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Química
Prof. Dra. Andréa Junqueira
ISOMERIAISOMERIA
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Química
É o fenômeno pelo qual substâncias que É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. fórmulas estruturais diferentes.
IsomeriaIsomeria
iso = igualiso = igual
meros = partemeros = parte
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Química
IsomeriaIsomeria
PlanaPlana
1. Cadeia1. Cadeia2. Posição2. Posição3. Função3. Função4. Metameria4. Metameria5. Tautomeria5. Tautomeria
EspacialEspacial1. Geométrica1. Geométrica
2. Ótica2. Ótica
Classificação
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Química
IsomeriaIsomeriaplanaplana
Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.
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Química 1. Isomeria de cadeia1. Isomeria de cadeia
É o fenômeno onde compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica.
CHCH33- CH = CH- CH = CH22
CC33HH66CHCH22
CHCH22- CH- CH22
PropenoPropeno
CiclopropanoCiclopropano
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Química 1. Isomeria de cadeia
CC44HH1010
CHCH33- CH - CH- CH - CH33
CHCH33
CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33
Metil - propanoMetil - propano
ButanoButano
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Química 2. Isomeria de posição
É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de radicais ou da insaturação (ligações duplas ou triplas).
CC44HH88
CHCH22==CH-CHCH-CH22-CH-CH33
CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33
1 2 3 41 2 3 4
Buteno-1Buteno-1
Buteno-2Buteno-2
1 2 3 41 2 3 4
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Química
CC33HH88OO
CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - OHOH 3 2 13 2 1
CHCH33- CH- CH- CH- CH33
OHOH
Propanol-1Propanol-1
Propanol-2Propanol-2
1 2 31 2 3
2. Isomeria de posição
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Química 3. Isomeria de Função
É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:
•Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; •Ácido Carboxílicos e Ésteres.
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Química
Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;
CHCH33- CH- CH22 – OH– OHEtanolEtanol
CHCH33- O -- O - CH CH33
Metóxi-metanoMetóxi-metano
CC22HH66OO
3. Isomeria de Função
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Química
Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;
CHCH33- CH- CH2 2 - CHO- CHOPropanalPropanal
CHCH3 3 - CO -- CO - CH CH33
PropanonaPropanona
CC33HH66OO
3. Isomeria de Função
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Química
Ác.Carboxílicos e Ésteres;Ác.Carboxílicos e Ésteres;
CHCH33- CH- CH2 2 -COOH-COOHÁc. PropanóicoÁc. Propanóico
CHCH3 3 -COO--COO- CH CH33
Etanoato de metilaEtanoato de metila
CC33HH66OO22
3. Isomeria de Função
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Química 4. Metameria (compensação)
Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
CHCH33- CH- CH2 2 -O--O- CH CH22 - CH - CH33
Etóxi-etanoEtóxi-etano
CHCH3 3 -O--O- CH CH22 - CH - CH22 - CH - CH33
Metóxi-propanoMetóxi-propano
CC44HH1010OO
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Química 5. Tautomeria
Enol Aldeído
É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
CCHH
OHOHCHCH22 CHCH3 3 - C- C
OO
HHCC
HH
OOHHCCHH3 3 - C- C
OO
Tautomeria aldo-enólicaTautomeria aldo-enólica
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Química 5. Tautomeria
Enol Cetona
Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica
CC
OHOH
CHCH22 CHCH33CC
OOHH
CC
OO
CHCH33 CHCH33CC
OO
CCHH33
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Química
16
Exercício:01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo
de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:
a) 2- buteno e ciclobutano
b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
c) Butanal e butanona
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Química
IsomeriaIsomeriaEspacialEspacial
É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais.
É também chamada ESTERIOISOMERIA.
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Química 1. Isomeria Geométrica
Também chamada de isomeria CIS-TRANS.
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
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Química 1. Isomeria Geométrica
Modelos para o composto ClCH=CHCl
Carbono Hidrogênio Cloro
CIS TRANS
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Química
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
1. Isomeria Geométrica
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Química Compostos com dupla ligação
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
Estruturas diferentes = Características diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?
TRANSCIS
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Química
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
Compostos com dupla ligação
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Química
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Compostos com dupla ligação
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Química
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.
A regra: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.
Compostos cíclicos
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Química
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Compostos cíclicos
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Química
Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes (Pf, Pe e d), Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o que faz eles serem diferentes?É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.
Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.
2. Isomeria Óptico
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Química
Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita.
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
2. Isomeria Óptico
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Química Condição para atividade óptica:
O carbono quiral é marcado
com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes.
• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.
*
Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.
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Química
Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't Hoff) :Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro).
Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.
Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso (inativo por compensação interna).
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.
2. Isomeria Óptico
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Química
Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:
a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?
b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
2 estereocentros
IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos
IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros
2. Isomeria Óptico