metano
etano
ALCANI Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno
Idrocarburo saturo: molecola contenente solo legami semplici carbonio-carbonio
Alcano: Idrocarburo saturo contenente solo catene aperte di atomi di carbonio
pentanopropano butano
-- -- -- -- -- --
--metilene
SerieOmologa
Fonti degli alcani
Da giacimenti fossili: gas naturale, petrolio, carbone
Gas naturale: metano (90-95%), etano 5% circa
Petrolio:idrocaruri da C5 a C20 e oltre
Carbone: quasi carbonio puro
Alcani (fino a sei carboni) Temperature di ebollizione
98C7 H16Eptano
-88 C2 H6Etano
69 C6 H14Esano
36 C5 H12Pentano
0 C4 H10Butano
-42 C3 H8Propano
-164 CH4Metano
p.e. (C°)Formula molecolare
Nome
NOMENCLATURA DEGLI ALCANI
Nomenclatura internazionale per tutti i composti chimica: IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)
metanoetanopropanobutanopentanoesanodecano
Prefisso:indica il n. di carboni
Suffisso: indica che il composto è un alcano
1C2C3C4C5C6C10C
Negli alcani i Carboni sono ibridati sp3
Negli alcani c’è un rapporto fisso tra il numero di C e di H
Gli alcani hanno formula generale: CnH(2n + 2)CH4
C2 H6
C3 H8
metano
etano
propano
Etano
Vista laterale vista quasi vista dall’estremità Proiezione di dall’estremità Newman
Conformazioni degli alcani
I due metili possono ruotare intorno al legame semplice,
Le diverse (infinite) possibili disposizioni degli atomi nello spazio, così ottenute sono dette CONFORMAZIONI
Conformazione: Ciascuna disposizione degli atomi di una molecola nello spazio derivante dalla rotazione intorno ad un legame semplice
Eclissata SfalsataPiù stabileMeno stabile
Atomi più vicini, c’è repulsione (Tensione da Interazione di non legame)
Atomi più lontani, minore repulsione
Come assegnare il nome ad un alcano ?
sostituente
4-metilottano
2-metilpropano
2-metilpentano
2,4-dimetilpentano
2,4-dimetilesano
3-etil-5-metilpentano
4-etil-2,2-dimetilesano
2-metilbutano 2-metil-4-isopropileptano
2-metil-5-isopropilottano 4-isopropil-4-propileptano
Formula di struttura (tutti i legami sono esplicitati
CH3 -CH3
Formula di struttura concisa (sono omessi i legami C-H
CH3 CH3
Formula di struttura più concisa (sono omessi i legami C-H e C-C
Il legame C-C della ramificazione viene evidenziato.
Gruppo alchilico gruppo derivante da un alcano per rimozione di un idrogeno
Isopropile
-CH2 CH2 CH2 CH3Butile
-CH2 CH2 CH3Propile
-CH2 CH3Etile
-CH3Metile
Formula di struttura concisa
Nome
HC CH3
CH3
CICLOALCANI
Un alcano con struttura ciclica (non ha carboni terminali)
ciclobutano ciclopentano cicloesano
C4 H8 C5 H10 C6 H12
I cicloalcani hanno formula generale CnH2n
Hanno un difetto di idrogeno (2H) rispetto agli alcani
ALCHENI E ALCHINI
Idrocarburi insaturi: idrocarburi contenenti uno o più
doppi o tripli legami carbonio-carbonio.Acheni, alchini, areni.
Alcheni: contengono uno o più
doppi legami C=C
Formula Generale: Cn H2n Etene
Alchini: contengono uno o più
tripli legami C=C.
Formula Generale: Cn H2n-2 Etino
Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi legami che devono soddisfare a determinati requisiti. Il più semplice della classe è il BENZENE
Benzene
Benzene Rappresentazioni del gruppo fenilico
Nomenclatura degli alcheni
IUPAC: Cambiando il suffisso ano (degli alcani) in ene
1-esene 4-metil-1- esene
2-etil-3-metil-1- pentene
Assegnare i nomi IUPAC
1-ottene2-metil-2-butene
3-dimetil-1- pentene
Gruppi alchenilici
CH2 =CH- Vinile
CH2 =CH-CH2 - Allile
CHCH22 =CH=CH--Cl cloroetene(cloruro di vinile)
Struttura degli alcheni
Etene Propene
Il carbonio impegnato nel doppio legame è
ibridato sp2
Un orbitale sp2 tre orbitali sp2 tre orbitali sp2
e un orbitale
2p non ibridato
Orbitali 2p Legame π
Il doppio legame C=C
Un legame σ
e un legame π
Impedita rotazione
intorno al doppio legame. Per farlo ruotare bisogna rompere il legame π (63 Kcal/mol)
sovrapposizione
Non c’è
sovrapposizione
Isomeria cis-trans negli alcheni: esiste se ogni carbonio del doppio legame lega 2 atomi o gruppi diversi
cis-2-butenetrans-2-butene
Dovuta alla rotazione impedita intorno al C=C
cis-trans sono detti isomeri geometrici,sono diastereoisomericis e trans specificano la
configurazione
del doppio legame
Nomenclatura cis-trans
trans-3-esene cis-3,4-dimetil-2-pentene
1-bromo-1- propene
cis o trans?
Cicloalcheni
3-metilciclopentene 4-etil-1-metilcicloesene
3-dimetil-1-cicloesene 1,2-dimetil-1-ciclopentene
Il triplo legame C = CEtino (acetilene)
Un orbitale spdue orbitali sp due orbitali sp e due orbitali
2p non ibridatiOrbitali 2p
Orbitali 2p Legame π
Legame π
180°
Nomenclatura degli alchini
IUPAC: Cambiando il suffisso ano (degli alcani) in ino
3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino
Assegnare i nomi IUPAC
1-ottino 3-dimetil-1-butino
Dieni, trieni, polieni
Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni
1,4-pentadiene 2-metil-1,3-butadiene 1,3-ciclopentadiene
I doppi legami possono essere
C=C=C C=C-C-C-C=C C=C-C=C
CUMULATI ISOLATI CONIUGATI
Alcheni diffusi in natura
Vitamina A
Terpeni
Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può essere scomposto in due o più unità di isoprene
2-metil-1,3-butadiene(isoprene)
Unità isoprenica
testa coda
Legame che unisce la testa e la coda di due unità isopreniche
Mircene, un diterpene (C10 )
Un olio essenziale (essenze profumate) estratto da varie piante tra cui lauro e verbena
Lauro californiano
Altri terpeni
geraniolo
limonene canfora
Composti Aromatici
C6 H6
Composto aromatico: termine usato per classificare il benzene ed i suoi derivati , definiti così per la loro grande stabilità
Arene: Idrocarburo aromatico
Gruppo arilico: gruppo che deriva da un arene per rimozione di un H. si indica con Ar-
Modello del legame di valenza
Struttura del benzene
Tutti i carboni sono ibridati sp2
I legami C-C tutti sono uguali
Il modello di risonanza del benzene, Kekulè
Il benzene può essere rappresentato come un ibrido di due strutture limite di risonanza equivalenti
L’ibrido è rappresentato così
Nomenclatura dei derivati del benzene
benzene etilbenzene toluene stirene
fenile benzile
Carbonio benz
Fenolo anilina benzaldeide acido benzoico anisolo
Benzeni disostituiti
Numerazione per assegnare la posizione ai sostituenti
Il toluene è il composto base e il Cl è quindi il sostituente
4-clorotoluene
Nella nomenclatura corrente si possono usare i termini
Orto (1,2-disostituiti)Meta (1,3-disostituiti)Para (1,4-disostituiti)
4-bromotoluene 3-cloroanilina 1,3-dimetilbenzene 1-cloro-4-etilbenzene(p-bromotoluene) (m-cloroanilina) (m-xilene) (p-cloroetilbenzene)
L’energia di risonanza del benzene
benzene
Cicloesatrie ne (ipotetico)
Energia di risonanza: la differenza di energia osservata per la molecola reale (ibrido di risonanza) e l’energia calcolata per la forma limite più stabile.
Concetto di aromaticità
Molti composti, oltre il benzene, mostrano un carattere aromaticoE. Huckel (un Chimico-Fisico tedesco) definì i criteri affinchè un composto possa considerarsi aromatico
Molti composti, oltre il benzene, mostrano un carattere aromaticoE. Huckel (un Chimico-Fisico tedesco) definì i criteri affinchè un composto possa considerarsi aromatico
1.
Deve essere ciclico2.
Deve essere planare
3.
Avere un orbitale 2p su ogni atomo dell’anello (tutti gli atomi devono essere ibridati sp2)
4.
Deve avere il n. degli elettroni π
definiti da: (4n + 2)
Idrocarburi aromatici polinucleari
Naftalene Antracene Fenantrene
Benzo[a]pirene Coronene
Fenoli
Fenolo 5-metilfenolo 1,2-benzodiolo 1,3-benzodiolo 1,4-benzodiolo (m-cresolo) (catecolo) (resorcinolo) (idrochinone)
Timolo vanillina
Timo
Ossidazione benzilica
Ac. benzoico