REŠENJE
Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović, docent
IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)
(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)
BROJ INDEKSA
NAPOMENE:
(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3
BEZUSLOVNO SLEDI NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.
-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA
-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU (KORISTITI PRAZNE PAPIRE)
- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.
- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.
ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:
1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.
2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.
3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO.
ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO ... POENA (100%).
OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5
NA POZITIVNU OCENU (6 I VIŠE) STUDENT DOBIJA JEDNU OCENU VIŠE (+10%), UKOLIKO IMA DOVOLJAN BROJ BODOVA NA VEŽBAMA. NEMA NEGATIVNIH BODOVA.
ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE
23. VI 2015.
“FOTOGRAFIJA ” 3D MODELA
1. “fotografije ” 3D modela (struktura 1), nacrtati tačnu, projekcionu (2D) klinastu strukturnu formulu, (struktura 2).
1.2. Zatim, odrediti stereohemijski odnos (cis, trans ili nije definisan) sledećih prstenova:
1. A/B=______; 2. B/C=________; 3. B/D=________;4. B/E=________;5. C/D=_____; 6. D/E= ________
1 na osnovu
2D PROJEKCIONA KLINASTA
STRUKTURNA FORMULA
20 P
(STRUKTURA 1)
(STRUKTURA 2)
1/12
trans trans trans transciscis
23. VI 2015.
F
N
S
Br
ClO
I
O
O
F
NH2
O
OH
Br
I
Cl
OH
SH
A A
B
B
C
CD
DE
E
Napomena: svi H-atomi su prikazani kao tanke, crne linije.
REŠENJE
2 nacrtati preciznu 3D strukturu (sa svim vezama eksplicitno), jedinjenja koje zadovoljava sledeće uslove:
1. Ima bruto formulu: C H20 16
2. Ima 14 kondenzovanih prstenova i potpuno je simetrično. Takođe, ima osnovni strukturni element jednostavnog geometrijskog tela.
3. Ima projekcionu formulu (2D):
20 P
23. VI 2015.
H
H
H
H
H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
REŠENJE
3D STRUKTURA
PROJEKCIONA FORMULA (2D)
2/12
KONFIGURACIJA: E
C C
F
I Cl
Br
1 2
II
I II
I
PRIMER:
3. Prikazani su alkeni 1 - 6. Odrediti sledeće:
2.1. Redosled prioriteta supstituenata na C1 i na C2, prema Cahn–Ingold–Prelog-ovom sistemu. Tačno ih obeležiti kao što je prikazano na primeru.
2.2. Na osnovu toga, odrediti konfiguraciju C=C veze (E ili Z). (Zadaci bez jasno obeleženih prioriteta neće biti bodovani).
2P svaki, 12 P ukupno
2 3ATOMSKI BROJEVI: H=1, D= H, T= H, B= 5, C= 6; N= 7, O= 8; F= 9; Si =14, P= 15, S= 16, Cl=17, Br= 35, Se= 34,
CC
N
N+
H
S
O
C C C C
C
CSe
Cl S
Br C C
S
O
O
O
O
S
O
SeC C
P
PH
P
CN
I
II
I
II
I
II
I
III
II
I
II
I
III
II
I I I
III
II
IIII
Z
Z
E
EE
E
REŠENJE
3/12
23. VI 2015.
4. Za prikazane strukture 4.1 - 4.6 odrediti:
1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (I, II, III, IV) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu kao što je prikazano na primeru (odgovori bez označenih prioriteta neće se bodovati).
2. Odrediti R,S konfiguraciju SAMO kod onih molekula koji imaju hiralni centar (jedan ili dva). (Primedba: supstituent najnižeg ranga nalazi se uvek ili iznad ili ispod projekcione ravni).
3. Ako postoje, označiti molekule koji imaju ravan simetrije i stoga nemaju hiralni centar.
S
O
T
T
R
S
III
III IV
IV
I
III
II
PRIMER
2 3ATOMSKI BROJEVI: H=1, D= H, T= H, B= 5, C= 6; N= 7, O= 8; F= 9; Si =14, P= 15, S= 16, Cl= 17.Br= 35, Ge= 32, Se= 34
O
Se
SeH
NH2
SH
S
SBH2
OMe
OMe
4.1
4.4 4.5 4.6
4.2 4.3
"-S" = R
"-S" = R
"-R" = S
"-R" = S
R
R
N
SO
O
R
I
I
II
I
I
II
II
II
II
II
II
III
III
III
III
IIIIII
IV
IV IV
IV
IV
IV
OHS
SF
Cl Cl
P
OO
F
N+
OO
PO
OHOH
Se
OB
P
O
Se
REŠENJE
2P svaki, 12 P ukupno
4/12
23. VI 2015.
FF
F
F
Br
Br
Br
Br
N3
N3
N3
N3
N3
N3
DERIVAT AMINO-BENZENA (ANILINA) SA 15 BENZILNIH H ATOMA;
POTPUNO SIMETRIČNI CIKLIČNI TETRA-ETAR (NE PEROKSID)
CIKLIČNI TETRA-ALKENIL (VINIL) HALOGENID
STABILNI CIKLIČNI ALK-IN SA 4 ATOMA HALOGENA U PROPARGILNIM
POLOŽAJIMA
POTPUNO KONJUGOVAN, SIMETRIČAN, CIKLIČNITRI-IMIN
N-ALKIL LAKTAM SA KONJUGOVANOM IMINO-GRUPOM U PRSTENU
1,3,5-TRI-KARBONILNO JEDINJENJE U POTPUNO ENOLNOM OBLIKU
ŠESTOČLANI TRI-NITRAT ČETVOROČLANI TIOACETAL PETOČLANOG
DI-KONJUGOVANOG KETONA
NAJMANJI MOGUĆI POTPUNO KONJUGOVANI CIKLIČNI ALKEN SA 6 AZIDNIH GRUPA
5. Nacrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. Sve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama.
Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu.
Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva.
5.1
5.5
5.9
5.2
5.6
5.10
5.3
5.7
5.11
5.4
5.8
DI-LAKTON U ENOLNOM OBLIKU
O
O
OH
OH
H
OH O
H
OH
O
O O
NO2
NO2O2N
SS
N
N
N
O
O
O
O
NH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
N
N
O
23. VI 2015.REŠENJE
2P svaki
22
5/12
1 23
45
AROMATIČNI orto-DI-ALDEHID SA DVE KONJUGOVANE
TROSTRUKE VEZE
CIKLO-OKTA-1,3,5,7-TETRA-ONU POTPUNO ENOLNOM OBLIKU
CIKLIČNO TRI-NITRO JEDINJENJE SA TRI
KONJUGOVANE C=C VEZE
DI-KONJUGOVANI-GEMINALNI (tj. 1,1)
TETRA-NITRIL
BENZEN-1,3,5-TRI-OL UKETO OBLIKU
CIKLIČNA KONJUGOVANA DI-KISELINA SA 4 ARIL GRUPE
KONJUGOVANI TETRA-ALDEHID CILIČNI PENTA_ON
PETOČLANI CIKLIČNI ANHIDRIDU ENOLNOM OBLIKU DI-LAKTAM (NE HIDRAZID) U ENOLNOM OBLIKU
PROPARGILNI DI-MEZILAT(ESTAR METANSULFONSKE K).
5.12
5.16
5.20
5.13
5.17
5.21
5.14
5.18
5.22
5.15
5.19
COOH
COOH
Ph Ph
Ph Ph
CHO
OHC
OHC
CHO
O
O
O
O
O
NC CNCN
CN
CHO
CHO
OOS S
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
NO2
NO2O2N
O
OO OOH OH NH
NH
OH
OH
23. VI 2015.REŠENJE5. Nacrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. Sve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama.
Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu.
Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva.
2P svaki
6/12
22
N N+
N
N N+
N
O ON N OO
N+ OO
PhPh
Ph
S
S
O O
O O
O
ORa
2+
OO
N
N N
OH
OH OH
DI-KONJUGOVANI DI- AZID GEMINALNI (tj.1,1) DI-NITRIT
trans HLOR-HIDRIN CIKLČNI SIMETRIČNITRI-TIO ETAR SA 3 C=C VEZE
CIKLIČNI PEROKSID CIKLIČNI TRI-OKSIM
NE-AROMATIČNONITRO JEDINJENJE SA 3 FENIL
GRUPE
AROMATIČNA DIJAZONIUM-ova SOSA DVE ALKIL GRUPE U
m POLOŽAJU
DI-KONJUGOVANI DI-HLORIDDI-SULFONSKE KISELINE
RADIJUMOVA SO AROMATIČNE o-DI-SULFONSKE KISELINE
ENAMIN KONJUGOVANOG CIKLIČNOG KETONA I ACIKLIČNOG AMINA
5.23
5.27
5.31
5.24
5.28
5.32 5.33
5.25
5.29
5.34
5.26
5.30
1,3,5-TRI-ON U ENOLNOM OBLIKU
OH
OHOH
S
O
O
ClS
O
O
Cl
N+
N Br
N
S
S
S
Cl
OH
REŠENJE 23. VI 2015.5. Nacrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. Sve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama.
Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu.
Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva.
2P svaki
7/12
24
OH
DDH
OMs
O
D
H
D
O
DD
K+
O
D
H
D
NO2
O
D
H
D
NH2
O
D
H
D
N+
N
O
D
H
D
T
NaNO2,
T2SO4/T2O
T2O,
- N2
[reaguje p polozaj u odnosu na O supstituent]
[redukcija]
KH/TH
-H2 [SN2]
- MsO-
(R)
(S)
HNO3
H2/ Ra-Ni,
pritisak
0oC
[TNO2]
[REDUKCIJA]
jednostavan derivat benzena,m izomer
C6H3OD2K
(jonsko jed.)C10H12OD2 C10H11NO3D2
C10H13NOD2
C10H11N2OD2
(jonsko jed.)
(S) (S) (S)
C10H11OD2T
(S)
21 P(3 svaki)
REŠENJE 23. VI 2015.
6. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Klinastim formulama označiti konfiguraciju tamo gde je poznata. Tačno označiti položaj svih izotopa D i T.
Tačno označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže, gde postoji.
8/12
N+
N
NH
MeOOC COOMe
II
LiO
OMe
OH
OMe
O
OMeN
MeOOC COOMe
OMe
N
O
COOMe
OMe
CuI
H2O, D
- N2
2Li/THF
2. H2O, pH ~7
PCC
NaBH3CN, MeOH,
pufer, pH~ 5-6
[Sandmeyer]
t-BuOK/PhMe iliNaH/PhMe
zatim H2O, pH ~7
- MeO-
-LiI
C10H13I C10H13LiC14H22O2
C14H20O2 C22H35NO5C21H31NO4
18 P(3 svaki)
REŠENJE 23. VI 2015.7. Popuniti sledeću reakcionu shemu.
9/12
Cu
NO O
Br
Br BrNC CN
HOOC COOHClOC COCl
O O
O O
NC CN
Cl
OOOH
O O
NC CNO O
CCl4
2 NaCN/DMSO
[SN2]
-2 NaBr
H2SO4/H2O
- 2 NH4+
SOCl2 iliPCl3
- 2HBr
-2HCl
C11H10Cl2O2
2
- 2 CuCl
2 KCN, H+
[1,4-adicija]
2
2
C9H10Br2 C11H10N2
C11H12O4
2
C15H16O2
C17H18N2O2C17H18N2O4
21 P(3 svaki)
REŠENJE 23. VI 2015.8. Popuniti sledeću reakcionu shemu.
10/12
S S
Li
S SCH Li
+
ClPh S SCH
Ph
Li
S SC
Ph
Li+
Br
S S
PhPh
O
SH SH
HCHO
-H2O
C4H8S2DI-TIOL
THF
-BuH C4H7S2Li
- LiCl
THF
-[t-BuH]
HgCl2/H2O
C11H12OC14H18S2
C11H13S2Li
C11H14S2
- LiBr
CIKLIČNO SIMETRIČNO JED.
KARBONILNO JED.
21 P(3 svaki)
12 P(3 svaki)
O
O
OCOOH
COOMe COOMe
COO- Ag+
Br
COOMe
1.0 ekv. MeOH AgOH
-H2O
Br2/CCl4
-CO2
-AgBr
C6H10O4C6H9O4Ag C5H9BrO2SIMETRIČNI CIKLIČNI
ANHIDRID
REŠENJE 23. VI 2015.9. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Tačno označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže, gde postoji.
10. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Tačno označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže, gde postoji.
11/12
23. VI 2015.
PPh
PhPhT
T
O
O
O
O
T
T
T
T
T
T
T
T
T
T
T
T
D
D
D
D
T
T
D
D
D
D
O
O
T O
T O
T
T
D
D
D
D
O
O
T O
T O
T
T
T
T
T
T
T
T
[2+4 CIKLOADICIJA]
2
2
- 2 Ph3PO
2D2/Pd-C
O3/CH2Cl2
-78oC
1.
2. Zn/AcOH ili Me2S
C18H20O2T4C20H24T4
C20H24D4T4 C20H24O4D4T4
NaBT4
MeOT
C20H24O4D4T12
20 P(4 svaki)
REŠENJE
11. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Tačno označiti položaj svih izotopa D i T.
12/12