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Los alcanos son hidrocarburos saturados (compuestos formados
exclusivamente por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples
carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Propiedades de los alcanos:
Todos los alcanos cumplen CnH2n+2
Las moléculas de alcanos, al presentar enlaces covalentes y
direccionales, son moléculas apolares o levemente polares.
La densidad, punto de Fusión y Ebullición aumentan con la cantidad de
carbono, al aumentar también las interacciones entre las moléculas.
Poseen libre rotación alrededor de un enlace C-C. De esta manera una
misma molécula tiene múltiples configuraciones
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son
líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
Son insolubles en agua
Usos de los alcanos:
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se liberan en cada reacción
radicales alquilo con menos de cinco carbonos.
Los radicales alquilo se obtienen al eliminar un hidrógeno del alcano.
Así, al quitar un hidrógeno al metano se obtiene el radical metilo. Losradicales se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo.
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También se pueden construir radicales ramificados, algunos de los
cuales tienen nombres comunes ampliamente utilizados en
nomenclatura.
1. Cadena principal: se elige como cadena principal la de mayor
longitud. Dará nombre al alcano (butano).
2. Numeración: se numera para que los sustituyentes (metilos) tomen los
menores localizadores.
3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2. Cuando hay dos
sustituyentes iguales se emplea el prefijo di-, precedido de los
localizadores, separados por comas.
1. Cadena principal: en este caso la cadena
principal no es la horizontal, que sólo tiene cinco carbonos.
2. Numeración: comienza por el extremo que tiene más cerca algún
sustituyente (izquierda).
3. Sustituyentes: la cadena principal contiene tres sustituyentes iguales
(metilos), que se nombran utilizando el prefijo tri-, precedido de los
localizadores que indican la posición en la cadena principal (2,2,4). 4. Nombre: 2,2,4-Trimetilhexano
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Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del
cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la
cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más
bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lolocalizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes
en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
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Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes
y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se
asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que
tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los
nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena
comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se
forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los
nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada
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alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesoren la próxima sesión.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOSSIGUIENTES NOMBRES.
1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
3) 2,3-DIMETLBUTANO
4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientesnombres. 1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTESESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SUNUMERACIÓN.
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a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Resuelve los ejercicios
http://www.mysvarela.nom.es/rosais_2/ejerc_alcanos.htm
http://fisicayquimica.jcabello.es/category/ejercicios-interactivos/
evaluación
http://iesmelendezval.juntaextremadura.net/images/departamentos/fisicayquimica/2BQ/5QuimicadelCarbono/8ACT
http://iesmelendezval.juntaextremadura.net/images/departamentos/fisicayquimica/2BQ/
5QuimicadelCarbono/8ACTIVIDADESDEAUTOEVALUACION/alcanosexercicio_3.htm
Videos de alcanos
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http://www.youtube.com/watch?v=te5EKp11Keg&feature=player_embedded
http://www.youtube.com/watch?v=6OFqFpgAekE&feature=relate
http://iesmelendezval.juntaextremadura.net/images/departamentos/fisicayquimica/1BFQ/4Quimi
caCarbono/8AUTOEVALUCIACION/FraseRevuelta.htm
Apolar es todo aquello que carece de polos, y en química se aplica a cierto tipo de moléculas.
Una molécula es polar cuando uno de sus extremos está cargado positivamente, y el otro de
manera negativa. Cuando una molécula es apolar, estas cargas no existen.