Tipos de Reações Orgânicas:
Substituição, Adição e Eliminação.
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO3) e um
composto orgânico.
Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.
Tipos de Reações Orgânicas:
Substituição, Adição e Eliminação. O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença
de ácido sulfúrico (H2SO4) que, sendo um ácido mais forte que
o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis,
recebendo um próton do H2SO4. Veja a equação que
representa o processo:
Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.
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2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido
sulfúrico (H2SO4).
Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.
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Note que a reação ocorre na presença de um catalisador
(trióxido de enxofre - SO3) e é realizada sob aquecimento.
ácido benzenossulfônico
Tipos de Reações Orgânicas:
Substituição, Adição e Eliminação. 3- Halogenação: Ocorre a substituição do átomo de
hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais
comuns são a cloração e a bromação.
Exemplo 1: Monobromação do Propano.
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Substituição, Adição e Eliminação.
* A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do
hidrocarboneto é:
CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
OBS: A partir do metano, realizando sucessivas halogenações
catalisadas por luz e calor, podemos obter:
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.
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Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel
benzeno foi substituído por um átomo de Cloro, este pode
ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos:
o-clorobenzeno ou p-clorobenzeno.
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* Radical meta-dirigente: geralmente apresentam ligações
duplas, triplas ou dativas. Esses radicais, também chamados de
desativantes.
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Substituição, Adição e Eliminação.
Esses grupos dificultam a reação e orientam a entrada do
segundo grupo para a posição meta.
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Substituição, Adição e Eliminação.
* Radicais orto-para-dirigentes: há formação de dois
produtos (orto e para). São também chamados de ativantes.
Tipos de Reações Orgânicas:
Substituição, Adição e Eliminação.
Esses grupos facilitam a reação e orientam a entrada de
um segundo grupo para as posições orto e para.
*Exceção: halogênios (dificultam a entrada de um
segundo substituinte no anel aromático).
OBS: Se o anel benzênico já tiver os dois tipos de
radicais, o que prevalecerá será o radical orto-para-
dirigente, que orientará a substituição seguinte.