-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
1/28
Kasus
Penambahan hidrogen halida pada
alkena memegang peranan penting
dalam penelitian mekanisme reaksiorganik.
Suatu penelitian dilakukan pada tekanan
tinggi dari hidrogen klorida (sampai 25atm) dan propena (sampai 5 atm) dan
diamati pada suatu range suhu.
Kuantitas 2-kloropropana yang terbentuk
kemudian ditentukan dengan NMR.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
2/28
Buktikanlah bahwa jika reaksi A + B P
berlangsung sebesar ( t), maka
konsentrasi produk mengikuti [P] / [A] =
k [A]m-I[B]nt jika reaksi itu mempunyaiorde ke-m terhadap A dan orde ke-n
terhadap B.
Dalam suatu seri reaksi, perbandingankonsentrasi kloropropana terhadap
propenatidak bergantung pada
konsentrasi propena, tetapi
perbandingan konsentrasi kloropropanaterhadap HCl, dengan propena dalam
kuantitas yang konstan.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
3/28
Untuk t = 100 jam (yang pendek
menurut skala waktu reaksi),
perbandingan terakhir itu naik dari nol
menjadi 0,005; 0,003; 0,001 pada p (HCl)= 10 atm; 7,5 atm; 5 atm.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
4/28
Pertanyaan
Bagaimanakah mekanisme reaksi yang terjadi
antara hidrogen halida dan alkena?Berikan contoh
dengan senyawa di atas.
Mengapa produk yang terjadi dianalisis dengan
NMR?Apakah ada instrumen lain yang bisa
digunakan?
Berdasarkan keterangan di atas, turunkanlahpersamaan laju reaksi pembentukan 2-kloropropana.
Berapakah orde reaksi untuk setiap reaktan?
Buatlah kesimpulan yang dapat anda tarik untuk
reaksi HCl dengan propena.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
5/28
Adisi pada alkena simetris
Adisi pada alkena yang tidak simetris
Back
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
6/28
Adisi pada alkena simetris
Sebuah atom hidrogen terikat pada salah
satu atom karbon yang pada awalnya
berikatan rangkap, dan sebuah atom
halogen terikat pada atom karbonlainnya.
Contoh: Reaksi 2-Butena dengan
hidrogen klorida akan menghasilkan 2-
klorobutana:
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
7/28
Apa yang akan terjadi jika hidrogen diadisi ke atom
karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap,
dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung
sebelah kiri?Find out the answer here!
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
8/28
Hasil reaksi yang terbentuk masih sama, yaitu 2-
klorobutana. Klorin akan terikat pada atom karbon
setelah ujung rantai, molekul hanya terputar dimana
hidrogen dan klorin menempati ujung yangberlainan.
Back
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
9/28
Variasi laju reaksi sesuai jenis halogen
Variasi laju reaksi sesuai jenis alkena
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
10/28
Ketika halida-halida hidrogen
bereaksi dengan senyawa-senyawa alkena, tejadi
pemutusan ikatan hidrogen-
halogen. Kekuatan ikatan ini
akan menurun semakin ke
bawah mulai dari HF sampai
HI. Maka, Laju reaksi akan
meningkat sesuai denganurutan HFHClHBrHI.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
11/28
Laju reaksi meningkat seiring
dengan bertambah
kompleksnya molekul alkena,
yakni semakin banyaknyajumlah gugus alkil (seperti
gugus metil) yang terikat pada
atom karbon di kedua ujungikatan rangkap.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
12/28
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
13/28
Back
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
14/28
Adisi pada alkena tidak
simetris
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
15/28
Kaidah Markovnikovyang mengatakan bahwa:
Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah
alkena tidak simetris, maka hidrogen akan terikat
pada atom karbon yang sebelumnya memiliki palingbanyak atom hidrogen.
Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2,
karena gugus CH2memiliki lebih banyak hidrogen
dibanding gugus CH.
Back
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
16/28
NMRNuclear Magnetic Resonance (NMR) adalah salah satu
metode analisis yang digunakan untuk menentukan struktur
dari komponen alami dan sintetik yang baru, kemurnian darikomponen, dan arah reaksi kimia sebagaimana hubungan
komponen dalam larutan yang dapat mengalami reaksi kimia.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
17/28
Resonansi NMR
Resonansi pertama kita akan mengetahui kandungan hidrogen pada
molekul.
Pada resonansi kedua, jumlah pita dalam spektrum menunjukkan
bagaimana beberapa posisi yang berbeda pada molekul dimana
hidrogen melekat/menempel.
Bila pada sebuah spektrum NMR menunjukkan perbandingan
luas/daerah pita yang berbeda, ini menjelaskan jumlah atom
hidrogen yang relatif yang keluar pada masing-masing posisi padamolekul yang diperoleh.
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
18/28
Teknik spektroskopi masa (MS). MS
adalah teknik analisis yang mengukur
perbandingan massa dengan muatan.
Spektrofotometer inframerah. Dalamfasa gas menampilkan garis yang tajam
sehingga mudah diidentifikasi. Dalam
larutan, kekompleksan spektra
memberikan gambaran yang memadaiuntuk mengenal kespesifikan molekul-
molekul dalam larutan itu.
Back
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
19/28
Persamaan laju reaksi pembentukan
2-kloropropana:
HCl + C3
H6
C3
H7
Cl
v= k [HCl]m[C3H6]n t
di mana : m = orde reaksi HCln = orde reaksi C3H6
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
20/28
[][] t (jam)10 0,05 100
7,5 0,03 200
5 0,01 300
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
21/28
log10[A-x] =
,t + log10[A0]
di mana : [A-x] = Konsentrasi sisa = P HCl
[A0] = konsentrasi awal
log () t (j am)10 1 100
7,5 0,875 200
5 0,699 300
fik l ( )
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
22/28
y = -0.1505x + 1.159
R = 0.9905
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
1.2
100 200 300
log(P
HC
l)
t (jam)
Grafik log(PHCl) vs t
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
23/28
Analisa Grafik Dari grafik diperoleh nilai R2adalah 0,99051, maka kita
dapat mengatakan bahwa grafik di atas linear. Olehkarenanya, kita dapat mengatakan bahwa orde total reaksi
tersebut adalah 1.
Dari grafik diperoleh nilai slope grafik = - 0,001505, maka
dapat diperoleh nilai k sebagai berikut.
2,303= - 0,1505
= 0,3466
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
24/28
Perhitungan Orde ReaksiDengan asumsi bahwa reaksinya adalah reaksi pseudo serta diketahui bahwa
perbandingan konsentrasi kloropropana tidak bergantung pada konsentrasi
propena, maka n=0. Persamaan laju reaksi menjadi:
v = k [HCl]m-1t
1 = 0,05 = [10]1
[]
2 = 0,03 =
[7,5]
1
[]
3 = 0,01 = [5]1
[]
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
25/28
Perhitungan Orde ReaksiDengan asumsi bahwa reaksinya adalah reaksi pseudo serta diketahui bahwa
perbandingan konsentrasi kloropropana tidak bergantung pada konsentrasi
propena, maka n=0. Persamaan reaksi menjadi:
v = k [HCl]m-1t
1
2=
0,05=[10]1
[]
0,03=[7,5]1
[]
=5
3= (
4
3) 1
log20
9= m log
4
3
1
3=
0,05=[10]1
[]
0,01=[5]1
[]
= 5 = 2 1
log 10 = m log 2
2
3=
0,03=[7,5]1
[]
0,01=[5]1
[]
= 3 = (3
2) 1
log9
2= m log
3
2
1.2
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
26/28
y = 0.1532x + 0.3602
R = 0.2198
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
1,33 2,00 1,50
log
vx
/logvy
log[HCL]x/log[HCL]y
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
27/28
Analisa Grafik Dari grafik diperoleh nilai gradien adalah 0,153, maka orde
[HCl] dapat diperoleh sebagai berikut.
m-1 = 0,153
m = 1,153 1
Jika m =1, maka persamaan laju reaksi dapat ditulis sebagai
v = k [HCl]0,153t
-
7/22/2019 Presentasi Kelompok Pemicu 1: Kimia Fisika 2 2011
28/28
Kesimpulan Reaksi HCl dengan propena
merupakan reaksi pseudo dengan
orde total 0,153 karena reaksi ini
memenuhi persamaan reaksi oder
satu, namun pada kenyataannya ordetotal reaksi ini hanya 0,153.
Perbandingan konsentrasi
kloropropana tidak bergantung padakonsentrasi propena sehingga orde
reaksi propena n = 0.