![Page 1: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/1.jpg)
ORGANICKÁ CHEMIEMgr. IrenaŠlamborová, Ph.D.
katedra chemie, Fakulta přirodovědně-humanitní a pedagogická, 485353169
![Page 2: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/2.jpg)
ORGANICKÁ CHEMIE –zasahuje prakticky do všech oblastí lidské
činnosti- plasty- výbušniny- léčiva- barviva- detergenty- rozpouštědla- syntetická vlákna- aditiva- nátěrové látky- pesticity a další
![Page 3: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/4.jpg)
VAZNOST UHLÍKU
Vaznost – počet vazeb, které může atom prvku vytvořit. atom uhlíku – čtyřvazný atom dusíku – trojvazný atom kyslíku – dvojvazný atomy halogenů – jednovazné atom vodíku - jednovazný
![Page 5: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/5.jpg)
VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII
• Strukturní (konstituční)• ¨ vzorec ethanu
Racionální vzorec ethanu
![Page 6: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/6.jpg)
VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII
C2H6 Molekulový vzorec - ethanu
H H H – C – C – H – O – H Elektronový vzorec – ethanolu
H H
![Page 7: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/7.jpg)
Organické sloučeniny
Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků
Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík
Sloučeniny obsahují C, H a další prvky
![Page 8: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/8.jpg)
TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN
A) Uhlovodíky
![Page 9: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/9.jpg)
TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN
B) Deriváty uhlovodíků- halogenderiváty- hydroxyderiváty- karbonylové deriváty- ethery- karboxylové kyseliny- deriváty karboxylových kyselin (funkční a substituční driváty)MAKROMOLEKULÁRNÍ LÁTKY- proteiny, lipidy, sacharidy, enzymy- polymery
![Page 10: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/10.jpg)
NÁZVOSLOVÍ
Nasycené uhlovodíky – ALKANY – homologická řada
CH4 methan C6H14 hexan
C2H6 ethan C7H16 heptan
C3H8 propan C8H18 oktan
C4H10 butan C9H20 nonan
C5H12 pentan C10H22 dekan
![Page 11: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/11.jpg)
ALKANY
![Page 12: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/12.jpg)
TVORBA NÁZVU CH3 – methyl (methan)
C2H5 – ethyl (ethan)
C3H7 - propyl (propan)
1 2 3 CH3 – CH2 – CH – CH3
CH2 – CH2 – CH3
4 5 6 3-methylhexan
![Page 13: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/13.jpg)
ALKENY
dvojná vazba – umístěna na konci, na začátku nebo uvnitř řetězce alken dvě dvojné vazby – alkadieny vazby umístěny jako: KUMULOVANÉ KONJUGOVANÉ IZOLOVANÉ
![Page 14: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/14.jpg)
Kumulované dvojné vazby: CH2 = C = CH – CH2 – CH3
Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2
Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
Kumulované dvojné vazby: CH2 = C = CH – CH2 – CH3
Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2
Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
![Page 15: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/15.jpg)
![Page 16: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/16.jpg)
NÁZVOSLOVÍ
CH2 = CH – CH2 - CH = CH2
1, 4 -pentadien
1 2 3 4 5
CH2 = C – CH2 – C = CH2
CH3 CH3
2,4 – dimethyl, 1,4 - pentadien
![Page 17: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/17.jpg)
ALKYNY
- trojná vazba - název - alkyn – koncovka – yn- triviální názvy CH = CH acetylen
![Page 18: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/18.jpg)
ARENY
Aromatické uhlovodíky – základem struktury: aromatické jádro – benzen – C6H6
![Page 19: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/19.jpg)
ARENY
Toluen xyleny
![Page 20: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/20.jpg)
ARENY
Naftalen
![Page 21: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/21.jpg)
ARENY
Anthracen Fenanthren
![Page 22: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/22.jpg)
KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ
1. Podle způsobu štěpení vazby
2. Dle typu reagujících částic
3. Dle změny struktury reagujících sloučenin
![Page 23: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/23.jpg)
Způsob štěpení vazby
a) Homolytické reakce - vazba je štěpena symetricky za vzniku RADIKÁLŮ CH3 – CH3 = CH3. + .CH3
b) Heterolytické reakce - vazba je štěpena asymetricky za vzniku IONTŮ kladný náboj záporný náboj CH3 – Cl = CH3 (+) + Cl (-)
![Page 24: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/24.jpg)
Typ reagujících částicReakce: • ELEKTROFILNÍ REAKCE – reakce se účastní
částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(+), Cl(+), CH3(+), SO3
• NUKLEOFILNÍ REAKCE – reakce se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(-), Cl(-), CH3(-), NH3
• RADIKÁLOVÉ REAKCE – reakcí se účastní částice nesoucí nepárový elektron:
H. , Cl . , CH3 .
![Page 25: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/25.jpg)
Změna struktury
ADICE (štěpení násobné vazby)
![Page 26: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/26.jpg)
Změna struktury
ELIMINACE (vznik násobné vazby – opak adice)SUBSTITUCE – náhrada (substituce) atomu nebo funkční skupiny v molekule reaktantuMOLEKULOVÝ PŘESMYK – přeskupení atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku jiné sloučeniny
![Page 27: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/27.jpg)
UHLOVODÍKY
1. Alkany, cykloalkany2. Alkeny, alkadieny3. Alkyny4. ArenyZdrojem: ropa – směs různých uhlovodíkůrektifikace (opakovaná destilace)petrochemiefrakce ropy: benzin, petrolej, plynový olej, mazut
![Page 28: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/28.jpg)
ROPA
Krakování ropy – štěpící procesy jednotlivých frakcí ropy – štěpí se dlouhé C řetězce na řetězce kratší – vznik dalších produktů
![Page 29: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/29.jpg)
ALKANY, CYKLOALKANY - mezi atomy C – jednoduché vazby (sigma) – možná vnitřní rotace kolem vazeb C-C
Vlastnosti:1. C1- C4 : plyny (methan, ethan, propan, buthan) C5 – C15: kapaliny (penthan , hexan, heptan,...) nad C15 : pevné látky 2. Nepolární sloučeniny – ve vodě se nerozpouštějí, rozpustnost pouze v nepolárních rozpouštědlech3. V porovnání s ostatními uhlovodíky – nejméně reaktivní4. Nejvýznamnější reakce – SUBSTITUCE, ELIMINACE
![Page 30: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/30.jpg)
KONFORMACE
• model vnitřní rotace• kolem vazby C-C• molekula ethanu
![Page 31: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/31.jpg)
METHAN – CH4
![Page 32: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/32.jpg)
METHAN – CH4
- součástí zemního plynu (až 90% methanu) + ethan, propan, butan- použití k různým syntézám: 1. výroba acetylenu (ethynu) 2 CH4 = C2H2 + 3 H2
2. výroba ethenu 2 CH4 + O2 = CH2=CH2 + 2 H2O 3. výroba kyanovodíku 2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 = 2 HCN + 6 H2O
![Page 33: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/33.jpg)
PROPAN, BUTAN
• - jako směs – palivo
• - katalytickou• hydrogenací –• nenasycené• uhlovodíky –• výroba PLASTŮ
![Page 34: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/34.jpg)
CYKLOHEXAN
- nejvýznamnější cykloalkan- rozpouštědlo- suroviny pro výrobu benzenu
===Ni=== + 3 H2O
![Page 35: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/35.jpg)
ALKENY, ALKADIENY - obsahují dojnou vazbu (sigma, pí) - reaktivnější - dvě dvojné vazby – alkadieny - kolem dvojné vazby není možná volná rotace – cis a – trans izomery - geometrické izomery 2-butenu
![Page 36: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/36.jpg)
PŘÍPRAVA ETHENU
CH2=CH2 CH3-CH2-OH + katalyzátor (H+), - H2O CH3-CH3 + katalyzátor (Pt), -H2
CH2Br-CH2Br + katalyzátor (Zn), - ZnBr2
CH3-CH2-Cl + katalyzátor (OH-), - HCl
![Page 37: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/37.jpg)
REAKCE - typické reakce : 1. Adice (hydrogenace) – probíhá na dvojné vazbě (radikálová adice) - jedná se nejčastěj i o reakci alkenů s halogeny - 2.Oxidační reakce – vnikají alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny (oxidační činidlo KMnO4, organické kyseliny nebo peroxokyseliny) - 3. Polymerace molekuly alkenů v přítomnosti katalyzátorů reagují za vzniku makromolekulárních látek (polymerů) -[ CH2-CH2]-n n – počet makromolekulárních jednotek – polymerační stupeň
![Page 38: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/38.jpg)
ALKADIENY
- v molekule dvě dvojné vazbynejvýznamnější:1,3 – butadien – základ pro výrobu syntetického kaučuku2-methyl-1,3-butadien (isopren) – základem přírodního kaučuku
![Page 39: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/39.jpg)
VÝZNAM ALKENŮ A ALKADIENŮ
Ethen, propen, alkadieny a další látky – výchozí pro výrobu polymerů - polyethylen (PE), polypropylen (PP) a kaučuky
![Page 40: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/40.jpg)
ALKYNY
- acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou, která tvoří reakční centrum molekuly - jedna vazba sigma, dvě vazby pí - vazba pí způsobuje, že pí elektrony jsou silněji poutány v prostoru mezi atomy uhlíku – reakce tady probíhají snadněji (vyšší reaktivita)
![Page 41: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/41.jpg)
Ethin (acetylen) – bezbarvý plyn bez zápachu, adice
![Page 42: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/42.jpg)
POUŽITÍ
Acetylen – (stlačený a rozpuštěný v acetonu v tlakových nádobách) - ke svařování - chemická surovina pro výrobu vinylchloridu, akrylonitrilu a acetaldehydu
![Page 43: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/43.jpg)
ARENY
- základem je šestičlenný uhlíkový cyklus, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby BENZEN C6H6
![Page 44: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/44.jpg)
AROMATICITA
- v molekule benzenu nejsou elektrony dvojných vazeb lokalizovány v kruhu, ale jsou rozprostřeny – DELOKALIZOVÁNY po celé molekule - systém s delokalizovanými pí elektrony má menší energii, proto je stabilnější
![Page 45: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/45.jpg)
PRAVIDLA AROMATICITY
1. Molekula je cyklická.
2. Obsahuje konjugované pí vazby.
3. Jádra atomů v molekule leží v jedné rovině.
4. Vůně – aroma sloučenin.
![Page 46: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/46.jpg)
Benzen a jeho deriváty – monocyklické uhlovodíky - číselné indexy kruhu nebo triviální předpony: - ortho (o) – poloha 1,2 - meta (m) – poloha 1,3 - para (p) – poloha 1,4
![Page 47: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/47.jpg)
DERIVÁTY BENZENU
![Page 48: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/48.jpg)
Kyselina ftalová, kyselina tereftalová
naftalen kyselina ftalová ox.
ox.
p-xylen kyselina tereftalová
![Page 49: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/49.jpg)
ZDROJE, VLASTNOSTI
- zdrojem: černouhelný dehet, ropa- benzen, toluen a xyleny – kapaliny- vícecyklické areny – pevné látky (naftalen
anthracen,...) – sublimace- areny – strategické suroviny - výchozí látky
pro výrobu barviv, léčiv, pesticidů, tenzidů, plastů, syntetických vláken
![Page 50: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/50.jpg)
REAKCE BENZENU
SUBSTITUČNÍ REAKCE1. Halogenace - chlorace, bromace
2. Nitrace ( nitrobenzen)
![Page 51: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/51.jpg)
REAKCE BENZENU
3. Sulfonace ( benzensulfonová kyselina)
Nitrace toluenu – 3 stupňová reakce - vznik 2 – nitrotoluen, 2,4 – dinitrotoluen, 2,4,6 – trinitrotoluen (TNT)
![Page 52: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/52.jpg)
BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI
Benzen a jeho homology (toluen, xyleny ) – rozpouštědla a výchozí látky pro různé syntézy. Benzen – toxická látka s prokazatelnými kancerogenními účinky. V organismu se přeměňují na epoxidy, které snadno reagují s DNA – ovlivnění biologických funkcí. Vdechování par benzenu– porušení krvetvorby. Vícecyklické areny (benzopyren) – obsažený v dehtu, ve výfukových plynech a v cigaretovém kouři.
![Page 53: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/53.jpg)
HALOGENDERIVÁTY
- jeden nebo více atomů vodíku jsou nahrazeny halogenem – F, Cl, Br, I
- název: název uhlovodíku + předpona halogen-
- CH3Cl – methyl chlorid (chlormethan) organické syntézy, chladící zařízení
- CH2Cl2 - methyl dichlorid (dichlormethan) rozpouštědlo
![Page 54: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/54.jpg)
Halogenderiváty
- CCl4 – tetrachlormethan• rozpouštědlo- CCl2=CHCl – trichlorethen• rozpouštědlo – např. čištění textilií- CH2=CH-Cl - chlorethen (vinylchlorid)• plasty PVC- C6H5Cl – chlorbenzen • organické syntézy
![Page 55: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/55.jpg)
Halogenderiváty
CF2=CF2 – tetrafluorethylen• výroba teflonuCHI3 – trijodmethan (jodoform)• dezinfekceDDT (dichlor difenyl trichlor ethan) pesticid – kancerogenní látka
![Page 56: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/56.jpg)
IZOMERIE halogenderivátů
GEOMETRICKÁ izomerie cis 1,2 – dibromrethen trans 1,2 - dibromethen
![Page 57: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/57.jpg)
Příprava halogenderivátů
1. z uhlovodíků – adičními reakcemi
2. z uhlovodíků – substitučními reakcemi
3. reakcí alkoholu s halogenvodíkem
![Page 58: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/58.jpg)
Vlastnosti
Závislost fyzikálních vlastností halogenderivátů je zřejmá z hodnot teplot varu, které závisejí na druhu halogenu, počtu jeho atomů a typu uhlovodíkového zbytku v molekule.- typické reakce: 1. eliminace 2. substitucetyto reakce často probíhají souběžně – záleží na reakčních podmínkách
![Page 59: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/59.jpg)
Biologické vlastnosti, význam
- rozpouštědla, chladící kapaliny, monomery při výrobě plastů - některé – kancerogenní účinky – nesprávné odstraňování odpadů – do ovzduší, do vody nebo do půdy - příkladem : DDT (insekticid), PCB , FREONY
![Page 60: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/60.jpg)
DDT
LD50 – 87 mg/g (člověk) - vyroben už roku 1874 - od 2.světové války – používán jako insekticid na hubení komárů a moskytů - r. 1972 – v USA – zakázán - bílý krystalický prášek, špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech nebo v tucích
![Page 61: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/61.jpg)
PCB- polychlorované bifenyly- 1929 – poprvé výroba USA- nehořlavé, mimořádně tepelně a chemicky stálé kapaliny- hydraulické kapaliny, přísady do nátěrových směsí, plastifikátory - r. 1968 Japonsko – hromadná úmrtí – sledována výroba - dnes výroba omezována – rezidua přetrvávají v prostředí a v tukových tkáních (desítky let)
![Page 62: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/62.jpg)
FREONY
- plynné nebo kapalné chlorfluorderiváty methanu a ethanu
- výroba – první polovina 20.století- stálé, nejedovaté, nehořlavé v chladící technice, jako hnací plyny v aerosolových výrobcích- nebezpečí spočívá v jejich chemické stálosti- halogenované freony – spočívají v troposféře desítky let a vzdušnými proudy se do stratosféry dostávají postupně- zde účinkem UV ( 240 nm) – z freonů odštěpují radikály chloru, které štěpí molekuly ozónu- jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul ozónu
![Page 63: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/63.jpg)
![Page 64: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/64.jpg)
KYSLÍKATÉ DERIVÁTY
- obsahují kromě vodíku a uhlíku kyslík, vázaný v různých funkčních skupináchhydroxylové – OH : alkoholy, fenoly
karbonylové = C = O: aldehydy, ketonykarboxylové – COOH: karboxylové kyselinyKe kyslíkatým derivátům patří také ethery a
deriváty karboxylových kyselin
![Page 65: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/65.jpg)
ALKOHOLY, FENOLY
- OH funkční skupinu mají vázanou na acyklický (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek- název – koncovka – ol
![Page 66: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/66.jpg)
ALKOHOLY- deriváty vody:
H-O-H R-O-H voda alkohol- podle počtu -OH skupin : jednosytné a vícesytné alkoholy CH3CH2OH – jednosytný alkohol (ethanol) OH - CH 3 – CH2- OH – dvojsytný alkohol (1,2- ethandiol, ethylenglykol)
![Page 67: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/67.jpg)
ALKOHOLY
Primární, sekundární a terciární alkoholy (dle toho s kolika sousedními atomy je vázán atom
uhlíku se skupinou -OH)
![Page 68: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/68.jpg)
PŘÍPRAVA, VÝROBA, VLASTNOSTI
- příprava: z alkenů, halogenderivátů, aldehydů nebo ketonů- ethanol vzniká kvašením cukerných roztoků- nižší alkoholy: kapaliny (methanol, ethanol, propanol, butanol)- alkoholy s více, než 12 atomy C: pevné látky- teplota varu: poměrně vysoká (způsobeno vodíkovými vazbami, které se tvoří mezi molekulami)- methanol, ethanol a propanol se s vodou mísí neomezeně- počínaje butanolem mísitelnost klesá
![Page 69: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/69.jpg)
REAKCE- SUBSTITUCE- ELIMINACE
- z primárních alkoholů vznikají ALDEHYDY- dehydrogenací sekundárních alkoholů vznikají KETONY- esterifikace : reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody- oxidací primárních alkoholů – aldehydy až karboxylové kyseliny - oxidací sekundárních alkoholů - ketony
![Page 70: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/70.jpg)
VLASTNOSTI, VÝZNAM
METHANOL
![Page 71: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/71.jpg)
METHANOLmethylakohol
- kapalina, rozpouštědlo, pro výrobu formaldehydu, různých esterů a etherů- výroba: CO + 2H2 = CH3 – OH- nebezpečný jed – poškození zraku až oslepnutí
![Page 72: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/72.jpg)
ETHANOL (ETHYLALKOHOL)
![Page 73: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/73.jpg)
Ethanol – C2H5OH
- působí neurotoxicky- patří mezi psychotropní látky, požíváním vzniká závislost- v organismu se metabolizuje na acetaldehyd až karboxylové kyseliny- polární rozpouštědlo, nutný k mnoha syntézám- pro potravinářské účely: kvasné procesy – destilace- pro technické účely: hydratací ethenu
![Page 74: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/74.jpg)
DALŠÍ ALKOHOLY1-butanol – rozpouštědlo, k výrobě esterůcyklohexanol – výroba syntetických vlákenethylenglykol – jedovatá kapalina, dobře se mísí s vodou, jako nemrznoucí směs (automobily), pro výrobu syntetických vláken a plastůglycerol – kapalina nasládlé chuti, nejedovatá, mísí se s vodou, kosmetický průmysl, farmaceutický průmysl, potravinářské účely, jeho esterifikací vzniká nitroglycerin (dynamit, kardiotonikum)
![Page 75: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/75.jpg)
![Page 76: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/76.jpg)
FENOLY, C6H5OH
- OH skupina je vázána na benzenovém jádře- bezbarvá krystalická látka na vzduchu hnědne, ve vodě se rozpouští pouze nepatrně
![Page 77: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/77.jpg)
ZDROJ, VLASTNOSTI
- zdrojem: černouhelný dehet- další zdroj: tavením sulfonových kyselin s hydroxidem sodným- vlastnosti: fenoly- pevné látky nepříjemného zápachu, leptají sliznice, některé mají použití jako dezinfekční látky
![Page 78: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/78.jpg)
REAKCE
- SUBSTITUCE - OXIDACE – vznikají chinony (základ
černobílé fotografie)- NEUTRALIZACE – vznik fenolátů
![Page 79: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/79.jpg)
VÝZNAM
- výroba barviv, léčiv, pesticidů, plastů
![Page 80: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/80.jpg)
ALDEHYDY A KETONY
- funkční skupina : =C=O- karbonylová skupina - karbonylové deriváty- názvy: aldehydy – koncovka – al ketony – koncovka – on
![Page 81: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/81.jpg)
REAKCE
- aldehydy a ketony – reaktivní sloučeniny- reakce : adice a oxidačně-redukční reakce1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů – vznikají
ALKOHOLY2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
![Page 82: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/82.jpg)
Formaldehyd (methanal) - plynná látka- 4% roztok - formalín- dobře rozpustný ve vodě - výroba fenolfomaldehydových pryskyřic- výroba močovinoformaldehydových pryskyřic ( fenoplasty, aminoplasty) – výroba dřevotřísek – uvolnění formaldehydu- možná příčina závažných onemocnění
![Page 83: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/83.jpg)
FORMALDEHYD- zapáchající látka, leptá a dráždí sliznice a dýchací cesty- kancerogenní látka- jedná se o tzv. protoplazmatický jed – denaturuje proteiny – využití: fixace biologického materiálu (4% roztok – formalín)- textilní průmysl: fixace barviv – nebezpečí uvolnění – levný textil
![Page 84: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/84.jpg)
ACETON
- výroba z cyklohexanolu – významný meziprodukt při výrobě polyamidů- ACETON – kapalina, rozpouštědlo1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů vznikají ALKOHOLY2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KETONY
![Page 85: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/85.jpg)
ACETON, 2-PROPANON, DIMETHYLKETON
![Page 86: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/86.jpg)
CYKLOHEXANON
- výroba z cyklohexanolu- významný meziprodukt při výrobě polyamidů (polyamid 6)
![Page 87: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/87.jpg)
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
- kyslíkaté deriváty uhlovodíků, obsahující funkční skupinu -COOH : karboxylovou skupinu- podle počtu karboxylových skupin v molekule: mono-, di- a tri- karboxylové kyseliny, nasycené, nenasycené, aromatické
![Page 88: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/88.jpg)
NÁZVOSLOVÍ
H-COOH : methanová kyselina (kyselina mravenčí)CH3-COOH: ethanová kyselina (kyselina octová)
C6H5-COOH: benzenkarboxylová kyselina ( kyselina benzoová)
HOOC-COOH: ethandiová kyselina (kyselina šťavelová)CH3-CH=CH-CH=CH-COOH: 2,4 – hexandienová
kyselina (kyselina sorbová)
![Page 89: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/89.jpg)
VLASTNOSTI
- kapalné nebo pevné látky- s rostoucí délkou řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvyšuje se rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech- dikarboxylové kyseliny se rozpouštějí lépe než monokarboxylové kyseliny
![Page 90: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/90.jpg)
REAKCE
ESTERIFIKACE – reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody- reakce probíhají v přítomnosti kyselého katalyzátorHYDROLÝZA ESTERU – opačný proces esterifikacePOLYKONDENZACE – vznik polyesterů (PET)
![Page 91: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/91.jpg)
PŘÍPRAVA, VÝROBA- syntéza karboxylových kyselin vychází z alkoholů nebo aldehydů- používají se různá oxidační činidla (KMnO4, O2)- aromatické karboxylové kyseliny se získávají také oxidací uhlovodíků- kyselina octová se vyrábí z ethanolu biochemickou oxidací (octové kvašení)
![Page 92: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/92.jpg)
KYSELINA MRAVENČÍ- methanová
H-COOH
![Page 93: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/93.jpg)
KYSELINA OCTOVÁ- ethanová
CH3COOH
![Page 94: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/94.jpg)
Kyselina šťavelová
![Page 95: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/95.jpg)
Kyselina ftalová
![Page 96: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/96.jpg)
Kyselina benzoová a sorbová
![Page 97: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/97.jpg)
Kyselina adipová a akrylová
![Page 98: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/98.jpg)
ETHERY
- kyslíkaté deriváty, ve kterých jsou na atomu kyslíku vázány dva uhlovodíkové zbytky
H-O-H R-O-R R1-O-R2
voda ether se stejnými ether s různými uhlovodíkovými zbytky uhlovodík. zbytky funkční skupina: -O-R : alkoxyskupina
![Page 99: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/99.jpg)
PŘÍKLADY ETHERŮ
Diethylether (ethoxyethan) CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dimethylether (methoxymethan)
CH3-O-CH3
![Page 100: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/100.jpg)
VLASTNOSTI A POUŽITÍ- kapalné látky (dimethylether – plynná látka)- teploty varu – velmi nízké ve srovnání s alkoholy- chemicky málo reaktivní- snadno reagují s HCl, NH3 – vznikají substituované
alkoholy- použití: jako rozpouštědla, sterilizace lékařských nástrojů
(ethylenoxid) - mají narkotické účinky- diethylether: se vzduchem snadno výbušnou směs -
hořlavina
![Page 101: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/101.jpg)
ESTERY
funkční deriváty karboxylových kyselin, kde je karboxylová skupina nahrazena
alkoxyskupinou – OR- systematický název: - název alkylu a zakončení – oat- přírodní i syntetické látky- nejznámější estery jsou tuky,oleje a vosky- jako esence – potravinářský průmysl (ananasová,
rumová...)
![Page 102: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/102.jpg)
PŘÍKLADY ESTERŮ
1. methylacetát methylethanoát octan methylnatý
CH3-CO-OCH3
![Page 103: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/103.jpg)
PŘÍKLADY ESTERŮ
2. Ethylmethanoát ethylformiát mravenčan ethylnatý H-CO-OCH2CH3
3. dimethylftalát
![Page 104: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/104.jpg)
HYDROLÝZA ESTERŮ
![Page 105: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/105.jpg)
VÝZNAM, POUŽITÍ
- výroba mýdla- rozpouštědla (ethylacetát)- základem makromolekulárních látek –
polyesterů (PES)- potravinářský průmysl – součást vonných
látek (esencí)- dimethylftalát – základ repelentu
![Page 106: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/106.jpg)
DUSÍKATÉ DERIVÁTY
- sloučeniny obsahující atom dusíku1. aminy2. diazoniové soli3. azosloučeniny4. nitrosloučeniny5. nitrososloučeniny
![Page 107: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/107.jpg)
AMINY
- dusíkaté deriváty, v jejichž uhlovodíkovém zbytku je vázáná aminoskupina – NH2
- můžeme je považovat za deriváty amoniaku NH3 R-NH2 R-NH-R R-N-R R primární sekundární terciární amin amin amin
![Page 108: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/108.jpg)
NÁZVOSLOVÍ
CH3NH2 - methanamin - methylaminC6H5NH2 - benzenamin - anilinNH2-(CH2)6-NH2 - 1,6-hexandiamin - hexamethylendiamin - pyridin
![Page 109: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/109.jpg)
VLASTNOSTI AMINU
- methylamin, ethylamin – plynné látky- anilin – kapalina- aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem
jsou rozpustné ve voděrozpustné ve vodě- reakcí s kyselinami vznikají AMONIOVÉ
SOLI - nejdůležitější reakcí aminů – DIAZOTACE
![Page 110: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/110.jpg)
REAKCE- produktem diazotace primárních aminů-DIAZONIOVÉ SOLI – meziprodukty při výrobě azobarviv- produktem diazotace sekundárních aminůNITROSAMINY – kancerogenní látky, reagují s bázemi
nukleových kyselin - dostávají se do ovzduší, z kouření, z potravy, z kosmetiky- obsah nitrosaminů v potravinách – zejména mastné
výrobky, uzeniny- toxické účinky mají i jiné aminy (zejména aromatické) –
př. anilin – způsobuje cyanózu
![Page 111: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/111.jpg)
POUŽITÍ
- výroba barviv, léčiv, plastů, pesticidů, tenzidů
- 1,6-hexandiamin s kyselinou adipovou – první syntetické polyamidové vlákno – NYLON
- jako kationaktivní tenzidy – kvarterní amoniové soli
![Page 112: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/112.jpg)
NITROSLOUČENINY,NITROSOSLOUČENINY
- NO2 : nitrosloučeniny- NO : nitrososloučeniny- názvy: přidáním předpon nitro- a nitroso-CH3 – NO2 nitromethanCH3 – CH2 – NO2 nitroethanC6H5NO2 nitrobenzenC6H5NO nitrosobenzen
![Page 113: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/113.jpg)
VZNIK, VLASTNOSTI
- aromatické nitrosloučeniny – reakcí arenů s nitrační směsí (koncentrovaná kyselina dusičná a sírová)
- alifatické nitrosloučeniny a nitrobenzen – kapalné látky
- vyšší nitrované areny a nitrosobenzen – pevné látky
![Page 114: ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062218/56815e80550346895dcd10e1/html5/thumbnails/114.jpg)
VÝZNAM, POUŽITÍ
- aromatické nitrosloučeniny – významné meziprodukty výroby AZOBARVIV
- redukcí nitrosloučenin – získávají se aminy, které jsou výchozí látky pro výrobu DIAZONIOVÝCH SOLÍ
- TNT a mnohá léčiva