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TEMA IVTEMA IV
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOSNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
QUÍMICA ORGÁNICA
Estudia la química de los compuestos del Carbono
• Se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos entre sintéticos y naturales.
• El Carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento por la propiedad de formar enlaces sencillos, dobles y triples.
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Carbono amorfo Carbono diamante
C60
Fullereno o Buckyball
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HIDROCARBUROS Alifáticos y aromáticos
ALCANOSALCANOSPrefijo que indica el número de átomos de Carbono
+Terminación -ano
MetanoMetano
EtanoEtano
PropanoPropano
ButanoButano
H
H
H
H
H3C CH3
H3C
H2C
CH3
H3C
H2C
CH2
CH3
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Átomos de Carbono
Nombre del alcano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
20 Eicosano
21 Eneicosano
30 Tricontano
31 Entricontano
40 Tetracontano
Prefijo que indica el número de átomos de Carbono
+Terminación -eno
ALQUENOSALQUENOS
Butadieno
ALQUINOSALQUINOS
Prefijo que indica el número de átomos de Carbono
+Terminación -ino
HH
Etino o acetileno
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Cuando los radicales se encuentran como sustituyentes se cambia la terminación –ano o –eno por –ilo.
CH3
CH3CH2
H3C CH
CH3
H3C C
CH3
CH3
Metilo
Etilo
Isopropilo
Tert-butilo
H2C CH
H2C CH
CH2
Etenilo o vinilo
1-Propenilo o alilo
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Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
CiclopropanoCiclopropano CiclobutanoCiclobutano CiclopentanoCiclopentano CiclohexanoCiclohexano
CiclooctatetraenoCiclooctatetraeno CiclohexenoCiclohexeno 1,3,5-Ciclohexatrieno1,3,5-Ciclohexatrienooo
BencenoBenceno
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PETROLEOPETROLEO
Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos
Las Las gasolinasgasolinas con índice de octano alto arden mas uniforme con índice de octano alto arden mas uniforme y son por lo tanto combustibles mas eficientes.y son por lo tanto combustibles mas eficientes.
Fracción Tamaño de lasmoléculas
Punto de ebullición(°C)
Usos
Gas C1 a C5 -160 a 30 Combustible gaseosoGasolina C5 a C12 30 a 200 Combustible para
motoresQueroseno, combustóleo C12 a C18 180 a 400 Combustible diesel,
hornos y pirólisisLubricantes C16 y más 350 y más LubricantesParafinas C20 y más Sólidos de bajo punto de
fusiónVelas, fósforos
Asfalto C36 y más Residuos gomosos Superficies decarreteras
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ALCOHOLES Fórmula general = R-OH
Nomenclatura
Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene+
Terminación -ol
H3C OH
H2C
H3C OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
OH
HO
IsopropanolIsopropanol
1,4-dihidroxibenceno1,4-dihidroxibencenoHidroquinonaHidroquinona
2-Propenol2-Propenol 1,2,3-propanotriol1,2,3-propanotriolGlicerolGlicerol FenolFenol
MetanolMetanol EtanolEtanol
ALCOHOLESALCOHOLES
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TIOLES Fórmula general = R-SH
Compuestos análogos a los alcoholes con S en lugar de O
SHSHSH
PropentiolPropentiolPropanotiolPropanotiol3-metilbutanotiol3-metilbutanotiol
Nomenclatura
Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene+
Terminación -tiol
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ETERES Fórmula general = R-O-R’
O OH3C
OCH3
Dietil éterDietil éter Ciclopropil metil éterCiclopropil metil éter Fenil metil éterFenil metil éter
Nomenclatura
Si R = R’ entonces, di + radical del cual proviene+
Terminación éter
Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al abecedario+
Terminación éter
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COMPUESTOS HALOGENADOS Fórmula general = R-X
Donde X = F, Cl, Br, I
H3C Cl C Cl
Cl
Cl Cl
Br I
ClCl
I
F
Br
Clorometano Clorometano o o
CloroformoCloroformo Tetracloruro de CarbonoTetracloruro de Carbono
1,2-Dicloroetano1,2-Dicloroetano
Bromuro de 2-ciclohexeniloBromuro de 2-ciclohexenilo YodobencenoYodobencenooo
Yoduro de feniloYoduro de fenilo
3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno
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AMINAS
Fórmula general de aminas primarias = R-NH2
Fórmula general de aminas secundarias = R-NH-R’
Fórmula general de aminas terciarias = R-N-R’(R’’)
NH2
NH2
HN
H3C CH3
H2NNH2 H2N NH2
EtilaminaEtilamina
AnilinaAnilina
DimetilaminaDimetilamina
1,4-butanodiamina1,4-butanodiaminaputrescinaputrescina
1,5-pentanodiamina1,5-pentanodiaminacadaverinacadaverina
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Compuestos orgánicos que contienen el grupo carboniloCompuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo
R-CO2H Ácidos Carboxílicos
R-CO2-R’ Ésteres
R-CO-H Aldehídos
R-CO-R’ Cetonas
R-CO-X Haluros de acilo
R-CO-NH2 Amidas primarias
R-CO-NH-R’ Amidas secundarias
R-CO-NH-R’(R’’) Amidas terciarias
R-CO-O-CO-R’ Anhídridos
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ALDEHÍDOS Fórmula general = RCHO
Nomenclatura
Radical del cual proviene +
Terminación aldehído o -al
H3C
O
H
H O
H
O
CinamaldehídoCinamaldehídoAcetaldehídoAcetaldehídoBenzaldehídoBenzaldehído
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CETONAS Fórmula general = R-CO-R’
Nomenclatura
Si R = R’ entonces: di + radical del cual proviene+
Terminación -cetona
Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al orden alfabético+
Terminación -cetona
H3C CH3
O
DimetilcetonaDimetilcetonaoo
AcetonaAcetona
O
BenzofenonaBenzofenona
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HALOGENUROS DE ACILO Fórmula general = R-CO-X
X = F, Cl, Br, I
Nomenclatura
Haluro de radical del cual proviene+
Terminación -oilo
Cl
O
Cloruro de benzoilo Cloruro de benzoilo
Cloruro de fenilmetanoiloCloruro de fenilmetanoilo
H3C
O
F
Fluoruro de acetiloFluoruro de acetilo
Todos los haluros de acilo son compuestos Todos los haluros de acilo son compuestos lacrimógenos, tóxicos y corrosivoslacrimógenos, tóxicos y corrosivos
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Fórmula general = R-CO2H
Nomenclatura
Ácido + Radical del cual proviene con terminación -ico
H OH
O
H3C OH
O
OH
O
O
O
CH3
HO2C CO2HOHHO2C
Ácido fórmicoÁcido fórmico
Ácido acéticoÁcido acético““vinagre”vinagre”
Ácido acetilsalicílicoÁcido acetilsalicílico
Ácido cítricoÁcido cítrico
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ÉSTERES Fórmula general = R-CO2-R’
NomenclaturaSi R = R’ entonces se nombra éster + el radical del cual proviene
+Terminación –ico
Si R ≠ R’ entonces: radical con terminación –ato+
La porción unida al Oxígeno con terminación -ico
O
O
Acetato de pentiloAcetato de pentilo
OCH3
O
MetilmetacrilatoMetilmetacrilato
OH
O
OCH3
2-Hidroxifenilmetanoato de metilo2-Hidroxifenilmetanoato de metilooo
Salicilato de metiloSalicilato de metilo
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AMIDAS
Nomenclatura
Radical hidrocarbonado del cual proviene +
Terminación -amida
Fórmula general = R-CO-NH2
NH2
O
AcetamidaAcetamida
O
NH
CH3
N-metilbenzamidaN-metilbenzamida
O
NH2
2-butenamida 2-butenamida “crotonamida“crotonamida””
DNADNA
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Ejercicios para el Tema IVEjercicios para el Tema IV
O
HCl
BrNO2
O
BrH3C
Cl
OCH3
NH2Br Br
ClBr
NO2OH
OH
O
SH
CH3
O
OCH2(CH2)10CH3
O NH2
O NH2
OH
O
H3CO
H3CO
O
O