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Sumatriptan – Synthese (Fischer-Indol-
Synthese) Fragen aus dem ersten Abschnitt der
pharmazeutischen Prüfung Fette, Wachse, Carbonsäuren
Organische ChemieAgenda
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ArzneistoffsyntheseSumatriptan
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Indole aus Arylhydrazonen. Durch Erhitzen von Arylhydrazonen in Gegenwart eines Katalysators erhält man unter Eliminierung von Ammoniak ein Indol. Die Bildung erfolgt in drei Schritten: Der erste Schritt ist zunächst eine reversible Umlagerung des Phenyl-hydrazons zu einem En-Hydrazin.
Organische ChemieFischer-Indolsynthese
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Daraufhin erfolgt in einer [3,3]-sigmatropen Umlagerung die Knüpfung einer neuen C-C-Bindung unter Bildung eines Kations. Diese elektrocyclische Reaktion ist der Claisen-Umlagerung von Phenylallylether verwandt. Im letzten Schritt erfolgt schließlich des Bildung des Indols unter Eliminierung von Ammoniak.
Organische ChemieFischer-Indolsynthese
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Welche Ausgangsstoffe werden zur Synthese der abgebildeten Verbindung nach Fischer benötigt ?
(1) p-Methoxyphenylhydrazin
(2) 2-Oxopentansäuremethylester
(3) p-Methoxyanilin
(4) 4-Oxopentansäuremethylester
(5) 2-Oxobutansäuremethylester
(A) nur 1 und 2 (D) nur 3 und 4
(B) nur 1 und 4 (E) nur 3 und 5
(C) nur 1 und 5
StaatsexamenVerschiedenes
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Sumatriptan
(Imigran®) (S)-Zolmitriptan
(AscoTop®)
Naratriptan
(Naramig®)
ArzneistoffsyntheseSumatriptan
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ArzneistoffsyntheseSumatriptan
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ArzneistoffsyntheseSumatriptan
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Organische ChemieAdipositas
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Grenzflächenspannung, Micellen, CMC
Organische ChemieVerseifung von Fetten
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Mukosa-Zelle LympheDünndarm-Lumen
Orlistat
Organische ChemieAntiadiposita
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Orlistat ist ein Derivat von Lipstatin, einem natürlichen Lipase-Inhibitor aus Streptomyces toxytricini
ß-Lactonstruktur
Hohe Stabilität des
ß-Lactonringes
Organische ChemieOrlistat
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Anzahl der C-Atome Smp. (°C)
Organische ChemieFettsäuren
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Anzahl der C-Atome Smp. (°C)
Abnahme des Schmelzpunktes !
Organische ChemieFettsäuren
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Organische ChemieFettsäuren
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Organische ChemieArachidonsäurekaskade
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Organische ChemiePhospholipide und Membrandoppelschichten