![Page 1: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/1.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA
Organska
hemija Skripta za III razred srednje škole
![Page 2: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/2.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Šta je organska hemija?
Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem
hemijskih jedinjenja koja izgrađuju živa bića i koje ona proizvode. Sva
organska jedinjenja u sebi imaju atom ugljenika, pa se organska
hemija drugačije naziva hemija ugljenikovih jedinjenja. Ovih
jedinjenja ima nekoliko miliona i stalno se otkrivaju i sintetišu nova
organska jedinjenja.
U sastav organskih jedinjenja ulaze, sem ugljenika, i drugi hemijski elementi. Oni se mogu podeliti na
makroelemente – one koji su puno zastupljeni, a to su H, O, N, S, Cl i na mikroelemente – oni koji su manje
zastupljeni – Na, K, Mg, Ca, Co...
Organska jedinjenja imenuju se prema IUPAC nomeklaturi. IUPAC (čita se aj-ju-pak) je skraćenica za
Internacionalnu Uniju za Čistu i Primenjenu Hemiju sa sedištem u Ženevi.
Organski ugljenik
Ugljenik je nemetal koji se nalazi u 14. grupi i drugoj periodi PSE. Maseni broj mu je 12, a atomski 6. Odatle sledi
da ima ukupno 6 elektrona koji su konfigurisani 1s22s22p2. U najvišem valentnom nivou ima četiri valentna
elektrona, od toga dva nesparena.
Kako bi zadobio konfiguraciju najbližeg plemenitog gasa, ugljenik mora da ili otpusti ili primi 4 elektrona, što je
redak slučaj. Umesto toga, ugljenik se jedini sa drugim elementima tako što gradi uglavnom kovalentne veze,
deleći zajedničke elektronske parove. Ugljenik može da gradi maksimalno četiri kovalentne veze. Prema broju
drugih atoma za koje je jedan atom ugljenika vezan, može biti primaran, sekundaran, tercijaran i kvaterneran. U
šemama, kovalentna veza uglavnom se predstavlja crticama. Na osnovu crtica može se izdvojiti više tipova
hemijske veze: -Jednostruka kovalentna veza (prosta) označava se jednom crticom – ; ovakva veza može se nazvati i sigma-veza (σ)
-Dvostruka kovalentna veza (dvoguba) označava se sa dve crtice = ; ovakva veza može se nazvati i sigma-pi-veza (π-σ)
-Trostruka kovalentna veza (troguba) označava se sa tri crtice ≡ ; ovakva veza može se nazvati i pi-sigma-pi veza (π-σ-π)
U gotovo svim jedinjenjima ugljenik je četvorovalentan. Jedini izuzetak je njegov neutralni oksid CO. Ugljenikovi
atomi mogu se vezivati u gotovo beskonačne nizove jednostrukim, dvostrukim ili trostrukim vezama. Ovakvi nizovi
dele se na aciklične – otvorene i ciklične – prstenaste ili zatvorene. O detaljnijoj podeli ugljeničnih nizova biće reči
kasnije.
Molekulska geometrija ugljenikovih jedinjenja
Trenutna tehnologija ne dozvoljava nam da vidimo atome i molekule. Međutim, postoji metoda pomoću koje
možemo dobiti sliku o prostornom obliku molekula posmatrajući njegovu strukturnu formulu. Na najlakši način
se to može postići korišćenjem takozvanih pravila o odbijanju elektronskih parova. Prema ovoj metodi, raspored
najviših elektronskih parova određuje izgled molekula. Pošto su elektroni negativne čestice, oni se međusobno
odbijaju, pa su zato na najudaljenijem
mogućem međusobnom rastojanju. Kod
molekula sa 4 elektronska para, raspored je
tetraedarski. Kod molekula sa tri valentna
elektronska para, molekul ima uglove od
120⁰, dok je kod onih sa dva valentna
elektronska para molekul linearan. Oblici
mogu biti različiti u zavisnosti od količine valentnih elektronskih parova.
![Page 3: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/3.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Kada bi ugljenik iz pobuđenog stanja direktno gradio veze preklapanjem svojih s- i p- orbitala sa drugim atomima,
nastale veze ne bi bile identične. Zato je Linus Pauling predložio model hibridizacije. Po ovom modelu, pri
preklapanju atomskih orbitala atoma ugljenika sa drugim atomom dolazi do mešanja orbitala pri čemu nastaju
nove orbitale jednake energije, oblika i jačine. Stoga se hibridizacija može definisati kao matematički model kojim
se objašnjava kako neki atomi grade veze i prostorni izgled molekula. Postoji više vrsta hibridizacije.
*Sp3 hibridizacija – nastala je mešanjem jedne s-orbitale i tri p-orbitale, prosta veza
*Sp2 hibridizacija – nastala je mešanjem jedne s-orbitale i dve p-orbitale, dok jedna p-orbitala ostaje
nehibridizovana, dvoguba veza
*Sp hibridizacija – nastala je mešanjem jedne s-orbitale i jedne p-orbitale, dok dve p-orbitale kas ostaju
nehibridizovane, troguba veza
Opšte odlike organskih jedinjenja
Organska jedinjenja mogu se prema načinu povezivanja atoma ugljenika
u molekulu podeliti na aciklična i ciklična. Aciklična jedinjenja su otvorena,
a mogu se podeliti na nerazgranata i razgranata. Ciklična jedinjenja su
zatvorena u vidu prstena i mogu se podeliti na aliciklična i aromatična.
Svako organsko jedinjenje karakteriše funkcionalna gripa.
Funkcionalna grupa obuhvata tip hemijske veze, atom ili grupu atoma
koji daju određenom organskom jedinjenju fizičke i hemijske
karakteristike.
Različita jedinjenja imaju različite funkcionalne grupe. Svako
jedinjenje organskog porekla može se podeliti na funkcionalnu
grupu i ugljenični ostatak. Zamenom funkcionalnih grupa na
ugljeničnom ostatku dobijaju se različita jedinjenja.
Ugljovodonični ostatak označava se sa R- (radikal).
Prikazivanje organskih jedinjenja Organska jedinjenja mogu se prikazati na više načina. Postepeno ćemo prikazati vrste formula na propanolu,
jednom alkoholu.
Propanol je monohidroksilni alkohol čija je molekulska formula C3H8O. Kada iz formule izdvojimo funkcionalnu
grupu, dobijamo C3H7OH. Ovakav alkohol ima više izomera. Izomeri su jedinjenja koja imaju istu molekulsku, a
različitu strukturnu formulu. Kao racionalno-strukturnu formulu propanol možemo prikazati kao 1-propanol i 2-
propanol (broj pokazuje položaj funkcionalne grupe).
CH3CH2CH2-OH CH3CHCH3
I
OH
Ovakvo jedinjenje može se prikazati i takozvanom skeletnom formulom.
Na kraju, najdetaljnije prikazivanje molekula jeste strukturna formula, gde se prikazuje položaj svakog atoma u
molekulu zasebno.
Značajnije funkiconalne grupe
Alkani C-C
Alkeni C=C
Alkini C≡C
Alkoholi -OH
Etri -O-
Aldehidi -COH
Ketoni -CO-
Karboksilne kis. -COOH
Estri -COOR
![Page 4: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/4.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Alkani Alkani su aciklični zasićeni ugljovodonici. Opšta formula alkana je CnH2n+2 gde je n broj ugljenikovih atoma u
organskom jedinjenju.Svi alkani mogu se poređati prema broju atoma u njihovom molekulu u takozvani homologi
niz. Homologi niz alkana je niz alkana u kojem se svaki član razlikuje od prethodnog za jednu metilensku (-CH2-)
grupu. Prva četiri člana nose trivijalne nazive, dok se ostali imenuju tako što se na grčki naziv broja ugljenikovih
atoma doda nastavak –an.
Molekulksa formula Naziv alkana Strukturna formula
CH4 Metan CH4 C2H6 Etan CH3-CH3 C3H8 Propan CH3-CH2-CH3 C4H10 Butan CH3-CH2-CH2-CH3 C5H12 Pentan CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H14 Heksan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C7H16 Heptan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C8H18 Oktan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C9H20 Nonan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C10H22 Dekan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Kada se od alkana oduzme jedan vodonikov atom, tada dobijamo takozvanu alkil-grupu ili radikal. Alkil-grupu
imenujemo tako što umesto nastavka –an dodamo nastavak –il Opšta formula alkil-grupe odnosno radikala jeste
CnH2n+1, a u kompleksnijim organskim supstancijama često se obeležava sa R- po početnom slovu u nazivu.
Proces imenovanja organskih jedinjenja prema IUPAC nomenklaturi:
1. U molekulu uočiti najduži neprekidni niz C-atoma
2. Brojati atome ugljenika
a. Ako je niz simetričan, svejedno je s kojeg kraja početi
b. Ako niz nije simetričan, početi sa onog kraja na kome je bliže grananje
3. Uočiti alkil-grupe ukoliko ih ima.
4. Pri imenovanju navesti etil grupu pre metil grupe.
Alkani se često mogu pronaći u prirodi. Ima ih u nafti i zemnom gasu, a neki se mogu pronaći i u stajaćim vodama.
Između ostalog, metan i haloalkani razlog su klimatskih promena i povećanja temperature na Zemlji jer stvaraju
efekat staklene bašte.
Fizička svojstva Svi alkani su nepolarni, jer je razlika između elektronegativnosti ugljenika (x=2,5) i vodonika (x=2,1) gotovo
neznatna, pa je elektronski par gotovo centriran. Ne rastvaraju se u vodi. Rastvaraju se u neorganskim
rastvaračima poput hloroforma, acetona i medicinskog benzina. U zavisnosti od broja ugljenikovih atoma menja
se i agregatno stanje alkana:
C1-4 – gasovita supstanca
C5-17 – tečnost
C17+- čvrsto agregatno stanje
Alkani su podložni izomeriji niza. Izomerija niza je pojava u kojoj se jedna molekulska formula može prikazati kao
više jedinjenja, od kojih neka imaju razgranat a neka nerazgranat niz.
![Page 5: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/5.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Primer: Izomeri butana su n-butan i izobutan (2-metilpropan).
Broj izomera ne raste pravilno sa porastom broja C-atoma.
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
I
CH3
Hemijska svojstva
Alkani teško reaguju pri normalnim uslovima, a nikada u mraku. Podložni su malo reakcija. Često reaguju uz
prisustvo katalizatora.
1. Sagorevanje – oksidacija
Alkani su podložni burnoj reakciji sagorevanja. Sagorevanje može biti potpuno, nepotpuno ili do ugljenisanja, ali
ukoliko je nenaglašeno ono je potpuno. Primer reakcije sagorevanja biće prikazan na reakciji sa metanom.
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂 Potpuno sagorevanje
2𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 2𝐶𝑂 + 4𝐻2 ↑ Nepotpuno sagorevanje – dobijanje H
𝐶𝐻4 + 𝑂2 → 𝐶 + 2𝐻2𝑂 Ugljenisanje – dobijanje čađi
2. Supstitucija – reakcija zamene Supstitucija je hemijska reakcija u kojoj se jedan atom vodonika menja za jedan
atom X2 – halogenog elementa. Fluor ne reaguje sa alkanima. Pri reakciji supstitucije dobija se derivat koji se
naziva haloalkan i halogenvodonična kiselina kao nus-proizvod. U ovoj reakciji katalizator je uvek svetlost tj. UV
zračenje koje se označava sa ℎ𝜈 → (čita se ha-ni).
3. Piroliza (krekovanje)
Piroliza je hemijska reakcija deljenja u kojoj se iz većeg ugljovodonika dobijaju dva manja ugljovodonika (alkana
ili alkena) ili ugljovodonik i vodonik. To je reakcija koja se vrši bezkiseonično zagrevanjem određenog
ugljovodonika. Moguće je dobiti mnogo proizvoda pirolize kombinatoričkim računom. Opšta formula pirolize je
CnH2n+2 → CnH2n + H2↑
Alkeni
Alkeni su grupa acikličnih nezasićenih ugljovodonika sa jednom dvostrukom vezom. Ova dvostruka veza ujedno
je i njihova funkcionalna grupa. Prema IUPAC nomenklaturi, alkeni se imenuju kao alkan sa istim brojem
ugljenikovih atoma koji ima nastavak –en.
U funkcionalnoj grupi alkena, dva ugljenikova atoma su sp2 hibridizovana, i zaklapaju uglove od 120⁰, dok su
ostali atomi u nizu sp3 hibridizovani. Ta dva ugljenikova atoma vezana su jednom vezom
sigma-tipa i jednom vezom pi-tipa što čini dvostruku vezu. Zbog ove pi-veze, nije
moguća slobodna rotacija oko ose.
Položaj dvostruke veze označava se brojem, a alken se imenuje tako da dvostruka veza
nosi što manji broj.Opšta formula alkena je CnH2n , gde je n broj atoma u ugljenikovom
nizu.
![Page 6: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/6.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Alkeni se mogu naći u nafti i kao biljni hormon etilen, a neki grade i muve.
Izomerija Alkeni su podložni više izomerija. Kao i alkani, mogu da budu podležni izomeriji niza (postoji 1-buten, a postoji i
izobuten). Sem toga, podložni su izomeriji položaja (na različitom mestu u molekulu se nalazi dvoguba veza, npr
1-buten i 2-buten). Posebna vrsta izomerije koja se javlja kod alkena je cis-trans (Z-E) izomerija. Ovo se odnosi
na to gde se supstituent nalazi u odnosu na ravan dvostruke veze. Ako su oba supstituenta na istoj strani ravni,
to je Z (cis) izomerija, a ukoliko su na različitoj to je trans (E). Cis-trans izomeriju imaju jedinjenja kod kojih
višeguba veza nije na prvom mestu. Izomerni su cikloalkanima.
Homologi niz
Prvi član homologog niza alkena je eten ili etilen-gas. CH2=CH2
Sledeći članovi homologog niza su propen, buten, penten, heksen, hepten, okten, nonen, deken...
Fizička svojstva Fizička svojstva alkena gotovo su istovetna fizičkim svojstvima alkana.
Svi alkeni su nepolarni, jer je razlika između elektronegativnosti
ugljenika (x=2,5) i vodonika (x=2,1) gotovo neznatna, pa je
elektronski par gotovo centriran. Ne rastvaraju se u vodi. Rastvaraju
se u neorganskim rastvaračima poput hloroforma, acetona i
medicinskog benzina. U zavisnosti od broja ugljenikovih atoma menja se i agregatno stanje alkena:
C1-4 – gasovita supstanca
C5-17 – tečnost
C17+ - čvrsto agregatno stanje
Hemijska svojstva
Pošto su alkeni nezasićeni, podložni su skupu određenih hemijskih reakcija.
1. Sagorevanje – oksidacija
Potpunim sagorevanjem alkena dobija se uvek ugljen-dioksid i voda.
𝐶5𝐻10 + 7,5 𝑂2 → 5𝐶𝑂2 + 5𝐻2𝑂 2. Polimerizacija
Polimerizacija je hemijska reakcija nastajanja makromolekula – polimera iz velikog broja monomera. Ova
reakcija je adiciona jer je slaže monomer na monomer i tako nastaju dugi lanci. Kod alkena se ovi lanci
nazivaju plastične mase. Kao katalizator koristi se organski peroksid ROOR.
𝑛 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2𝑅𝑂𝑂𝑅→ (CH2-CH2) n n>500 dobijanje polietena
3. Adicija
Adicija je reakcija karakteristična za nezasićena jedinjenja. Zasniva se na raskidanju π-veze tako što se
atomi ili atomske grupe iz reagenasa vežu na mesto gde se nalazila. Kod reakcije adicije uvek se dobija
jedan proizvod. Reagensi mogu biti vodonik, halogenvodonična kiselina, voda, sumporna kiselina...
a. Adicija vodonika
Pri adiciji vodonika nastaje alkan
CH3-CH=CH2 + H2 → CH3 - CH2 - CH3 propan Dobija se alkan
b. Adicija halogenih elemenata
CH3-CH=CH2 + Cl2 → CH3 - CHCl – CH2Cl 1,2-dihlorpropan Dobija se haloalkan
![Page 7: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/7.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Markovnikovljevo pravilo: pri reakciji, vodonik iz reagensa vezuje se za onaj C-atom u alkenu koji ima više
vodonikovih atoma, dok se ostatak vezuje za onaj koji ima manje.
c. Adicija halogenvodoničnih kiselina
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3 - CHCl - CH3 2-hlorpropan Dobija se haloalkan
d. Adicija vode na alken
CH3-CH=CH2 + H2O → CH3 - CH - CH3 2-propanol Dobija se alkohol
I
OH
e. Adicija sumporne kiseline na alken
CH3-CH=CH2 + HOSO2OH → CH3 - CH - CH3 izopropilhidrogensulfat – dobija se estar
I
OSO2OH
Primena Alkeni se koriste kao gorivo jer se nalaze u nafti. Eten ili etilen koristi se kao biljni hormon za ubrzavanje zrenja
voća i povrća. Polimeri alkena koriste se kao plastićne mase za posuđe, igračke, vreće, odeću i obuću.
Alkini Alkini su aciklični nezasićeni ugljovodonici čija je funkcionalna grupa
trostruka (πσπ) veza. Ove tri veze međusobno su pod uglom od 90⁰.
Zbog trostruke veze, neki ugljenikovi atomi u alkinima su sp
hibridizovani. Imenovanje se vrši tako što na naziv odgovarajućeg
alkana dodamo nastavak –in. Opšta formula alkina je CnH2n-2 gde je n
broj ugljenikovih atoma. Prvi član homologog niza alkina je etin ili
acetilen HC≡CH. Sledeći članovi su propin, butin, pentin...
Nalaženje u prirodi Alkini se mogu naći u nafti, odakle se mogu i dobiti. Acetilen se u industriji dobija dejstvom vode na
kalcijum.karbid.
Ca2H2+2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Sagorevanjem acetilena postižu se visoke temperature pa je stoga pogodan za autogeno zavarivanje. Acetilen je
gas bez boje, ukusa i slabog mirisa. Fizička svojstva alkina identična su alkenima i alkanima.
Hemijska svojstva 1. Oksidacija
𝐶2𝐻2 + 5/2 𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂
2. Adicija
Adicija kod alkina može biti potpuna i nepotpuna. Reaguju sa istim reagensima kao alkeni sem sumpornom
kiselinom.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2
CH2=CH2 + H2 → CH3CH3
HC≡CH + 2H2 → CH3-CH3
3. Supstitucija
![Page 8: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/8.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Kao i alkani, i alkini su podložni reakciji supstitucije. Supstitucija kod alkina naziva se terminalza supstitucija,
zbog toga što se menja terminalni atom vodonika sa nekim plemenitim metalom. Supstitucija je moguća samo
kada je atom sa trostrukom vezom na početku niza.
2𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 2𝐶𝑢+ → 2𝐶𝐶𝑢 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2
Cikloalkani Cikloalkani spadaju u grupu cikličnih ugljovodonika – jedinjenja sa zatvorenim prstenom. Pošto u svom imenu
imaju alkani, to znači da imaju samo jednostruke hemijske veze između atoma ugljenika, a da su ti atomi ugljenika
svi sp3 hibridizovani. Opšta formula cikloalkana je CnH2n, pa vidimo da su izomerni alkenima. Cikloalkani se
imenuju tako što se na naziv odgovarajućeg alkana doda prefiks ciklo-.
Prvi član homologog niza cikloalkana jeste ciklopropan.
Bajerov napon
Kod cikloalkana javlja se Bajerov napon – odstupanje od
pravilnog tetraedarskog ugla koji iznosi 109,5⁰. Što je veće
odstupanje, to je jedinjenje reaktivnije, a što je manje – to je
inertnije. Pošto je u ciklopropanu Bajerov napon skoro 50⁰, on
je dosta reaktivniji u odnosu na druge. Reaguje sa bromom
gradeći 1,3-dibrompropan. Ciklobutan nije toliko reaktivan, pa reaguje tek na povišenoj temperaturi.
Konformacije Ciklopentan i cikloheksan su stabilni. Cikloheksan javlja se u dve konformacije – lađa i fotelja. Fotelja je stabilnija
jer ima mnogo nižu energiju. Ciklopentan ima konformaciju
koverte.
Ostala svojstva
Cikloalkani se mogu naći u nafti, iz koje se i dobijaju. Odatle
zaključujemo da je nafta zapravo smeša ugljovodonika. Pošto su
izomerni alkenima, mogu da poput alkina imaju cis(z-) i trans(E-)
izomeriju.
Cikloalkani imaju malu primenu jer su slabo reaktivni.
![Page 9: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/9.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com PROVERI SVOJE ZNANJE ALKANI, ALKINI, ALKINI, CIKLOALKANI, DIENI
Tačne odgovore zaokruži: Cikloalkani:
Imaju cis-trans izomere
Reaguju s vodom
Su aciklični
Sve je tačno
Za alkene nije karakteristična reakcija: Adicije Supstitucije Oksidacije Polimerizacije
Prvi član homologog niza alkina je: Metin Etin Propin Butin
Koji od ovih jedinjenja ne sadrži diene? Izoterpen Izopren Nafta PVC
Šta se dobija pirolizom alkana? o Vodonik i alkan o Alken i alkin o Izooktan 98 oktana o Sve je tačno
Koja dva jedinjenja su izomerna? Cikloalkani i alkini Cikloalkani i alkani Cikloalkani i alkeni Alkani i alkini
Imenujte formulu sa slike
Prikažite opštu reakciju halogenovanja alkana!
Prikažite reakciju hidratacije propina!
Kako se naziva najtvrđa guma koja može da se dobije vulkanizacijom? ____________________________
Za šta se ona koristi? ___________________________________________________________________
ŠTA JE IUPAC _________________________________________________________________________
Imenovati sledeća jedinjenja
Poveži jedinjenja
a) Alkani 1. Sp3 b) Alkeni 2. Sp2 c) Alkini 3. Sp d) Cikloalkani
![Page 10: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/10.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Dat je grafik konformacija. Posmatrajući grafik, odgovorite na sledeća pitanja.
Koji ugljovodonik je u pitanju ________________________________________________________________
Kako se zove konformacija obeležena slovom A __________________________________________________
Kako se zove konformacija obeležena slovom C __________________________________________________
Koja konformacija je stabilnija i zašto __________________________________________________________
Dat je imaginarni ugljovodonik. Obeleži tip veza između ugljenikovih atoma i hibridizaciju svakog ugljenika.
Rasporedi date molekule u tablicu
1-PROPIN 2-BUTEN ETIN IZOPREN METAN
OLEFINI PARAFINI ACETILENI DIENI
JOKER: Jedna od popularnih pesama sa domaće scene u sebi sadrži stih K’o što prazni Campari tako ti prazni
konto. Koji radikal ugljovodonika je zastupljen u Campari-ju i drugim pićima koja su relativno pogodna za izlaske i
žurke?
a) Alil-grupa
b) Vinil-grupa
c) Etil-grupa
d) Gvožđe
![Page 11: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/11.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Areni ARENI su ciklični ugljovodonici koje karakteriše smenjivanje jednostruke i dvostruke veze i izražen miris. Ime
aren potiče od istoimene grčke reči što se može prevesti mirišljava trava. Svi areni u sebi imaju benzenov
prsten. Da bi struktura bila aren, mora da važi Hikelovo pravilo odnosno da rešenje jednačine 4n+2 mora biti
ceo broj, gde je n broj П-elektrona. Arene odlikuju oblaci delokalizovanih elektrona.
Areni se u prirodi nalaze u nafti i u uglju, odakle se najčešće i dobijaju.
Monociklični areni a Monociklični areni i njihov homologi niz
Ova grupa arena ima samo jedan prsten. Njihova opšta formula će biti CnH2n-6, gde je n broj ugljenikovih atoma.
Prvi član homologog niza arena je benzen, C6H6. Svi atomi ugljenika u
benzenu su sp2 hibridizovani, a njegov prsten sadrži tri veze П-tipa. Ove
tri veze mogu da se rasporede na dva načina, pa zato benzen ima dve
rezonancione strukture. Ovakve rezonancione strukture nisu u ravnoteži,
već se stalno menjaju, a benzen je stoga rezonancioni hibrid ovih
struktura.
Od svog otkrića krajem XVIII veka, usvojene su različite nomenklature pomoću kojih se pravilno prikazuje benzen.
One su ovde prikazane, a mi ćemo se pozivati na onu sa tri dvostruke veze i onu sa krugom u centru.
Sledeći član homologo niza je metilbenzen ili toluen. Posle njega slede etilbenzen, propilbenzen i metiletilbenzen
odnosno izopropilbenzen.
Toluen Etilbenzen Propilbenzen Izopropilbenzen
Prethodni članovi homologo niza imali su samo jedan radikal na sebi. Međutim, šta se dešava ukoliko neko
jedinjenje ima više radikala?
Krenućemo od najlakšeg – kada imamo dva radikala na jednom prstenu. U tom slučaju, dolazi do pojave 3 nova
izomera, odnosno do o-m-p-izomerije (orto-meta-para izomerije). Moguće je postaviti radikale jedan do drugog
(1,2 = orto = o-), potom tako da između njih bude jedan slobodan ugljenik (1,3 = meta = m-) ili da budu na kontra
stranama prstena najudaljeniji jedan od drugog. (1,4 = para = p-). Najjednostaniji primer ovog jeste ksilen
odnosno dimetilbenzen. Položaj metil-grupa stvara 3 izomera jednog te istog jedinjenja.
![Page 12: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/12.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen
o-ksilen m-ksilen p-ksilen
ortoksilen metaksilen paraksilen
Radikali koji se mogu izdvojiti iz arena su fenil-grupa(C6H5-)i benzil-grupa (C6H6CH2-). O njima će biti nešto više u
odeljku o složenijim organskim jedinjenjima.
Fenil-grupa Benzil-grupa
Policiklični areni Policiklični areni nastaju spajanjem dva ili više prstena. Drugi naziv za ovu grupu jedinjenja jeste kondenzovani
areni. Prvi član homologog niza prstena jeste naftalen. Naftalen je bela, kristalna supstanca čvrstog agregatnog
stanja koju karakteriše reakcija sublimacije. Dobici pri povratnoj reakciji depozicije iznose oko 10%, tako da iako
je reakcija povratna ima vrlo mali prinos.
Član homologog niza koji u sebi sadrži tri benzenova prstena naziva se antracen. Antracen je takođe čvrsta
supstanca, a potiče iz najstarijeg uglja koji postoji – antracita. Što je ugalj tamniji i sjajniji, to je stariji, a samim tim
i kvalitetniji, pa u sebi ima više antracena. Formula antracena je C10H14. Antracen se koristi za proizvodnju
boja i drugih
organskih jedinjenja.
![Page 13: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/13.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Izomer antracena kod kog je jedan prsten na vrhu naziva se fenantren.
Od ostalih policikličnih arena mogu se izdvojiti piren,benzantracen i benzopiren.
Piren Benzopiren Benzantracen
Dobijanje arena
Areni se mogu dobiti iz nafte frakcionom destilcijom. Nafta se zagreje, a onda se propušta kroz kolone i tako se
vrši frakciona destilacija.
Takođe, mogu se dobiti i iz uglja tako što se krekuje do katrana. U katranu se nalaze različiti areni.
Fizička svojstva arena
Zbog broja atoma ugljenika u molekulu, areni su tečne ili čvrste supstance. Temperature na kojima se tope i
ključaju pravilno im rastu sa porastom molekulske mase. Ne rastvaraju se u vodi jer su nepolarni, ali dobro se
rastvaraju u organskim rastvaračima. Često su i sami organski rastvarači ukoliko su u tečnoj fazi. Zbog toga što
su organske supstance, imaju niske tačke topljenja te često isparavaju na vazduhu. Njihove pare su
karakterističnog mirisa, a zajedno sa vazduhom su eksplozivne.
Areni i toksičnost Veliki broj arena su kancerogene supstance, iako su često vrlo prijatnog mirisa. Mnogi nastaju pri nepotpunom
sagorevanju organskih jedinjenja (kada zagori roštilj, cigarete, žarovi...) i mogu biti toksični jer ih jetra pretvori i
ubaci u DNK. Rad sa arenima vrši se u posebnim prostorijama koje moraju biti provetrene. Posle nekog
vremena, areni počinju da guše i oštećuju disajne puteve. Svakodnevni rad sa arenima i izlaganje istim tokom
dužeg vremenskog perioda u hemijskoj laboratoriji je zabranjen zbog njihove otrovnosti.
![Page 14: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/14.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
PROVERI SVOJE ZNANJE ARENI Areni su
Aliciklični
Aromatični
Trending
Aciklični
Svaki aren karakteriše Hikelovo pravilo Smenjivanje σ i π veze Karakteristični miris Sve je tačno
Toluen može biti Metilbuten Metilenbenzen Metilbenzen M-benzen
Fenil grupa o Se dobija eliminacijom vodonika iz benzena o Ima je u fenol-ftaleinu o Je aril-grupa o Sve je tačno
Benzil-grupa NETAČNO U sebi sadrži fenil-grupu Je ciklična struktura Ima na vrhu metil-grupu Može da reaguje sa hlorom
Šta ne pripada aromatičnim jedinjenjima podvuci odgovor Brombenzenova kiselinaa, o-hlorfenol, toluen, 1-etil-3-metilbenzen, silandiol, benzene, bifenil
Razlika između bifenila i naftalena je u tome Ne postoji zajednički ugljenik kod oba Ne postoji zajednički ugljenik kod bifenila Ne postoji zajednički ugljenik kod naftalena Koordinatno-kovalentni ugljenik bifenila
Naftalen
Se koristi kao sredstvo protiv moljaca
Sklon je depoziciji
Može da spontano menja faze
Bela je kristalna supstanca
Sve je tačno Policiklični areni
Ima ih u roštilju
Mogu biti kancerogeni
Mogu da se nađu u uglju
Su čvrsti
Sve je tačno
Zaokruži aromatičnu strukturu i dokaži pomoću Hikelovog pravila
Dat je ugljovodonik. Imenuj ga _____________________________________________________
Za ovaj ugljovodonik utvrdi tačnost tvrđenja
TOKSIČAN JE T N
IMA GA U WHEY PRAŠKU JER JE OSNOVA STEROIDA T N
JE GAS T N
MOŽE BITI IZDUVAN IZ GORIVA T N
MOŽE SE DOBITI KREKOVANJEM T N
![Page 15: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/15.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Antracen
Je zagađivač životne sredine jer se može dobiti nepotpunim sagorevanjem fosilnih goriva
Je gasovitog agregatnog stanja pa gasira kao Jala Brat
Je striktno sp3 hibridizovan
Nema konstitucioni izomer
Sve je tačno
Imenujte data jedinjenja
Dat je imaginarni ugljovodonik. Odrediti hibridizaciju svakog ugljenikovog atoma i tip veza između njih. Samo
sve tačno određene hibridizacije i sve tačno određene veze nose bodove u ovom zadatku.
Poveži jedinjenje sa opštom formulom
Imenuj jedinjenje sa slike
Uporedite tačke ključanja i topljenja arena i alkena. Koji ima višu tačku topljenja i ključanja i zašto?
1 Aldehidi A CnH2n-2 2 Ketoni B CnH2n-6 3 Areni C RCOH 4 Alkani D CnH2n 5 Alkeni E ROH 6 Alkini F RCOR 7 Alkoholi
![Page 16: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/16.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Alkoholi Alkoholi su organska jedinjenja sa kiseonikom koja u sebi sadrže kao funkcionalnu grupu hidroksilnu –OH grupu.
Prema broju hidroksilnih grupa, alkoholi se mogu podeliti na monohidroksilne i polihidroksilni. Opšta formula
monohidroksilnih alkohola je R—OH, gde je R radikal koji se dobija eliminacijom jednog vodonika iz odgovarajućeg
ugljovodonika. Polihidroksilni alkoholi su dioli, trioli, tetroli itd. Sa porastom broja hidroksilnih grupa raste
polarnost u molekulu, a samim tim i njegova rastvorljivost u vodi.
Prema poziciji ugljenikovog atoma, alkoholi mogu biti primarni, sekundarni i tercijarni. Primarni alkoholi su oni
alkoholi u kojima je hidroksilna grupa povezana za ugljenikov atom koji je povezan sa samo još jednim
ugljenikovim atomom. Sekundarni alkoholi su oni alkoholi u kojima je hidroksilna grupa povezana za ugljenikov
atom koji je povezan za dva ugljenikova atoma.
Tercijarni alkohol je onaj alkohol u kojem je
hidroksilna grupa povezana za ugljenikov atom
koji je povezan sa još tri susedna ugljenikova
atoma.
Alkoholi se imenuju prema IUPAC nomenklaturi
tako što se od odgovarajućeg naziva
ugljovodonika oduzme njegov nastavak i doda
nastavak –ol. U zavisnosti od toga da li je alkohol primaran, sekundaran ili tercijaran, piše se u odgovarajućem
redosledu 1⁰, 2⁰ ili 3⁰.
Homologi niz Opšta formula monohidroksilnih zasićenih alkohola jeste CnH2n+1OH, gde je n broj atoma ugljenika u
molekulu.Homologi niz alkohola analogan je homologom nizu odgovarajućih ugljovodonika. Molekulksa formula Naziv alkohols Strukturna formula
CH3OH Metanol CH3-OH
C2H5OH Etanol CH3-CH2-OH
C3H7OH Propanol CH3-CH2-CH2-OH
C4H9OH Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH
C5H11OH Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
U homologom nizu važe sva dosadašnja pravila usvojena u oblasti ugljvodonika, odnosno – kako postoji
propanol, tako postoji i izopropil-alkohol čiji je radikal izopropil-grupa.
Sem ovih pojava, karakteristika alkohola je poseban tip optičke izomerije koji se naziva stereoizomerija.
Jedinjenja podložna ovoj pojavi nazivaju se enantiomeri (od
grčkih reči ἐνάντιος - suprotan, i μέρος - deo). Enantiomeri
su jedinjenja koja skreću snop planarno polarizovane
svetlosti. U zavisnosti od strukture, skretaće je u jednom ili
drugom smeru, a za isti ugao. Ne postoji razlika u hemijskim
osobinama osim kod tzv hiralnih reagenasa. Ukoliko skreću
svetlost nadesno, onda im se pred IUPAC naziv dodaje D-
odnosno +, a ukoliko skreću svetlost nalevo, onda im se pred
IUPAC naziv dodaje L- odnosno -. Svaki enantiomer ima za
hiralan C atom vezana četiri različita supstituenta. Ovakav
atom označava se C*. Broj enantiomera računa se po
formuli 2C*.Najjednostavniji predstavnik stereoizomerije
jeste 2–butanol.
![Page 17: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/17.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Često se u nauci koristi smeša ekvimolarnih količina jednog enantiomera. Ovakva smeša naziva se racemska
modifikacija, i kada se kroz nju propusti svetlost, ne dolazi do skretanja svetlosti.
Fizička svojstva alkohola slična su ugljovodonicima.
Temperatura ključanja i topljenja srazmerna je molarnoj masi. Jedinjenja čija je tačka ključanja ispod 100⁰C mogu
da se osete odmah po otvaranju posude u kojoj se čuvaju. Svi alkoholi imaju miris. Sa porastom broja ugljenikovih
atoma menja se i agregatno stanje. Niži alkoholi su tečni, dok su viši uljasti.
Rastvorljivost alkohola varira. Zbog dipola molekula, mogu da se rastvaraju i u polarnim i u nepolarnim
rastvaračima. Alkoholi se deličimno rastvaraju u vodi, a razlog toga je postojanje –OH
grupe koja čini polarnu glavu alkohola. Alkoholi se delimično rastvaraju i u nepolarnim
rastvaračima, zbog nepolarnog repa. Pri rastvaranju, često možemo izdvojiti dva sloja
tečnosti koja su jasno uočljiva.
Etanol je na normalnim uslovima tečnost bez boje i oštrog, karakterističnog mirisia.
Agregatna stanja alkohola diferencirana su prema broju atoma ugljenika koji se u njima nalaze. Tačke ključanja
alkohola mnogo su više od tački ključanja homologih alkana zbog prisustva hidroksilne grupe. To je takođe razlog
zašto se njihovi molekuli međusobno privlače, pa su manje isparljivi od ugljovodonika. Na standardim uslovima
su alkoholi koji sadrže od 1 do 4 ugljenikova atoma u svom nizu tečni, dok su svi ostali čvrste supstancije.
Povećavanjem račvanja u nizu nekog alkohola povećava se i njegova isparljivost, a smanjuje se tačka ključanja.
Polihidroksilni alkoholi Polihidroksilni alkoholi imaju dve ili više hidroksilne grupe. Glavni predstavnici ovakvih alkohola jesu dioli i trioli.
Dioli imaju dve hidroksilne grupe. Najniži diol ima dva ugljenikova atoma. To je 1,2-etandiol odnosni glikol (CH2OH
– CH2OH). Glikol ima široku primenu u svakodnevnom životu. Koristi se kao antifriz.
Trioli imaju tri hidroksilne grupe. Najniži triol je glicerol (CH2OH – CHOH – CH2OH). Glicerol ima primenu pri
stvaranju masti i ulja.
Hemijska svojstva alkohola Za alkohole su karakteristične reakcije supstitucije cele hidroksilne grupe ili samo vodonika hidroksilne grupe.
Jedinjenje koje sadrži polarnu grupu uvek je reaktivnije od onog koje je ne sadrži a ima isit broj ugljenikovih atoma.
1. Sagorevanje
Svi alkoholi podložni su hemijskoj reakciji sagorevanja. Sagorevanje alkohola je potpuno, burno i
oslobađa kao reakcione proizvode ugljen-dioksid i vodu uz prisustvo velike količine toplote – reakcija je
egzotermna. Zbog toga se za gasne lampe često koristi špiritus.
𝐶2𝐻5𝑂𝐻 + 3 𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 3 𝐻2𝑂 + 277,7 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
2. Dehidratacija
Kada se alkoholi zagrevaju u prisustvu supstancije koja može da apsorbuje vodu poput sumporne kiseline,
uz izdvajanje vode nastaju i alkeni. U reakciji dehidratacije reaguje jedna hidroksilna grupa jednog C atoma
i vodonikov atom sa susednog C atoma. Proizvodni ove reakcije su enol i voda.
3. Reakcija sa izrazitim metalima
Alkoholi mogu da reaguju sa izrazitim metalima uz izdvajanje vodonika. U ovoj reakciji raskida se veza
između atoma kiseonika i atoma vodonika u hidroksilnoj grupi pri čemu se gradi jonska veza između atoma
ETANOL ETANOL
VODA
![Page 18: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/18.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
kiseonika i atoma izrazitog metala. Jedinjenja koja nastaju ovim procesom nazivaju se alkoksidi ili akoholati
i predstavljaju organske soli. Alkoksidi kao katjon imaju metal, ali za razliku od neorganskih soli, anjon im
je radikal.
2 𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 2 𝑁𝑎 → 2 𝐶𝐻3𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2
Proizvod reakcije iznad jeste natrijum-metoksid ili natrijum-metanolat.
Za razliku od kiselina, alkoholi su neelektrolitna jedinjenja. Njihova kiselost ne može se dokazati plavom
lakmus hartijom. Uprkos tome, alkoholi su blago kisela jedinjena. Ne podlažu reakcijama neutralizacije.
4. Esterifikacija
Alkoholi mogu da reaguju i sa jakim kiselinama. Ovim metodom nastaje povratna reakcija koja se u jednom
smeru naziva esterifikacija, a u suprotnom hidroliza estra. Esterifikacija može da se vrši u onoliko
stupnjeva koliko je neka kiselina bazna. Često se vrši u prisustvu katalizatora.
𝐻𝑂𝑁𝑂2 + 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 𝐻2𝑆𝑂4→ 𝐻𝑂𝐻 + 𝐶2𝐻5𝑂𝑁𝑂2
Proizvod ove reakcije je etil-nitrat estar.
𝐻𝑂𝑆𝑂2𝑂𝐻 + 𝐶3𝐻7𝑂𝐻 𝑆𝑂3→ 𝐻𝑂𝐻 + 𝐶3𝐻7𝐻𝑆𝑂4
U nepotpunoj esterifikaciji dvobaznih kiselina dobijaju se kisele hidrogen-soli. (propil-hidrogensulfat)
𝐻𝑂𝑆𝑂2𝑂𝐻 + 2𝐶3𝐻7𝑂𝐻 𝑆𝑂3→ 2𝐻𝑂𝐻 + (𝐶3𝐻7)2𝑆𝑂4
U potpunoj esterifikaciji dvobaznih kiselina dobijaju se neutralne soli. (dipropil-sulfat)
Identifikacija Identifikacija alkohola vrši se Lukasovim testom. Pomoću ovog hemijskog procesa određuje se vrsta alkohola
prema poziciji hidroksilne grupe. U posudu za izvođenje hemijske reakcije dodaje se Lukasov reagens (HCl kao
reaktant sa katalizatorom ZnCl2 na strelici). Primarni alkoholi dugo neće reagovati, a reakcija će započeti tek za
oko sat vremena. Sekundarni alkoholi reagovaće za 20 minuta, a tercijarni za nekoliko sekundi po dodavanju
reagensa. Pravilo je da alkoholi sa većom dodirnom površinom brže reaguju,a pošto su tercijarni u obliku loptice
oni najbrže reaguju.
Tercijarni alkoholi odmah reaguju stvarajući alkil-halogenide
Sekundarni alkoholi reaguju ali tek posle 20 minuta
Reakcija tek nakon sat vremena
PROVERI ZNANJE ALKOHOLI
![Page 19: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/19.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Fenoli Fenoli su organska jedinjenja koja u sebi sadrže hidroksilnu grupu, a čiji atomi ugljenika nisu sp3 hibridizovani.
Homologi niz
1,2-dihidroksibenzen 1,3-dihidroksibenzen 1,4-dihidroksibenzen
IUPAC Benzen-1,2-diol IUPAC Benzen-1,3-diol IUPAC Benzen-1,4-diol
Katehol rezorcinol hidrohinon
1,2,3-trihidroksibenzen
IUPAC Benzen-1,2,3-triol Pirogalol
KREZOLI
ORTO META PARA
Identifikacija Sva fenol-jedinjenja identifikuju se u reakciji sa gvožđe(iii)-hloridom. U reakciji se boja rastvora menja iz
narandžaste u bilo koju drugu i dobijaju se kompleksi.
Fizičke osobine
• Zbog prisustva barem jedne hidroksilne grupe delimično se rastvaraju u vodi
• S porastom broja OH grupa raste rastvorljivost
• Rastvaraju se u nepolarnim rastvaračima, delimično
• Karakterističnog su mirista
• Upijaju se kroz kožu
![Page 20: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/20.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Hemijske osobine
1. Oksidacija
U prisustvu kalijum-permanganata, oksidacijom fenola dobije se parahinon
Fenoli reaguju sa Na, NaOH, RX, karboksilnim kiselinama, acilhalogenidima, Br, HNOe
Reakcija sa Na
Dobijena so – natrijum-fenoksid
Reakcija sa kaustičnom sodom
Fenoli su kiseliji od alkohola
K m nO 4
2 2 2
![Page 21: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/21.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Aldehidi i ketoni Aldehidi i ketoni su organska jedinjenja koje karakteriše posedovanje karbonilne (=CO) grupe. Aldehidi za
funkcionalnu grupu imaju aldehidnu grupu, a ketoni keto grupu. Opšta formula aldehida je RCOH, a opšta
formula ketona je ROR’. Mogu biti alifatični i aromatični.
Homologi niz aldehida
Homologi niz aldehida je sledeći:
HCOH formaldehid – formalin
CH3COH acetaldehid
CH3CH2COH propionaldehid
CH3CH2CH2COH butiraldehid
CH3CH2CH2CH2COH valerijanaldehid
Aromatični aldehidi su benzaldehid i salicilaldehid.
Benzaldehid C5H5CHO Salicilaldehid (ortohidroksibenzaldehid) C5H5CHO-2-OH
Homologi niz ketona je drugačiji jer ketoni moraju da imaju barem tri ugljenikova atoma u svom nizu.
CH3CCH3
II
O
CH3CC2H5
propanon-keton aceton dimetilketon
II
O
CH3CC3H7
butanon-keton butanon etilmetilketon
II
O
C2H5CC2H5
2-pentanon-keton pentanon etilpropilketon
II
O
3-pentanon-keton pentanon dietilketon
Metilfenilketon Benzofenon
Acetofenon C6H5OCH3 difenilmetanon (C6H5)2CO
Aldehidna grupa Keto grupa
O
//
- C C
\ II
H O
![Page 22: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/22.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Fizička svojstva aldehida i ketona
Zbog polarne aldehidne i keto grupe, aldehidi i ketoni se delimično rastvaraju u vodi. Mogu da se rastvaraju i u
organskim rastvaračima.
S porastom broja ugljenikovih atoma u nizu raste temperatura topljenja i ključanja, a opada rastvorljivost u vodi.
Karakterističnog su mirisa, koji je u početku prijatan, a s vremenom postaje neprijatan.
Hemijska svojstva aldehida i ketona Aldehidi i ketoni pokazuju zajedničke reakcije koje su identične sa većinom reagenasa. Reaguju sa vodon,
cijanovodonikom, alkoholima, sami sa sobom, sa amonijakom, hidroksilaminom, Grinjarovim reagensom...
Reakcije različite za aldehide i ketone su sa Tollens-ovim reagensom ([Ag(NH3)2]OH – diaminsrebro(i)-hidroksid) i
Fehling-ovim reagensom (Cu2++ NaOH + H2O).
Primer reakcije sa Tollens-ovim reagensom
HCOH + 2 [Ag(NH3)2]OH → HCOONH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O Kao glavni proizvod ove reakcije dobija se amonijum-formiat i elementarno srebro koje daje zidovima posude u kojoj se izvodio eksperiment izgled ogledala.
Primer reakcije sa Fehling-ovim reagensom
CH3COH + 2 Cu2+ + NaOH + HOH → CH3COONa + Cu2O mrkocrven ⬇ + H+ Kao glavni proizvod ove reakcije dobija se natrijum-acetat (so) i talog bakar(i)-oksida.
Samo aldehidi reaguju sa ovim reagensima, dok ketoni ne reaguju sa njima. Ketoni ne podlažu oksidaciji sa Tollensovim i
Fehling-ovim reagensom. Oni se oksiduju vrelim rastvorom azotne kiseline do smeše karboksilnih kiselina.
Mehanizam reakcije:
Prva polovina: cepa se molekul pre keto grupe i od njega nastaje karboksilna kiselina sa jednim ugljenikovim
atomom (mravlja) i sa četiri ugljenikova atoma (buterna) u svom nizu.
Druga polovina: cepa se molekul posle keto grupe i od njega nastaje karboksilna kiselina sa dva (sirćetna) i tri
(propionska) ugljenikova atoma.
Ova reakcija veoma je opasna zato što se koristi vrela azotna kiselina
Moguće je da se raskidanjem molekula ketona dobiju 2 mola iste karboksilne kiseline Sve reakcije sa
ostalim navedenim reagensima su nukleofilne adicije.
Nukleofilni deo predstavlja deo dipolnog molekula koji teži da zadrži elektron. On je delimično negativan i
označava se sa δ-. Deo koji je delimično pozitivan naziva se elektrofilni deo molekula.
Oksidacijom primarnih i sekundarnih alkohola dobijaju se aldehidi ili ketoni.
[𝑜]−𝐻2 + [𝑂]
𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎𝑟𝑛𝑖 𝑎𝑙𝑘𝑜ℎ𝑜𝑙 → 𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑 → 𝑘𝑎𝑟𝑏𝑜𝑘𝑠𝑖𝑙𝑛𝑎 𝑘𝑖𝑠𝑒𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑠𝑎 𝑖𝑠𝑡𝑖𝑚
sekundarni alkohol → keton
![Page 23: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/23.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Etri Etri su derivati vode kod kojih su oba vodonikova atoma zamenjena alifatičnim (R-) ili aromatičnim (Ar-)
radikalom.Etri se uglavnom nazivaju tako što se ispred reči etar stavljaju nazivi određenih aril- ili alkil- grupa.
Najpoznatiji etar naziva se etoksietan (dietil-etar) C2H-O-C2H5.
Za razliku od alkohola, etri ključaju na nižim temperaturama. Niži etri su gasovi ili lako isparljive tečnosti. Oni su
slabo polarna jedinjenja i loše se rastvaraju u vodi. Koriste se kao rastvarači.
Etri su slabo reaktivna jedinjenja. Uglavnom ne učestvuju u reakcijama. Mogu da grade u izrazito kiselim
sredinama takozvane oksonijum soli. Etri su prema tome slabe baze.
Karboksilne kiseline Karboksilne kiseline su organske kiseline koje u sebi sadrže barem jednu karboksilnu –COOH grupu. Karboksilna
grupa sastoji se iz karbonilne grupe C=O i hidroksilne grupe –OH.
Prema broju karboksilnih grupa, karboksilne kiseline dele se na monokarboksilne, dikarboksilne i polikarboksilne.
Prema prirodi ugljovodoničnog ostatka mogu se podeliti na aromatične i alifatične.
Nomenklatura Karboksilne kiseline poznate su od davnina čoveku. Njihova trivijalna imena i dalje su u upotrebi.
Najznačajnije monokarboksilne kiseline jesu
HCOOH mravlja – metanska
CH3COH sirćetna – etanska - acetatna
CH3CH2COH propionska - propanska
CH3CH2CH2COH buterna - butanska - butanska
CH3CH2CH2CH2COH valerijanska – pentanska
Karboksilne kiseline mogu imati duge,
zasićene ili nezasićene ugljovodonične
nizove. Pošto ovakve kiseline ulaze u
sastav mnogih masti, ulja i voskova
nazivaju se masne kiseline. Najtipiičniji
primer zasićenih masnih kiselina jesu
palmitinska i stearinska, a nezasićenih
oleinska kiselina. Na kraju svakog niza
masne kiseline, kao i karboksilna
jedinjenja, imaju karboksilnu (-COOH)
grupu.
Monokarboksilne kiseline mogu biti i aromatične. Najvažnije
monokarboksilne kiseline su benzenova i salicilna (alfa-
hidroksibenzenova)
Heksadekanska (palmitinska) kiselina
Oktadekanska (stearinska) kiselina
9-oktadecenska (oleinska) kiselina
![Page 24: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/24.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Fizičke osobine monokarboksilnih kiselina
Monokarboksilne kiseline ključaju na znatno većim temperaturama od alkohola sličnih molarnih masa.
Temperatura ključanja pravilno raste sa porastom ugljenikovih atoma u radikalu. Slabo su isparljive zbog
postojanja vodonične veze. Kiseline sa manjim brojem C-atoma se rastvaraju u vodi, sa kojom takođe mogu da
grade vodoničnu vezu zbog polarne hidroksilne grupe. Kiseline koje imaju manje od četiri ugljenikovog atoma su
oštrog mirisa, one koje imaju do osam su neprijatnog, a više gotovo i nemaju miris.
Dobijanje
Karboksilne kiseline dobijaju se blagom oksidacijom aldehida.
𝐻𝐶𝑂𝐻 +1
2𝑂2
𝑏𝑙𝑎𝑔𝑎 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑑𝑎𝑐𝑖𝑗𝑎→ 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻
Hemijska svostva 1. Disocijacija
Karboksilne kiseline podložne su nepotpunoj disocijaciji u vodi. Jačina karboksilne kiseline može se
izraziti na osnovu disocijacije pomoću formule pKa = - log Ka
2. Građenje soli
Karboksilne kiseline mogu da reaguju sa organskim i neorganskim bazama gradeći soli. Alkalne soli
karboksilnih kiselina i one koje su građene sa organskim bazama (amini) mogu da se rastvore u vodi.
Alkalne soli viših kiselina su sapuni.
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 + HOH
Ovo je dokaz da su karboksilne kiseline jače od ugljene, a po pravilu da jača kiselina istiskuje slabiju iz
njene soli (važi i za baze), to se može i dokazati.
3. Dekarboksilacija
Proces izdvajanja ugljen(IV)-oksida iz karboksilne kiseline, zavisi od prirode kiseline i od
eksperimentalnih uslova. Natrijumske soli se
dekarboksiluju na visokim temperaturama u
alkalnoj sredini. Uobičajena metoda za
dobijanje metana sastoji se u zagrevanju
natrijum-acetata u prirustvu natrijumovog
hidroksida.
Ako se zagrevaju soli zemnoalkalnih metala,
dobijaju se ketoni. Iz kalcijum-etanoata na
visokim temperaturama može se dobiti
aceton.
Dikarboksilne kiseline Većina ovih kiselina nalazi se u prirodi ili u slobodnom
stanju ili u obliku soli. Oksalna kiselina nalazi se u
španatu, kupusu i paradajzu. Jabučna kiselina nalazi
![Page 25: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/25.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
se u voću. Vinska u grožđu. Neke od njih javljaju se i u organizmu kao
intermedijeri u ciklusu limunske kiseline pomoću koga se vrši
oksidacija acetata, a oslobađa energija za životne procese.
Limunska kiselina nalazi se u limunu i nekom drugom voću, a često i
u telesnim tečnostima. Upotrebljava se pri proizvodnji šumećih
tableta, sokova, za čuvanje tkiva... Soli limunske kiseline se nazivaju
citrati. To su pH puferi i antikoagulanti.
Estri Estri su organska jedinjenja koja su izgrađena od katjonskog ostatka alkohola i anjonskog ostatka karboksilne
kiseline. Reakcija između alkohola i karboksilne kiseline uz prisustvo katalizatora u kojem nastaje estar i voda
naziva se esterifikacija. Pri nastajanju estara, polarne grupe iz alkohola i karboksilne kiseline međusobno se
spajaju gradeći vodu. Nazivi estara izvode se iz naziva alkil-grupe alkohola i naziva soli karboksilne kiseline. Estre
takođe mogu da grade i neogranske kiseline, sve dok je u pitanju reakcija između kiseline i alkohola.
𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐾𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎→ 𝐶𝐻3𝑂𝐶𝐻3𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂 – Dobijanje metil-etanoata (metil-estra etanske kiseline)
𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝑁𝑂2 + 𝐻2𝑂 – Dobijanje etil-nitrata (etil-estra azotne kiseline)
Glicerol u reakciji esterifikacije gradi nitroglicerin.
Estri sa malim brojem atoma ugljenika – niži estri - su na n.u. bezbojne uljaste tečnosti, prijatnog mirisa (javljaju
se u cveću i voću) i slabo rastvorljive u vodi. Viši estri su
bez mirisa i uglavnom čvrste supstance.
Dobrom kombinacijom kiseline i alkohola moguće je
proizvesti bilo koji miris. Estri se koriste kao arome u
prehrambenoj i kozmetičkoj industriji. Retko se koriste za
proizvodnju parfema zbog velike isparljivosti i svojstva
reagovanja sa telesnim tečnostima. Često se mogu naći u
sastavu alkoholnih pića ili aroma na bazi propilen-glikola.
Organska jedinjenja sa sumporom U grupu sumpornih jedinjenja ubrajaju se ona kod kojih je sumpor direktno vezan za atom ugljenika (C-S veza).
U PSE sumpor se nalazi u VIa grupi odmah ispod kiseonika i gradi jedan broj organskih sumpornih jedinjenja
koja su slična kiseoničnim. Sumporna jedinjenja uglavnom imaju prefiks tio-. Sumpor je manje elektronegativan
od kiseonika i sa ugljenikom ne gradi dvostruku vezu.
Tioli Tioli su organska jedinjenja sa sumporom koja sadrže tiolnu –S-H grupu. Tioli se drugačije nazivaju i merkaptani
jer grade sa živom nerastvorne soli.
Različiti tioli nalaze se zajedno sa drugim sumpornim jedinjenjima u nafti. Oni otežavaju preradu nafte, a pri
njenom sagorevanju dobija se sumpor-dioksid. Tioli se nalaze i u luku i u proteinima. Lako se dobijaju iz alkil-
halogenida i natrijum-hidrosulfida.
𝐶2𝐻5𝐵𝑟 + 𝑁𝑎𝑆𝐻 → 𝐶2𝐻5𝑆𝐻 + 𝑁𝑎𝐵𝑟 Tioli se mogu sintetisati i adicijom vodonik-sulfida na alkene u prirustvu svetlosti. Ova reakcija je analogna adiciji
vode na alkene.
Mlečna kiselina
Estar Miris
Etil-butanoat Ananas
Metil-pentanoat Cvetni miris
Etil-metanoat Malina
Etil-etanoat Jabuka
Etil-propanoat Rum
Butil-etanoat Banana
Oktil-etanoat Narandža
![Page 26: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/26.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Fizičke i hemijske osobine
Tioli ključaju na temperaturama znatno nižim od odgovarajućih alkohola jer ne grade jake intermolekulske
vodonične veze kao alkoholi. Manje su rastvorljivi u vodi jer ne grade vodoničnu vezu. Svi isparljivi tioli imaju
neprijatan miris. Niži tioli su otrovni.
Najvažnija hemijska svojstva tiola su njihova kiselost i laka oksidacija.
1. Reakcija sa bazama
Tioli su kiseliji od alkohola i reaguju sa vodenim rastvorima jakih baza.
RSH + KOH RSK + HOH
Soli teških metala i tiola nerastvorne su u vodi. Soli tiola nazivaju se merkaptidi.
2. Oksidacija
Dejstvom blagih oksidacionih sredstava tioli se oksiduju i daju disulfide.
RSH + HSR R-S-S-R + H-H
Dejstvom cinka ili kalaja u razblaženim kiselinama, disulfidi se redukuju u dva molekula tiola iz kog su
nastali.
𝑅 − 𝑆 − 𝑆 − 𝑅 + 2 [𝐻] 𝑍𝑛, 𝐻+
→ 2 𝑅 − 𝑆 − 𝐻
Za biološke sisteme važno je što su reakcije tiola reverzibilne i mogu da se prilagode ćelijama u
organizmu.
Primena tiola je veoma široka. Koriste se kao antidoti pri trovanju živom. Kuštrava kosa u sebi sadrži puno
disulfidnih veza.
Organska jedinjenja sa azotom Azot je jedan od najzastupljenijih elemenata u organskim jedinjenjima. Organska azotna jedinjenja u prirodi su
veoma rasprostranjena u obliku proteina, amino-kiselina i enzima. Mnogi antibiotici i vitamini su takođe azotova
jedinjenja. Azot se može naći i u bojama, eksplozivima, polimerima i lekovima.
Azot se nalazi u Va grupi PSE. Ima tri nesparena elektrona i može da
gradi kovalentne veze. Pošto sadrži i elektrone u 2s podnivou, jedan
od njih može da deli sa nekim drugim elementom koji sadrži
nepopunjenu orbitalu. Azot može da bude sp2 i sp3 hibridizovan, a
najčešće je sp3 hibridizovan. Ugao hibridizacije iznosi oko 107o što je
približno pravilnom tetraedarskom uglu od 109o28’.
Azot može da gradi i vodonične veze zbog elektronegativnosti. To je
veoma važno za strukturu biološki značajnih jedinjenja poput
proteina.
Nitro-jedinjenja Nitrojedinjenja su jedinjenja koja sadrže nitro-grupu –NO2 vezanu za ugljenikov atom. U nitro-
grupi azot ima valencu IV i povezan je sa jednim kiseonikom koordinatno-kovalentnom vezom.
Nitro-jedinjenja su uglavnom žute boje i niske tačke ključanja.
Alifatična nitro-jedinjenja nemaju neki značaj. Aromatična su mnogo značajnija.
Aromatična jedinjenja dobijaju se nitrovanjem benzena smešom nitratne i sumporne kiseline. Ovim postupkom
uvode se maksimalno tri nitro-grupe i to striktno u položaje 1,3 i 5. Najpoznatiji predstavnici su nitrobenzen,
trinitrotoluen i trinitrofenol.
![Page 27: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/27.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Nitrobenzen je žuta uljasta tečnost
karakterističnog mirisa iz koje se dobija anilin.
Trinitrotoluen je eksploziv koji se koristi za
punjenje eksplozivnih naprava.
Trinitrofenol (pikrinska kiselina )je supstanca žute boje koja se udarom ili zagrevanjem raspada uz eksploziju.
Gradi sole pikrate.
Amini Amini su derivati amonijaka koji nastaju supstitucijom vodonikovog atoma alkil- ili aril- grupama.
Amini se imenuju tako što se iza imena radikala stavi reč amin. Ukoliko je potrebno, broj se dodaje
da se specifiše položaj amino-grupe.
Najpoznatiji aromatični amin je anilin.
Alifatični amini nalaze se u prirodi na mestima gde dolazi do raspada drugih prirodnih azotovih jedinjenja. U
laboratoriji se dobijaju dejstvom amonijaka na alkil-halogenide.
Fizička svojstva Amini manjih molekulskih masa su gsovi ili tečnosti čiji miris podseća na ribu. Primarni i sekundarni amini grade
međusobno vodonične veze, a sva tri tipa amina grade vodonilnu vezu sa vodom. Niži amini rastvaraju se u
vodi.
Hemijska svojstva 1. Građenje soli
Amini su organske baze. Azot amina sadrži slobodni elektronski par preko kog mogu da vezuju proton.
Baznost amina može se izraziti isto kao i kiselost karboksilnih kiselina preko pKb = - log Kb. Reaguju sa
jakim kiselinama gradeći soli.
CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl – metil-amonijum hlorid
2. Reakcije sa nitritnom kiseliom
Sa sekundarnim alifatičnim i aromatičnim aminima hladna nitritna kiselina gradi N-nitrozoamine. To su
žuta ulja koja su kancerogena.
Sa primarnim aminima gradi N-nitrozoamine koji se spontanim reakcijama pretvaraju u diazonijum soli
RN2+Cl- ili ArN2
+Cl.
Tercijarni amini ne reaguju sa nitritnom kiselinom.
Aromatične diazonijum soli su veoma važne jer se od njih mogu dobiti druga aromatična jedinjenja, poput boja.
Anilin je najvažniji aromatični amin. To je otrovna tečnost koja se industrijski proizvodi od nitrobenzena. Koristi
se za dobijanje mnogih boja i lekova.
Delovanjem alkil-halogenida na tercijarni amin nastaju kvaternerne amonijum soli, poput etil-trimetil-amonijum
hlorida [(CH3)3C2H5N]+[Cl-].
Kvaternarni amonijum jon nalayi se u koenyimu NAD, vitaminu B, holinu i acetilholinu.
![Page 28: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/28.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com
Heterociklična jedinjenja Heterociklična jedinjenja su ona organska ciklična
jedinjenja koja pored ugljenikovog atoma sadrže
jedan ili više atoma nekih drugih elemenata.
Najrasprostranjeniji heteroatomi u prirodi su
kiseonik, azot i sumpor. Veličina prstena
heterocikličnog jedinjenja varira. Postoje prstenovi
sa tri, četiri, pet, šest, pa i do preko dvadeset
atoma. Najrasprostranjeniji su petočlani i
šestočlani heterociklični sistemi.
Velik broj heterocikličnih sistema poznat je po
svojim trivijalnim nazivima koji se još uvek
upotrebljavaju. Osnovna pravila za imenovanje
data su u tablici:
oksa- kiseonik -ol petočlani prsten
tia- sumpor -in šestočlani
aza- azot
Ukoliko prsten sadrži dva ista heteroatoma, prefiks je di-. Ukoliko ima dva različita heteroatoma, kiseonik ima
prednost nad azotom (oksaz-) a sumpor isto (tiaz-).
Obeležavanje jedinačnih atoma vrši se brojevima, a numerisanje kreće od heteroatoma. Ako ih ima dva, gleda se
da oba nose što manji moguć broj.
Hidrogenizovani prstenovi imenuju se na sledeći način:
Petočani prstenovi sa azotom imaju nastavak –olidin
Petočlani prstenovi bez azota –olan
Šestočlani prstenovi s azotom –
perihidro
Šestočlani prstenovi bez azota –an
Najpoznatiji heteroprstenovi sa jednim heteroatomom su furan, pirol, tiofen i azin.
Furan, pirol i tiofen pokazuju u velikoj meri sličnost sa benzenom što znači da pokazuju aromatičan karakter i
reaguju supstitucijom a ne adicijom. Svi su manje-više stabilni, a najsličniji mu je tiol.
Pirol i furan nemaju bazni karakter zbog postojanja slobodnog elektronskog para. Ne grade soli s kiselinama. U
kiseloj sredini polimerizuju se u smolu.
Pirol pokazuje slabo kisele osobine zbog prirode azotovog atoma. Može da reaguje sa KOH. Tako nastaje piril-
kalijum koji se koristi za proizvodnju pirolovih derivata.
Elektrofilna supstitucija vrši se pod blažim uslovima nego kod benzena.
![Page 29: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/29.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Najznačajniji šestočlani heteroprsten je piridin. On je analogan benzenu kod kog je jedna metinska grupa
zamenjena sp2 azotovim atomom. Piridin je tercijarni amin koji je slaba baza i stvara piridijum-soli.
Pirol i piridin su veoma značajni. Učestvuju u građi mnogih organskih proizvoda poput porfina, hemina, hlorofila
A, vitamina B12, nikotina, nikotinamina...
Heterociklični sistemi sa dva ili više heteroatoma Najvažniji heterosistemi sa više heteroatoma su imidazol, tiazol, pirimidin i purin.
Ova jedinjenja veoma su značajna zato što utiču u izgradnji baza koje grade RNK i DNK.
Pirinski derivati su citozin, uracil, timin i barbituatna kiselina.
Purinski derivati su adenin, guanin, ksantin, kafein, teofilin i teobromin. Teobromin je sastojak čokolade, a
kafein je sastojak kafe.
Metode izolovanja organskih jedinjenja Metode izolovanja organskih jedinjenja jesu:
Kristalizacija
Izolovanje i prečišćavanje organskih supstanci čvrstog agregatnog stanja koji se zasniva na različitoj
rastvorljivosti nekih jedinjenja u organskom rastvaraču
Destilacija
Destilacija je postupak razdvajanja i prečišćavanja tečnih organskih supstanci koji se zasniva na razlici u
tačkama ključanja. Ona supstanca koja ima nižu tačku ključanja postaće gas i nakon kondenzacije
sakupiti u drugu posudu.
Ekstrakcija
Ekstrakcija je proces gde se pomoću nekog pogodnog rastvarača može izdvojiti jedna supstanca iz smeše
ili rastvora više njih.
Hromatografija
Razdvajanje organskih jedinjenja na osnovu njihove raspodele između pokretne i nepokrente faze.
![Page 30: gimsurvivor.wordpress.com N. HODOBA Organska hemija · hemija Skripta za III razred srednje škole. gimsurvivor.wordpress.com Šta je organska hemija? Organska hemija je grana hemije](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052211/6073dc114d522269fb5372cf/html5/thumbnails/30.jpg)
gimsurvivor.wordpress.com Literatura
Aleksandra Stojiljković – Organska hemija 3, Zavod za udžbenike 1993., Beograd
Tatjana Nedeljković – Organska hemija 3, Novi Logos 2018., Beograd
Predavanja prof. Branislave Milašinović ššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššššš