Sviluppo di una metodica UHPLC-MS/MS per la determinazione di sostanze perfluoroalchiliche in
acque destinate al consumo umano e altre matrici: controlli e monitoraggio.
PFAAs – PERFLUORO ALKYL- ACIDS:
• Perfluoroalchilsolfonici (es. PFOS), perfluoroalchilcarbossilici (PFOA)
• Costituiti da catene di atomi di C lineari o ramificate
• In genere da C3 a C14
• Forte stabilità: legame C-F energia di dissociazione ~ 418 Kj•mol -1
• Gruppo idrofilo e gruppo idrofobo
• Discreta tensioattività
Ottenuti per via sintetica attraverso reazioni di fluorurazione elettrochimica…
…telomerizzazione…
Utilizzo dei PFAAs:
• Emulsionanti e surfactanti in prodotti per la pulizia e trattamento di
svariati materiali (tessuti e pelli)
• Filtrazione di acque reflue in impianti di depurazione
• Componenti inerti di fitofarmaci
• Contenitori ad uso alimentare (fast food)
• Shampoo, schiume antincendio, dentifrici, pellicole fotografiche
• PFOA come precursore nella produzione di PTFE (politetrafluoroetilene)
Teflon®
• Gore-tex®
Cronistoria degli eventi:
• 25 Marzo 2013: Valsecchi S., Polesello S. Rischio associato allapresenza di sostanze perfluoro-alchiliche (PFAS) nelle acquepotabili e nei corpi idrici recettori di aree industriali nella Provincia diVicenza e aree limitrofe.
• 11 giugno 2013: Regione Veneto con lettera prot. 247377 informa,tra gli altri, i gestori coinvolti, tra cui Acque del Chiampo S.p.A.
• 12 Agosto 2013: istituzione della Commissione TecnicaInterdisciplinare costituita da rappresentanti della Regione e degliEnti coinvolti
Cronistoria degli eventi:
• 29 gennaio 2014: Ministero della Salute, su parere di ISS, fissa i livelli di performance (obiettivo) per:
PFOA ≤ 500 ng/lPFOS ≤ 30 ng/lAltri PFAS ≤ 500 ng/l
• 04 giugno 2014, Prot.0018780 ISS: introduce riferimento ai limiti EFSA:
PFOS ≤ 0,3 µg/lPFOA ≤ 3 µg/l
• 19 giugno 2014: Regione Veneto prot. 265245 "diffusione anche ai Comuni interessati per l’adozione delle ordinanze sindacali…"
Cronistoria degli eventi:
• A seguire, ordinanze sindacali da parte dei comuni a tutti "gliutilizzatori di pozzi d’acqua privati per consumo idropotabilepersonale o per produrre alimenti, nonché alle imprese/aziendeagricole o agro-industriali che producono alimenti utilizzandodirettamente acqua di pozzo".
• Analisi da eseguire ogni 6 mesi
• 11/08/15, Prot.0024565 ISS: introduce limiti di performance per PFBA e PFBS:
PFBA ≤ 500 ng/l PFBS ≤ 500 ng/l
∑ Altri PFAS* ≤ 500 ng/l
*…devono essere ricercati almeno…PFPeA, PFHxA, PFHpA, PFHxS, PFNA, PFDA, PFUnA, PFDoA.
Cronistoria degli eventi:
• DGRV 1590 e 1591 3 ottobre 2017:
Analita u.m. DGRV 1590 DGRV 1591
PFOA + PFOS ng/l ≤ 90 ≤ 40
PFOS ng/l ≤ 30 ≤ 30
∑ «altri pfas» ng/l ≤ 300 ≤ 300
ACIDI PERFLUOROALCHILICI (PFAAs):
ATTUALI VALORI LIMITE
(*) COMPRENDENTE ALMENO I SEGUENTI COMPOSTI: PFPeA, PFHxA,
PFHxS, PFHpA, PFNA, PFDA, PFUnA, PFDoA
AnalitaValori ISS
(aggiornati al21/08/2015)
Analita DGRV 1590/2017
DGRV 1591/2017
PFOA ≤ 500 ng/l PFOA + PFOS ≤ 90 ng/l ≤ 40 ng/l
PFOS ≤ 30 ng/l PFOS ≤ 30 ng/l ≤ 30 ng/l
PFBA ≤ 500 ng/l / / /
PFBS ≤ 500 ng/l / / /
Σ ALTRI PFAS(*) ≤ 500 ng/l Σ ALTRI PFAS ≤ 300 ng/l ≤ 300 ng/l
Passaggio ad ulteriori matrici
• 6 aprile 2016 prot. 9818 ISS «Limiti allo scarico sostanze perfluoro-alchiliche (PFAS) nelle acque potabili e nelle acque superficiali»: «…siraccomanda di adottare le migliori tecnologie…rispettando in viaprovvisoria…..i seguenti…:PFOS≤0,03 µg/l, PFOA≤0,5 µg/l,PFBS≤0,5 µg/l, PFBA≤0,5 µg/l, altri pfas≤0,5 µg/l»
• 15 novembre 2017: Regione Veneto – prot. 477961 «Sorveglianzasostanze perfluoroalchiliche (PFAS). Indirizzi operativi relativi alcontrollo e monitoraggio delle discariche di rifiuti.
• 21 marzo 2016: Regione Veneto prot. 111133 «…venga garantitol’utilizzo di acqua di abbeverata che rispetti i valori di performancestabiliti per l’acqua potabile (parere del Ministero della Salute29.01.2014)»
• 12 gennaio 2017: Regione Veneto. Sorveglianza acque di abbeverata.Istituzione gruppo di valutazione: «qualora gli esiti analitici evidenzinovalori di PFAS superiori ai valori di performance indicati da ISS (PFOA≤ 500 ng/l. PFOS ≤ 30 ng/l, somma altri PFAS ≤ 500 ng/l, l’azienda ètenuta a intervenire nel più breve tempo possibile….»
70 ng/L
2013 2017
TABELLA RIEPILOGATIVA LIMITI INTERNAZIONALI (Fonte: ULSS 9)
PROPOSTA EUROPEA
…qualità delle acque destinate al consumo umano
«0,1 µg/l per le singole PFAS e 0,5 µg/l cumulativamente»
REACH:
• PFOS: inizialmente inserito nel regolamento reach, ora disciplinato come inquinante organico persistente ai sensi del regolamento (CE) 850/2004 «POPs»
• 2012-2017: UE inserisce in candidate list SVHC ai sensi del Reach alcuni PFAS «a catena lunga»: PFOA, PFNA, PFDeA, PFUnA, PFDoA, PFHxS
• 13 giugno 2017, su proposta di Germania e Norvegia, Regolamento (UE) 2017/1000 modifica l’allegato XVII del regolamento (CE) 1907/2006 (Reach), inserendo nell’elenco di «sostanze soggette a restrizioni» il PFOA, i suoi Sali e le sostanze correlate al PFOA.
Fonte: https://echa.europa.eu/it/candidate-list-table
SVILUPPI APPLICAZIONE METODO
• Monitoraggio pozzi privati uso idropotabile
• Monitoraggio rendimento filtri a carbone
• Studio rendimento resine a scambio anionico forte (UNIPD)
• Ampliamento campo di applicazione a: acqua superficiale, acqua di scarico, fanghi,
terreni, pelli, tessuti, prodotti chimici e filtri campionamento aria
• Tavolo tecnico con ISS e CNR per stesura metodo ufficiale ISS «Revisione della
raccolta – Metodi analitici di riferimento per le acque destinate al consumo umano
ai sensi del D. Lgs. 31/2001. Metodi chimici. Rapporto Istisan 07/31-»
• Partecipazione circuito interlaboratorio JRC
• Accreditamento ISO 17025 acque destinate al consumo umano e acque di scarico
trattate e superficiali
• Nuovo fronte: GENX E C604
Sviluppo di una metodica UHPLC-MS/MS per la determinazione di sostanze perfluoroalchiliche in acque
destinate al consumo umano e altre matrici: controlli e monitoraggio
(Parte 2)
METODI DI RIFERIMENTOEPA 537:2009
Determination of selected perfluorinated alkyl acids in drinking water by solid phase extraction and liquid
chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS)
ASTM D7979-17Determination of Perfluorinated Compounds in Water,
Sludge, Influent, Effluent and Wastewater by Liquid Chromatography Tandem Mass spectrometry (LC/MS/MS)
ASTM D7968-14Determination of Perfluorinated Compounds in Soil by Liquid Chromatography Tandem Mass spectrometry
(LC/MS/MS)
UNI CEN/TS 15698:2010Determinazione del perfluoro ottano sulfonato (PFOS)
estraibile in articoli solidi, rivestiti e impregnati, nei liquidi e nelle schiume antincendio
CONFIGURAZIONE STRUMENTALEXEVO TQD
CONFIGURAZIONE STRUMENTALE
min28.00 29.00 30.00 31.00 32.00 33.00 34.00
%
0
100
F22:MRM of 3 channels,ES-512.99 > 268.97
F_LIN_CCC_6 Smooth(Mn,6x6)F_LIN_CCC F_LIN_CCC
6.326e+00530.90
PFDA30.20
43489.21332012 31.68
32.08
min
%
0
100
F22:MRM of 3 channels,ES-512.99 > 218.99
F_LIN_CCC_6 Smooth(Mn,6x6)F_LIN_CCC F_LIN_CCC
6.711e+00530.90PFDA30.20
49903.51399700 32.09
31.7531.63
min11.50 12.00 12.50 13.00 13.50 14.00 14.50 15.00 15.50 16.00 16.50
%
0
100
F8:MRM of 2 channels,ES-362.93 > 118.99
STD C_CCC Smooth(Mn,5x5)STD C
1.316e+003PFHpA11.77
111.761.12e21309
13.3113.91
min
%
0
100
F8:MRM of 2 channels,ES-362.93 > 168.97
STD C_CCC Smooth(Mn,5x5)STD C
2.774e+003PFHpA11.77
313.953.14e22763
13.3413.16
15.7815.4514.12
SORGENTE ESI
LINEE SOLVENTI IN PEEK
ISOLATOR COLUMN
PROTOCOLLO ESTRAZIONE SPE: EPA vs ADC
EPA 537:2009 ADC
VOLUME ESTRATTO 250 mL 100 mL
TAMPONE Trizma® pH~7 Trizma®Hydrochloride pH=6÷7
FASE ADSORBENTE CARTUCCE SPE Stirenedivinilbenzene Weak Anion Exchange
RICOSTITUZIONE 96% CH3OH + 4% H2O 30% CH3OH + 70% H2O
RECUPERO – PRECISIONE – LQPARAMETRI ACCREDITATI ISO 17025
AnalitaRECUPERO RSD%
N° atomi C CAMPO DI MISURA STRUMENTALEn = 4 - 7
PFPA 71 – 101% 3 - 18% 3 200 - 50000
PFBA 95 – 101% 4 - 10% 4 200 - 50000
PFPeA 97 – 115% 3 - 8% 5 200 - 50000
PFHpS 70 – 122 % 4 - 11% 7 200 - 50000
PFOS 75 – 123 % 6 - 20% 8 200 - 50000
PFBS 85 – 122 % 3 - 7% 4 200 - 50000
PFDA 76 – 125 % 10 - 20% 10 200 - 2000
PFNA 84 – 106 % 7 - 19% 9 200 - 50000
PFDoA 97 – 121 % 5 - 13% 12 200 - 2000
PFHpA 97 – 127 % 4 - 14% 7 200 - 50000
PFHxA 99 – 128 % 2 - 7% 6 200 - 50000
PFUnA 76 – 129 % 3 - 14% 11 200 - 2000
PFOA 91 – 102 % 2 - 14% 8 200 - 50000
PFHxS 92 – 129 % 2 - 13% 6 200 - 50000
P4MHpA 88 – 101 % 6 - 15% 8 1000 - 10000
P5MHpA 104 – 129 % 5 - 6% 8 200 - 10000
P6MHpA 86 – 107 % 6 - 7% 8 500 - 15000
P6MHpS 108 -117 % 7 - 15% 8 200 - 5000
RECUPERO – PRECISIONE - LQ
CONSERVAZIONE - STABILITA’ SOLUZIONI PFAAs
Soluzioni standard e ricostituzione campione
concentrato con Met-OH ≥ 30%
PFDAPFUnAPFDoA
MIX SURROGATI
13C-PFBA13C-PFOA13C-PFOS
13C-PFHxS
MIX STANDARD INTERNI13C-PFHxAM3-PFBAM8-PFOAM8-PFOSM3-PFBS
CONDIZIONI SORGENTE ESI
CROMATOGRAFIA
ELUENTE A 95% CH3COONH4 20 mM + 5% CH3OH
ELUENTE B CH3OH
FASE STAZIONARIA COLONNA C18
Colonna C18 (2,1x150mm) 1,6µm GRADIENTE UPLC
Colonna core-shell (2,1x150mm) 1,6µm:PROFILO CROMATOGRAFICO ISOMERI PFOS
min17.00 17.25 17.50 17.75 18.00 18.25 18.50 18.75 19.00 19.25 19.50 19.75 20.00 20.25
%
0
100
F16:MRM of 2 channels,ES-498.968 > 98.909
1501696-001 Smooth(Mn,3x3)terreno 75
5.094e+005PFOS19.71
36236.27508717
19.0318.89 19.5719.27
min
%
0
100
F16:MRM of 2 channels,ES-498.968 > 79.9369
1501696-001 Smooth(Mn,3x3)terreno 75
9.628e+005PFOS19.71
68488.30961485
18.80 19.03
?
Colonna core-shell (2,1x150mm) 1,6µm:PROFILO CROMATOGRAFICO ISOMERI PFOA
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.8042 > 169.0382
1500859-005 Smooth(Mn,4x3) 69
3.110e+00617.59
17.4416.83
18.32
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.8042 > 369
1500859-005 Smooth(Mn,4x3) 69
2.375e+00718.32
17.5917.44
?
TRANSIZIONI E VOLTAGGIMS file
Analita/i Transizione/i Cono (V)Cella di collisione
(V)PFPA 163 > 119 18 10PFBA 213 > 169 18 10PFPeA 263 > 219 15 9
PFHpS449 > 80 74 56449 > 99 74 34
PFOS499 > 80 60 39499 > 99 60 39
PFBS299 > 80 54 30299 > 99 54 28
PFDA513 > 219 20 16513 > 269 20 16
PFNA163 > 119 20 18163 > 119 20 16
PFHpA363 > 119 16 20363 > 169 16 16
PFHxA313 > 119 16 17313 > 269 16 10
PFUnA563 > 219 20 20563 > 269 20 18
PFOA413 > 369 16 16413 > 169 16 10
PFHxS 399 > 80 40 40
PFDoA613 > 169 25 15613 > 319 25 15613 > 569 25 15
I voltaggi e le masse dello ione precursore e dello ione figlio nelle transizioni soprariportate sono indicativi: i valori impostati in Masslynx si riferiscono all’ultimaverifica/ottimizzazione metrologica effettuata (esprimere i valori delle masse con unacifra decimale). (*) secondo IUPAC - Atomic weights of the elements: review 2000. Leimpostazioni del metodo di massa devono essere tali da garantire almeno 10 punti discansione per picco.
STUDIO TRANSIZIONI:DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI
ISOMERI PFOA
413 > 369413 > 169
+413 > 119413 > 219
ISOMERI PFOS
499 > 80499 > 99
+499 > 169499 > 330499 > 280
Colonna core-shell (2,1x150mm) 1,6µm:PROFILO ISOMERI PFOS
P5-MHpS
min17.80 18.00 18.20 18.40 18.60 18.80 19.00 19.20 19.40 19.60
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 79.94
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
4.202e+00519.66
18.9818.75
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 330
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
1.253e+00418.98
18.76
17.9218.59
19.66
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 169
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
7.139e+00419.66
18.98
18.82 19.52
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 98.91
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
4.089e+00519.66
18.9818.60 19.52
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 280
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
2.089e+00418.69
17.93 18.15
19.6618.84
18.97
P3-MHpS
P4-MHpS
P6-MHpS
P2-MHpS P1-MHpS
P3,5-MHxS
L-PFOS
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
L-PFOS: 499 > 80 (SO3)Voltaggi: cono = 60V; cc = 39V
CC
CC
C CC C S
O
O-
O
F F F F F F F F
F
FF F F F F F F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P1-MHpS: 499 > 99 (FSO3)Voltaggi: cono = 60V; cc = 39V
CC
CC
C CC C S
O
O-
O
F F F F F F CF3
F
F
F F F F F F FF
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P2-MHpS: 499 > 99 (FSO3)Voltaggi: cono = 60V; cc = 39V
CF
CC
C CC C S
O
O-
O
F F F F F F
CF3
F
F F F F
FF
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P3-MHpS: 499 > 280Voltaggi: cono = 60V; cc = 39V
CF
CC
C CC C S
O
O-
O
F F F F
F
CF3 F
F F F F F
F
F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P4-MHpS: 499 > 330Voltaggi: cono = 60V; cc = 30V
CF
CC
C CC C S
O
O-
O
F F F F
FCF3
F
F F
FF
F
F
F
F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P5-MHpS: 499 > 280Voltaggi: cono = 60V; cc = 39V
CF
CC
C CC C S
O
O-
O
F F F
F
FCF3 F
F F F F F
F
F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P6-MHpS: 499 > 169Voltaggi: cono = 60V; cc = 39V
CF
CC
C CC C S
O
O-
O
F F FF F
CF3
FF
F
F F F
F
F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P3,5-DMHxS: 499 > 280 Voltaggi: cono = 60V; cc = 39V
CFC
C CC C S
O
O-
O
FCF3 F
F
F
F F F
F
FF
CF3
Colonna core-shell (2,1x150mm) 1,6µm:PROFILO ISOMERI PFOA
min14.80 15.00 15.20 15.40 15.60 15.80 16.00 16.20 16.40 16.60 16.80 17.00
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 119.00
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
8.493e+00416.20
15.95
15.31
16.87
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 169.04
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
4.082e+00516.10
15.95
16.87
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 369
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
5.909e+00616.87
16.10
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 219.02
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
6.523e+00515.95
15.0816.87
P5-MHpA
L-PFOA
P6-MHpA
P4-MHpA
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
L-PFOA: 413 > 369Voltaggi: cono = 16V; cc = 10V
CC
CC
C CC C
O
O-
F F F F F F
F
FF F F F F F F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P4-MHpA: 413 > 119Voltaggi: cono = 16V; cc = 10V
CCC
C CC C
O
O-
F F
CF3
F F F
F F
FF
F F
F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P5-MHpA: 413 > 219Voltaggi: cono = 16V; cc = 10V
CCC
C CC C
O
O-
F F CF3
F
F F
F F F F F F
F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P6-MHpA: 413 > 169Voltaggi: cono = 16V; cc = 10V
CCC
C CC C
O
O-
F F
CF3
F F FF
F
F F F F
F
DETERMINAZIONE E QUANTIFICAZIONE ISOMERI: TRANSIZIONI
P5,5-DMHxA: 413 > 219Voltaggi: cono = 16V; cc = 10V
CC
C CC C
O
O-
CF3
F F
F
F F F F
CF3
F F
ISOMERI PFOA - esempio
L-PFOA = 7230 ng/LP4-MHpA = 709 ng/LP5-MHpA = 892 ng/LP6-MHpA = 1400 ng/LP5,5-MHpA = 46 ng/L
TOT = 10277 ng/L
30% isomeri ramificati
min14.80 15.00 15.20 15.40 15.60 15.80 16.00 16.20 16.40 16.60 16.80 17.00
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 119.00
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
8.493e+00416.20
15.95
15.31
16.87
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 169.04
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
4.082e+00516.10
15.95
16.87
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 369
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
5.909e+00616.87
16.10
min
%
0
100
F10:MRM of 4 channels,ES-412.80 > 219.02
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
6.523e+00515.95
15.0816.87
ISOMERI PFOS - esempio
L-PFOS = 476 ng/LP1-MHpS = 7,2 ng/LP2-MHpS = 4 ng/LP3-MHpS = 23,8 ng/LP4-MHpS = 30,2 ng/LP5-MHpS = 33 ng/LP6-MHpS = 45,9 ng/LP3,5-MHpS = 2,4 ng/L
TOT = 624 ng/L
23% isomeri ramificati
min17.80 18.00 18.20 18.40 18.60 18.80 19.00 19.20 19.40 19.60
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 79.94
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
4.202e+00519.66
18.9818.75
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 330
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
1.253e+00418.98
18.76
17.9218.59
19.66
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 169
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
7.139e+00419.66
18.98
18.82 19.52
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 98.91
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
4.089e+00519.66
18.9818.60 19.52
min
%
0
100
F15:MRM of 5 channels,ES-498.97 > 280
1503542-005 Smooth(Mn,4x3)15-001504/05 89
2.089e+00418.69
17.93 18.15
19.6618.84
18.97
ACIDI PERFLUOROALCHILICI (PFAAs):
RENDIMENTO FILTRI A CARBONE ATTIVO
-60
-40
-20
0
20
40
60
80
100
120
REN
DIM
ENTO
%
TEMPO
L-PFOA
PFBS
P6-MHpA
PFBA
IN
OUT
…D. Lgs. 172/2015
BIBLIOGRAFIA
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