![Page 1: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/1.jpg)
SPEKTROSKOPIA
Ari MyllyviitaKemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija
Helsingin yliopiston Viikin normaalikouluVieraileva tutkija
Johannesburgin yliopisto, Etelä-Afrikka
![Page 2: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/2.jpg)
Workshopin sisältö• Aineistolähteet
• Spektroskopian perusteet• SDBS-spektrikirjasto• MarvinSketch –ohjelma tuottamat spektrit (MS,
HNMR, CNMR)• Molview.org –sivuston tuottama spektri (IR)
• Erilaisia tehtäväasetelmia spektroskopianopiskeluun• Mallintamisen näkökulma (Spektrikartan tuottaminen)• Kokeellisuuden näkökulma (analyysi, laskentaa,
päättelyä, empiirisen ja molekyylikaavan sekä rakennekaavan tuottaminen)
• Tutkivan oppimisen näkökulma (Aspirin)
![Page 3: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/3.jpg)
ORBITAALI 2 -SPEKTROSKOPIA
(LOPS 2015)
https://peda.net
![Page 4: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/4.jpg)
Opetussuunnitelma 2015Tavoitteet Kurssin tavoitteena on, että opiskelija • osaa käyttää ja soveltaa orgaanisiin yhdisteisiin ja ainemäärään liittyviä
käsitteitä jokapäiväisen elämän, ympäristön, yhteiskunnan ja teknologian ilmiöissä
• osaa tutkia kokeellisesti ja erilaisia malleja käyttäen orgaanisiin yhdisteisiin, ainemäärään ja pitoisuuteen liittyviä ilmiöitä
• ymmärtää, kuinka kemiallinen tieto rakentuu kokeellisen toiminnan ja siihen kytkeytyvän mallintamisen kautta
• osaa käyttää tieto- ja viestintäteknologiaa mallintamisen välineenä.
Keskeiset sisällöt • kemian merkitys hyvinvoinnin ja terveyden kannalta • orgaanisten yhdisteiden, kuten hiilivetyjen, happi- ja typpiyhdisteiden,
rakenteiden mallintaminen ja kuvaaminen erilaisilla malleilla • avaruusrakenne ja isomeria • orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien selittäminen rakenteen avulla • ainemäärä ja pitoisuus • työvälineiden ja reagenssien käyttö sekä liuosten valmistus • aineen rakenteen analyysimenetelmät, kuten spektroskopia
![Page 5: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/5.jpg)
TUTKIMUSMENETELMÄT JA EMPIIRISTEN KAAVOJEN MÄÄRITTÄMINEN
IR-spektroskopiaNMR-spektroskopiaMS-spektrometria
![Page 6: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/6.jpg)
Spektroskopian perusteet (engl)
http://www.rsc.org/learn-chemistry/collections/spectroscopy/
![Page 7: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/7.jpg)
Spektrien katseleminen
![Page 8: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/8.jpg)
Spektrikirjasto
Haku nimellä (engl), molekyylipainolla tai eri alkuaineiden atomien lukumäärän mukaan
http://sdbs.db.aist.go.jp
![Page 9: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/9.jpg)
Molview.org
![Page 10: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/10.jpg)
IR-SPEKTROSKOPIA JA SPEKTRIEN TULKINTA
![Page 11: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/11.jpg)
Yhdisteiden kaavojen määrittäminen spektrometrisesti• Massaspektrometria
• IR-spektroskopia
![Page 12: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/12.jpg)
Työ 1 – Spektrikartan laadinta• Tunnista yhdisteelle
(yhdisteryhmälle) tyypilliset spektriviivat (piikit). Aineisto alla.
• Laadi oma spektritulkintamalli -graafinen esitys spektripohjasta, johon on piirretty esim. funktionaalisten ryhmien tai molekyylien rakenneosien tyypilliset spektripiikkinen paikat.
• https://peda.net/p/myllyviita/spektroskopia/data
![Page 13: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/13.jpg)
IR-spektroskopiaa
![Page 14: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/14.jpg)
Spektrien tulkintaa(MAOL-taulukko, v2013, s. 148)
Orgaanisten sidosten venytysvärähtelyjen tyypillisiä alueita IR-spektroskopiassa.
Venytysvärähtelyjen lisäksi erilaiset taivutusvärähtelyt aiheuttavat absorptiomaksimeja alle 1500 cm-1:n alueella. (Aaltoluku ilmaisee, kuinka monta aallonpituutta mahtuu yhden senttimetrin matkalle.)
Sidos Yhdistetyyppi Aaltoluku cm-1
C-I … C-F Halogeenialkaani 490 - 800, 1000 – 1 400
C-O Alkoholi, esteri, eetteri 1050 – 1410
C=C Alkeeni 1610 – 1680
C=O Aldehydi, ketoni, karboksyylihappo, esteri 1700 – 1750
C≡O Alkyyni 2100 – 2260
O-H Karboksyylihappo 2500 – 3300
C-H Alkaani, alkeeni, aromaattinen 2850 – 3100
C-H Alkyyni ≈ 3300
O-H Alkoholi, fenoli 3200 – 3600
![Page 15: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/15.jpg)
YHDISTEEN KAAVOJEN JA RAKENTEEN MÄÄRITTÄMINEN
Työ 2
![Page 16: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/16.jpg)
Empiirinen, molekyyli- ja rakennekaavat empiirinen kaava molekyylikaava rakennekaava
etaani CH3 C2H6
eteeni CH2 C2H4
etyyni CH C2H2
empiirinen kaava molekyylikaava rakennekaava
heksaani C3H7 C6H14
1-buteeni CH2 C4H8
1-oktyyni C4H7 C8H14
![Page 17: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/17.jpg)
Empiirisen kaavan määrittäminen
• Polttoanalyysi etenee seuraavasti:• Tutkittava yhdiste laitetaan korkeaa lämpötilaa kestävään upokkaaseen ja upokas
laitetaan uuniin.• Uuniin johdetaan happivirta. Tutkittava orgaaninen yhdiste reagoi hapen kanssa.• Täydellisen palamisreaktion reaktiotuotteena saadaan vettä ja hiilidioksidia. Palamisen
ensimmäisessä vaiheessa vesi absorboidaan (imetään) reaktiotuotteista erilleen.• Toisessa vaiheessa kerätään reaktiossa syntynyt hiilidioksidi. Ylimääräinen happi kulkee
koko analyysiketjun läpi.
![Page 18: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/18.jpg)
Uuden molekyylin analyysin vaiheet1. Esim. polttoanalyysillä määritetään empiirinen
kaava – saamme eri alkuaineinen keskinäisen suhteen selvillä
2. Haetaan moolimassan antavaa tietoa, massaspektriä, kaasuyhtälön kautta (paineen, tilavuuden ja ainemäärän keskinäinen riippuvuus), tms.
3. Haetaan rakenteeseen liittyvää informaatiota, IR-spektriä, tunnistusreaktioita, tms.
4. Mallinnetaan 3D-ohjelmalla (huomioi mahdolliset isomeriat)
![Page 19: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/19.jpg)
OPETTAJALLE:MITEN VALMISTELEN SPEKTROSKOPIAA HYÖDYNTÄVÄN TYÖN
![Page 20: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/20.jpg)
Molekyylin rakennekaavan määrittämistehtävä
• Millaista molekyyliä haluat opiskelijoiden käsittelevän? Voi olla ajankohtainen / henkilökohtainen / tietyntyyppinen (helppo, alkoholi, flavonoidi tms.) yhdiste, kts. 1. Molekyylin rakentaminen MarvinSketch –ohjelmalla
Saamme rakennekaavan piirrettynä (lopputulos) Ohjelma antaa alkuaineiden prosentuaalisen koostumuksen (lähtötiedot) Ohjelma antaa myös auttavan massaspektrin (MS-spektri)
2. Laaditaan tehtävänanto, esim. Aine sisältää hiiltä C (81.07%), vetyä H (4.54%), ja happea O (14.40%), määritä aineen rakennekaava. Aineen massaspektri on ohessa.
• Haetaan spektrit esim. SDBS-spektrikirjastosta, myös MarvinSketch –ohjelma ja Molview.org –ohjelma antavat spektrejä. 3. Hae spektri osoitteesta http://sdbs.db.aist.go.jp (SDBS-
spektrikirjasto), mikä mahdollistaa moolimassan määrittämisen molekyylille
4. Hyödynnetään lisätieto esim. funktionaalisen ryhmän tai ryhmien olemassaolosta
•
![Page 21: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/21.jpg)
1. Molekyylin rakentaminen MarvinSketch-ohjelmalla, lähtötietojen keruu
(2-fenyylikromoni tai 2-fenyyli-1-bentsopyraani-4-oni)
![Page 22: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/22.jpg)
2. TehtävänantoAine sisältää hiiltä C (81.07%), vetyä H (4.54%), ja happea O (14.40%), määritä aineen rakennekaava. Aineen massaspektri on ohessa. massaspektri
![Page 23: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/23.jpg)
Laskut – suhdekaavan määrittäminen (laskeminen)• n=m/M, oletetaan massaksi 100 g• C: 81,07g / 12,01 g/mol = 6,7502 mol• H: 4,54g / 1,008 g/mol = 4,5039 mol• O: 14,40g / 16,00 g/mol = 0,9000 mol
• C: 6,7502 / 0,900 --> 7,500 --> 15• H: 4,5039 / 0,900 --> 5,004 --> 10 • O: 0,9000 / 0,900 --> 1,000 --> 2
• C : H : O = 15:10:2 eli suhdekaava on C15H10O2
![Page 24: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/24.jpg)
Massaspektrit
SDBS:
MarvinSketch:Molview:
![Page 25: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/25.jpg)
2. TehtävänantoAine sisältää hiiltä C (81.07%), vetyä H (4.54%), ja happea O (14.40%), määritä aineen rakennekaava. Aineen massaspektri on ohessa.
![Page 26: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/26.jpg)
3. Molekyylikaavan määrittäminen• Molekyylikaavan
määrittäminen vaatii empiirisen kaavan (suhdekaavan) ja moolimassan tuntemisen
• Massaspektri antaa moolimassan.
Tehtävässä mooli-massa on 222 g/mol eli empiirinen kaava on sama kuin molekyylikaava.
![Page 27: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/27.jpg)
Funktionaalisen ryhmän tunnistaminen• (tässä tapauksessa) IR-spektri osoittaa selkeästi karbonyyliryhmän
olemassaolon, tähän voisi viitata antamalla IR-spektrin (vaihtoehto 1), …
• Yhdisteellä on UV-spektri, joka viittaa kromoforien (väriä tuottava osa) olemassa oloon aromaattinen, pitkät delokalisoituneet ketjut… • Hiiliatomien lukumäärä suhteessa vetyatomien määrään aromaattinen (tai
kaksois- ja kolmoissidoksia)• Lähtöaineena on jonkinlainen 1,3-diaryylidiketoni (kuva alla, reaktion
lähtöaine) ja todetaan että molekyylien sisäisen reaktion jälkeen IR-spektri osoittaa, että reaktiotuotteella ei ole hydroksyyliryhmää ja karbonyyliryhmiä ei ole kuin yksi ja delokalisoitunut tila leviää pitemmälle molekyyliin …
![Page 28: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/28.jpg)
Molview-kuvat
![Page 29: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/29.jpg)
2. TehtävänantoAine sisältää hiiltä C (81.07%), vetyä H (4.54%), ja happea O (14.40%), määritä aineen rakennekaava. Aineen massaspektri on ohessa.
IR-spektri osoittaa, että yhdisteellä on yksi karbonyyliryhmä ja yksi eetteriryhmä (fenolinen). Lähtöaine on yhdiste, jonka rakennekaava on viereinen....
![Page 30: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/30.jpg)
IR-spektri
HiilirunkojaAromaattisia ym.
C=O
C-O eetteri
![Page 31: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/31.jpg)
ASPIRIINITYÖ
Työ 3
![Page 32: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/32.jpg)
Lääkepaketti on vanhentunut? Vaikuttava aine voi olla muuttunut?
Miten tunnistamme sen?• Aspiriinin synteesi (valmistusreaktio) on luokiteltavissa
esteröitymisreaktioksi. Salisyylihappo reagoi asetaattianhydridin kanssa (etikkahappojohdannainen) muuttaen kemiallisen reaktiossa salisyylihapon hydroksyyliryhmän esteriryhmäksi (R-OH → R-OCOCH3). Prosessi tuottaa sekä aspiriinia ja etikkahappoa, joka on huomioitava sivutuote reaktiossa. Pientä määrää rikkihappoa (tai toisinaan fosforihappoa) käytetään katalyyttinä (miksi?).
• Kun aspiriinia saadaan suuria pitoisuuksia, sillä on taipumus hajota hydrolyysin kautta runsaan veden läsnä ollessa salisyyli- ja etikkahapoksi. Lääkkeen vanheneminen voi olla kytköksissä sen altistumiseen ilman kosteuden kanssa.
• Miten voit varmistaa spektroskopian avulla, että sinulla on alkuperäistä aspiriinia eikä lähtöainetta salisyylihappoa?
![Page 33: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/33.jpg)
Hapon piikki(lisä OH-ryhmä)
Siirtymä!
Siirtymä!
![Page 34: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/36.jpg)
![Page 37: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/37.jpg)
NMR-SPEKTRIEN VERTAILUJA
![Page 38: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/38.jpg)
1-butanoli ja 2-butanoli CNMR
1-butanoli 2-butanoli
![Page 39: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/39.jpg)
NMR-SPEKTRITULKINTAA
Tätä ei workshopissa ehditty käsitellä
![Page 40: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/40.jpg)
NMR-spektriesimerkkejä
Kvartetin triplettiTripletin tripletti
![Page 41: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/41.jpg)
Spektrien tulkintaa(MAOL-taulukko, v2013, s. 148)
Tyypillisiä kemiallisia siirtymiä 1H NMR-spektrissä suhteessa tetrametyylisilaaniin (TMS).H-ytimen ympäristö
Selite Kemiallinen siirtymä ppm
R-CH3 Primäärinen 0 – 4
R2CH2 tai R3CH Sekundäärinen tai tertiäärinen 1,5 – 4,5
ROH Alkoholi 0,5 – 8
RNH2 Amiini 1 – 6
C≡C-H Alkyyni 2,5 – 3
XC-H Alkyylihalidi (X=Br, Cl, I, F) 2,5 - 4,5
C=C-H Alkeeni 4 – 8
Ar-H Aromaattinen yhdiste 6 – 10
RCHO Aldehydi 8 – 10
RCOOH Karboksyylihappo 9 - 13
![Page 42: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/42.jpg)
Pentaani2-Pentanoli 3-Pentanoli
OH-ryhmä, 2,7 ppm
CH3-ryhmä,0,9 ppm
CH2-ryhmä,1,2-1,6 ppmCHOH-ryhmä,
3,5-3,8 ppm
![Page 43: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/43.jpg)
PentaanihappoCH3-ryhmä,0,9 ppm
CH2-ryhmä,1,5-2,3 ppm
![Page 44: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/44.jpg)
Mikä ero molekyyleissä?
![Page 45: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/45.jpg)
2-pentanoli
tripletti
dupletti
Tripletin dupletti
Kvartetintripletti
![Page 46: SPEKTROSKOPIA · SPEKTROSKOPIA Ari Myllyviita Kemian ja matematiikan lehtori, oppikirjailija. Helsingin yliopiston Viikin normaalikoulu. Vieraileva tutkija. Johannesburgin yliopisto,](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022041519/5e2d3f23d41b8761a57f150c/html5/thumbnails/46.jpg)
2-pentanolin tarkempi tulkintaKvartetin tripletti
1.kvartetti / 2.kvartetti / 3.kvartettiLine spectrum