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TEMA 2. Aminoácidos
Propiedades ácido base e
ionización
Dra. Vanessa Miguel
@bioquitips
Noviembre 2012
Universidad Central de Venezuela
Facultad de Medicina
Escuela de Medicina Luis Razetti
Cátedra de Bioquímica
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Fórmula General de los Aminoácidos
Ca COOH +H3N
H
R
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Fórmula General de los Aminoácidos
Ca (central)
Grupo amino
Grupo carboxilo
Átomo de Hidrógeno
Cadena lateral R
R
a CH
NH3+ COOH
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¿Cuál de las siguientes moléculas es un α-
aminoácido?
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11. Treonina
12. Tirosina
13. Cisteína
14. Arginina
15. Lisina
16. Histidina
17. Acido Aspártico
18. Acido Glutámico
19. Asparagina
20. Glutamina
1. Glicina
2. Alanina
3. Valina
4. Leucina
5. Isoleucina
6. Prolina
7. Fenilalanina
8. Triptófano
9. Metionina
10. Serina
Cadena
Lateral
o
Grupo
R
Aminoácidos
•Se conocen otros 150 aminoácidos pero NO forman parte de las proteínas.
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Ejemplos de algunos aminoácidos
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Aminoácidos
Dos propiedades importantes que los distinguen
son:
Polaridad. Si un aminoácido es polar o no
polar influye como interactúa con el agua.
Carga. Si tienen o no carga. Algunos
aminoácidos pueden ionizarse para tener
cargas positivas, otros se ionizan con cargas
negativas.
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Clasificación de los Aminoácidos
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Esteroisomería de los aminoácidos
Cuando cuatro grupos diferentes están unidos a un átomo de carbono, como el carbono α de los aminoácidos (excepto la glicina), resultan dos isómeros posibles, que son imágenes especulares no superponibles.
Isómeros ópticos: en general, una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros
Esta característica es importante en los sistemas biológicos.
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Dos moléculas son enantiómeros sino se sobreponen una
con otra, sin importar cuanto se roten en el espacio
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Esteroisomería de los aa
Todos los aminoácidos excepto la glicina poseen un
carbono asimétrico.
Esto hace que presenten esteroisomería, cada
aminoácido posee dos esteroisómeros según
como sea la colocación del grupo NH3+.
Si el grupo NH3+ se sitúa a la derecha
tendrá configuración D, si se sitúa a la izquierda
tendrá configuración L (con base a la
conformación del gliceraldehido).
Los aminoácidos que forman las proteínas son
todos de configuración L.
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Esteroisomería de los aa
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Isómeros alanina
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Actividad óptica
La presencia del carbono asimétrico, además
les da a los aminoácidos actividad óptica, es
decir en disolución son capaces de desviar el
plano de polarización de la luz.
Si lo desvían hacia la derecha (+) se
llaman dextrógiros, si lo desvían hacia la
izquierda (-) levógiros.
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Propiedades ácido base de los aa
Primero un repaso…
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Ácidos y Bases (Bronsted-Lowry)
un ácido es una sustancia capaz de donar
un protón a otra sustancia.
una base es una sustancia capaz de aceptar
un protón
las sustancias que pueden actuar como
ácido y como base se conocen como
sustancias anfóteras.
El pH puede ser calculado en base a:
pH = -log[H+]
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Ácido Clorhídrico
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Ácido Acético
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Amoníaco
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Ka
Considere la liberación de un protón por un
ácido débil representado por HA:
HA ←→ H+ + A-
Ácido débil protón base conjugada
( sal )
La (sal ) o base conjugada, A- , es la forma
ionizada de un ácido débil. La constante de
disociación Ka es igual a
Ka = [H+] [A-] / [HA]
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Ecuación de Henderson-Hasselbalch
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Ecuación de
Henderson-Hasselbalch
![Page 26: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/26.jpg)
![Page 27: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/27.jpg)
Curva de titulación
Representación gráfica de la variación del pH
de una solución debida al agregado de una
base o un ácido
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![Page 29: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/29.jpg)
Amortiguador
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Propiedades ácido-base aa
Los grupos α-COOH y α-NH2 de los
aminoácidos son capaces de ionizarse (al
igual que los grupos-R ácidos y básicos de
los aminoácidos).
Las siguientes reacciones de equilibrio iónico
pueden ser escritas:
R-COOH <——> R-COO– + H+
R-NH3+ <——> R-NH2 + H+
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Aminoácido
Ác. Aspártico
Ác. Glutámico
Alanina
Arginina
Asparagina
Cisteína
Fenilalanina
Glicina
Glutamina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Prolina
Serina
Tirosina
Treonina
Triptófano
Valina
pKa1
1,88
2,19
2,34
1,17
2,02
1,96
1,83
2,34
2,17
1,82
2,36
2,36
2,18
2,28
1,99
2,21
2,20
2,11
2,38
2,32
pKa2
9,60
9,67
9,69
9,04
8,80
10,28
9,13
9,60
9,13
9,17
9,68
9,60
8,95
9,21
10,96
9,15
9,11
9,62
9,39
9,62
pKaR
3,65
4,25
12,48
8,18
6,0
10,53
10,07
pKa1: pKa del grupo carboxilo
COOH COO- + H+
pKa2: pKa del grupo amino
NH2 + H+ NH3+
pKaR: pKa del grupo R
Podrá tener características de
ácido o base débil según el caso
Propiedades ácido-base aa
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Propiedades ácido-base aa
Para aa monoamino y monocarboxilos,
son posibles dos ionizaciones: carboxilo
(pKa) y amino (pKb).
A pH 1 el 100% de las moléculas de aa
están como ión positivo (todos sus grupos
protonados) R-COOH, R-NH3+
Al aumentar el pH se disocia el grupo
carboxilo y luego el grupo amino (cambia
carga eléctrica)
![Page 33: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/33.jpg)
![Page 34: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/34.jpg)
Propiedades ácido-base aa
A pH 14 el 100% del aminoácido estará
como ión negativo R-COO– R-NH2
![Page 35: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/35.jpg)
Propiedades ácido-base aa
La carga neta es la suma algebraica de todos
los grupos con carga presentes de cualquier
aminoácido, péptido o proteína.
La carga neta dependerá del pH del ambiente
acuoso circundante.
Cuando la carga neta de un aminoácido o de
una proteína es cero el pH será equivalente
al punto isoeléctrico (pI).
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Ejemplo: Alanina pKa1 = 2,34 pKa2 = 9,69
A pH = 2,34 el 50 % de los
grupos carboxilo se encuentra
protonado (COOH) y el 50 %
restante se encuentra
desprotonado (COO-)
A pH = 9,69 el 50 % de los
grupos amino se encuentra
protonado (NH3+) y el 50 %
restante se encuentra
desprotonado (NH2)
+1 0 -1
H+ H+
50 % 50 % 50 % 50 %
Zwitterion
Propiedades ácido-base aa
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Curva de titulación alanina
![Page 38: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/38.jpg)
8
6
4
2
0
[OH-] →
pH
10
12
14 Titulación de la alanina
Modificado de: Juang RH (2004) BCbasics
H+
H+
pKa1= 2,4
pKa2= 9,6
pKa1
pKa2
pI
Amortiguador (Buffer)
Curva de titulación alanina
![Page 39: Tema 2 Aminoácidos. Estructura y propiedades ácido bases](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022042505/557b7c04d8b42af70c8b4fc7/html5/thumbnails/39.jpg)
Propiedades ácido-base de los aa
Ácido Aspártico (pH1)
NH3+
Histidina (pH 13)
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CURVAS DE TITULACIÓN
Histidina Aspártico
“Bioquímica” Mathews, van Holde
y Ahern. Addison Wesley 2002