Microorganismos:
Hongos: Cephalosporin P1 Cephalosporium spp Antibiotico
Organismos marinos: Ecteinascidina ET 743Ecteinoscidia turbinata
Anticancerigeno.
Animales o marinos: !atrachoto"ina Phyllobates aurotaenia
A#menta los iones sodio.
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&IOSINTESIS DE CUMARINAS&IOSINTESIS DE CUMARINAS
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CUMARINASCUMARINAS
R6 R7 R8 H OH H 9m"ei&e#on!
R6 H OCH8 H He#ni!#i!#in! OH OH H Escueto
R7 OCH8 OH H Esco$oeto
R8 OCH8 OH OH F#!0et!
L!s &!mii!s m*s cit!%!s en ! ite#!tu#! $o# e conteni%o %ecum!#in!s son Aste#!ce!e, Rut!ce!e, T3ymee!ce!e, A$i!ce!e,Oe!ce!e, o#!ce!e y F!"!ce!e
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E#traccin $ se%aracinE#traccin $ se%aracin
L!s cum!#in!s i"#es son sou"es en !co3o, 'te#etico, y so(entes co#!%os.Si est!n en &o#m! %e 3ete#)si%os son m*s o menos
sou"es en !/u!.-u#i&ic!ci)n $o# $osee# !cton!s $#esent!n
t!utome#! !nio : c!%en!, sou"ii2!n%ose en me%io!c!ino, mient#!s que en me%io *ci%o e equii"#io se%es$!2! 3!ci! ! &o#m! ccic!.
C!#!cte#i2!ci)n en CCF ! 9V -#esent!n&uo#escenci! (!#i!"e %e !2u ! !m!#io o !
$;#$u#!, que se intensi&ic! en $#esenci! %e!moni!co.
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Acti!idad biolica de las cu&arinasActi!idad biolica de las cu&arinas
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Antimic#o"i!n!s,
Antiin&!m!to#i!s, Anties$!sm)%ic!s, Anti(i#!es, Anti3emntic!s, Antio0i%!ntes, o
In3i"i%o#!s en2im*tic!s.E0isten !%em*s %e#i(!%os t#iccicos o tet#!ccicos %e cum!#in!s que se
com$o#t!n como inte#c!!ntes %e AD< y, $o# t!nto, tienen inte#'scomo !ntitumo#!es o "ien como !/entes &otoquimiote#*$icos en et#!t!miento %e ! $so#i!sis.
L! =!#&!#in! y e c!#"oc#omeno, !m"os utii2!%os !ctu!mente encnic!, son %os conoci%os e1em$os %e ! &!mii! %e !s cum!#in!scon !cti(i%!% c!#%io$#otecto#!, %e"i%o ! su !cci)n (!so%i!t!%o#!7>e in3i"i%o#! %e ! !/#e/!ci)n $!quet!#i!.
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TANINOSTANINOS
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Los t!ninos son com$uestossinteti2!%os %e &o#m! n!tu#! $o# !s
$!nt!s.En &unci)n %e o#i/en "ot*nico %et!nino 'ste $e#tenece#* ! un /#u$oqumico %istinto, $e#o to%os $ue%enuni#se ! $#oten!s.
Esto nos e0$ic! e em$eo %e t!ninosen (ini&ic!ci)n en mosto $ue%enus!#se como !/entes c!#i&ic!ntes yen (ino como !%iti(o.
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Taninos
Constitui%os $o# un !m$io /#u$o %e com$uestos3i%#osou"es con est#uctu#! $oi&en)ic!, c!$!ces %e
$#eci$it!# cie#t!s m!c#omo'cu!s ?$#oten!s,!c!oi%es, ceuos!, /e!tin!@.
C!$!ci%!% $!#! cu#ti# ! $ie y
Su $o%e# !st#in/ente.
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TANINOS CONDENSADOSTANINOS CONDENSADOS
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TANINOS 'IDROLI(ABLESTANINOS 'IDROLI(ABLES
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T!ninos$as %ranadas
?en e inte#io# %e ! ut!,su co#te2!, t!"iquesinte#nos son &uentes %[email protected] su co#te2!
se $#e$!#!n in&usiones$!#! t#!t!# ! %i!##e!.
Su consumo est*in%ic!%o en %i!##e!s
in&eccios!s, c)icosintestin!es, &!tuenci!?e0ceso %e /!ses@ yest)m!/o %eic!%o .
http://viviendosanos.com/2008/08/granada-la-fruta-anti-colesterol.htmlhttp://viviendosanos.com/2008/08/granada-la-fruta-anti-colesterol.html -
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T!ninos E mem"#io
L!s es$in!c!s L! m!n2!n!s ?cu!n%o seoscu#ece ! $u$! %e un!m!n2!n! $e!%!, !3!$!#ecen os t!ninos@.
As tenemos que !m!n2!n! (e#%e tom!%! consu $ie tiene "uen e&ecto!0!nte. ! $u$!
oscu#eci%! %e ! m!n2!n!tiene $o# e cont#!#ioe&ectos !nti %i!##eicos.
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T!ninos
Ensa&o Aplicaci'n (en'meno obser)ado
Co#u#o &'##ico T!ninos 3i%#oi2!"es -$ !2u
Co#u#o &'##ico T!ninos con%ens!%os -$ (e#%e
o%!to $ot*sico T!ninos /*icos Coo#!ci)n #os!%!
+ci%o nit#oso T!ninos e*/icos Coo#!ci)n
et!es $es!%os T!ninos -$
e!tin! T!ninos -$
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Tipo Taninos hidroli*ables Taninos condensados
Estr#ct#ra A2;c!# *ci%o /*ico o*ci%o e*/ico
-ome#o &!(*nico?&!(!n 8 o@
+istrib#ci'n Dicotie%)ne!s Dicotie%)ne!s, 3eec3os yimnos$e#m!s
Hidr'lisis ,cida Se 3i%#oi2!n &*cimente
i"e#!n e !2;c!# y e *ci%o/*ico o e*/ico
Son muc3os m*s
#esistentes $#o%ucen!ntoci!ni%in!s y &o"*&enos
Hidr'lisis b,sica S
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FLAVO
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($A-OO+E/($A-OO+E/ +e0inicion & caracteristicas: C!se est#uctu#!?&!(on!, &!(!no@ Hi%#o0i!cion?meto0i!cion@ Ot#!s sustituciones?iso$#eni!cion@ #!%o $oime#i2!cion ?monome#os, %ime#os,$oime#os@ Con1u/!cion?/icosi%!cion, su&!t!cion,m!oni!cion@
Clasi0icacion Harborne@
(la)onoides principales
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Clasi)icacin $ no&enclaturaClasi)icacin $ no&enclatura
L! m!yo#! %e !/icon!s &!(onoi%es $oseen nom"#es t#i(i!escon ! te#min!ci)n I
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-#o$ie%!%es %e os F!(onoi%es
Sou"ii%!%
A/iconesIns en !/u!, $oco S en me2c!s3i%#o!co3)ic!s y S en so(entes o#/*nicos $o!#es?et!no, met!no@ o !$o!#es ?'te# etico,
co#o&o#mo@. Hete#)si%osS en !/u! y me2c!s 3i%#o!co3)ic!s eins en %iso(entes o#/*nicos !$o!#es.
Aci%e2%e"i%o ! ! &unci)n &eno, son ioni2!"es en
me%io "*sico %!n%o R0 coo#e!%!s ?!m!#ios@ que !!ci%i&ic!#se (i#!n ! incoo#!s.
A/entes que!ntesFeC8y AC8
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Inter*s +ar&aconsticoInter*s +ar&aconstico
-oseen un! !t! #e!cti(i%!% qumic! que se m!ni&iest! $o# suse&ectos so"#e %i&e#entes sistem!s "io)/icos.
Cit#in! ?6M8N@, c!$!ci%!% $#otecto#! (!scu!#. Vit!min! - o &!cto#es (it!mnicos -.
Antiin&!m!to#i!. In3i"ici)n en ! in3i"ici)n %e ! 3ist!min!. In3i"ici)n %e ! mi/#!ci)n ceu!#. Antio0i%!nte.
Re%uce e n%ice %e uce#!ci)n y ! intensi%!% %e %!4omucos!.
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,UINONAS,UINONAS
ANTRA,UINONASANTRA,UINONAS
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Bio*nesisBio*nesis
Se c!#!cte#i2!n $o# ! %i(e#si%!% %e (!smet!")ic!s utii2!%!s $o# !s es$ecies que !scontienen $!#! sinteti2!#!s ! $!#ti# %e un
imit!%o n;me#o %e $#ecu#so#es, t!es comouni%!%es %e Acet!to, s3Kim!to y me(!on!to,me%i!nte un! se#ie %e #e!cciones que con%ucen !! &o#m!ci)n %e os %istintos ti$os quin)nicos.
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,UINONAS,UINONAS
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Q9I
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Q9I
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Dist#i"uci)n
A"un%!n en 3on/os ?co#ne2ueo %e centeno@, quenesy $!nt!s su$e#io#es.
Dicotie%one!s-oi/on*ce!s, R!mn*ce!s,Le/umin*ce!s, E#ic*ce!s, Eu&o#"i*ce!s, Ces!$in*ce!s,Esc#o&u!#i*ce!s y Ru"i*ce!s.
onocotie%one!s Lii*ce!s.
InsectosCoc3ini!.
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Et!$!s %e (!o#!ci)n
e2c! te# F!se et'#e! !/icones
D#o/! Souci)n %e 3ete#)si%os 3i%#o!c)ic! y !/icones
F!se !cuos!3ete#)si%os
O0i%!ci)n
Hi%#)isis
te#
Acet!to %e m!/nesio E(!$o#!ci)n
Coo#imet#! Resi%uo con A/icones en &!se
Et!no !/icones ! seque%!% O#/*nic!
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Acciones )ar&aconsticasAcciones )ar&aconsticas
E&ecto !0!nte.-#o$ie%!%es que!ntes C!7.Acti(i%!% !ntimic#o"i!n! ?"!cte#iost*tic! %e ! #en!
ente ! Sthaphylococcus aureus@ $o# inte#&e#i# en
! sntesis %e R
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E&ecto L!0!nte
Ant#on!s /ucosi%!s!s Fo#m!s
Li"#esRe%uct!s!s
Hete#)si%!s enin!
enin! otii%!% Sec#eci)n In!cti(!s
Estimu!ci)n %e In3i"ici)n AT-!s!
Acee#!ci)n %e Sec#eci)n !/u! y eect#oitos
Descien%e ! !"so#ci)n Acumu!ci)n en e #ecto
E&ecto !0!nte
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I%enti&ic!ci)n
ic#osu"im!ci)n Ro1o intenso Re!cci)n con 3i%#o0i%o %e !monio Ro1o
$!#%u2c!.
Re!cci)n %e Bo#t#/e# Ro1o ce#e2!. Re!cci)n %e Sc3onteten A2u (e#%os!. Re!cci)n %e un/e iso"!#"!cin! Ro1o (inos!
que $!s! ! !m!#io. Re!cci)n %e *ci%o nit#ico C!&' o (e#%e.
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ALCALOIDESALCALOIDES
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AlcaloidesAlcaloides
E t'#mino !c!oi%e %e#i(! %e *c!i (e/et!, seuso $#ime#o $!#! %esi/n!# ! un /#u$o %e "!ses %eo#i/en (e/et!.
S)i%os, c#ist!inos, incoo#os, %e #e!cci)n "*sic!.Contiene uno o m*s *tomos %e nit#)/eno que
&o#m!n $!#te %e un !nio.Son t)0icos ! %osis muy "!1!s y c!$!ces %e
$#eci$it!# con R(os c!#!cte#isticos.
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AlcaloidesAlcaloides
Estr#ct#ra 0ormada por carbono2 hidr'geno &nitr'geno2 #e 0orma en la ma&ora de casos #n anilloheter'ciclico2 siendo casi todos ellos o"igenados.
!O/5TE//:A$!#ti# %e Amino*ci%os, $#o(istos %e un!
!cti(i%!% &!#m!co)/ic!.
E"cepciones:
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Distribucin de los AlcaloidesDistribucin de los Alcaloides
Se encuent#!n $#inci$!mente en (e/et!essu$e#io#es.
Los (e/et!es in&e#io#es , no $#o%ucen !c!oi%es
imnos$e#m!s y !s onocotie%)ne!s.Los An/ios$e#m!s, !s Dicotie%)ne!s concent#!n
to%!s !s es$ecies que $oseen !c!oi%es.
Dicotie%)ne!s So!n*ce!s, -!$!(e#*ce!s,Ru"i*ce!s, A$ocin*ce!s y !s &!mii!s m*s $o"#esen !c!oi%es son Ros*ce!s, L!"i!%!s, C#uc&e#!s.
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Alcaloides
Escasos en el reino vegetalBases dbilesSe involucran en el Metabolismo vegetal
( crecimiento , metabolismo , reproduccin)Actan como ncleos de coenzimas u
hormonasSon uertes desinto!icantes"eserva de nitrgeno
#istribucin$ %lantas &asculares
( Apoc'naceae , %apaveraceae, Solanaceae, "ubiaceae, iliaceae)
ocalizacin
en vegetales
En orma de salesEn cualuier parteE* $ Solanaceae (ra+ces)
%apaver somnierum-l.te# del )ruto/
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Estructura u+mica de losEstructura u+mica de los
AlcaloidesAlcaloides
#u$o 3ete#o/'neo %e est#uctu#!s muy (!#i!%!s y/ene#!mente com$e1!s.
To%os contienen C,H,
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AlcaloidesAlcaloidesitr'geno no heterocclico Con est#uctu#! %e &enieti!min! Con !nio %e t#o$oon! Ac!oi%es t#o$*nicos
Ac!oi%es con nuceo %e$i##o y $i##oi%in!.
De#i(!%os %e o#nitin! y isin! Ac!oi%e con n;ceo %e$i##oi2i%in!
Ac!oi%e con n;ceo %e$i#i%in! y $i$e#i%in!.
Ac!oi%es %e no#u$in!no
Ac!oi%es con n;ceo %e itr'geno heterocclico De#i(!%os %e &eni!!nin! y ti#osin! isoquinoen! .
Ac!oi%es con n;ceo %equinoen!
De#i(!%o %e t#i$t)&!no Ac!oi%e con n;ceo %e In%o Ac!oi%e con n;ceo %e
quinoen!
Ac!oi%e con n;ceo %e Imi%!2o Ac!oi%es %i(e#sos Ac!oi%e Dite#$'nicos
Ac!oi%e Este#o%icos
B!ses *ntic!s
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Pro%iedades de los AlcaloidesPro%iedades de los Alcaloides
Los que c!#ecen %e o0i/eno son qui%os !tem$e#!tu#! !m"iente y (o*ties, $#esent!n%o unoo# c!#!cte#stico.
Los que $oseen o0i/eno sueen se# s)i%os
c#ist!i2!"es /ene#!mente incoo#os o "!ncos.To%os son en /ene#! !m!#/os.
Alcaloide Ag#a Alcohol Me*cla HA +isol)ente
org,nico!ase libre nsol#ble /ol#ble /ol#ble /ol#ble
/al /ol#ble /ol#ble /ol#ble nsol#ble
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TERPENOSTERPENOS
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TERPENOSTERPENOS
Se encuent#!n e (e/et!es con !to conteni%o %eco#o&i!.
To%os tienen un o#i/en "iosntetico com;n, est!n
&o#m!%os $o# ! uni)n %e uni%!%es %e iso$#enos !t#!('s %e ! #ut! %e con%ens!ci)n iso$#'nic!, o #ut!%e *ci%o me(!)nico, en ! que se inc#$o#!nuni%!%es %e CG.
Los iso$#enoi%es &o#m!n $!#te %e est#uctu#!s m*scom$e1!s ?e1. s!$onin!s@, o %e me2c!s com$e1!s?e1. !ceites esenci!es@.
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Bios0ntesis de los iso%renoidesBios0ntesis de los iso%renoides
AcetilCoA 3cido me"al4nico Geranilpiro!os!ato GPP Iso'enten!l PP(C)*
Farnes!l PP +C)
x, Ses-.!ter'enos C/0PP D!ter'enos
C1) C,0 x,
Esc.alenoCaroteno!des +C)
Tr!ter'enos Tr!ter'enos Estero!des Pol!!so'reno!des
'entac!cl!cos tetrac!cl!cos (23a4!r!na* (da44arano*
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Clasi)icacin de los iso%renoidesClasi)icacin de los iso%renoides
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Clasi)icacin de los iso%renoidesClasi)icacin de los iso%renoides
6. Hemite#$enosCG%e esc!so inte#'s &!#m!co)/ico.
7. onote#$enos C6>?%os uni%!%es %e iso$#eno@. 7.6. Re/u!#es !ceites esenci!es y oeo##esin!s. 7.7. I##e/u!#es i#i%oi%es, secoi#i%oi%es y $i#et#in!s.
8. Sesquite#$enos C6G, se encuent#!n i"#es, seencuent#!n &o#m!n%o $!#te %e !ceites esenci!es ocomo !cton!s sesquite#$'nic!s.
. Dite#$enos C7>! m*s.
G. T#ite#$enosC8>N. Tet#!te#$enosC>. -oiiso$#enoi%es ?CG@n
Ter%enosTer%enos
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Ter%enosTer%enos
Monoterpenos: C10Iridoides: Valeriana,
harpagofto Secoiridoides: genciana Piretrinas
Sesquiterpenos:C15
Valeriana rnica
Diterpenos: C0
!e"o
!riterpenos:C$0 % &anolina,
le'adura
!etraterpenos:C(0%Carotenos
Poliisoprenoides:)C5*n%
Caucho+uta
percha
Iso%renoidesIso%renoides
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Iso%renoidesIso%renoides
Aceites esenciales: &o#m!%os $o# me2c!s com$e1!s
%e com$uestos ent#e os que %est!c!n osmonote#$enos y sesquite#$enos.
/aponinas:3!y %os
!@ S!$onin!s t#ite#$enoi%!es y"@ S!$onin!s este#oi%!es.
Heter'sidos cardiotonicos:tienen un! est#uctu#!&o#m!%! $o# un !2;c!#y un !/ic)n este#o%ico.
soprenoides de origen mi"to: e1 c!nn!"inoi%es.
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GRACIASGRACIAS