QUÍMICA ORGÂNICA
Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:
Álcool Comum
C2H6OVinagre
C2H4O2
GNV gás natural veicular
CH4
Petróleo e seus derivados.
Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.
Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas.
Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);
Das gorduras animais,
extraiu-se a glicerina (C3H8O3).
Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão:COMPOSTOS ORGÂNICOS.
De acordo com Bergman, tínhamos:
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos;
-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.
Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo.
Berzelius
Em 1828, a partir de um composto mineral, Woller chegou a um composto orgânico. Começava a queda da teoria da força vital.
Conceito atual:
É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.
Química orgânica:
Existem substâncias como oCO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todosos compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementosC, H, O e N
01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
NH4CNONH2
NH2
CO
02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente,
como compostos:
a) orgânico, inorgânico e orgânico.b) orgânico, orgânico e orgânico.c) inorgânico, orgânico e orgânico.d) orgânico, inorgânico e inorgânico.e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
CH3
HH
HHH
CH
Cl
NCl
Cl
CH
H
C
H
tolueno clorofórmio acetonitrila
Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C6
12 K = 2 L = 4L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES ( são absolutamente iguais.
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, duplas e triplas)
C C
C C
01) Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
H2C CH2C
NH2
C
H
(2)(1) (3)
02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligações:a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....
C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.
C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.
C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C C
H
HH
H
C
H H
C C12345
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.d) Todas são corretas.e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:
CH
HO
O
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
b) sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
c) sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).
d) sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
e) sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
sp 2
03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
a) sp, sp2 e sp3
b) sp3 , sp3 e sp3
c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
C
O
C
H
C
H
HH
H H
sp3 sp3
sp2
04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:
a) 90o, 180o e 180o.
b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28’, 120o e 218o.
d) 109o28’, 120o e 109o28’.
e) 120o, 120o e 109o28’.
H3C(2)
H H
H
CCCC
H
H
H
H
(3) (5)120° 120° 109°28’
05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:
CH3O
CH3O CH2 C N
O
O
2
13
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.
b) linear, tetraédrica, trigonal.
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear.
e) linear, trigonal, tetraédrica.
1 linear
2 tetraédrica
3 trigonal
06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
CH3
CH
CH3C
C
C C
CC
CCHH
H
CH 3
H H
H
H
CH3
CC
H
C
H
CC
H
CH3
CC
H
C H
H H
1
23 4
5
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2 00
11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3
O carbono 5 apresenta hibridização sp
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.
Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e umasigma ( ), entre si
22
33
44
07) ( Covest – 2004 ) O – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no – caroteno.
H
H
H H
H HH
HH
H
CC
C
C
C
C C
C CC
3
3
3 3
3 3
3
3
3
3
a) sp2 e sp3.
b) sp e sp2.
c) sp e sp3.
d) somente sp2.
e) sp, sp2 e sp3.
HETEROÁTOMO
OC
H
H
H
C C
H
C
H
H
H H
H
H
Átomo diferente do carbono entre carbonos
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
C C
C C
C
C CC C3
4
6
81 2 5
7
9
Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Liga-se aos carbonos 5 e 9
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.
Liga-se ao carbono 2
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
H CCH
H
C
C
3
3
C
HC 3 HC 3
HC 3I II III IV
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
01) Considere a cadeia a seguir
a) primário, terciário, quaternário, secundário.b) primário, quaternário, secundário, terciárioc) . secundário, quaternário, terciário, primário.d) terciário, secundário, primário, quaternário.e) terciário, primário, secundário, quaternário.
PRIMÁRIO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente:
C C CC C
C C
C C
C
a) 5, 3, 1 e 1.b) 4, 2, 3 e 1.c) 2, 4, 2 e 2.d) 3, 2, 5 e 0.e) 1, 4, 2 e 3.
Primários: 5Secundários: 3Terciários: 1Quaternários: 1
Fórmula CONDENSADA
REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA
C C C C C C
H H H H H H
H H H H H H
HH
CH2H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Fórmula PLANA
Fórmula de LINHA
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3
H3C – CH – CH = CH2 I CH3
H2C – CH2 I I H2C – CH2
C
HC
HC
CH
CH
C
H
H
ABERTAS FECHADAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal: ramificada:
Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3H3C – CH – CH2 – CH3
I CH3
H3C – CH = CH – CH3H3C – CH – CH = CH2
I CH3
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonosPossui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2 I CH3
III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3
01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
H Cl O I I I IH3C – C – C – C – O – CH3
I I H H
aberta
saturada
heterogênea
normal
02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
CH3
I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 I CH3
03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo
de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de
carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C.
e) 11 átomos de C.C C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
HC
HC
CH
CH
C
H
H
BENZENO
REPRESENTAÇÕES DO BENZENO
Fórmula molecular: C6H6
FECHADAS OU CÍCLICAS
Podem ser classificadas em ...
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos
H2C – CH2 I I H2C – CH2
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonosPossui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2 I I H2C – CH2
H2C – CH2 I I HC = CH
II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica heterocíclica
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H2C – CH2 I I HC = CH
H2C CH2 H2C – CH2
O
As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear
nucleos isolados nucleos condensados
01) Dado o composto:
HC – CH – CH2 – O – CH3
HC CH2
CH2Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
C
O
OHO C
O
CH3
03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
C – O – O – C
O O
Px
Pz
Py
LIGAÇÕES SIMPLES ( )
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma), as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas deLIGAÇÕES pi ( )
LIGAÇÕES DUPLA ( 1 e 1 )
Neste tipo de ligação teremosduas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )
LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 e 2 )
Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só
teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons
desemparelhados
Apesar disso, em todos os seus
compostos o carbono realiza
quatro ligações.
Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp spe2 3
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “
L
K
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp3 sp3 sp3 sp3
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de109°28’
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO
sp2 sp2 sp2
p
L
K
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de120°
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
L
K
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO
sp sp
pp
Estado HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de180°