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Ligaes covalentes, polaridade e interaes intra e intermoleculares
Prof. Dr. Adriana Flach
Universidade Federal de RoraimaDepartamento de Qumica
Qumica Orgnica terica 1 QA 215
- Ligaes covalentes apolares:
aquelas onde no h diferena de eletronegatividade entre os elementosque participam da ligao.
H H
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- Ligaes covalentes polares:
aquelas onde h diferena de eletronegatividade entre oselementos que participam da ligao qumica. O par de eltrons daligao deslocado para o elemento mais eletronegativo.
ClH
H Cl
H Cl
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- Polaridade das molculas:
- Ligaes covalentes polares;
- somatrio dos momentos de dipolo diferente de zero( m #0).
Molculas polares:
Molculas apolares:
- Ligaes covalentes apolares;
- somatrio dos momentos iguais a zero(m =0).
H2Cl2HFHClHBrHIBF3CO2
001,911,080,800,4200
CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4NH3NF3H2O
01,871,551,0201,470,241,85
Momento Dipolar de Algumas molculas
Frmula m (D) m (D)Frmula
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Apolar m (D) = 0 Polar m (D) = 1,55
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O2CO2H2O
NH3NH2-CH3CH4H2C=CH2H3C-OH,
HF
H3C-O-CH3
Molculas polares ou apolares???
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Molculas apolares: m = 0 Molculas polares: m 0
gua
metanol
tetraclorometano
metxi etano
acetato de etila
dimetilamina
trimetilamina
brometo de metila
fluoreto de metila
1.1.2 Interaes intermoleculares
- Foras on-on: ocorre em compostos inicos.
- Dipolo-dipolo:ocorre em compostos que possuem ligaes covalentespolares.
- Ligaes de hidrognio: compostos em que o hidrognio est ligadoao fluor, oxignio e nitrognio.
-Foras de van der Waals: ocorre em compostos que possuem ligaescovalentes apolares.
Qual a interao que possui maior fora??
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H Cl
C OH3C
H3C
Dipolo-dipolo:ocorre em compostos que possuem ligaes covalentespolares.
H Cl
C OH3C
H3C
Ligaes de hidrognio: compostos em que o hidrognio est ligado ao fluor,oxignio e nitrognio.
Z H
Z H
Foras de van der Waals: ocorre em compostos que possuem ligaescovalentes apolares.
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Foras de van der Waals
Dipolos temporrios ou induzidos
Tabela 1. Intensidades de ligaes qumicas e interaes intermoleculares.
Tipo Magnitude(KJ/mol)Ligao qumica Covalente
Inica100-1000100-1000
Interao intermolecular
on-dipoloDipolo-dipoloForas de van der WaalsLigao de H
1,0-70,00,1-10,00,1-2,010,0-40,0
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PROPRIEDADES FSICAS E QUMICAS????
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1. Propriedades fsicas dos compostos orgnicos
ter dimetlico:
MM = 46 g.mol-1
P.e. = - 24,8C
P.f. = - 141C
Solvel em hexano
Etanol:
MM = 46 g.mol-1
P.e. = 78 C
P.f. = -114C
Solvel em gua
1.1 Propriedades fsicas dependem:
- massa molecular,
- polaridade das molculas,
- interaes intra e intermoleculares.
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ORGANIZAO MOLECULAR:
- Estado slido: - Estado lquido:- Estado gasoso:
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CH3O
CH3
P.E. = - 24,8C
CH3CH2 O
H
P.e. = 78 C
CH3CH2O
H
CH3CH2O
H
Ponto de ebulio
CH3O
CH3
-
+
+
-
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Solubilidade
CH3O
CH3
Pouco solvel em gua
CH3CH2 O
H
solvel em gua
HO
H
HO
H
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1.2 Ponto de ebulio:
1.2.1 Compostos pertencentes a mesma funo qumica:
- de cadeia normal:
Composto ponto de ebulio (C)metano - 162,0etano - 88,2
propano -42,1butano -0,5pentano 35-36,0hexano 69,0decano 174,0
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1 2 3 4 5 6-200
-150
-100
-50
0
50
100
Pont
o de
ebu
lio
nmero de carbonos
B
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- de cadeia substituda:
Composto ponto de ebulio (C)1-butanol 116-118,02-butanol 99,0
terc-butanol 82,0
- de funes diferentes:
Composto ponto de ebulio (C)metanol 56,0etano - 88,2
ter metlico -24,2etanol 78,0
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1.3 Solubilidade:
Semelhante dissolve semelhante.
- Compostos de polaridade/interaes intermoleculares semelhantes vo sersolveis uns nos outros.
H3C OH
H3C CH2 OH
H3C (CH2)2 OH
H3C (CH2)3 OH
H3C (CH2)4 OH
H3C (CH2)5 OH
Solventes polares
Solventes apolares
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1.4 Ponto de fuso:
Composto ponto de fusometano - 183,3etano -172,0
propano -188,0butano -138,0pentano -130,0hexano -95,0
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Variao no ponto de fuso de n-alcanos