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UFPR/DETF
QUÍMICA DA MADEIRA
LIGNINA Disciplina Química da Madeira
UFPR/DETF Prof. Dr. Umberto Klock
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QUÍMICA DA MADEIRA
LIGNINA
Introdução
A lignina é o terceiro componente fundamental da madeira, ocorrendo entre 15 e 35% de seu peso.
2
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Madeira
3
Ligninas
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Lignina na Parede Celular
4
Camada Espessura, µm
Composição
LM 0,2-1,0 lignina, pectinas
P 0,1-0,2 celulose, polioses, lignina, pectinas, proteínas
S1 0,2-0,3 celulose, polioses, lignina
S2 1,0-5,0 celulose, polioses, lignina
S3 0,1 celulose, polioses, lignina
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Camadas da Parede Celular
5
Camada Espessura,
µm
Composição (%)
Celulose – Hemiceluloses – Lignina
LM 0,2-1,0 lignina, pectinas
P 0,1-0,2 celulose, hemiceluloses, pectinas,
proteínas, lignina
S1 0,2-0,3 celulose, hemiceluloses, lignina
S2 1,0-5,0 celulose, hemiceluloses, lignina
S3 0,1 celulose, hemiceluloses, lignina
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6
Molélula de celulose,
com a indicação da
unidade básica
“celobiose”.
Arranjo da celulose na
fibrila elementar
(36 moléculas).
Cristalitos de celulose
Corte transversal de
uma microfibrila,
mostrando feixes de
celulose embebidas em
uma matrix de
hemiceluloses e lignina. Lignina
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Por que tanto interesse?
Simplesmente….a lignina é a substância que os produtores de celulose e papel
querem fora da Madeira; a manipulação genética de árvores para produzirem menos lignina ou um tipo de lignina
diferente, que poderia ser mais facilmente retirada são de tremendo
interesse econômico.
7
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LIGNINA
8
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LIGNINA
9
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LIGNINA
Lignina Kraft lavada.
http://www.lignoworks.ca/
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LIGNINA : GENERALIDADES
• Descoberta por Anselme Payen em 1838.
• Klason em 1897, propos que a lignina estava relacionada a unidades de álcool coniferílico,
• Em 1907: substância macromolecular, • Em 1917: unidades de álcool coniferílico com
ligações éter, • Em 1940: concluiu que a lignina é constituída
por unidades de fenilpropano com ligações tridimensionais.
• A lignina difere da celulose porque: - é uma macromolécula aromática, - altamente irregular em sua constituição e
por ser amorfa. • Composição elementar: carbono, hidrogênio e
oxigênio.
11
Payen
Klason
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LIGNINA
·Localiza-se principalmente na lamela média onde é depositada durante a lignificação do tecido vegetal. Quando o processo de lignificação é completado, geralmente coincide com a morte da célula formando o que se denomina tecido de resistência.
Daí concluir-se que a lignina é um produto final do metabolismo da planta.
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Localização da lignina
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Localização da lignina
Lamela media
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LIGNINA – Distribuição na parede celular
de um traqueóide
Madeira Região
morfológica
Volume do
tecido (%)
Lignina (% do
total)
Concentração
da lignina (%)
S 87 72 23
LI ML 9 16 50
CC 4 12 85
S 94 82 22
LT ML 4 10 60
CC 2 9 100
LI - lenho de início de estação; LT - lenho de fim
estação; S - parede secundária ; ML - lamela média
composta e CC - canto das células
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Imagem química da lignina em células de tecido vegetal de xilema de Populus trichocarpa por microscopia confocal Raman. Os sinais mais
fortes de Lignina é em CC, seguido pela lamela média composta (CML). Lignina também é distribuída na parede secundária, S1, S2 e S3 com
mior concentração nas camadas mais externas (sentido CML).
(Schmidt et al. 2009. Planta, 230:589-597).
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A lignina como a celulose, também é um polímero mas difere desta porque é predominantemente um composto aromático, e porque é altamente irregular em sua constituição e estrutura molecular.
• As ligninas presentes nas paredes
celulares das plantas estão sempre associadas com as polioses, não só através da interação física como também de ligações covalentes.
LIGNINA
17
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É bem aceito o fato da lignina ter sua origem a partir da polimerização dehidrogenativa (iniciada por enzimas) dos seguintes precursores primários: álcool trans-coniferílico,
álcool trans-sinapílico e,
álcool para-trans-cumárico.
É constituída de unidades de fenil-propano unidas por ligações C-O-C e C-C e com diferentes teores de grupos alcóolicos e metoxílicos dependendo da madeira.
LIGNINA
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A lignina é encontrada nas plantas do reino vegetal, porém, sua constituição não é a mesma em todas elas.
Portanto a lignina não deve ser considerada como uma substância química única, mas sim como uma classe de materiais correlatos.
LIGNINA
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O termo lignina, em um senso mais amplo, refere-se à lignina componente de várias plantas, que diferem uma da outra de acordo com a espécie e localização na planta.
O termo protolignina ou lignina “in situ” refere-se à lignina associada ao tecido da planta, uma vez que para separar a lignina da sua associação natural na parede celular há, pelo menos, ruptura das ligações lignina-polissacarídeos e uma
redução no peso molecular
LIGNINA
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LIGNINA - Conceito
·A lignina é um polímero de natureza aromática com alto peso molecular que tem como base estrutural unidades de fenil-propano e provavelmente está ligada aos polissacarídeos (polioses) da madeira.
21
![Page 22: QUÍMICA DA MADEIRA LIGNINA - · PDF fileLignina na Parede Celular 4 Camada Espessura, µm Composição LM 0,2-1,0 lignina, pectinas P 0,1-0,2 celulose, polioses, lignina, pectinas,](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081502/5a78c7d67f8b9a21538d42e8/html5/thumbnails/22.jpg)
LIGNINA : fenilpropano
• A unidade básica de fenilpropano
consiste de um anel aromático e de
uma parte alifática (cadeia lateral)
de 3 átomos de carbono,
denominados α, β e γ; (C6-C3 ou C9,
unidas por ligações éter e C-C).
• Composição distinta dependendo
da espécie vegetal.
22
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Estrutura da Lignina A Figura mostra a estrutura tridimensional de um fragmento do polímero de lignina de Picea spp. composto de 4 unidades repetidas, vistas de um ângulo ao eixo axial do polímero. São vísiveis as 4 cadeias de xilanas (amarelo) estão ligadas a cada unidade repetida.
Fonte, Kaj G. Forss, 2006 23
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LIGNINA - Precursores
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LIGNINA: BIOSSÍNTESE
• Proveniente do metabolismo secundário da planta
• Derivada de 3 precursores primários:
– Álcool p-cumarílico
– Álcool coniferílico
– Álcool sinapílico
• Os precursores primários são gerados a partir de:
• Rota metabólica do ácido chiquímico
• Rota metabólica do ácido cinâmico
25
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Lignificação
Precursores Majoritários da Lignina
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LIGNINA - Rota do Ácido Chiquímico
27
C
C
CH2OH
H OHC
OHH C
HOH
H OH
CHO
Glicose
COOH
HO
HO
HO
Ácido chiquímico
HO
CH2COCOOH
COOH
Ácido prefênico
HO CH2CHCOOH
NH2
CH2CHCOOH
NH2
Tirosina
Fenilalanina
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LIGNINA - Rota do ácido cinâmico
28
CH2CHCOOH
NH2
FENILALANINA
FENILALANINAAMÔNIA LIASE
CH CHCOOH
ÁCIDO CINÂMICO
FENOLASES
CH CHCOOHHO
ÁCIDO p-CUMARÍLICO
CH2CHCOOH
NH2
HO
TIROSINA
AMÔNIA LIASETIROSINA
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LIGNINA - Biossíntese dos precursores
29
OH
COOH
OH
OCH3H3CO
COOH
Ácido p-cumarílico Ácido sinápico
1- C3-Fenolases
2- C3-Metiltransferases
OH
COOH
OCH3
Ácido ferúlico
1- C5-Fenolases
2- C5-Metiltransferases
1- Ligase CoA
2- Redutase
3- Desidrogenase
1- Ligase CoA
2- Redutase
3- Desidrogenase
1- Ligase CoA
2- Redutase
3- Desidrogenase
Álcool sinapílicoÁlcool coniferílicoÁlcool p-cumarílico
OH
OCH3H3CO
CH2OH
OH
OCH3
CH2OH
OH
CH2OH
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Álcoois precursores das ligninas
OH
CH2OH
OH
OCH3
CH2OH
OH
OCH3H3CO
CH2OH
Álcool p-cumarílico Álcool coniferílico Álcool sinapílico
Lignina
p-hidroxifenila Lignina
Guaiacila
Lignina
Siringila
30
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Ligações presentes na estrutura molecular das
Ligninas
Ligação a-a
Ligação b-5
Ligação b-b
Ligação b-O-4
Ligação 3-5
31
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A LIGNINA E SUA INTERAÇÃO COM A CELULOSE E POLIOSES
32
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O Processo de Lignificação
• Geração dos álcoois p-hidroxi-cinamílicos nas vesículas de
Golgi;
• Armazenamento dos precursores no câmbio na forma de
um glicosídeo (estável);
• Transporte dos precursores através da membrana até sítios
de lignificação na parede celular;
• Liberação do precursor no sítio de lignificação pela enzima
b-glicosidase : A b-glicosidase existe somente na parede
celular das células em fase de lignificação.
33
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Estabilização dos precursores contra
polimerização: glicosídeos
34
Coniferina = glicosídeo do álcool coniferílico
O
OH
HO
HO O
CH2OH
CH CH CH2OH
CH3O
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Liberação do álcool coniferílico na região de lignificação pela b-glicosidase
35
CH2OH
CH
CH
CH2OH
OCH3
OH
CH
CH
CH2OH
OCH3
b-D-glicosidase
- glicoseO
OH
HO
HO O
Coniferina
Álcool
coniferílico
![Page 36: QUÍMICA DA MADEIRA LIGNINA - · PDF fileLignina na Parede Celular 4 Camada Espessura, µm Composição LM 0,2-1,0 lignina, pectinas P 0,1-0,2 celulose, polioses, lignina, pectinas,](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081502/5a78c7d67f8b9a21538d42e8/html5/thumbnails/36.jpg)
36
Modelo de Lignina
CH3O
OCH3
HO
O
OH
HO
OCH3CH3O
OHO
HO CH3O
OCH3
O
OH
OH CH3O
O
OH
OH
OCH3
OH
OH
O
OCH3
HO
HO
O
CH3O OCH3
HOO
HO
OCH3
OH
OCH3
CH3O
OH
OH
O
OCH3
OH
HOO
OCH3
O
OCH3
HOO
HO
HO
OCH3
O
OH OH
OCH3
CH3O
O
O
OCH3
OCH3
O
OH
OH
OOH
OH
OCH3
CH3O
O
OHOH
OCH3
CH3O
O
OHOH
CH3O
O
OCH3
HO
CH3O
1
2
3 4
5
6
7
8
9 10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
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Classificação geral das Ligninas
1. Lignina guaiacila (G):coníferas - polimerização do álcool coniferílico. 2. Lignina guaiacila-siringila (G-S): folhosas - co-polimerização do álcool coniferílico + álcool sinapílico. 3. Lignina 4-hidroxifenil-guaiacila-siringila (H-G-S): gramíneas - co-polimerização do álcool coniferílico + álcool sinapílico +
álcool p-coumarílico 4.Lignina 4-hidroxifenila-guaiacila (H-G): mad. de compressão - polimerização do álcool coniferílico + álcool p-coumarílico
37
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38
(Proporção molar de unidades estruturais (13C NMR)
de lignina dioxano da madeira)
Conteúdo de Ligninas Guaiacila, Siringila e p-hidroxifenila em várias madeiras folhosas
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
E. globulus E. urograndis
E. grandis B. pendula A. mangium
Mo
le %
S G H
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Estrutura química
· A estrutura química da lignina não é totalmente conhecida principalmente pelo fato das alterações que sofre durante as práticas bastante drásticas de seu isolamento da madeira.
LIGNINA
39
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Composição elementar
· É fato comprovado que na composição química elementar da lignina ocorrem única e exclusivamente carbono, hidrogênio e oxigênio. A composição elementar percentual varia principalmente se a lignina for obtida de coníferas ou de folhosas e com o método de isolamento da mesma.
LIGNINA
40
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Elementos
Coníferas (%)
Folhosas (%)
C
63 - 67
59 - 60
H
5 - 6
6 - 8
O
27 - 32
33 - 34
LIGNINA
41
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42
Espécie % C % H % O % OCH3
CONÍFERAS:
Picea abies 63,8 6,0 29,7 15,8
Araucaria angustifolia 59,1 5,6 35,3 17,8
Pinus taeda 61,6 5,9 32,5 14,0
FOLHOSAS:
Eucalyptus regnans 59,2 6,3 33,6 22,9
Populus tremuloides 60,0 6,1 33,9 21,5
Gmelina arborea 58,7 5,8 35,5 19,3
Eucalyptus grandis 60,6 6,0 32,4 22,0
Ex.: Composição elementar de ligninas
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Base estrutural
A base estrutural da lignina é o fenil-propano, tendo ligado ao anel benzenico um número váriavel de grupos hidroxílicos e metoxílicos.
Esses grupos fazem com que o fenil-propano tome a forma de radicais químicos bem definidos.
LIGNINA
43
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· Assim é que na lignina que ocorre nas madeiras das gimnospermas predominam radicais de:
guaiacil-propano (metoxi--3-hidroxi-4-fenil-propano)
· nas angiospermas predominam radicais de:
siringil-propano (dimetoxi-3-5-hidroxi-4-fenil-propano).
LIGNINA
44
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LIGNINA - Grupos funcionais
a. Grupos metoxílicos (OCH3)
· É o grupo funcional mais característico da lignina, e apesar de aparecer também nas polioses, cerca de 90% dos grupos metoxílicos da madeira são da lignina.
De maneira geral, a lignina das coníferas apresenta em torno de 16% de OCH3 (0,95/unidade de fenil-propano) e das folhosas cerca de 22% (1,40/unidade de fenil-propano).
45
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b. Grupos hidroxílicos (OH)
· Os grupos hidroxílicos que ocorrem na lignina representam cerca de 10% de seu peso (1,1/unidade de fenil-propano) tanto para coníferas como para folhosas. Estes grupos em geral são de natureza fenólica ou alcoólica (álcoois primários, secundários e terciários)
LIGNINA
46
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c. Outros grupos funcionais
· Na lignina ocorrem outros grupos funcionais entre os quais se destacam os grupos carboxílicos (COOH) em torno de 0,05/unidade de fenil-propano e grupos carbonilos (CO), 0,1 a 0,2/unidade de fenil propano.
LIGNINA
47
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LIGNINA - Propriedades
Massa molecular • As massas moleculares dos derivados solúveis de lignina
situam-se numa faixa bastante ampla.
• Na literatura há desde valores inferiores a 10³ até valores acima de 106 , tanto para lignosulfonatos como para ligninas alcalinas.
• De um certo modo a molécula de lignina pode ser reduzida a um tamanho suficientemente pequeno, para ser considerado um composto químico que exibe comportamento dos compostos solúveis ou suficientemente grande, para ter o comportamento de um alto polímero ou de um colóide.
48
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• A maioria dos valores de massa molecular para ligninas isoladas está na faixa de 1.000 a 1.200, dependendo da intensidade da degradação química e/ou da condensação ocorrida durante o isolamento. Considerando a massa molecular do fenilpropano (unidade formadora) como 184, o grau de polimerização das ligninas isoladas encontra-se na faixa de 5 a 60.
LIGNINA
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Transição vítrea
· A temperatura de fusão cristalina é a temperatura na qual um polímero cristalino se funde, enquanto que a temperatura de transição vítrea é a temperatura na qual um polímero amorfo começa a amolecer. Abaixo da temperatura o polímero apresenta as características de um vidro (rigidez, etc.).
LIGNINA
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Transição Vítrea
• Polímeros amorfos • Temperatura de amolecimento • Lignina = 135 a 190°C • Influenciada pelo teor de umidade
> TU = < T°C • Maior a massa molecular = maior a
temperatura de amolecimento • Torna-se pegajoso – adesivo (varia
T°) • Importante: fabricação de
papel/papelão não-branqueados e nas confecção de chapas de fibras.
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A lignina sendo um polímero amorfo possui um ponto de transição vítrea (ou de amolecimento), que varia consideravelmente conforme a origem e o método utilizado para o seu isolamento, geralmente variando entre as temperaturas de 135 ~ 190ºC, sendo influenciada pela umidade
LIGNINA
52
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Uma das causas da variação é a massa molecular, quanto maior for esta, mais alta é a temperatura de amolecimento.
A água também possui um efeito significativo na temperatura de amolecimento da lignina, esta decresce com o aumento do teor de umidade.
LIGNINA
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LIGNINA - Funções da lignina na planta
•Aumenta a rigidez da parede celular.
•Une (cimenta) as células umas as outras.
•Reduz a permeabilidade da parede celular à água.
•Protege a madeira contra microorganismos (sendo essencialmente fenólica, a lignina age como um fungicida).
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Fórmula elementar da lignina
A análise elementar e determinação da
lignina Bjorkman a partir da madeira de Abeto Norueguês sugerem a seguinte fórmula elementar baseada no C9 (fenilpropano):
C9H7,92 O2,40 (OCH3)0,92
LIGNINA
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LIGNINA
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·REAÇÕES químicas .......
· As reações químicas da lignina tem sido estudadas a fim de elucidar sua estrutura química e explicar os fenômenos que ocorrem no cozimento da madeira para a produção de celulose, branqueamento da celulose, etc.
LIGNINA
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Reações Químicas
• Sulfonação
• Hidrólise ácida
• Hidrólise alcalina
• Condensação e mercaptação
• Halogenação
• Oxidação
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a. Sulfonação
Quando a madeira ou a própria lignina é tratada com sulfitos ou bissulfitos metálicos e ácido sulfuroso são formados produtos denominados ácidos lignossulfônicos ou lignosulfonatos, os quais ficam na solução enquanto os polissacarídeos permanecem insolúveis.
LIGNINA
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b. Hidrólise ácida
A lignina é bastante resistente à hidrólise ácida, porém quando aquecida em meio ácido sob condições específicas, pode ocorrer hidrólise, principalmente nas ligações éter.
LIGNINA
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c. Hidrólise alcalina
· Quando a lignina é tratada com soluções alcalinas a temperaturas elevadas podem ocorrer rupturas nas ligações de éter entre as unidades de fenilpropano, formando grupos fenólicos, responsáveis por sua solubilização.
LIGNINA
61
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• A hidrólise alcalina ocorre principalmente durante os cozimentos soda de obtenção de celulose industrial. O processo soda usado para a produção de celulose utiliza solução de NaOH e temperaturas de cerca de 160ºC.
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d. Condensação e mercaptação
Condensação é a reação que os componentes hidrolizados da lignina podem sofrer entre si ou com outros componentes químicos. Pode levar a formação de compostos de elevado peso molecular e reverter a hidrólise e solubilização da lignina. Em alguns casos os produtos da condensação podem apresentar peso molecular superior ao da lignina original.
LIGNINA
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Mercaptação vem a ser o resultado da reação de certos grupos da lignina com os íons hidrossulfeto ou sulfeto.
O nome mercaptação vem do fato de que entre os produtos da reação ocorrem mercaptanas. Esta reação é bastante importante sob o aspecto da ocorrência de reações de condensação.
LIGNINA
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LIGNINA
e. Halogenação
· Do ponto de vista prático a reação mais importante é a cloração.
A cloração da lignina seguida de extração alcalina é utilizada comercialmente como estágios do processo de branqueamento de celulose a partir de palhas, bagaço de cana-de-açúcar, madeiras, etc.
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CLORAÇÃO
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f. Oxidação
· Uma série de agentes oxidantes atuam sobre a lignina e o emprego dos mesmos é sobretudo importante nos processos de produção de celulose.
Os principais são os seguintes: hipocloritos de sódio e cálcio, clorito de sódio, dióxido de cloro, peróxido de hidrogênio e sódio. De uma maneira geral são empregados como agentes de branqueamento da celulose.
LIGNINA
67
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Produção de Vanila (baunilha) a partir de licor negro processo Sulfite.
A lignina é tratada com álcali e oxidada para quebrar a estrutura; a mistura restante contem vanilina, que é separada dos outros produtos com extração por solventes e purificada, se o uso é para alimentação a purificação é essencial.
68
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Analise Química
Espécies Análise Química (%)
Holocelulose Lignina Extrativos Cinzas
Quercus sp 65,22 25,90 10,47 0,52
E. grandis 69,18 25,88 4,66 0,07
E. dunnii 66,14 24,97 6,85 0,74
E. tereticornis 56,37 32,22 10,73 0,09
E. saligna 64,45 26,08 9,43 0,09
E. urophylla 63,62 26,70 9,15 0,16
E. robusta 61,04 29,85 11,28 0,21
Angelim 67,54 26,01 8,88 0,05
Jatobá 59,78 28,70 13,32 0,48
Sucupira 68,25 24,83 8,24 0,20
Cerejeira 59,13 27,37 17,91 0,59
Angico Vermelho 62,02 24,31 15,31 1,26
Tabela 1: Resultados das determinações químicas, em percentual, de algumas
madeiras de eucalipto, espécies nativas e carvalho (Quercus sp).
Fonte: MORI et al., 2003. 69
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A LIGNINA NA PAREDE CELULAR
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USOS DA LIGNINA: GENERALIDADES
• Comercialmente produzida como um co-produto da indústria de celulose e papel;
• Liberada durante o processo de polpação
química da madeira;
• Utilizada industrialmente desde 1880 em
curtimento de couro e corantes;
• Atualmente utilizada em vários segmentos
industriais.
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LIGNINA DE PROCESSO KRAFT Lignina sódica sulfonato
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Briquete de lignina Comercialização da lignina sulfonato
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PRODUÇÃO INDUSTRIAL DE LIGNINAS
• Lignina Kraft e a Biorefinaria : Processo LignoBoost
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PRODUÇÃO INDUSTRIAL DE LIGNINAS
• Lignina Kraft e a Biorefinaria : Processo LignoBoost
Composição Elementar da Lignina Isolada do Licor Negro: C= 64,6% O= 26,4% H= 5,7% Cl= 0,005% Na= 0,03% S= 1,5-2,5%
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LIGNINA
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