Download - Síntese do AAS
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Síntese do Ácido Acetil Salicílico AAS
Profa. Zara Hoffmann
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• No dia 10 de agosto de 1897, Felix Hoffmann (Bayer): forma estável do ácido acetilsalicílico, o ingrediente ativo da aspirina.
• Tornou-se o analgésico mais popular do mundo.
• A aspirina continua sendo extensivamente pesquisada:pode prevenir ataques cardíacos, alguns tipos de câncer e até mesmo o mal de Alzheimer!
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• O ingrediente, ácido acetilsalicílico (AAS), ocorre naturalmente como salicinato de metila, na planta Willow Tree, comum na Europa e EUA.
• John Vane, em 1971, Prêmio Nobel de Medicina em 1982: mecanismo da ação do AAS (inibir a síntese das prostaglandinas).
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Efeitos Colaterais da Aspirina
• Agressão do estômago (problemas digestivos)• zumbido nos ouvidos, feridas na pele; • pessoas alérgicas (2 a 3 % da população)
podem vir a ter ataques de asma; • Extremamente desaconselhável para gestantes• Devido ao seu efeito anticoagulante, é
desaconselhável em estado pós operatório.
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Preparação do ácido acetilsalicílico (AAS)
• Através da reação de acetilação do ácido salicílico.
• Após a reação de preparação do AAS, segue-se a etapa de purificação do produto.
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Ácido salicílic anidrido ácido acetil ácido acético salicílico acético
(AAS)
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• pesar 4 g de ácido salicílico
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• adicionar 22 mL de anidrido acético
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• aquecer em banho-maria
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• filtrar no funil de buchner
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• determinar o ponto de fusão
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• A determinação do ponto de fusão é uma forma de identificar se o produto obtido é o produto inicialmente pretendido
• Após a identificação, leva-se para purificação por cristalização com solventes ou mistura de solventes (etanol + água), com resfriamento lento
• Contaminação por umidade: a decompõe em ácido salicílico (reação com FeCL3 – cor violeta)