Propiedades Fisicoquímicas de los aminoácidos
(primera parte)
Características generales
• Todos los AA son alfa aminoácidos
• Las propiedades fisico-químicas de un AA dependen en gran medida de su grupo R
• Existen 20 aminoácidos codificados en el código genético
• Por tener un centro quiral, existen dos estereoisómeros D y L
• Tienen actividad óptica (levógiros o dextrógiros)
• Son anfolítos
Isómeros ópticos
Tipos de aminoácidos
Tipos de aminoácidos
Tipos de aminoácidos
Ala ArgAsnAspCysGlnGlu Gly His Ile LeuLysMetPhePro Ser Thr Trp Tyr Val
Vol
umen
40
60
80
100
120
140
160
180
Algunas propiedades fisicoquímicas del R
Ala ArgAsnAspCysGlnGlu Gly His Ile LeuLysMetPhePro Ser Thr Trp Tyr Val
Hid
rofo
bici
dad
-3
-2
-1
0
1
2
Propiedades ácido-base
Porque estudiarlas?
• del estado ácido-base de una molécula se deduce su carga neta
• de la carga de una molécula dependerá su energía y así su conformación
• la actividad biológica depende de la conformación y (en algunos casos) de la presencia de cargas en el sitio activo
• permite la cuantificación (titulación), identificación y purificación
Propiedades Acido-Base
(Bronsted-Lowry)
Comportamiento ácido
Comportamiento básico
-1.5
-1
-0.5
0
0.5
1
1.5
2
2.5
-5 0 5 10 15
Ka
Titulación de un ácido débil
)log(
)log(
)log()log(
)log()log(
AH
Aa
AH
Aa
AH
AHa
AH
AHa
AH
AHa
a
apKpH
a
apHpK
a
aapK
a
aaK
a
aaK
Ecuación de Henderson-Hasselbalch
+1 0 -1
Punto isoiónico e isoeléctrico
El punto isoiónico (PI) es el pH en el cual el número de cargas positivas es igual al número de cargas negativas
El punto isoeléctrico (PE) es el pH en el cual una molécula puesta en un campo eléctrico no presenta movilidad (ya que
tiene carga neta igual a cero)
Para moléculas pequeñas (aminoácidos y péptidos) el PI=PE
+1 0 -1 -2
Sistemas Buffer
• Son sistemas formados por una ácido y una base conjugadas que mantienen constante el ph dentro de ciertos límites
• La capacidad buffer es la variación del ph con respecto al agregado de H+ u OH-
• La capacidad buffer es máxima cuando la actividad del ácido sea igual al de la base conjugada (pka)
• Para obtener un buffer efectivo en un determinado pH debemos elegir un par acido/base conjugada con un pka cercano al pH deseado
Buffers de importancia biológica
pK= 6.0
imidazolio imidazol
pK= 6.86
pK= 7.4