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REAÇÕES ORGÂNICASREAÇÕES ORGÂNICAS
O que você deve saber sobre
São reações químicas que ocorrem com compostos orgânicos, e normalmente são lentas. Para que haja uma reação, é necessária a quebra das ligações moleculares dos reagentes. Tais reações são empregadas para transformar as matérias-primas provenientes do petróleo, do carvão, dos animais e dos vegetais. As principais reações orgânicas são as de adição, substituição, eliminação, oxidação, redução e esterificação.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações que ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica que contém dupla ou tripla ligação, resultando em uma única molécula.
Adição de hidrogênios (hidrogenação)
I. Reações de adição
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Regra de Markovnikov: “Quando se adiciona um grupo HX ou HOH a uma dupla ligação, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado”.
Adição de haletos de hidrogênio (HX)
Adição de halogênios (halogenação)
I. Reações de adição
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Adição de água (hidratação) nos alcinos
Adição de água (hidratação) nos alcenos
I. Reações de adição
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Reações em que um átomo ou radical do composto orgânico é substituído por outro átomo ou radical.
II. Reações de substituição
Halogenação
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Alquilação
Acilação
II. Reações de substituição
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Sulfonação
Nitração
II. Reações de substituição
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Ocorrem quando átomos ou radicais são eliminados da molécula orgânica, dando origem a ligações duplas ou triplas.
III. Reações de eliminação
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Reações que ocorrem com variação do número de oxidação (nox) dos átomos de carbono.
Oxidação dos alcenos
Meio levemente básico: oxidação branda e formação de um diálcool
IV. Reações de oxidação
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Meio ácido: oxidação energética
Oxidação dos alcenos
IV. Reações de oxidação
REAÇÕES ORGÂNICAS
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Álcoois secundários: produzem cetonas.
Oxidação dos álcoois
IV. Reações de oxidação
Podem ser oxidados em soluções aquosas que contêm KMnO4 ou K2Cr2O7.
REAÇÕES ORGÂNICAS
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V. Desidratação de álcoois
Intramolecular: ocorre a formação de alcenos
Intermolecular: ocorre a formação de éteres
REAÇÕES ORGÂNICAS
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VI. Reações de esterificação
Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácido concentrado (sulfúrico ou clorídrico), formando ésteres e água.
REAÇÕES ORGÂNICAS
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(Fuvest-SP)
Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual é o único produto orgânico formado?
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
EX
ER
CÍC
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ES
SEN
CIA
IS4
RESPOSTA: O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal.
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(UFU-MG) A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da sequência de reações a seguir, faça o que se pede.
a) Classifique a transformação ocorrida de II para III.
b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V?
EX
ER
CÍC
IOS
ES
SEN
CIA
IS18
RESPOSTA:
RESPOSTA:
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
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c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV?
d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos.
EX
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CÍC
IOS
ES
SEN
CIA
IS18
RESPOSTA: Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno e a formação do etanol.
RESPOSTA: O ácido acético (CH3CO2) é utilizado na fabricação de vinagre.
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(UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila. Sendo assim, pede-se:
a) a equação representativa dessa reação.
b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.
EX
ER
CÍC
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ES
SEN
CIA
IS19
RESPOSTA: Ácido propanoico
RESPOSTA: HCO2CH2CH3 + HOH HCO2H + CH3CH2OH
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
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(UFF-RJ) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada cardíaca. A fórmula estrutural do colesterol é:Considere as três reações:I. colesterol e Br2;II. colesterol e H2 na presença de Pt;III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4.
EX
ER
CÍC
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ES
SEN
CIA
IS22
RESPOSTA: Esterificação
RESPOSTA:
a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto orgânico formado em cada uma das reações acima.
b) Classifique a reação indicada por III.
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR
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(UFRN) O professor de Química do 3o ano do Ensino Médio pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliográfico e elaborassem uma atividade, em forma de exercício, que incluísse vários assuntos, entre eles isomeria e reações orgânicas. Henrique, um de seus alunos, encontrou, nos livros de Química Orgânica, a informação de que o metanol, o mais simples dos álcoois, possui várias aplicações, entre elas o uso como combustível e na fabricação de outras substâncias. Constatou tambémque os álcoois podem sofrer reações de oxidação na presença de catalisador e em determinadas condições. Henrique aproveitou essas informações e organizou o seguinte esquema com reações químicas consecutivas:
Escreva, baseando-se na sequência proposta por Henrique:
a) a fórmula das substâncias X, Y e Z.
b) o nome das substâncias X, Y e Z.
c) a fórmula de um isômero de Z e o respectivo tipo de isomeria.
EX
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CÍC
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ES
SEN
CIA
IS23
RESPOSTA: X: H2C=O
Y: HCOOHZ: HCOOCH2CH3
RESPOSTA: X: metanal, Y: ácido metanoico, Z: metanoato de etila
RESPOSTA: CH3CH2COOH, isomeria de função
REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR