7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 1/127
ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TR ƯỜ NG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
HOÀNG ĐÌNH DŨNG
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
CÂY NGÂU R ẤT THƠ M (Aglaia odoratissima Bl.)
VÀ VỎ CÂY BỨ A DELPY (Garcinia delpyana Pierre)
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮ U CƠ
MÃ SỐ: 60 44 27
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 2/127
LỜ I C Ả M Ơ N
Em xin chân thành bày t ỏ lòng cảm ơ n sâu sắc đế n:
• PGS.TS. Nguyễn Diệu Liên Hoa, ngườ i hướ ng dẫn, tấm gươ ng nghiên cứukhoa học, đã nhiệt tình giảng dạy, hướ ng dẫn, quan tâm và động viên em
trong quá trình học tậ p tại tr ườ ng.
• PGS.TS. Phạm Đình Hùng đã tận tình giảng dạy, truyền đạt những kinh
nghiệm quý báu và tạo mọi điều kiện thuận lợ i để em hoàn thành luận văn
này.
• Nghiên cứu viên Đặng Văn Sơ n, Viện Sinh học Nhiệt đớ i Tp. Hồ Chí Minh
đã giúp thu hái cây và xác định tên khoa học của cây ngâu r ất thơ m ( Aglaia
odoratissima Bl.) và cây bứa Delpy (Garcina delpyana Pierre).
• Tất cả quý thầy cô Khoa Hóa, đặc biệt quý thầy cô Bộ môn Hóa hữu cơ đã
giảng dạy và tạo mọi điều kiện tốt để em hoàn thành luận văn này.
• Các anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học khóa tr ướ c, các bạn cùng
khóa và các em sinh viên đã giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn.
• Và cuối cùng là lòng biết ơ n sâu sắc đến Ba Mẹ, cũng như tất cả những
ngườ i thân yêu trong gia đình đã luôn tạo mọi điều kiện tốt nhất về tinh thần
lẫn vật chất giúp con hoàn thành tốt luận văn này.
Xin chân thành cảm ơ n.
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 3/127
MỤC LỤC
Trang
1 MỞ ĐẦU 1
2 TỔNG QUAN 2
2.1 Chi Aglaia 2
2.1.1 Đặc điểm thực vật và công dụng 2
2.1.2 Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học 2
2.2 Cây ngâu rất thơ m 12
2.2.1 Đặc điểm thực vật 12
2.2.2 Các nghiên cứu hóa học tr ướ c đây 13
2.3 Chi Garcinia 13
2.3.1 Đặc điểm thực vật và công dụng 13
2.3.2 Thành phần hóa học 14
2.4 Cây bứ a Delpy 20
2.4.1 Đặc điểm thực vật 202.4.2 Các nghiên cứu hóa học tr ướ c đây 20
3 NGHIÊN CỨ U 22
3.1. Khảo sát hóa học cây ngâu rất thơ m ( Aglaia odoratissima Bl.) 22
3.1.1 16β –Hydroxylupeol 3-O-caffeat (98) 23
3.1.2 Dehydrozingeron (99) 28
3.1.3 Curcumin (100) 31
3.2 Khảo sát hóa học cây bứ a Delpy (Garcina delpyana Pierre) 34
3 2 1 7-O-Metylgarcinon E (101) 36
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 4/127
3.3 Thự c nghiệm 51
3.3.1 Khảo sát cây ngâu r ất thơ m 51
3.3.1.1 Thu hái mẫu và điều chế cao 51
3.3.1.2 Phân lậ p chất 51
3.3.2 Khảo sát cây bứa Delpy 53
3.3.2.1 Thu hái mẫu và điều chế cao 533.3.2.2 Phân lậ p chất từ cao eter dầu hỏa 53
3.3.2.3 Phân lậ p chất từ cao acetat etyl 57
4 K ẾT LUẬN 60
5 TÀI LIỆU THAM KHẢO 61
PHỤ LỤCBản thảo bài báo “Một triterpenoid este mớ i từ lá và cành cây ngâu r ất thơ m
( Aglaia odoratissima)” gở i đăng Hội nghị Hóa học Toàn quốc lần thứ V và đã đượ c
nhận đăng ngày 11/08/2010.
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 5/127
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
s Mũi đơ n (singlet)
d Mũi đôi (doublet)
t Mũi ba (triplet)
q Mũi bốn (quartet)
m Mũi đa (multiplet)
br Mũi r ộng (broad)
J Hằng số ghép cặ p (coupling constant)
cs Cộng sự
pđ Phân đoạn
đnc Điểm nóng chảy
RP18 Silica gel pha đảo (R eversed Phase C18)
SKBM Sắc ký bản mỏng
SKC Sắc ký cột
HR-MS Khối phổ phân giải cao
(High R esolution – Mass S pectroscopy)
NMR Phổ cộng hưở ng từ hạt nhân
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 6/127
DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 3.1 Số liệu phổ 1H NMR,
13C NMR và tươ ng quan HMBC của 98 26
Bảng 3.2 Số liệu phổ 1H NMR,
13C NMR và tươ ng quan HMBC của 99 30
Bảng 3.3 Số liệu phổ 1H NMR,
13C NMR và tươ ng quan HMBC của 100 33
Bảng 3.4 Số liệu phổ 1
H và13
C NMR của 7-O-metylgarcinon E (101) 37
Bảng 3.5 Số liệu phổ 1H và
13C NMR của cowaxanthon (102) 39
Bảng 3.6 Số liệu phổ 1H và
13C NMR của mangostenol (103) 41
Bảng 3.7 Số liệu phổ 1H và
13C NMR của 1,7-dihydroxyxanthon (104) 43
Bảng 3.8 Số liệu phổ 1H và
13C NMR của oblongixanthonon (105) 47
Bảng 3.9 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của fuscaxanthon E (106) 49
Bảng 3.10 Số liệu phổ 1H và
13C NMR của p-hydroxybenzaldehyd (107) 50
Bảng 3.11 K ết quả SKC cao AcOEt của cây ngâu r ất thơ m
trên silica gel (eter dầu hỏa-AcOEt 0-100%) 52
Bảng 3.12 K ết quả SKC cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy
trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%) 54
Bảng 3.13 K ết quả SKC phân đoạn DelH 4.3 trên silica gel
(eter dầu hỏa-aceton 0-100% ) 55
Bảng 3.14 K ết quả SKC cao acetat etyl của vỏ cây bứa Delpy
trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%) 57
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 7/127
DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Trang
Hình 2.1 Hình cây và hoa ngâu r ất thơ m ( Aglaia odoratissima) 13
Hình 2.2 Hình lá và quả bứa Delpy (Garcinia delpyana) 20
Hình 3.1 Tươ ng quan HMBC và COSY của hợ p chất 98 25
Hình 3.2 Tươ ng quan HMBC trong dehydrozingeron (99) 29
Hình 3.3 Tươ ng quan HMBC trong dây nhánh 3-metyl-2-butenyl thứ nhất
của hợ p chất 105 45
Hình 3.4 Tươ ng quan HMBC của các dây nhánh vớ i khung xanthon
trong 105 46
Sơ đồ 1 Sơ đồ cô lậ p 98-100 từ cao acetat etyl của cây ngâu r ất thơ m 53
Sơ đồ 2 Sơ đồ cô lậ p 101-103 từ cao eter dầu hỏa vỏ cây bứa Delpy 56
Sơ đồ 3 Sơ đồ cô lậ p 104 từ cao acetat etyl của vỏ cây bứa Delpy 58
Sơ đồ 4 Sơ đồ cô lậ p 105-107 từ cao acetat etyl của vỏ cây bứa Delpy 59
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 8/127
DANH MỤC PHỤ LỤC PHỔ \
Phụ lục 1. Phổ UV của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 2. Phổ IR của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 3. Phổ 1H NMR của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 4. Phổ 13
C NMR của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 5. Phổ DEPT 90 và DEPT 135 của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 6. Phổ HSQC của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 7. Phổ HMBC của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 8. Phổ COSY của 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98)
Phụ lục 9. Phổ 1H NMR của dehydrozingeron (99)
Phụ lục 10. Phổ 13
C NMR của dehydrozingeron (99)
Phụ lục 11. Phổ HSQC của dehydrozingeron (99)
Phụ lục 12. Phổ HMBC của dehydrozingeron (99)
Phụ lục 13. Phổ 1H NMR của curcumin (100)
Phụ lục 14. Phổ 13
C NMR của curcumin (100)
Phụ lục 15. Phổ DEPT 90 và DEPT 135 của curcumin (100)
Phụ lục 16. Phổ 1H NMR của 7-O-metylgarcinon E (101)
Phụ lục 17. Phổ 13
C NMR của 7-O-metylgarcinon E (101)
Phụ lục 18. Phổ DEPT 90 và DEPT 135 của 7-O-metylgarcinon E (101)
Phụ lục 19. Phổ 1H NMR của cowaxanthon (102)
Phụ lục 20. Phổ 13
C NMR cowaxanthon (102)
Phụ lục 21. Phổ 1H NMR của mangostenol (103)
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 9/127
Phụ lục 30. Phổ HMBC của oblongixanthonon (105)
Phụ lục 31. Phổ 1H NMR của fuscaxanthon E (106)
Phụ lục 32. Phổ 13
C NMR của fuscaxanthon E (106)
Phụ lục 33. Phổ DEPT 90 và DEPT 135 của fuscaxanthon E (106)
Phụ lục 34. Phổ 1H NMR của p-hydroxybenzaldehyd (107)
Phụ lục 35. Phổ
13
C NMR của p-hydroxybenzaldehyd (107)
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 10/127
-1-
1. MỞ ĐẦU
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đớ i nóng ẩm, là điều kiện thuận lợ i cho
việc phát triển các loài thực vật. Từ xa xưa, nhân dân ta đã biết sử dụng nhiều loài
cây cỏ để làm hươ ng liệu, gia vị thực phẩm và đặc biệt là làm thuốc chữa bệnh.
Việc chiết xuất, cô lậ p và xác định cấu trúc các hợ p chất tự nhiên là giai đoạn
đầu tiên trong quá trình tìm kiếm và điều chế ra các loại thuốc từ nguồn tự nhiên
nhằm phục vụ sức khỏe của con ngườ i
Ngày nay, có r ất nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài
thực vật trên thế giớ i cũng như ở Việt Nam, không những tìm hiểu về hóa- thực vật
mà còn tìm kiếm những hợ p chất có hoạt tính sinh học nhằm phục vụ đờ i sống con
ngườ i.
Trong phạm vi đề tài này, chúng tôi khảo sát thành phần hóa học của lá và cành
cây ngâu r ất thơ m ( Aglaia odoratissima) thuộc họ Xoan (Meliaceae) và thành phần
hóa học của vỏ cây bứa Delpy (Garcinia delpyana) thuộc họ Bứa (Guttiferae) vớ i
hy vọng đóng góp vào sự hiểu biết về thành phần hóa học của hai loài cây này.
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 11/127
-2-
2. TỔNG QUAN
2.1. Chi Aglaia
2.1.1. Đặc điểm thự c vật và công dụng
Aglaia là một chi lớ n của họ Xoan vớ i khoảng 130 loài, phân bố ở vùng nhiệt
đớ i và cận nhiệt đớ i như Đông Nam Á, Sri-Lanka, phía nam lục địa Trung Quốc vàquần đảo Thái Bình Dươ ng [1].
Ở Việt Nam theo GS. Phạm Hoàng Hộ, chi Aglaia có 32 loài phân bố r ộng khắ p
từ bắc tớ i nam như gội nướ c ( A. aquatica), gội giống nhãn ( A. euphoroides), ngâu
tuyệt ( A. eximia), ngâu r ất thơ m ( A. odoratissima). Chúng thuộc loại thân gỗ có thể
là đại mộc, tiểu mộc hay bụi nhỏ [2].
Trong y học dân gian nhiều loài thuộc chi Aglaia đượ c dùng để chữa bệnh. Lá
cây ngâu A. duperreana dùng tr ị ghẻ ngứa, hột chữa suyễn, lá và hoa tr ị vàng da,
sốt. Hoa ngâu có mùi thơ m dễ chịu nên đượ c dùng để ướ p trà, ủ thơ m quần áo. Lá
cây ngâu mũm ( A. spectapilis) dùng để đắ p chỗ sưng. R ễ cây ngâu r ừng ( A.
pleuropteris) có tác dụng hạ nhiệt. Vỏ trái ngâu dịu ( A. edulis) dùng tr ị tiêu chảy.
Hoa cây ngâu tàu ( A. odorata) tr ị ho, bầm dậ p, ung thư bạch huyết và có tính kháng
khuẩn. Ngâu Ruxburgh ( A. ruxburghiana) chứa ordoriol chống vi khuẩn, viêm và
bướ u [3,4].
2.1.2. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học
Cho tớ i nay thành phần hóa học của hơ n 30 loài thuộc chi Aglaia đã đượ c khảo
sát. Các nghiên cứu này cho thấy chi này chứa chủ yếu triterpenoid,
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 12/127
-3-
HO
H
CH2OH
OH
OH
(1)HO
H
CH3
OH
OH
(2)
3
20
24 25
3
202425
Năm 1997 Akira Inada và cs tiế p tục tìm thấy hai cycloartan hydroperoxid là hợ p
chất 3 và 4 [6].
OOH
HO
H
OOH
HO
H
(3)(4)
Gần đây năm 2008, Nantiya Joycharat và cs nghiên cứu lá cây A. forbesii và
phát hiện một cycloartan triterpenoid mớ i là 23,24,25-trihydroxycycloartan-3-on (5)
[7].
Ngoài cycloartan, các triterpenoid có khung dammaran cũng r ất phổ biến trong
chi Aglaia. Năm 1998, D. Roux và cs đã tìm thấy năm dammaran từ vỏ cây A.
foveolata thu hái ở Malaysia là 3-epi-ocotillol (6), acid eichlerianic (7), acid shoreic(8) và hai chất mớ i là foveolin A (9) và foveolin B (10) [8].
OH OHH
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 13/127
-4-
HOO
(7) 24S
(8) 24 R
O
OH
C
H
HOO
2424
(9) 24S
(10) 24 R
O
OH
C
H
HO
Năm 1999 Khalit Mohamad cùng cs phân lậ p từ cao etanol của lá cây A. lawii
đượ c ba dammaran là cabraleon (11), acid eichlerianic (7) và acid shoreic (8) cùng
vớ i hai 3,4-secodammaran mớ i là aglinin A (12) và aglinin B (13) [9].
24
(11)
O
OH
H
O
H
24
(12) R = H(13) R = Me
O
OH
C
H
HO
R 1OO
Năm 2008 Nantiya Joycharat và cs cô lậ p đượ c từ lá cây A. oligophylla hai
hydroxydammaran triterpenoid là 20S ,25-epoxy-24 R-hydroxy-3-dammaranon (14)
và 20S ,25-epoxy-24 R-hydroxydammaran-3α-ol (15) [10].
O
OH
H
20
24
O
OH
H
20
24
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 14/127
-5-
(16)
H
O
H
OH
OHO
O
H
H H
O
(17)
H
H
OH
H H
O
O
OH
OH
Năm 1994 Abdelilah Benosman và cs đã phân lậ p đượ c hai secotirucallan
triterpenoid mớ i từ vỏ cây A. leucophylla thu hái ở Malaysia năm 1990 là acid
(24 Z )-3,4-secotirucalla-4(28),7,24-trien-3,26-dioic (18) và acid (24 Z )-3,4-
secotirucalla-4(28),7,24-trien-3-metyloat-26-oic (19) [11]. Năm sau cũng từ vỏ câynày một tirucallan triterpenoid mớ i là 23( Z )-25-metoxytirucall-7,23-dien-3-on (20)
cũng đượ c nhóm này tìm thấy [12].
(18) R = H
(19) R = Me
RO2C
HO2C
(20)
OMe
O
Gần đây năm 2009 Otmar Hofer và cs phát hiện một dimer triterpen alkaloid từ
cây A. silvestris thu hái ở Thái Lan là silvaglenamin (21) [13].
HH
HOOH
2424'
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 15/127
-6-
Ngoài triterpenoid, các sesquiterpenoid cũng hiện diện trong chi Aglaia. Năm
2000 Akira Inada và cs đã cô lậ p đượ c một aromadendran sesquiterpenoid là
4β,10α-dihydroxyaromadendran (22) từ lá cây A. grandis hái ở Indonesia [14].
Chi Aglaia cũng chứa nhiều các hợ p chất flavaglin gồm các dẫn xuất
cyclopenta[b]benzofuran (rocaglamid), cyclopenta[bc]benzopyran (aglain) và
benzo[b]oxepin (epimeric), r ất có ý ngh ĩ a trong y học. Từ khi dẫn xuất đầu tiên củacyclopenta[b]benzofuran là rocaglamid (23) đượ c cô lậ p vào năm 1982 từ cây A.
elliptifoliai, nhiều dẫn xuất tươ ng tự cũng đượ c tìm thấy trong các loài khác của chi
Aglaia. Đặc biệt các hợ p chất này có hoạt tính kháng sâu bệnh và có độc tính mạnh
vớ i các dòng tế bào ung thư ngườ i. Năm 1999, B.W. Nugroho và cs phát hiện tám
dẫn xuất rocaglamid từ lá và cành non cây A. odorata thu hái ở Indonesia, ví dụ như
C-3'-metoxylrocaglaol (24) và C-3'-hydroxydidemetylrocaglamid (25) [15].
O
OHOH
CON(CH3)2
CH3O
OCH3
OCH3
A
BC
(23)
O
OHOH
R 1
CH3O
OCH3
OCH3
R 2
A
BC
(24) R 1 = H, R 2 = OCH3
(25) R 1 = CONH2, R 2 = OH
Năm 1999 từ nghiên cứu của Chaidir và cs trên hoa của cây A. duperreana thu
hái ở Việt Nam, nhóm đã cô lậ p đượ c mườ i ba dẫn xuất rocaglamid đều có hoạt tính
khá â S d li li đó ó ă h hấ ới Ví d h 1 O
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 16/127
-7-
A
BC
O
OCOCH3
OCH3
OCH3
R
CH3OOH
(26) R = CONH2
(27) R = COOCH3
O
OCH3
HO
OCH3
CH3O
OH NN
O
(28)
Năm 2000, C. Schneider và cs cô lậ p đượ c từ vỏ cây A. spectabilis thu hái ở đảo
Phú Quốc mườ i một dẫn xuất rocaglamid, ví dụ như 1-O-fomyl-3'-
hydroxymetoxymetylrocaglat (29) và 1-O-acetyl-4'-demetoxy-3',4'-metylenedioxy
metoxymetylrocaglat (30) [17].
A
BC
(29)
O
OH OCHO
OCH3
HO
OCH3
COONCH3
CH3O A
BC
O
OH OCOCH3
OCH3
COOCH3
CH3O
O
O (30)
Năm 1999, B.W. Nugroho và cs tìm thấy từ lá và cành non cây A. odorata bốn
dẫn xuất cyclopenta[bc]benzopyran (aglain) như C -3'-hydroxyaglain C (31) và C -
19-hydroxy, C -3'-metoxyaglain C (32) [15].
OCH3
OHN
H O A
OCH3
CH O
OHN
O
HOH
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 17/127
-8-
trong đó có sáu dẫn xuất cyclopenta[bc]benzopyran (thapsakin), ví dụ như
isothapsakin B (33) và thapsakon A (34). Ngoài ra dẫn xuất benzo[b]oxepin
(thapoxepin) như thapoxepin A (35) và homothapoxepin A (36) cũng đượ c tìm thấy
[18].
O
OCH3
OH
O
N
O
N
O
OCH3
H
O
O A
B
C
O
OCH3
OH
HHO
N
O
N
O
OCH3
H
O
O A
B
C
(33) (34)
Nhóm nghiên cứu của Soyoung Kim và các cộng sự vào năm 2005 đã tìm ra hai
dẫn xuất benzo[b]oxepin đã biết là edulison A (35A) và edulison B (35B) [19].
O
O
O
OOMeN
O
NH
O
O
Meo
OMe
13
(35) S, 35B=13 R
3
4
O
O
O
OOMeN
O
NH
O
O
Meo
OMe
13
3
4
(36)
Ngoài sự hiện diện của triterpenoid hay các flavaglin thì trong chi Aglaia cũng
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 18/127
-9-
NH
O
NH
O
SCH3
NH
O
NH
O
SCH3H3CS
(38)
(37)
Năm 2008 Harald Greger và cs cô lậ p đượ c hai bisamid mớ i có chứa lưu huỳnhtừ cây A. tenuicaulis là pyrrolotenin (39) và secopyrrolotenin (40) cùng vớ i hai
putrescin bisamid cô lậ p từ lá cây A. spectabilis là secoisoodorinol (41) và
secoisopiriferino (42) [21].
N
O
H
N
O
S
N
O
H
N
H
O
S
(40)(39)
N
O
H
N
H
O
OH
(42)
N
O
H
N
H
O OH
(41)
Cũng trong nghiên cứu này trên cây A. tenuicaulis, ngoài các bisamid ở trên
nhóm tác giả còn cô lậ p đượ c sáu amid ester như tenucaulin A (43), tenaglin (44) và
id l l l l l (4 )
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 19/127
-10-
N
O
H
SCH2OH
(45)
Các bisamid này cũng có thể k ết hợ p vớ i các aglain như trong hợ p chất
grandiamid A (46) do Akira Inada và cs tìm thấy vào năm 2000 từ lá cây A. grandis
[14].
O
H
CO
OCH3
CH3O
OH
OCH3
CH3OCO
NHNH
CO
H
H
H
(46)
Cùng vớ i các putrescin bisamid, một dạng bisamid khác cũng đượ c tìm thấy
trong chi Aglaia là aminopyrrolidin bisamid, điển hình như odorin (47) và odorinol
(48) [15]. Ngoài ra 48 còn đượ c tìm thấy trong cây A. testicularis [22] và cây A.
odorata [23].
Năm 1993 Chang-Yih Duh và cs cô lậ p đượ c dehydroodorin (49), một hợ p chất
mớ i từ lá cây A. formosana có hoạt tính kháng các dòng tế bào ung thư A-549, HT-
29 và P-388 [24].
H O R H O
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 20/127
-11-
O
OH
H
OCH3
HO
CH3O
OCH3
OH
OCH3
(50).
Năm 2002 Bin-Gui Wang cùng cs phân lậ p từ cao metanol của vỏ cây A.
cordata đượ c ba lignan mớ i ví dụ như aglacin G (51) và một norlignan là aglacin H
(52) [25].
(51) (52)
CH3O
CH3O
OCH3
CH3O
OCH3
OCH3
OH
O
CH3O
CH3O
OCH3
CH3O
OCH3
OCH3
OH
O
H
Steroid có trong chi Aglaia thườ ng là các pregnan. Nghiên cứu của Akira Inada
và cs năm 1997 trên lá cây A. grandis cho thấy cây này chứa ba pregnan mớ i là
2β,3β-dihydroxy-5α-pregnan-16-on (53), 2β,3β-dihydroxy-5α-pregn-17(20)-( Z )-
en-16-on (54) và 2β,3β-dihydroxy-5α-pregn-17(20)-( E )-en-16-on (55) [26].
OHHO
R 2
OHHO
R 1
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 21/127
-12-
(56) (57)
O
O
OMe
OH
MeO
OMe
O
O
OMe
OH
MeO
OMe
OH
Gần đây năm 2007, Dươ ng Ngọc Tú và cs đã cô lậ p đượ c ba flavonoid từ một số
loài Aglaia ở Việt Nam như (-)-epicatechin (59) từ vỏ cây A. duppereana, 4′,5,7-
trimetoxydihydroflavonol (60) từ lá cây A. oligophylla và 4′,5,7-tri-O-
metylkaempferol (61) từ lá cây A. oligophylla và cây A. abbriviata. Trong đó 60 có
khả năng ức chế vi khuẩn E. coli ở nồng độ 12–14 mm [27].
(59)
(60)(61)
O
OH
OH
HO
OH
OH
O
O
OMe
MeO
OMe
H
HOH
O
O
OMe
MeO
OMeOH
(58)
O
O
OMe
MeO
OMe
OMe
OMe
2.2. Cây ngâu rất thơ m ( Aglaia odoratissima Bl.)
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 22/127
-13-
Hình 2.1. Hình cây và hoa ngâu r ất thơ m ( Aglaia odoratissima Bl.)
2.2.2. Các nghiên cứ u hóa học trướ c đây
Cây ngâu r ất thơ m chỉ mớ i đượ c khảo sát về tinh dầu chứ chưa đượ c nghiên cứu
về các thành phần hóa học khác. Các khảo sát này cho thấy tinh dầu của vỏ r ễ cây
A. odoratissima chứa chủ yếu 2-pentanon, n-hexan, β-caryophyllen, longifolen và
một số sesquiterpen [28]. Tinh dầu hạt A. odoratissima có chứa chủ yếu
aromadendren (50%), cineol (10%), α-terpinen (12.5%) và citral (7%) [29]. Còn
trong dầu béo trích bằng eter dầu hỏa của hạt A. odoratissima chứa hỗn hợ p cácacid béo là acid linoleic (35,11%), acid oleic (42,81%), acid palmitic (14,1%) và
acid stearic (7,98%) [30].
2.3. Chi Garcinia
2.3.1. Đặc điểm thự c vật và công dụng
Garcinia là một chi lớ n thuộc họ Bứa (Măng cụt, Guttiferae, Clusiceae) vớ i hơ n
400 loài khác nhau, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đớ i Châu Á, Châu Phi, New
C l d i à P l i [31] Th GS Ph H à Hộ ở Việt N G i i là
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 23/127
-14-
dùng nấu canh chua. Nhiều loài dùng làm phẩm nhuộm, lấy gỗ làm nhà, làm cầu và
dùng chạm tr ỗ r ất đẹ p.
Đặc biệt nhiều loài đượ c dùng tr ị bệnh. Vỏ cây bứa nhà (G. cochinchinensis)
dùng tr ị mẫn ngứa, dị ứng, lá giã nát đắ p tr ị sâu quảng, búp non nhai ăn chữa động
thai. Vỏ quả tai chua (G. cowa) sắc uống tr ị sốt, lá non và cành non dùng làm thuốc
giải độc. Vỏ cây bứa Delpy (G. delpyana) đượ c dùng làm thuốc sổ. Mủ đằng hoàng(G. hanburyi) đượ c dùng để uống nhuận tràng, gôm nhựa trong y học Campuchia
dùng tr ị sổ mũi, viêm phế quản, ở Thái Lan dùng làm thuốc sổ, tẩy giun và cả sán
sơ mít. Vỏ quả măng cụt (G. mangostana) chứa nhiều mangostin, tannin nên nướ c
sắc vỏ thườ ng làm thuốc chữa đau bụng tiêu chảy, lỵ và vàng da, hạ hoạt thần kinh,
tr ợ tim và làm tăng huyết áp. Lá sơ n vé (G. merguensis) ở Campuchia dùng chữa
phù. Quả bứa mủ vàng (G. xanthonchymus) ở Ấn Độ đượ c dùng tr ị bệnh scorbut, ở
Trung Quốc làm thuốc tr ục đĩ a ra khỏi mũi. Bứa cọng (G. pedunculata) chứa nhiều
acid citric, acid tartric, acid malic tr ị bón, ăn không tiêu [32, 3].
2.3.2. Thành phần hóa học
Cho tớ i nay thành phần hóa học của hơ n 60 loài thuộc chi Garcinia đã đượ c khảo
sát. Các nghiên cứu này cho thấy thành phần hóa học của chi này chủ yếu là các
xanthon, benzophenon, depsidon, flavonoid, biflavonoid và triterpen.
Các xanthon hiện diện trong chi Garcinia chủ yếu là các xanthon tri- và
tetraoxygen hóa. Năm 2000 L.-H. D. Nguyen cùng cs đã phân lậ p từ vỏ cây
Garcinia vilersiana thu hái ở miền nam Việt Nam đượ c sáu xanthon như
globuxanthon (62), 12b-hydroxy-des-D-garcigerrin A (63) và symphoxanthon (64)
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 24/127
-15-
hexan của vỏ quả G. cowa thu hái ở miền nam Thái Lan đượ c 15 xanthon
tetraoxygen hóa như cowaxanthon A (65) và l,6-dihydroxy-3,7-dimetoxy-2-(3-
metyl-2-butenyl)xanthon (66) [34].
O
O OH
HO OMe
OMe(65)
O
O OH
HO OMe
MeO
(66)
Gần đây năm 2009, từ cành non cây G. staudtii thu hái ở núi Elunden,
Cameroon, Joseph Ngoupayo cùng cs phân lậ p đượ c chín xanthon mang nhóm thế
prenyl như α-mangostin (67) và gartanin (68) [35].
O
O OH
HO OH
MeO
(67)
O
O OH
OH
OH
OH
(68)
Nhóm isoprenyl có thể đóng vòng vớ i nhóm hydroxyl ở vị trí orto tạo thành hệ
thống vòng chromen như trong xanthon V1 (69) và staudtiixanthon C (70) [35].
O
O OH
OH
OHO O
O OH
O
OH
HO
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 25/127
-16-
O
O
O
OMe
OMe
OMe
MeO
(72)
O
O OH
HO
MeO OH
O
(71)
Ngoài các xanthon prenyl hóa thì cũng thấy các xanthon polyprenyl hóa. Từ caometanol của cây G. scortechinii thu hái tại Thái Lan, Vatcharin Rukachaisirikul
cùng cs cô lậ p đượ c ba xanthon lồng mớ i có kiểu mẫu tetraoxygen hóa là
scortechinon A-C (73-75) [38].
O
OOMe OH
O
HO
R
O
(73) R = Me(74) R = COOH
O
OOMe OH
O
H
O
COOH
OOH
(75)
Năm 2008, từ cây G. hanburyi, Li Li Wang cùng các cộng sự đã cô lậ p đượ c 12
xanthon trong đó có một xanthon lồng mớ i mang nhiều nhóm thế prenyl là
gambogic aldehyd (76) [39].
O
OH
O O
CHO
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 26/127
-17-
1
1'
1''
β
α
1
O
O
OH OH
OH
O
O
H
OH
O
HO
O
O
OH OH
OH
O
O
OH OH
OH
R
1''
1'
β
α
(77) (78)
Năm 1998 Yuan-Jian Xu cùng cs cô lậ p từ vỏ cây G. griffithii và G. parvifolia
đượ c một bixanthon là griffipavixanthon (79) có độc tính cao vớ i tế bào P388, LL/2
và Wehil64 khi thử nghiệm in vitro [41]. Năm 2004 Joumaa Merza cùng cs cũng
tìm thấy hợ p chất 79 này từ cây G. virgata thu hái ở New Caledonia [31].
O
O
OH
OH
HO OH
O
HO
OH
OH
OH
O
(79)
Trong chi Garcinia, ngoài các hợ p chất xanthon hiện diện r ất phổ biến thì các
benzophenon cũng đượ c tìm thấy nhiều. Cũng như các xanthon, các benzophenon
thường chứa các nhóm isoprenyl Năm 1982 Raouf A Hussain cùng cs phân lập
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 27/127
-18-
O
OH
OH
O
O
O
(80)
OH
OH
O
O
OH
O
H
(81)
Năm 2005 Nilar cùng cs phát hiện một benzophenon polyisoprenyl hóa mớ i là
guttiferon I (82) từ vỏ cây G. gri ffithii thu hái ở Singapore [44]. Năm 2008 Joseph J.
Magadula cũng cô lậ p đượ c một số benzophenon polyisoprenyl hóa mớ i trong đó có
semsinon A (83) từ vỏ cây G. semseii thu hái ở Tanzania [45].
(83)
OH
OH
O
HO
O
O
(82)
OH
OH
O
O
OH
O
Ngoài các xanthon và benzophenon đượ c tìm thấy nhiều trong chi Garcinia thì
cũng thấy xuất hiện các depsidon. Năm 2006 Vatcharin Rukachaisirikul cùng cs cô
lậ p đượ c hai depsidon là parvifolidon A (84) và parvifolidon B (85) [46].
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 28/127
-19-
Các flavonoid cũng đượ c tìm thấy trong chi Garcinia. Năm 1982, Raouf A.
Hussain tìm thấy từ cây G. ovalifolia một flavonoid đơ n giản là 5,7,3′,4′-
tetrahydroxylflavon (86) [42]. Năm 1986, M. Sarwar Alam cô lậ p từ lá cây G.
undamunica hai flavonoid trong đó có một flavonoid mớ i là sorbifolin 6-galactosid
(87) [47].
O
O
OH
OH
HO
RO
(87) R: galactoz
O
O
OHOH
OH
HO
(86)
Isoflavonoid đôi khi cũng đượ c tìm thấy, ví dụ như isoflavonoid mớ i 5,7,4′-
trihydroxy-2′,3′,6′-trimetoxyisoflavon (88) đượ c Mohd Ilyas cùng cs cô lậ p từ lá
cây G. nervosa thu hái ở Nigeria vào năm 1994 [48].
Tuy vậy các biflavonoid, là dimer của flavonoid, lại xuất hiện phổ biến hơ nflavonoid trong chi Garcinia. Từ cây G. conrauana và G. mannii, ngườ i ta đã cô lậ p
đượ c sáu biflavonoid như manniflavanon (89) và morelloflavon (90) [42].
O
OOH
HO
RO
R
OH
OH
OH
OHOOMe1
20
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 29/127
-20-
(91) (92)
H
HO
COOH
HO
H
2.4. Cây bứ a Delpy (Garcinia delpyana Pierre)
2.4.1. Đặc điểm thự c vật
Bứa Delpy có tên khoa học là Garcinia delpyana Pierre, thuộc họ Bứa (Măng
cụt, Guttiferae hay Clusiaceae).Cây thuộc loại đại mộc, cao đến 10 m, có nhiều mủ màu vàng. Lá có phiến tròn
dài thon, chót có mũi, màu sét mặt dướ i, gân phụ khít nhau. Hoa đực có từ 5-8 cánh
hoa, tiểu nhụy nhiều trên một đế lồi. Hoa lưỡ ng tính đơ n độc. Quả có mũi dài 5-7
mm, 6-7 buồng và 6-7 hạt, quả bì xố p vàng, hột cong dài 1,6 cm [2].
Hình 2 2: Hình lá và quả bứa Delpy (Garcinia delpyana) thu hái ở Phú Quốc
21
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 30/127
-21-
O
O OH
OHHO
CH3O
(93)
HO
O
O OH
OHHO
CH3O
(95)(94)
O
O OH
OHHO
CH3O OH
(97)
O
O OH
OHCH3O
CH3O
(96)
O
O OH
OHHO
OH
22
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 31/127
-22-
3. NGHIÊN CỨ U
Trong đề tài này, chúng tôi khảo sát thành phần hóa học của lá và cành non cây
n hơ m ( Aglaia odoratissima Bl.)gâu r ất t thu hái ở Vườ n Quốc gia Lò Gò - Xa Mát
và vỏ cây bứa Delpy (Garcina delpyana Pierre) thu hái ở đảo Phú Quốc.
( Aglaia odoratissima Bl.)3.1. Khảo sát hóa học cây ngâu rất thơ m
Sắc ký cột cao acetat etyl của lá và cành non cây ngâu r ất thơ m trên silica gel và
RP18 k ết hợ p vớ i SKC lọc trên Sephadex LH-20, chúng tôi đã cô lậ p đượ c ba hợ p
chất. Dựa vào các k ết quả phân tích phổ nghiệm, chúng tôi xác định đượ c cấu trúc
của các hợ p chất này là 16β-hydroxylupeol 3-O-caffeat (AO8E, 98),
dehydrozingeron (AO8D, 99) và curcumin (AO8A, 100).
(99)O
HO
H3CO
(98)
H
OH
O
O
OH
HO
(100)OHO
H
H
H
H
OCH3 OCH3
OHHOH
H
OCH3
HO
O
H
H
OCH3
OH
OH
-23-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 32/127
-23-
3.1.1. 16 -Hydroxylupeol 3-O-caffeat (98) (AO8E)
(98)
1'2'
3'1"
3"
5"
1
3 5
7
9
10
1113
15
17
1920
2324
25 26
27
28
29
30 21
H
OH
OH
HO
H
H
O
O
16β-Hydroxylupeol 3-O-caffeat (98) (AO8E) thu đượ c ở dạng tinh thể hình kim
màu tr ắng, đnc. 98-100°C (k ết tinh lại trong aceton-hexan), [α] 22 = -221.7 (c 0.35,
MeOH), cho phản ứng màu xanh đậm vớ i dung dịch FeCl
D
3 trong MeOH chứng tỏ
đây là một dẫn xuất phenol. Khối phổ phân giải cao (HR-MS) cho thấy 98 có công
thức phân tử C39H56O5 (m/z 627.4035, [M+Na]+), suy ra hợ p chất có độ bất bão hòa
là 12.
Phổ UV cho các mũi hấ p thu cực đại ở 218, 236, 245, 300 (sh) và 331 nm (Phụ
lục 1). Phổ IR cho các mũi hấ p thu đặc tr ưng ứng vớ i dao động của nhóm O-H
(3439 cm-1
), C-H sp3
(2948 cm-1
), C=O của ester liên hợ p (1683 cm-1
), C=C hươ ng
phươ ng (1607 cm-1
), C-O (1285, 1183 cm-1
), =C-H hươ ng phươ ng (757 cm-1
) (Phụ
lục 2).
Phổ 1H NMR (Phụ lục 3) cho các tín hiệu cộng hưở ng ứng vớ i một vòng benzen
1 2 4 tam hoán [δ 7 05 (1H d J= 1 5 Hz H 2′′) 6 95 (1H dd J= 8 0 và 1 5 Hz
-24-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 33/127
24
H3-26), 1.00 (3H, s, H3-27), 0.92 (3H, s, H3-25), 0.89 (6H, s, H3-23 và H3-24) và
0.80 (3H, s, H3-28)] và nhiều tín hiệu trong vùng từ tr ườ ng cao (δH 2.1-0.8).
Phổ DEPT 90 và DEPT 135 (Phụ lục 4) cho các mũi cộng hưở ng ứng vớ i 12
nhóm CH, 10 nhóm CH2 và 7 nhóm CH3. Phổ 13
C NMR (Phụ lục 5) cho thấy hợ p
chất có 39 carbon bao gồm 30 carbon của một triterpen và 9 carbon của một ester
caffeat vớ i một vòng benzen tam hoán [δC 146.7 (s, C-4′′), 144.7 (s, C-3′′), 127.2 (s,
C-11′), 120.0 (d, C-6′′), 115.1 (d, C-5′′) và 113.9 (d, C-12′)], một nối đôi carbon-
carbon nhị hoán [δC 144.8 (d, C-3′) và 115.8 (d, C-2′)] và một carbon carbonyl của
ester [δC 167.7 (s, C-11)]. Phần aglycon triterpen mang một nhóm exometylen [δC
150.0 (s, C-20) và 109.8 (t, C-29)], hai carbon sp
3
tam cấ p mang oxygen [δC 81.0
(d, C-3) và 77.0 (d, C-16)], năm nhóm metin, chín nhóm metylen, bảy nhóm metyl
và năm carbon tứ cấ p. Vậy hợ p chất này là một ester caffeat của lupan.
Cấu trúc của 98 đượ c xác định bằng phổ HSQC (Phụ lục 6) và HMBC (Phụ lục
7). Đơ n vị ester caffeat đượ c xác nhận bằng phổ HMBC như sau. Trong phổ
HMBC, hai proton olefin ghép cặ p trans [δH 7.53 và 6.22] cho tươ ng quan vớ i
carbon carbonyl của ester [δC 167.7, C-1′]; vậy nối đôi carbon-carbon tươ ng ứng
gắn vào carbon carbonyl này. Proton olefin xuất hiện ở vùng từ tr ườ ng cao [δH 6.22]
còn cho tươ ng quan vớ i một carbon hươ ng phươ ng trí hoán [δC 127.2, s] trong khi
proton olefin kia [δH 7.53] cho tươ ng quan vớ i hai carbon hươ ng phươ ng mang
proton [δC 113.9, d và 120.0, d]. Vậy proton ở δH 6.22 phải gắn vào C-2′ [δC 115.8,
d] và proton ở δH 7.53 gắn vào C-3′ [δC 144.8, d] và ta cũng xác định đượ c độ lệch
-25-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 34/127
1'2'
3'1"
3"
5"
1
3 5
7
910
1113
15
17
1920
2324
25 26
27
28
29
30 21
Hình 3.1. Caùc töông quan HMBC ( ) chính
vaø töông quan COSY ( ) trong 98
H
OH
O
O
OH
HOH
H
Trong phổ HMBC, hai nhóm metyl tam cấ p ở δH 0,89 (H3-23 và H3-24) tươ ng
quan vớ i nhau [H3-23 vớ i C-24 (δC 16,1) và H3-24 vớ i C-23 (δC 28.0)] và cùng
tươ ng quan vớ i một cacbon tứ cấ p (δC 38,1) nên carbon tứ cấ p là C-4 mang hai
nhóm metyl này. Ngoài ra, hai nhóm gem metyl này còn cho tươ ng quan vớ i một
cacbon metin tam cấ p mang oxygen (δC 81,0) và một cacbon metin tam cấ p (δC 55,0). Do đó hai cacbon này lần lượ t là C-3 và C-5. Proton H-3 (δH 4,58) cho tươ ng
quan vớ i carbon carbonyl của este caffeat (δC 167,7; C-1′) nên nhóm ester này gắn
vào C-3. Trong phổ 1H NMR, H-3 xuất hiện dướ i dạng cặ p mũi đôi vớ i một hằng số
ghép cặ p lớ n và một hằng số ghép cặ p nhỏ ( J = 10,5 và 7,0 Hz) chứng tỏ proton này
nằm ở vị trí tr ục và do đó nhóm ester caffeat có cấu hình β.
Proton H-5 (δH 0.84) cho tươ ng quan vớ i một nhóm metyl tam cấ p (δC 16.7), vậy
nhóm này là C-25. H3-25 (δH 0.92) tương quan với một nhóm metylen (δC 24.8),
-26-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 35/127
0.80, H3-28) cũng cho tươ ng quan vớ i C-16, tái xác nhận nhóm hydroxyl nhị cấ p
gắn vào carbon này. Kiễu mẫu và hằng số ghép cặ p của H-16 [δH 3.60 (dd, J = 11.5
và 5.5 Hz) cho thấy proton này nằm ở vị trí tr ục và do đó nhóm 16-OH có cấu hình
β. H3-28 cho tươ ng quan vớ i một carbon tứ cấ p (δC 48.6), một nhóm metin (δC 47.8)
và một nhóm metylen (δC 37.8), vậy các carbon này lần lượ t là C-17, C-18 và C-22.
Nhóm metyl vinyl ở δH
1,69 cho tươ ng quan vớ i hai cacbon olefin của nhóm
exometylen trong khung lupan [δC 150,0 (C-20) và 109,8 (C-29)] nên nhóm này là
H3-30. Ngoài ra H3-30 còn cho tươ ng quan vớ i một cacbon metin tam cấ p (δC 47,7),
là C-19.
Vậy hợ p chất trên là 16β-hydroxylupeol 3-O-caffeat (98). Các tươ ng quan
COSY (Phụ lục 8 và Hình 3.2) hoàn toàn phù hợ p vớ i cấu trúc này. Lupeol 3-O-
caffeat đã đượ c tìm thấy trong trái cây Bruguiera parvi fl ora [51] còn 16β-
hydroxylupeol đã đượ c phân lậ p từ cây Achillea alexandri-regis [52] nhưng các tra
cứu trên SciFinder ngày 10/08/2010 cho thấy 16β-hydroxylupeol 3-O-caffeat (98) là
một hợ p chất mớ i chưa đượ c công bố trên thế giớ i.
Các tươ ng quan COSY và HMBC chính của 98 đượ c biểu diễn trong Hình 3.1.
Số liệu phổ 1H,
13C NMR và tươ ng quan HMBC của 98 đượ c trình bày trong Bảng
3.1.
Bảng 3.1. Số liệu phổ 1H NMR, 13C NMR và tươ ng quan HMBC của 16β-
hydroxylupeol 3-O-caffeat (98) trong CDCl3.
Vị trí δH Tươ ng quan HMBC δC
1 1.71 m và 1.06 m C-3, C-25 38.5
-27-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 36/127
13 1.32 m C-8, C-15,C-18, C-19 37.3
14 44.115 1.58 m và 1.32 m C-16, C-17, C-18 36.8
16 3.60 dd ( J = 11.5 và 5.5 Hz) 77.0
17 48.6
18 1.43 m C-17, C-19 47.8
19 2.50 m 47.7
20 150.021 1.97 m và 1.27 m 30.0
22 1.71 m và 1.32 m C-18, C-19 37.8
23 0.89 s C-3, C-4, C-5, C-24 28.0
24 0.89 s C-3, C-4, C-5, C-23 16.1
25 0.92 s C-1, C-5, C-9, C-10 16.7
26 1.06 s C-7, C-8, C-9, C-14 16.2
27 1.00 s C-8, C-14, C-15 16.2
28 0.80 s C-16, C-17, C-18, C-22 11.7
29 4.71 br s và 4.60 br s C-19, C-30 109.8
30 1.69 s C-19, C-20, C-29 19.4
1′ 167.7
2′ 6.22 d ( J = 15.8 Hz) C-1′, C-1′′ 115.8
3′ 7.53 d ( J = 15.8 Hz) C-1′, C-2′, C-2′′, C-6′′ 144.8
1′′ 127.2
2′′ 7.05 d ( J = 1.5 Hz) C-3′, C-4′′, C-6′′ 113.9
3′′ 144.7
4′′ 146.7
5′′ 6.82 d ( J = 8.0 Hz) C-1′′, C-3′′, C-4′′ 115.1
6′′ 6.95 dd ( J = 8.0 và 1.5 Hz) C-3′, C-2′′, C-4′′, C-5′′ 120.0
-28-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 37/127
3.1.2. Dehydrozingeron (99) (AO8D)
O
H
H
OCH3
HO
123
41'
2'
6'
3'
4'
5'
(99)
Dehydrozingeron (99) (AO8D) thu đượ c ở dạng tinh thể hình kim màu tr ắng, đnc.
126-128°C, UV (MeOH) λmax 224, 242, 300 (sh) và 341 nm, cho phản ứng màu xanh
đậm vớ i thuốc thử FeCl3 trong MeOH chứng tỏ đây là một dẫn xuất phenol.
Phổ 1H NMR (Phụ lục 9) cho các mũi cộng hưở ng ứng vớ i sự hiện diện của một
vòng benzen 1,2,4- tam hoán [δH 7.09 (1H, dd, J= 8.3 và 1.5 Hz, H-6′), 7.06 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-2′), và 6.93 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5′)], hai proton trans olefin [δH 7.45 (1H,
d, J = 16.5 Hz, H-4) và 6.59 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-3)], một nhóm metoxyl [δH 3.94
(3H, s, 3′-OMe )] và một nhóm metyl gắn vào nhóm thế rút điện tử [δH 2.36 (3H, s,
H3-1)]
Phổ 13
C NMR (Phụ lục 10) cho các mũi cộng hưở ng vớ i sự hiện diện của 11 carbon
gồm một carbon carbonyl [δC 198.3 (s, C-2)], ba carbon trí hoán của nhân hươ ng
phươ ng [δC 148.3, 146.9 và 127.0 (mỗi mũi s, C-4′, C-3′ và C-1′)], ba carbon hươ ng
phươ ng mang proton [δC 123.5, 114.8 và 109.4 (mỗi mũi d, C-6′, C-5′ và C-2′)], một
nối đôi carbon-carbon nhị hoán [δC 143.6 (d, C-4) và 125.1 (d, C-3)], một nhóm
-29-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 38/127
và hai carbon mang proton là C-2′ và C-6′. Mặt khác proton của nhóm metyl [δH 2.36
(3H, s); δC 27.3] cũng cho tươ ng quan vớ i C-2 nên nhóm metyl này là C-1 nối vớ i
carbon carbonyl này.
O
H
H
OCH3
HO
12341'
2'4'
5'6'
Hình 3.2. T ươ ng quan HMBC trong dehydrozingeron ( 99 )
Hằng số ghép cặ p của H-2′ và H-6′ [δH 7.09 (1H, dd, J= 8.5 và 1.5 Hz, H-6′) và
7.06 (1H, d, J= 1.5 Hz, H-2′) cho thấy proton hươ ng phươ ng còn lại [δH 6.93 (1H, d,
J= 8.5 Hz)] phải gắn vào C-5′ và hai carbon C-3′ và C-4′ [δC 148.3 và 146.9] mang
mang oxygen. Proton của nhóm hydroxyl tự do [δH 5.88] cho tươ ng quan vớ i C-5′ nên
C-4′ mang nhóm -OH. Proton của nhóm metoxyl [δH 3.94] cho tươ ng quan vớ i carbon
hươ ng phươ ng mang oxygen ở δC 146.9 nên carbon này là C-3′ mang nhóm metoxyl
và say ra C-4′ có δC 148.3.
Vậy hợ p chất trên là ( E )-4-(4-hydroxy-3-metoxyphenyl)but-3-en-2-on hay còn gọi
là dehydrozingeron (99) [53].
Các tươ ng quan HMBC chính của 99 đượ c biểu diễn trong Hình 3.2. Số liệu phổ 1H,
13C NMR và tươ ng quan HMBC của 99 đượ c trình bày trong Bảng 3.2.
-30-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 39/127
Bảng 3.2. Số liệu phổ 1H NMR,
13C NMR và tươ ng quan HMBC của
dehydrozingeron (99) trong CDCl3.
Vị trí δH Tươ ng quan HMBC δC
1 2.36 s C-2, C-3 27.3
2 198.3
3 6.59 d ( J = 16.5 Hz) C-1′, C-2 125.1
4 7.45 d ( J = 16.5 Hz) C-2, C-2′, C-6′ 143.6
1′ 127.0
2′ 7.06 d ( J = 1.5 Hz) C-4, C-3′, C-4′, C-6′ 109.4
3′ 146.9
4′ 148.3
5′ 6.93 d ( J = 8.3 Hz) C-1′, C-3′, C-4′ 114.8
6′ 7.09 dd ( J = 8.3 và 1.5 Hz) C-4, C-2′, C-3′, C-4′ 123.5
3′-OMe 3.94 s C-3′ 56.0
4′-OH 5.88 s C-3′, C-4′, C-5′
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 40/127
-32-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 41/127
Số liệu phổ của AO8A phù hợ p vớ i số liệu phổ của (1 E ,6 E )-4-hydroxy-1,7-bis(4-
hydroxy-3-metoxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion hay curcumin (100), là thành phần
chính của củ nghệ (Curcuma longa, họ Gừng Zingiberaceae) [54]. Hợ p chất này cũng
đã đượ c cô lậ p từ một loài cùng chi vớ i cây ngâu r ất thơ m là cây ngâu Trung bộ
( Aglaia annamensis) [55]. Mặc dù tên gọi cho thấy curcumin là một β-diketon nhưng
phươ ng pháp phân tích bằng tia X cũng như nghiên cứu về NMR vào năm 2007 của
Florastina Payton và cs cho thấy curcumin tồn tại hoàn toàn ở hai dạng đồng phân hỗ
biến keto-enol trong nhiều loại dung môi từ CHCl3 đến hỗn hợ p của DMSO và nướ c
[56].
Số liệu phổ 1H và
13C NMR của curcumin (100) đượ c trình bày trong Bảng 3.3.
-33-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 42/127
Bảng 3.3. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của curcumin (100) trong
CDCl3.
Vị trí δH δC
1 7.60 d ( J = 15.8 Hz) 141.4
2 6.70 d ( J = 15.8 Hz) 122.3
3 184.5
4 5.98 s 101.6
5 184.5
6 6.70 d ( J = 15.8 Hz) 122.3
7 7.60 d ( J = 15.8 Hz) 141.4
1′ 128.2
2′ 7.33 d ( J = 1.5 Hz) 111.6
3′ 148.8
4′ 150.1
5′ 6.88 d ( J = 8.0 Hz) 116.2
6′ 7.18 dd ( J = 8.0 và 1.5 Hz) 123.8
1″ 128.2
2″ 7.33 d ( J = 1.5 Hz) 111.6
3″ 148.8
4″ 150.1
5″ 6.88 d ( J = 8.0 Hz) 116.2
-34-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 43/127
3.2. Khảo sát hóa học cây bứ a Delpy (Garcina delpyana Pierre)
Như đã trình bày trong phần Tổng quan (trang 20-21), cây Bứa Delpy chưa đượ c
nghiên cứu trên thế giớ i. Năm 2009, Ngũ Tr ườ ng Nhân khảo sát thành phần hóa học
cao eter dầu hỏa của vỏ cây thu hái ở Phú Quốc. Từ phân đoạn 4 và 6, tác giả đã cô lậ p
đượ c 6 hợ p chất (67, 93-97).
Trong đề tài này chúng tôi tiế p tục khảo sát phân đoạn 4 cao eter dầu hỏa và cao
acetat etyl của vỏ cây này. Bằng phươ ng pháp SKC k ết hợ p vớ i SKBM trên nhiều hệ
dung ly khác nhau, chúng tôi đã cô lậ p đượ c bảy hợ p chất. Dựa vào các k ết quả phân
tích phổ nghiệm, chúng tôi xác định đượ c cấu trúc của các hợ p chất này là 7-O-
metylgarcinon E (DelH4.3.2A, 101), cowaxanthon (DelH4.3.7A, 102) mangostenol
(DelH4.3.7B, 103), 1,7-dihydroxyxanthon (DelEt4A, 104), oblongixanthonon
(DelEt5B, 105), fuscaxanthon E (DelEt5D, 106) và p-hydroxybenzaldehyd (DelEt5C,
107).
(101)
O OH
OHO
CH3O
HO
-35-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 44/127
(103)
O
OHO
CH3O
HO OHOH
O
OHO
HO
(104)
(105)
O OH
OHO
OOH
OH
H O
O
O OH
OH
HO
(106)
-36-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 45/127
3.2.1. 7-O-Metylgarcinon E (101) (DelH4.3.2A)
(101)
O OH
OHO
CH3O
HO
1
3
45
7
8
9
4a
8a 9a
10a
11
1214
15
16
17
1920
2122
2425
7-O-Metylgarcinon E (101) (DelH4.3.2A) thu đượ c dướ i dạng dầu màu vàng, cho
phản ứng màu xanh đậm vớ i thuốc thử FeCl3 trong MeOH chứng tỏ đây là một dẫn
xuất phenol. Phổ 1H NMR (Phụ lục 16) cho các tín hiệu cộng hưở ng ứng vớ i một
nhóm hydroxyl kiềm nối [δH 13.84 (1H, s, 1-OH)], một proton hươ ng phươ ng cô lậ p
[δH 6.33 (1H, s, H-4)], một nhóm metoxyl [δH 3.80 (3H, s, 7-OMe)] và ba nhóm 3-
metyl-2-butenyl bao gồm ba proton olefin [ H 5.27 (3H, mδ , H-12, H-17 và H-22)], ba
nhóm metylen benzyl [δH 4.07 (2H, d, J= 6.0 Hz, H2-21), 3.57 (2H, d, J= 7.5 Hz, H2-
16) và 3.46 (2H, d, J= 7.0 Hz, H2-11)] và sáu nhóm metyl vinyl [δH 1.87, 1.85, 1.83,
1.77, 1.69 và 1.69 (mỗi mũi 3H, s, H3-19, H3-14, H3-24, H3-15, H3-20 và H3-25)].
Phổ 13
C NMR (Phụ lục 17) k ết hợ p vớ i phổ DEPT90 và DEPT135 (Phụ lục 18)
cho các tín hiệu cộng hưở ng ứng vớ i 30 carbon trong đó có một carbon carbonyl tiế pcách [ C 182.5 (s, C-9)], mườ i hai carbon hươ ng phươ ng, một nhóm metoxyl [δ δC 62.0
(q, 7-OMe)] và ba nhóm 3-metyl-2-butenyl vớ i ba nối đôi carbon-carbon, ba nhóm
t l à á hó t l Vậ h hất à là ột dẫ ất th
-37-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 46/127
1H và
13C NMR của 7-O-metyl garcinonSố liệu phổ E (101) (DelH4.3.2A) đượ c
trình bày trong Bảng 3.4.
Bảng 3.4. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của 7-O-metylgarcinon E (101)
trong CDCl3.
Vị trí δH δC
1 160.6
2 108.4
3 161.6
4 6.33 s 93.3
4a 155.0
5 114.0
6 152.4
7 142.3
8 131.8
8a 111.9
9 182.5
9a 103.7
10a 153.4
11 3.46 d ( J= 7.0 Hz) 21.5
12 5.27 m 121.5
13 135.8
14 1.85b s 17.9
c
15 1.77a
s 25.8
15
16 3.57 d ( J= 7.5 Hz) 22.7
17 5.27 m 121.2
18 132.7
19 1.87b s 18.0
c
20 1 69a
s 25 8
-38-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 47/127
3.2.2. Cowaxanthon (102) (DelH4.3.7A)
(102)
15 17
1819
O
CH3O
HO OH
O OH1
3
4a10a5
7
8a 9a11 13
20
Cowaxanthon (102) (DelH4.3.7A) thu đượ c ở dạng tinh thể hình kim màu vàng
nhạt, đnc. 190-195°C, cho phản ứng màu xanh đậm vớ i thuốc thử FeCl3/MeOH.
Phổ 1H NMR (Phụ lục 19) cho các tín hiệu cộng hưở ng ứng vớ i sự hiện diện của
một nhóm -OH kiềm nối [δH 13.41 (1H, s, 1-OH)], ba proton hươ ng phươ ng cô lậ p [δH
7.52 (1H, s, H-8), 6.88 (1H, s, H-5) và 6.45 (1H, s, H-4)], một nhóm metoxyl [δH 3.97
(3H, s, 7-OMe)] và một nhóm geranyl bao gồm hai proton olefin [δH 5.31 (1H, m, H-
12) và 5.07 (1H, m, H-16)], một nhóm metylen benzyl [δH 3.37 (2H, d, J= 7.0 Hz, H2-
11)], hai nhóm metylen [δH 2.05 (2H, m, H2-15) và 1.97 (2H, m, H2-14)] và ba nhóm
metyl vinyl [δH 1.80, 1.59 và 1.54 (mỗi mũi 3H, s, H3-19, H3-20 và H3-14)].
Phổ 13
C NMR (Phụ lục 20) cho tín hiệu ứng vớ i 24 carbon trong đó có một carbon
carbonyl tiế p cách [δC 180.3 (s, C-9)], mườ i hai carbon hươ ng phươ ng trong đó có sáu
carbon mang oxygen [δC 163.1, 161.2, 156.5, 154.9, 153.3 và 146.5 (mỗi mũi s, C-3,
C-1, C-6, C-4a, C-10a và C-7)], một nhóm geranyl 10C và một nhóm metoxyl. Vì C-
4a và C-10a đã mang oxygen nên hợ p chất này là một xanthon tetraoxygen hóa mang
một nhóm metoxyl [δC 56.6, 7-OMe], ba nhóm hydroxyl và một nhóm geranyl.
-39-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 48/127
Bảng 3.5. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của cowaxanthon (102)
trong aceton-d 6 .
Vị trí δH δC
1 161.2
2 113.5
3 163.1
4 6.45 s 93.9
4a 154.9
5 6.88 s 103.5
6 156.5
7 146.5
8 7.52 s 105.6
8a 111.2
9 180.3
9a 103.1
10a 153.3
11 3.37 d ( J= 7.0 Hz) 21,9
12 5.31 m 123.3
13 135.2
14 1.97 m 40.5
15 2.05 m 27.4
16 5.07 m 125.1
-40-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 49/127
3.2.3. Mangostenol (103) (DelH4.3.7B)
(103)
O
OHO
CH3O
HO OHOH
1
3
4a10a
5
7 8a 9a11
12
19
1516
17
20
14
Mangostenol (103) (DelH4.3.7B) thu đượ c dướ i dạng tinh thể hình kim màu vàng,
đnc. 157-159°C, cho phản ứng màu xanh đậm vớ i thuốc thử FeCl3/MeOH.
Phổ 1H NMR (Phụ lục 21) cho các tín hiệu cộng hưở ng ứng vớ i một nhóm -OH
kiềm nối [δH 14.01 (1H, s, 1-OH)], hai proton hươ ng phươ ng cô lậ p [δH 6.84 (1H, s,
H-5) và 6.33 (1H, s, H-4)], một nhóm metoxyl [δH 3.80 (3H, s, 7-OMe)] và các tín
hiệu cộng hưở ng ứng vớ i một nhóm isoprenyl bao gồm một proton olefin [δH 5.27
(1H, m, H-17)], một nhóm metylen benzyl [δH 4.13 (2H, d, J= 6.5 Hz, H2-16)], hai
nhóm metyl vinyl [δH 1.84 và 1.66 (mỗi mũi 3H, s, H3-19 và H3-20)] và một dây nhánh2-hydroxy-3-metyl-3-butenyl gồm một nhóm exometylen [δH 4.95 và 4.77 (mỗi mũi
1H, s, H2-14], một proton của alcol nhị cấ p gắn vào nhóm thế rút điện tử [δH 4.41 (1H,
dd, J = 8.0 và 3.5 Hz, H-12)], một nhóm metylen benzyl [δH 3.08 (1H, dd, J= 14.5 và
3.5 Hz) và 2.90 (1H, dd, J= 14.5 và 8.0 Hz), H2-11] và một nhóm metyl vinyl [δH 1.83
(3H, s, H3-15)].
Phổ 13
C NMR (Phụ lục 22) k ết hợ p vớ i DEPT 90 và DEPT 135 (Phụ lục 23) cho
các tín hiệu cộng hưởng ứng với 24 carbon trong đó có một carbon carbonyl tiếp cách
-41-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 50/127
So sánh số liệu phổ trên vớ i tài liệu tham khảo cho thấy hợ p chất này là
mangostenol (103), đã đượ c tìm thấy trong cây măng cụt G. mangostana [59].
Số liệu phổ 1H và
13C NMR của magostenol (103) (DelH4.3.7B) đượ c trình bày
trong Bảng 3.6.
Bảng 3.6. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của mangostenol (103)
trong aceton-d 6 .Vị trí δH δC
1 161.3
2 108.1
3 163.9
4 6.33 s 93.4
4a 156.8
5 6.84 s 101.9
6 155.7
7 143.7
8 137.3
8a 111.09 182.0
9a 102.6
10a 155.4
113.08 dd ( J= 14.5 và 3.5 Hz)
2.90 dd ( J= 14.5 và 8.0 Hz)29.0
12 4.41 dd ( J= 8.0 và 3.5 Hz ) 75.713 147.7
14 4.95 s và 4.77 s 109.5
15 1.83 s 17.4
-42-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 51/127
3.2.4. 1,7-Dihydroxyxanthon (104) (DelEt4A)
(104)
O
OHO
HO 1
34a10a
5
7 8a 9a
1,7-Dihydroxyxanthon (104) (DelEt4A) thu đượ c ở dạng tinh thể hình kim màu
vàng, đnc. 205-206°C, cho phản ứng màu xanh đậm vớ i thuốc thử FeCl3/MeOH.
Phổ 1H NMR (Phụ lục 24) cho các mũi cộng hưở ng ứng vớ i sự hiện diện của một
nhóm -OH kiềm nối [δH 12.70 (1H, s, 1-OH)], một vòng benzen 1,2,3- tam hoán [δH
7.69 (1H, t, J = 8.3 Hz, H-3), 6.99 (1H, dd, J = 8.3 và 1.0 Hz, H-4) và 6.76 (1H, d, J =
8.3 và 1.0 Hz, H-2)] và một vòng benzen 1,2,4- tam hoán [δH 7.61 (1H, d, J = 3.0 Hz,
H-8), 7.51 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5) và 7.43 (1H, dd, J = 9.0 và 3.0 Hz, H-6)].
Phổ 13
C NMR (Phụ lục 25) cho thấy các mũi cộng hưở ng ứng vớ i 13 carbon bao
gồm một carbon carbonyl tiế p cách C=O [δC 183.0 (s, C-9)] và 12 carbon hươ ng
phươ ng trong đó có bốn carbon mang oxygen [δC 162.8, 157.3, 155.0 và 151.1].
Vậy DelEt4A là một xanthon mang hai nhóm thế hydroxyl. Nhóm -OH kiềm nối
phải nằm ở vị trí C-1 để tạo nối hydrogen nội phân tử vớ i nhóm carbonyl. Vậy vòng A
là vòng benzen 1,2,3- tam hoán. Như vậy nhóm -OH tự do phải nằm ở vị trí C-6 hay
C-7 để tạo thành vòng benzen 1,2,4- tam hoán. Proton hươ ng phươ ng ghép cặ p meta
[δH 7.61 (1H, d, J = 3.0 Hz] xuất hiện ở vùng từ tr ườ ng thấ p chứng tỏ proton này nằm
trong vùng giảm chắn của nối đôi C=O nghĩa là gắn vào C-8 Vậy có thể dự đoán hợp
-43-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 52/127
Bảng 3.7. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của 1,7-dihydroxyxanthon
(104) trong aceton-d 6 .
Vị trí δH δC
1 162.8
2 6.76 dd ( J = 8.3 và 1.0 Hz) 110.5
3 7.69 t ( J = 8.3 Hz) 137.8
4 6.99 dd ( J = 8.3 và 1.0 Hz) 107.8
4a 157.3
5 7.51 d ( J = 9.0 Hz) 120.2
6 7.43 dd ( J = 9.0 và 3.0 Hz) 126.2
7 155.08 7.61 d ( J = 3.0 Hz) 109.2
8a 121.8
9 183.0
9a 109.2
10a 151.1
1-OH 12.70 s
-44-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 53/127
3.2.5. Oblongixanthonon (105) (DelEt5B)
(105)
O OH
OHO
O
OH
1
3
4
5
7
8
9
4a
8a 9a
10a
11
1214
15
2122
2425
16
1719
20
Oblongixanthonon (105) (DelEt5B) thu đượ c dướ i dạng dầu màu vàng, cho phản
ứng màu xanh đậm vớ i thuốc thử FeCl3/MeOH. Phổ
1H NMR (Phụ lục 26) cho các tín hiệu cộng hưở ng ứng vớ i sự hiện diện của
một nhóm -OH kiềm nối [δH 13.03 (1H, s, 1-OH)], một proton hươ ng phươ ng cô lậ p
[δH 6.54 (1H, s, H-4)] và ba nhóm 3-metyl-2-butenyl bao gồm ba proton olefin [δH
5.28, 5.19 và 4.83 (mỗi mũi 1H, m, H-12, H-22 và H-17)], một nhóm metylen benzyl
[δH 3.36 (2H, d, J= 7.0 Hz, H2-11)], hai nhóm metylen [δH 3.01 và 2.83 ( mỗi mũi 1H,
m, H2-16), 2.34 và 1.75 (mỗi mũi 1H, m, H2-21)] và sáu nhóm metyl vinyl [δH 1.78,
1.73, 1.65, 1.60, 1.55 và 1.54 (mỗi mũi 3H, s, H3-14, H3-25, H3-15, H3-24, H3-19 và
H3-20)].
Phổ 13C NMR (Phụ lục 27) k ết hợ p vớ i phổ DEPT90 và DEPT135 (Phụ lục 28) cho
các tín hiệu cộng hưở ng ứng vớ i 28 carbon gồm một carbon carbonyl cô lậ p [δC 205.8
(s, C-6)], một carbon carbonyl tiế p cách [δC 182.5 (s, C-9)], ba nhóm 3-metyl-2-
-45-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 54/127
carbon olefin hoàn toàn trí hoán (C-13) và carbon olefin còn lại là C-12. Ngoài ra,
proton của nhóm metylen benzyl ở δH 3.36 cho tươ ng quan vớ i C-12 và C-13 nên đâycác proton này gắn vào C-11. Vậy nhóm 3-metyl-2-butenyl thứ nhất đã đượ c xác định.
Các tươ ng quan HMBC trong dây nhánh isoprenyl này đượ c trình bày trong Hình 3.3.
11
12
14
15
Hình 3.3. T ươ ng quan HMBC trong dây nhánh 3-metyl-2-butenyl thứ nhấ t
Lý luận tươ ng tự ta xác định đượ c hai nhóm 3-metyl-2-butenyl còn lại.
Nhóm -OH kiềm nối cho tươ ng quan vớ i ba carbon hươ ng phươ ng trí hoán [δC 160.1, 112.3 và 104.9]. Vậy carbon thứ nhất là C-1 và hai carbon kia là C-2 và C-9a
hoặc ngượ c lại. Proton nhóm metylen benzyl [δH 3.36] cho tươ ng quan vớ i C-1, carbon
ở δC 112.3 và một carbon hươ ng phươ ng mang oxygen [δC 163.0]. Điều này giúp
chúng ta xác định đượ c độ lệch hóa học của C-2 [δC 112.3], C-9a [δC 104.9] và C-3
mang nhóm –OH [δC 163.0]. Proton hươ ng phươ ng cô lậ p [δH 6.54] cho tươ ng quan
vớ i C-2, C-3 và C-9a nên gắn vào C-4. H-4 còn cho tươ ng quan vớ i carbon hươ ng
phươ ng mang oxygen ở δC 156.9; vậy carbon này là C-4a. Như vậy là ta đã xác định
đượ c cấu trúc của vòng A.
Vòng B của khung xanthon do đó mang hai nhóm isoprenyl và một alcol tam cấ p.
Hai proton metylen của nhóm isoprenyl thứ hai [δH 3.01 và 2.83] cho tươ ng quan vớ i
carbon olefin mang oxygen của nối đôi duy nhất còn lại [δC 162.5], carbon carbonyl cô
-46-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 55/127
Vậy DelEt5B có cấu trúc 105. Hợ p chất này là oblongixanthonon, đã đượ c cô lậ p
từ Garcinia oblongifolia vào năm 2009 [61].
Tươ ng quan HMBC của các dây nhánh vớ i khung xanthon đượ c trình bày trong
Hình 3.4.
O OH
OHO
OOH
11
1213
14
15
2122
2425
16
17
18
19
20
1
3
45
7
8 9
4a
8a
10a
Hình 3.4. T ươ ng quan HMBC của các dây nhánh vớ i khung xanthon trong 105
Số liệu phổ
1
H,
13
C NMR và tươ ng quan HMBC của oblongixanthonon (105) đượ ctrình bày trong Bảng 3.8.
-47-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 56/127
Bảng 3.8. Số liệu phổ 1H NMR,
13C NMR và tươ ng quan HMBC của
oblongixanthonon (105) trong aceton-d 6 .
Vị trí δH HMBC δC
1 160.1
2 112.3
3 163.04 6.54 s C-2, C-3, C-4a, C-9, C-9a 93.9
4a 156.9
5 75.2
6 205.8
7 2.89 m và 2.54 m C-5, C-6, C-21, C-8, C-8a 39.4
8 3.32 m C-6 32.0
8a 122.0
9 181.6
9a 104.9
10a 162.5
11 3.36 d ( J =7.0 Hz) C-1, C-2, C-3, C-12, C-13 22.0
12 5.28 m C-11, C-14, C-15 123.1
13 131.7
14 1.78 s C-12, C-13, C-15 17.9
15 1.65 s C-12, C-13, C-14 25.8
16 3.01 m và 2.83 m C-5, C-6, C-10a, C-17, C-18 33.717 4.83 m C-16, C-19, C-20 118.4
18 136.5
19 1 55 s C 17 C 18 C 20 18 0
-48-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 57/127
3.2.6. Fuscaxanthon E (DelEt5D) (106)
(106)
O
OHOHO
OH
1
34a10a5
7 8a 9a
11
13
18
15 17
2019
Fuscaxanthon E (106) (DelEt5D) thu đượ c ở dạng dầu màu vàng, cho phản ứng
màu xanh đậm vớ i thuốc thử FeCl3 trong MeOH chứng tỏ đây là một dẫn xuất phenol.
Phổ 1H NMR (Phụ lục 31) cho các mũi cộng hưở ng ứng vớ i sự hiện diện của một
nhóm -OH kiềm nối [δH 12.93 (1H, s, 1-OH)] một vòng benzen 1,2,4- tam hoán [δH
7.57 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-8), 7.49 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5) và 7.36 (1H, dd, J = 9.0 và
3.0 Hz, H-6)], một proton hươ ng phươ ng cô lậ p [δH 6.34 (1H, s, H-2)] và một dây
nhánh geranyl bao gồm hai proton olefin [δH 5.31 (1H, m, H-12), 5.02 (1H, m, H-16)],
một nhóm metylen benzyl [δH
3.53 (2H, d, J= 7.5 Hz, H2-11)], hai nhóm metylen [δ
H
2.07 (2H, m, H2-15), 1.98 (2H, m, H2-14)] và ba nhóm metyl vinyl [δH 1.89, 1.52 và
1.49 (mỗi mũi 3H, s, H3-19, H3-20 và H3-18)].
Phổ 13
C NMR (Phụ lục 32) k ết hợ p vớ i DEPT 90 và DEPT 135 (Phụ lục 33) cho
các mũi cộng hưở ng ứng vớ i 23 carbon bao gồm một carbon carbonyl tiế p cách C=O
[δC 181.8 (s, C-9)], 12 carbon hươ ng phươ ng trong đó có năm carbon mang oxygen [δC
163.7 (s, C-3), 162.3 (s, C-1) , 156.0 (s, C-4a), 154.8 (s, C-7) và 150.9 (s, C-10a)] và
10 carbon của một nhóm geranyl [δC 22.1 (t, C-11), 123.3 (d, C-12), 135.4 (s, C-13),
-49-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 58/127
So sánh các k ết quả phổ trên vớ i tài liệu tham khảo cho thấy DelEt 5D là
fuscaxanthon E (106), đã đượ c cô lậ p từ vỏ cây Garcinia fusca vào năm 2003 [62].
Số liệu phổ 1H và
13C NMR của fuscaxanthon E (106) đượ c trình bày trong Bảng
3.9.
Bảng 3.9. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của fuscaxanthon E (106)
trong aceton-d 6 .
Vị trí δH δC
1 162.3
2 6.34 s 98.3
3 163.7
4 107.2
4a 156.0
5 7.49 d ( J =9.0 Hz) 119.8
6 7.36 dd ( J =9.0 và 3.0 Hz) 125.0
7 154.8
8 7.57 d ( J =3.0 Hz) 109.3
8a 121.6
9 181.5
9a 103.6
10a 150.9
11 3.53 d ( J= 7.5 Hz) 22.112 5.31 m 123.3
13 135.4
14 1 95 40 4
-50-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 59/127
2.7. p-Hydroxybenzaldehyd (107) (DelEt5C)
OH
H O
1
35
7
(107)
p-Hydroxybenzaldehyd (107) (DelEt5C) thu đượ c dướ i dạng tinh thể hình kim màu
vàng, đnc. 114-116°C, cho phản ứng dươ ng tính vớ i thuốc thử FeCl3/MeOH.
Phổ 1H NMR (Phụ lục 34) cho các mũi cộng hưở ng ứng vớ i một nhóm aldehyd [δH
9.85 (1H, s, 7-CHO)] và một vòng benzen 1,4- nhị hoán vớ i bốn proton hươ ng phươ ng
[δH 7.80 (2H, m giống d, J = 8.8 Hz, H-2 và H-6) và 7.01 (2H, m giống d, J = 8.8 Hz,
H-3 và H-5)].
Phổ 13
C NMR (Phụ lục 35) cho các mũi cộng hưở ng ứng vớ i một carbon carbonyl
của nhóm aldehyd [δC 191.0 (C-7)] và sáu carbon c
ủa vòng benzen trong
đó có m
ột
carbon mang oxygen [δC 163.9 (C-4)].
Vậy hợ p chất này là p-hydroxybenzaldehyd (107), phù hợ p vớ i tài liệu tham khảo
[63]. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của p-hydroxybenzaldehyd (107) đượ c trình bày
trong Bảng 3.10.
Bảng 3.10. Số liệu phổ 1H và
13C NMR của p-hydroxybenzaldehyd
(107) trong aceton-d 6 .
-51-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 60/127
3.3. Thự c nghiệm
Thiết bị và điều kiện thí nghiệm
Năng lực triền quang đo trên triền quang k ế A. Krüss Optronic. Điểm nóng chảy đo
trên máy đo điểm nóng chảy Wagner & Munz Polytherm A, nhiệt k ế không điều
chỉnh. Phổ UV ghi trên quang phổ k ế UV-Vis Agilent 8453 Diode Array, dung môi
EtOH. Khối phổ phân giải cao (HR-ESIMS) ghi trên máy Bruker micrOTOF-QII (80
eV). Phổ cộng hưở ng từ hạt nhân ghi trên máy NMR Bruker Avance 500 [500 MHz
(1H) và 125 MHz (
13C)] vớ i TMS là chất chuẩn nội (δ= 0,00 ppm). Độ bội trong phổ
13C NMR đượ c xác định bằng phổ DEPT.
SKC đượ c thực hiện trên silica gel 60 (40-63 µm, Merck) hay RP18
(40-63 µm,
Merck). SKC lọc bằng gel đượ c thực hiện trên Sephadex LH-20 (GE Healthcare).
SKBM đượ c thực hiện trên bản silica gel 60 F254 (250 µm, Merck) hay RP18 F254s (250
µm, Merck). Các cấu tử trên bản mỏng đượ c phát hiện bằng đèn tử ngoại hay bằng
cách cho vào bình đựng iod.
Tất cả dung môi đều đượ c chưng cất lại tr ướ c khi sử dụng. Eter dầu hỏa có nhiệt độ
sôi 45-90°C.
3.3.1. Khảo sát cây ngâu rất thơ m
3.3.1.1. Thu hái mẫu và điều chế cao
Lá và cành non cây ngâu r ất thơ m đượ c thu hái ở Vườ n Quốc gia Lò Gò Xa Mát
tỉnh Tây Ninh và đã đượ c nghiên cứu viên Đặng Văn Sơ n, Viện Sinh học Nhiệt đớ i
Tp Hồ Chí Minh định danh Mẫu cây sau khi lấy về được phơi khô tự nhiên rồi đem
-52-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 61/127
Bảng 3.11. K ết quả SKC cao AcOEt của cây ngâu r ất thơ m trên
silica gel (eter dầu hỏa-AcOEt 0-100%)
Phân đoạn Kí hiệu Khối lượ ng (g)
1 AO1 3.23
2 AO2 3.16
3 AO 3 3.73
4 AO4 5.19
5 AO5 4.89
6 AO6 0.89
7 AO7 0.35
8 AO8 9.21
9 AO9 15.76
SKC phân đoạn AO8 (9.21 g) trên silica gel (hexan-aceton 0-100%) thu đượ c 7
phân đoạn (AO8.1-7). SKC nhiều lần phân đoạn AO8.1 (2.4 g) trên silica gel (hexan-
aceton 0-100%) thu đượ c 3 phân đoạn (AO8.1.1-3). SKC phân đoạn AO8.1.3 (1.34 g)
trên silica gel (hexan-AcOEt 0-50%) r ồi trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu
đượ c AO8A (100, 15.8 mg).
Tiế p tục SKC nhiều lần phân đoạn AO8.4 (472 mg) trên silica gel (hexan-CH2Cl2)
ồ
-53-
S đồ 1 S đồ ô lậ 98 100 ừ đ AO8 A OE ủ â â ấ h
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 62/127
Sơ đồ 1. Sơ đồ cô lậ p 98-100 từ pđ AO8 cao AcOEt của cây ngâu r ất thơ m
AO8 (9.21 g)
AO8.4 (472 mg)
SKC, silica gel
Hexan-aceton
AO8.1.3(1.34 g)
AO8A (100) (15.8 mg) AO.8D (99) (5.1 mg) AO.8E (98) (6.5 mg)
SKC, silica gel
Hexan-CH2Cl2
AO8.1 (2.4 g) AO8.5 (903 mg)
SKC, silica gel
Hexan-aceton
SKC, RP18
MeOH-H2O
AO8.4.3(87 mg)
AO8.5.2(850 mg)
SKC, silica gel
Hexan-AcOEt
SKC, silica gel
Hexan-AcOEt
SKC, Sephadex LH-20
MeOH-CHCl3 (1:1)
3.3.2. Khảo sát cây bứ a Delpy
3.3.2.1. Thu hái mẫu và điều chế cao
Vỏ cây bứa Delpy (Garcinia delpyana Pierre) đượ c thu hái vào tháng 10 năm 2005
ở đảo Phú Quốc, tỉnh Kiên Giang và đã đượ c nghiên cứu viên Đặng Văn Sơ n, Viện
ồ ẫ
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 63/127
-55-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 64/127
Bảng 3.13. K ết quả SKC phân đoạn DelH4.3 trên silica
gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%)
Phân đoạn Kí hiệu Khối lượ ng (g)
1 DelH4.3.1 1.53
2 DelH4.3.2 0.07
3 DelH4.3.3 0.20
4 DelH4.3.4 2.50
5 DelH4.3.5 1.50
6 DelH4.3.6 0.46
7 DelH4.3.7 0.42
8 DelH4.3.8 1.40
SKC phân đoạn DelH4.3.2 (70 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 0-20%) thu đượ c phân đoạn DelH4.3.2.1 (45 mg). SKC phân đoạn này trên RP18 (H2O-MeOH 60-80%)
và sau đó tinh chế bằng SKC lọc trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu đượ c
DelH4.3.2A (101, 6.0 mg).
SKC phân đoạn DelH4.3.7 (420 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 70-100%) thu
đượ c phân đoạn DelH4.3.7.1 (207 mg). SKC phân đoạn này trên RP18 (H2O-MeOH,
50-80%) thu đượ c hai phân đoạn chính là DelH4.3.7.1.1 (88 mg) và DelH4.3.7.1.2 (10
mg) Tinh chế bằng SKC lọc trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được
-56-
Sơ đồ 2 Sơ đồ cô lập 101-103 từ pđ DelH4 3 cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 65/127
Sơ đồ 2. Sơ đồ cô lậ p 101 103 từ pđ DelH4.3 cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy
DelH4.3 (12.0 g)
DelH4.3.2A (101) (6.0 mg)
SKC, silica gel,
Hexan-AcOEt
RP18 (H2O–MeOH)
DelH4.3.2 (70 mg)
SKC, silica gel,
Hexan-AcOEt
DelH4.3.2.1 (45 mg)
Sephadex LH-20MeOH-CHCl3 (1:1)
DelH4.3.7 (420 mg)
RP18 H2O–MeOH
DelH4.3.7A (102) (55.0 mg)
DelH4.3.7.1 (207 mg)
DelH4.3.7B (103) (7.2 mg)
Sephadex LH-20
MeOH-CHCl3 (1:1)
SKC, silica gel,
Hexan-AcOEt
DelH4.3.7.1.2 (10 mg)DelH4.3.7.1.1 (88 mg)
DelH4.3.2.1.1 (15 mg)
-57-
3.3.2.3. Phân lập chất từ cao acetat etyl
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 66/127
3.3.2.3. Phân lập chất từ cao acetat etyl
SKC cao AcOEt (32 g) vớ i hệ dung ly hexan-aceton (0-100%) thu đượ c 7 phân
đoạn (DelEt1-7). K ết quả đượ c tóm tắt trong Bảng 3.14.
Bảng 3.14. K ết quả SKC cao AcOEt của vỏ cây bứa Delpy
trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%).
Phân đoạn Kí hiệu Khối lượ ng (g)
1 DelEt1 0.70
2 DelEt2 0.14
3 DelEt3 0.56
4 DelEt4 0.57
5 DelEt5 0.87
6 DelEt6 12.22
7 DelEt7 5.90
SKC phân đoạn DelEt4 (570 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 70-100%) thu
đượ c ba phân đoạn. Lấy phân đoạn chính DelEt4.2 (112 mg) tiế p tục SKC (silica gel,
hexan-AcOEt) thu đượ c phân đoạn DelEt4.2.1 (35 mg). SKC lọc phân đoạn này trên
Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu đượ c DelEt4A (105, 5.0 mg).
Quy trình cô lậ p 105 từ phân đoạn DelEt4 đượ c tóm tắt trong Sơ đồ 3.
-58-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 67/127
Sơ đồ 3. Sơ đồ cô lậ p 104 từ phân đoạn DelEt4 cao AcOEt của vỏ cây bứa Delpy
DelEt4 (570 mg)
SKC, silica gel,
Hexan-AcOEt
DelEt4A (104) (5.0 mg)
SKC, Sephadex LH-20
MeOH-CHCl3 (1:1)
DelEt4.1
(125 mg)
DeEt4.3
(97 mg)
DelEt4.2
(112 mg)
DelEt4.2.1
(35 mg)
SKC, silica gel,
Hexan-AcOEt
SKC phân đoạn DelEt5 (870 mg) trên silica gel (hexan-aceton 0-40%) thu đượ c
năm phân đoạn (DelEt5.1-5).
SKC phân đoạn DelEt5.3 (46 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 0-40%) r ồi trên
-59-
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 68/127
Sơ đồ 4. Sơ đồ cô lậ p 105-107 từ pđ DelEt5 cao AcOEt của vỏ cây bứa Delpy
DelEt5 (870 mg)
SKC, silica gel,
Hexan-Aceton
DelEt5B (105) (7.0 mg)
SKC, Sephadex LH-20
MeOH-CHCl3 (1:1)
DelEt5.3
(46 mg)
DelEt5.3.1
(25 mg)
SKC, silica gel,
Hexan-AcOEt
DelEt5.2
(35 mg)
DelEt5D (106) (8.5 mg)
DelEt5.4.3
(38 mg)
DelEt5.4
(350 mg)
SKC, Sephadex LH-20
MeOH-CHCl3 (1:1)
DelEt5C (107) (5.8 mg)
-60-
4 KẾT LUẬN
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 69/127
4. K ẾT LUẬN
Trong luận văn này chúng tôi khảo sát thành phần hóa học cao acetat etyl của lá
và cành non cây ngâu r ất thơ m ( Aglaia odoratissima Bl.) thu hái ở Vườ n Quốc gia
Lò Gò-Xa Mát, tỉnh Tây Ninh và khảo sát thành phần hóa học của vỏ cây bứa
Delpy (Garcinia delpyana Pierre) thu hái tại đảo Phú Quốc, tỉnh Kiên Giang.
Quá trình phân lậ p chất đượ c thực hiện bằng phươ ng pháp sắc ký cột k ết hợ p vớ isắc ký bản mỏng trên silica gel, RP18 và Sephadex LH-20. Việc xác định cấu trúc
đượ c thực hiện dựa vào (1H NMR các phân tích phổ cộng hưở ng từ hạt nhân ,
13C
NMR, DEPT90, DEPT135, HSQC, HMBC và COSY), khối phổ phân giải cao
(HR-MS), phổ tử ngoại (UV) và phổ hồng ngoại (IR).
Từ cao acetat etyl của lá và cành non cây ngâu r ất thơ m, chúng tôi đã phân lậ p
và định danh đượ c ba hợ p chất là 16β –hydroxylupeol 3-O-caffeat (98),
dehydrozingeron (99) và curcumin (100).
Từ vỏ cây bứa Delpy chúng tôi đã phân lậ p và định danh đượ c bảy hợ p chất
gồm sáu dẫn xuất xanthon là 7-O-metylgarcinon E (101), cowaxanthon (102)
mangostenol (103), 1,7-dihydroxyxanthon (104), oblongixanthonon (105),
fuscaxanthon E (106) và một hợ p chất có cấu trúc đơ n giản là p-
hydroxybenzaldehyd (107).
Theo Kuo và cs, dehydrozingeron (99
) có hoạt tính kháng oxy hóa [53]. Ngoài
ra, các khảo sát của Liu và cs cho thấy hợ p chất này có khả năng ức chế chức năng
tế bào cơ tr ơ n của mạch máu [64]. Curcumin (100) có nhiều hoạt tính sinh học như
ẩ
-61-
Thành phần hóa học của cây ngâu r ất thơ m đã đượ c gở i đăng tại Hội nghị Hóa
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 70/127
học Toàn quốc lần thứ V và đã đượ c nhận đăng ngày 11/08/2010 (xem bản thảo bài
báo “Một triterpenoid este mớ i từ lá và cành cây ngâu r ất thơ m ( Aglaia
odoratissima)” sau phần phụ lục phổ).
-62-
TÀI LIỆU THAM KHẢO
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 71/127
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Bao-Ning Su, Heebyung Chai, Qiuwen Mi, Soedarsono Riswan, Leonardus B.
S. Kardono, Johar J. Afriastini, Bernard D. Santarsiero, Andrew D. Mesecar,
Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, Steven M. Swansona, A. Douglas
Kinghorn (2006), Activity-guided isolation of cytotoxic constituents from the
bark of Aglaia crassinervia collected in Indonesia, Bioorg. Med. Chem., 14,960-972.
2. Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, Quyển 1, NXB Tr ẻ, Tp. Hồ Chí
Minh.
3. Phạm Hoàng Hộ (2006), Cây có vị thuố c ở Việt Nam, NXB Tr ẻ, Tp. Hồ Chí
Minh.
4. Võ Văn Chi (1997), T ừ đ iể n cây thuố c Việt Nam, NXB Y học, Tp. Hồ Chí
Minh.
5. Akira Inada, Shintaro Ohtsuki, Takako Sorano, Hiroko Murata, Yuka Inatomi,
Dedy Darnaedi, Tsuxomu Nakanishi (1997), Cycloartane triterpenoids from
Aglaia harmsiana , Phytochemistry, 46, 379-381.
6. Akira Inada, Hiroko Murata, Yuka Inatomi, Tsutomu Nakanishi, Dedy
Darnaedi (1997), Pregnanes and triterpenoid hydroperoxides from the leaves of
Aglaia grandis, Phytochemistry, 45 , 1225-1228.
7. Nantiya Joycharat, Harald Greger, Otmar Hofer, Ekarin Saifah (2008),
Flavaglines and triterpenoids from the leaves of Aglaia forbesii
-63-
triterpenes and pregnane steroids from Aglaia lawii and A. tomentosa,
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 72/127
Phytochemistry, 51, 1031-1037.
10. Nantiya Joycharat, Harald Greger, Otmar Hofer, Ekarin Saifah (2008),
Flavaglines and triterpenes as chemical markers of Aglaia oligophylla,
Biochem. Sys. Ecol., 36, 584-587.
11. Abdelilah Benosman, Pascal Richomme, Thierry Sevenet, A. Hamid A. Hadi,
Jean Bruneton (1994), Secotirucallane triterpenes from the stem bark of Aglaia
leucophylla, Phytochemistry, 37, 1143-1145.
12. Abdelilah Benosman, Pascal Richomme, Thierry Sevenet, Guillaume Perromat,
A. Hamid A. Hadi, Jean Bruneton (1995), Tirucallane triterpenes from the stem
bark of Aglaia leucophylla, Phytochemistry, 40, 1485-1487.
13. Otmar Hofer, Silvia Pointinger, Lothar Brecker, Karoline Peter, Harald Greger
(2009), Silvaglenamin-a novel dimeric triterpene alkaloid from Aglaia
silvestris, Tetrahedron Lett., 50, 467-468.
14. Akira Inada, Kazuhiro Shono, Hiroko Murata, Yuka Inatomi, Dedy Darnaedi,
Tsutomu Nakanishi (2000), Three putrescine bisamides from the leaves of
Aglaia grandis, Phytochemistry, 53, 1091-1095.
15. B. W. Nugroho, R.A. Edrada, V. Wray, L. Witte, G. Bringmann, M. Gehling,
P. Proksch (1999), An insecticidal rocaglamide derivatives and related
compounds from Aglaia odorata (Meliaceae), Phytochemistry, 51, 367-376.
16. Chaidir J. Hiort, B. W. Nugroho, F. I. Bohnenstengel, V. Wray, L. Witte, P. D.
-64-
insecticidal cyclopenta[b]benzofurans from Aglaia edulis, Phytochemistry, 52,
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 73/127
253-263.
19. Soyoung Kim, Bao-Ning Su, Soedarsono Riswan, Leonardus B. S. Kardono,
Johar J. Afriastini, Judith C. Gallucci, Heebyung Chai, Norman R. Farnsworth,
Geoff rey A. Cordell, Steven M. Swanson, A. Douglas Kinghorn (2005),
Edulisones A and B, two epimeric benzo[b]oxepine derivatives from the bark
of Aglaia edulis, Tetrahedron Lett., 46, 9021-9024.
20. Ekarin Saifaha, Rutt Suttisri, Srisuda Shamsub, Thitima Pengsuparp, Vimolmas
Lipipun (1999), Bisamides from Aglaia edulis, Phytochemistry, 52, 1085-1088.
21. Harald Greger, Margit Hofer, Klaus Teichmann, Johann Schinnerl, Caroline M.
Pannell, Srunya Vajrodaya, Otmar Hofer (2008), Amide-esters from Aglaia
tenuicaulis - First representatives of a class of compounds structurally related
to bisamides and flavaglines, Phytochemistry, 69, 928-938.
22. Bin-Gui Wang, Hua Peng, Hai-Lan Huang, Xiao-Ming Li, Gero Eck, Xun
Gong, Peter Proksch (2004), Rocaglamide, aglain, and other related derivatives
from Aglaia testicularis (Meliaceae), Biochem. Sys.Ecol., 32, 1223-1226.
23. Nanao Hayashi, Kuo-Hsiung Lee, Iris H. Hall, Andrew T. Mcphailand Huan-
Chang Huang (1982), Structure and stereochemistry of (-)-odorinol, an
antileukemic diamide from Aglaia odorata, Phytochemistry, 21, 2371-2373.
24. Chang-Yih Duh, Shangkwei Wang, Rei-Sheu Hov, Yang-Ciiang Wv, Yv
Wang, Ming-Chu Cheng, Tai-Tsung Chang (1993), Dehydroordorin a
-65-
27. Duong Ngoc Tu, Nguyen Thanh Tra, Duong Anh Tuan, Do Thi Thu Hien
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 74/127
(2007), Isolation and structural elucidation of antimicrobial flavonoids from
Vietnamese Aglaia species, Adv. Nat. Sci., 8, 27-33.
28. Nanda, Anoop, Iyengar, M. A. Narayan, C. S. Kulkarni, D. R. (1987),
Investigations on the root bark of Aglaia odoratissima, Fitoterapia, 58, 189-
191.
29. Baslas, K. K. (1955), Essential oil from the seeds of Aglaia odoratissima, J.
Ind. Chem. Soc., 32, 445-9.
30. Baslas, K. K (1959), Chemical examination of the fatty oil from the seed of
Aglaia odoratissima, Ind. J. Appl. Chem., 22, 125-7.
31. Joumaa Merza, Marie-Christine Aumond, David Rondeau, Vincent Dumontet,
Anne-Marie Le Ray, Denis Seraphin, Pascal Richomme (2004), Prenylated
xanthones and tocotrienols from Garcinia virgata, Phytochemistry, 65, 2915-
2920.
32. Võ Văn Chi, Tr ần Hợ p (1999), Cây cỏ có ích ở Việt Nam, Tậ p 2, NXB Giáo
Dục, Tp. Hồ Chí Minh.
33. Lien-Hoa D. Nguyen, Leslie J. Harrison (2000), Xanthones and triterpenoids
from the bark of Garcinia vilersiana, Phytochemistry, 53, 111-114.
34. Kanda Panthong, Wipapan Pongcharoen, Souwalak Phongpaichit, Walter C.Taylor (2006), Tetraoxygenated xanthones from the fruits of Garcinia cowa,
Phytochemistry, 67, 999-1004.
-66-
37. Soleh Kosela, Li-Hong Hu, See-Chung Yip, Tiah Rachmatia, Tony Sukri, Tida
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 75/127
S. Daulay, Geok-Kheng Tan, Jagadese J. Vittal, Keng-Yeow Sim (1999),
Dulxanthone E: a pyranoxanthone from the leaves of Garcinia dulcis,
Phytochemistry, 52, 1375-1377.
38. Vatcharin Rukachaisirikul, Wanrudee Kaewnok, Sorwaporn Koysomboon,
Souwalak Phongpaichit, Walter C. Taylor (2000), Caged-tetraprenylated
xanthones from Garcinia scortechinii, Tetrahedron, 56, 8539-8543.
39. Li Li Wang, Zhan Lin Li, Yong Peng Xu, Xiao Qiu Liu, Yue Hu Pei, Yong Kui
Jing, Hui Ming Hua (2008), A new cytotoxic caged polyprenylated xanthone
from the resin of Garcinia hanburyi, Chin. Chem. Lett., 19, 1221-1223.
40. Isabelle Sordat-Diserens, Matthias Hamburger, Colin Rogers, Kurt Hostettman
(1992), Dimeric xanthones from Garcinia livingstonei, Phytochemistry, 31,
3589-3593.
41. Yuan-Jian Xu, Shu-Geng Cao, Xiao-Hua Wu, Yee-Hing Lai, B. H. K. Tan, J.
T. Pereira, S. H. Goh, Ganapathi Venkatraman, Leslie J. Harrison, và Keng-Yeow Sinai (1998), Griffipavixanthone, a novel cytotoxic bixanthone from
Garcinia griffithii and G. pavifolia, Tetrahedron Lett., 39, 9103-9106.
42. Raouf A. Hussain, Peter. Waterman (1982), Lactones, flavonoids and
benzophenones from Garcinia conrauana and Garcinia mannii,
Phytochemistry, 21, 1393-1396.
43. A. Sahu, B. Das, A Chatterjee (1989), Isoprenylated benzophenones from
G d l h h 28 1233 123
-67-
46. Vatcharin Rukachaisirikul, Wanpen Naklue, Souwalak Phongpaichit,
N H dil k T K i M (2006) Phl l i l
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 76/127
Nongporn Hutadilok Towatana, Katesarin Maneenoon (2006), Phloroglucinols,
depsidones and xanthones from the twigs of Garcinia parvifolia, Tetrahedron,
62, 8578-8585
47. M. Sarwar Alam, M. A. Qasim, Mohd Kamil, M. Ilyas (1986), Sorbifolin 6-
galactoside from Garcinia andamanica, Phytochemistry, 25, 2900-2901.
48. Mohd Ilyas, Mohd Kamil, Mehtab Parveen, Mohd Sohrab Khan (1994),
Isoflavones from Garcinia nervosa, Phytochemistry, 34, 807-809.
49. A. Meli Lannang, J. Komguem, F. Ngounou Ngninzeko, J. Gustave Tangmouo,
D. Lontsi, Asma Ajaz, M. Iqbal Choudhary, Rosa Ranjit, Krishna P. Devkota,
B. Luc Sondengam (2005), Bangangxanthones A and B, two xanthones from
the stem bark of Garcinia polyantha Oliv., Phytochemistry, 66, 2351-2355.
50. Ngũ Tr ườ ng Nhân (2009), Khảo sát thành phần hóa học cao eter dầu hỏa của
vỏ cây bứa Delpy (Garcinia delpyana Pierre), Luận văn Thạc s ĩ Hóa học,
Chuyên ngành Hóa Hữ
u cơ
, Khoa Hóa, Tr ườ
ngĐạ
i học KHTN Tp. HCM.
51. Parinuch Chumkaew, Shigeru Kato, Kan Chantrapromma (2005), A new
triterpenoid ester from the fruits of Bruguiera parvi fl ora, Chem. Pharm. Bull ,
53, 95-96.
52. Tatjana Kundakovic, Nikolas Fokialakis, Prokopios Magiatis, Nada Kovacevic,
Ioanna Chinou (2004), Triterpenic derivatives of Achillea alexandri-regis,
Bornm. & Rudski. , Chem. Pharm. Bull., 52, 1462-1465.
-68-
55. Lê Thị Kim Yến (2007), Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu Trung bộ
(A l i i P ll ) L ậ ă Th ĩ Hó h Ch ê à h Hó Hữ
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 77/127
( Aglaia annamensis Pell.), Luận văn Thạc s ĩ Hóa học, Chuyên ngành Hóa Hữu
cơ , Khoa Hóa, Tr ườ ng Đại học KHTN Tp. Hồ Chí Minh.
56. Florastina Payton, Peter Sandusky, William L. Alworth (2007), NMR study of
the solution structure of curcumin, J. Nat. Prod., 70, 143-146.
57. Kittisak Likhitwitayawuid, Thatree Phadungcharoen, Chulabhorn Mahidol,
Somsak Ruchirawat (1997), 7-O-Methylgarcinone E from Garcinia cowa,
Phytochemistry, 45, 1299-1301.
58. Na Pattalung P., Thongtheeraparp W., Wiriyachitra P., Taylor W. C. (1994),
Xanthones of Garcinia cowa, Planta Med , 60, 365-368.
59. Sunit Suksamrarn, Narisara Suwannapoch, Piniti Ratananukul, Nantana
Aroonlerk, Apichart Suksamrarn (2002), Xanthones from the green fruit hulls
of Garcinia mangostana, J. Nat. Prod ., 65, 761-763.
60. Lucília Kato, Cecília Maria Alves de Oliveira, Ivo Vencato, Carlito Lauriucci
(2005), Crystal structure of 1,7-dihydroxyxanthone from Weddellina
squamulosa Tul., , 53, 23-26. J. Chem. Crystallogr.
61. Ku Gyeong A., Lee Beom Jong, Kim Eun Gyeong, Son Eun Mi, Lee Gwan
Sun, Kim Maeng Seop (2009), Method for extraction of Garcinia oblongifolia
to obtain compounds with antioxidative and antitumor activities, Repub.
Korean Kongkae Taeho Kongbo, KR 2009089026 A 20090821.
62. Chihiro Ito, Masataka Itoigawa, Tomoko Takakura, Nijisiri Ruangrungsi,
-69-
64. Liu Y., Dolence J., Ren J., Rao, Sreejayan N. (2008), Inhibitory effect of
dehydrozingerone on vascular smooth muscle cell function J Cardiovasc
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 78/127
dehydrozingerone on vascular smooth muscle cell function, J. Cardiovasc.
Pharm., 52(5), 422-429.
65. Jayaprakasha G. K., Rao L. J. M., Sakariah K. K. (2005), Chemistry and
biological activities of Curcuma. longa, Trends Food Sci. Technol., 16, 533-
548.
66. Gopalakrishnan C., Shankaranarayanan D., Nazimudeen S. K., Viswanathan S.,
Kameswaran L. (1980), Anti-inflammatory and C.N.S. depressant activities of
xanthones from Calophyllum inophyllum and Mesua ferrea, Ind. J. Pharmac.,
12, 181-191 (1980).
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 79/127
O
b
P h u ï l u ï c 1
. P h o å U V c u û a 1 6 -
h y d r o x y l u p e o l 3 -
- c a f e a t ( 9 8 )
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 80/127
L I Q U I D
O
b
P h u
ï l u ï c
2 .
P h o
å I R
c u
û a 1 6
- h y
d r o x y
l u p e o
l 3 -
- c a
f e a
t ( 9 8 )
1 . 2 2 0
1 . 2 3 8
1 . 2 5 9
1 . 2 6 6
1 . 2 9 2
1 . 3 0 1
1 . 3 1 3
1 . 3 2 8
1 . 3 7 2
1 . 3 9 4
1 . 4 0 7
1 . 4 1 7
1 . 4 3 1
1 . 4 5 3
1 . 5 1 8
1 . 5 4 4
1 . 5 5 6
1 . 5 6 8
1 . 5 9 2
1 . 6 2 9
1 . 6 5 2
1 . 6 6 9
1 . 6 9 0
1 . 9 4 8
1 . 9 6 6
1 . 9 9 2
2 . 1 7 8
2 . 4 6 9
2 . 4 8 1
2 . 4 9 1
2 . 5 0 2
2 . 5 1 3
2 . 5 2 4
2 . 7 1 8
3 . 3 9 5
3 . 5 8 1
3 . 5 9 0
3 . 6 0 3
3 . 6 1 2
4 . 5 6 5
4 . 5 7 9
4 . 5 8 6
4 . 6 0 2
4 . 7 1 0
6 . 2 0 8
6 . 2 4 0
6 . 8 1 5
6 . 8 3 1
6 . 9 3 7
6 . 9 4 1
6 . 9 5 3
6 . 9 5 7
7 . 0 5 1
7 . 0 5 4
7 . 3 1 1
7 . 5 1 1
7 . 5 4 2
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 81/127
−19 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
3 . 8 6 1
2 . 1 2 9
6 . 3 0 0
3 . 5 0 0
4 . 1 6 2
4 . 9 7 8
6 . 5 7 5
7 . 0 0 4
2 . 9 5 8
1 0 . 0 2 4
1 . 2 1 4
1 . 2 6 6
0 . 8 1 5
1 . 1 2 8
2 . 1 3 3
1 . 0 4 3
0 . 9 9 5
1 . 0 2 7
1 . 0 1 8
1 . 0 1 0
1 . 0 0 0
1
ObPhuïluïc 3. Phoå H NMR cuûa 16 -hydr oxylupeol 3- -cafeat (98)
1'2'
3'
1"
3"
5"
1
3 5
7
910
11
13
15
17
1920
2324
25 26
27
28
29
3021
H
OH
OH
HO
H
H
O
O
6 . 3
p p m
6 . 2 0 8
6 . 2 4 0
0 . 9 9 5 H - 2 '
79
2 8
2 1 O
H
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 82/127
6
6 . 4
6 . 5
6 . 6
6 . 7
6 . 8
6 . 9
7 . 0
7 . 1
7 .
2
. 3
6 . 8 1 5
6 . 8 3 1
6 . 9 3 7
6 . 9 4 1
6 . 9 5 3
6 . 9 5 7
7 . 0 5 1
7 . 0 5 4
7 . 3 1 1
1 . 0 2 7
1 . 0 1 8
1 . 0 1 0
H - 5 ' '
H - 6 ' '
H - 2 ' '
1 '
2 '
3 '
1 "
3 "
5 "
1
3
5
7
9
1 0 1
1
1 3
1 5
1
7 1 9
2 0
2 3
2 4
2 5
2 6
2 7
2 9
3 0
H
O H
H
O
H
H
O O
1
O
b
P h u ï l u ï c 3 a
. P h o å H N
M R
c u û a
1 6
- h y d r o x y l u p e
o l 3 -
- c a f e a t ( 9 8 )
0 . 8
9
p p m
0 . 7 9 7
0 . 8 2 4
0 . 8 4 2
0 . 8 5 2
0 . 8 6 4
0 . 8 8 8
0 . 9 1 9
0 . 9 3 3
3 . 8 6 1
2 . 1 2 9
6 . 3 0 0
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 83/127
0 .
1 . 0
1 . 1
1 . 2
1 . 3
1 . 4
1 . 5
1 . 6
1
. 7
1 . 8
1 . 9
2 .
0
2 . 1
0933
0 . 9 4 0
0 . 9 4 8
0 . 9 5 9
1 . 0 0 4
1 . 0 2 3
1 . 0 4 5
1 . 0 5 5
1 . 1 9 5
1 . 2 1 1
1 . 2 2 0
1 . 2 3 8
1 . 2 5 9
1 . 2 6 6
1 . 2 9 2
1 . 3 0 1
1 . 3 1 3
1 . 3 2 8
1 . 3 7 2
1 . 3 9 4
1 . 4 0 7 1 . 4 1 7
1 . 4 3 1
1 . 4 5 3
1 . 5 1 8
1 . 5 4 4
1 . 5 5 6
1 . 5 6 8
1 . 5 9 2
1 . 6 2 9
1 . 6 5 2 1 . 6 6 9
1 . 6 9 0
1 . 9 4 8
1 . 9 6 6
1 . 9 9 2
6300
3 . 5 0 0
4 . 1 6 2
4 . 9 7 8
6 . 5 7 5
7 . 0 0 4
2 . 9 5 8
1 0 . 0 2 4
1 . 2 1 4 1
O
b
ï l u ï c 3 b . P
h o å H
N M R
c u û a 1 6
- h y d r o x y l u p e o l 3
-
- c a f e a t ( 9 8 )
1 6 . 6 8 0
1 8 . 2 6 1
1 9 . 3 5 7
2 0 . 9 7 1
2 3 . 8 6 7
2 4 . 8 3 9
2 8 . 0 4 5
2 9 . 9 7 7
3 4 . 2 7 6
3 6 . 8 4 6
3 7 . 1 4 8
3 7 . 3 3 4
3 7 . 7 8 1
3 8 . 1 3 3
3 8 . 5 3 0
4 1 . 0 3 4
4 4 . 1 3 7
4 7 . 6 7 2
4 7 . 7 9 4
4 8 . 6 2 7
4 9 . 3 3 9
4 9 . 5 1 9
4 9 . 6 8 4
4 9 . 8 5 1
5 0 . 0 1 5
5 5 . 5 4 1
7 6 . 8 4 3
7 7 . 0 9 7
7 7 . 3 5 1
8 0 . 9 5 9
1 0 9 . 8 4 5
1 1 3 . 9 0 4
1 1 5 . 1 3 6
1 1 5 . 8 1 5
1 2 2 . 0 2 8
1 2 7 . 2 4 3
1 4 4 . 7 5 9
1 5 0 . 0 4 3
1 6 7 . 6 6 0
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 84/127
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
13
1'2'
3'
1"
3"
5"
1
3 5
7
910
11
13
15
17
1920
2324
25 26
27
28
29
3021
H
OH
OH
HO
H
H
O
O
ObPhuïluïc 4. Phoå C NM R cuûa 16 -hydr oxylupeol 3- -cafeat (98)
DEPT90
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 85/127
2030405060708090100110120130140150160170 ppm
2030405060708090100110120130140150160170 ppm
2030405060708090100110120130140150160170 ppm
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
ObPhuïluïc 5. PhoåDEPT cuûa 16 -hydr oxylupeol 3- -cafeat (98)
ppm
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 86/127
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
ppm
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 87/127
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
130
ppm
0 5
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 88/127
12345678 ppm
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
5.5
6.0
6.5
7.0
7.5
8.0
ObPhuïluïc 8. PhoåCOSY cuûa 16 -hydr oxylupeol 3- -cafeat (98)
− 0 . 0 0 6
0 . 0 0 0
0 . 0 0 6
2 . 3 6 1
3 . 9 3 7
5 . 8 7 6
6 . 5 6 9
6 . 6 0 1
6 . 9 2 3
6 . 9 4 0
7 . 0 5 6
7 . 0 5 9
7 . 0 8 2
7 . 0 8 5
7 . 0 9 8
7 . 1 0 2
7 . 2 5 8
7 . 4 3 0
7 . 4 6 3
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 89/127
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
3 . 1 7 7
3 . 1 7 0
1 . 0 2 6
1 . 0 2 6
1 . 0 0 0
1 . 0 9 4
1 . 0 7 5
1 . 0 8 8
1
H -1
33'-OCH
3
Phuïluïc 9. Phoå H NMR cuûa dehydr ozingeron (99)
O
H
H
OCH3
HO
12
34
1'
2'
6'
3'
4'
5'
5 . 8 7 6
6 . 5 6 9
6 . 6 0 1
6 . 9 2 3
6 . 9 4 0
7 . 0 5 6
7 . 0 5 9
7 . 0 8 2
7 . 0 8 5
7 . 0 9 8
7 . 1 0 2
7 . 2 5 8
7 . 4 3 0
7 . 4 6 3
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 90/127
6.06.26.46.66.87.07.27.47.6 ppm
1 . 0 2 6
1 . 0 2 6
1 . 0 0 0
1 . 0 9 4
1 . 0 7 5
1 . 0 8 8
4'-OH
H-2'
H-6'
H-5'
H-4
H-3
1Phuïluïc 9a. Phoå H NMR cuûa dehydr ozingeron (99)
O
H
H
OCH3
HO
12
34
1'
2'
6'
3'
4'
5'
2 7 . 2 9 8
5 5 . 9 7 9
7 6 . 7 4 5
7 7 . 0 0 0
7 7 . 2 5 4
1 0 9 . 3 5 8
1 1 4 . 8 2 2
1 2 3 . 4 9 5
1 2 5 . 0 5 7
1 2 6 . 9 8 7
1 4 3 . 6 4 8
1 4 6 . 8 8 9
1 4 8 . 2 6 1
1 9 8 . 2 7 8
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 91/127
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm
Phuïluïc 10. Phoå C NMR cuûa dehydr ozingeron (99)13
O
H
H
OCH3
HO
12
34
1'
2'
6'
3'
4'
5'
ppm
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 92/127
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
ppm
30
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 93/127
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
130
140
150
160
2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
2 . 8 4 2
3 . 9 0 7
3 . 9 0 9
3 . 9 2 3
5 . 9 7 6
6 . 6 8 1
6 . 7 1 3
6 . 8 7 7
6 . 8 9 3
7 . 1 6 7
7 . 1 7 1
7 . 1 8 4
7 . 1 8 7
7 . 3 2 6
7 . 3 2 9
7 . 5 8 5
7 . 6 1 6
8 . 1 3 3
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 94/127
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
6 . 3 1 6
1 . 0 0 0
2 . 1 1 4
2 . 2 6 7
2 . 2 5 8
2 . 1 7 2
2 . 1 8 4
1 . 9 5 3
Phuïluïc 13. Phoå H NMR cuûa curcumin (100)
3',3''-OCH
1
3
12
34
56
71'
2'
3'
4'
5'
6'1"
2"
3"
4"
5"
6"
OH
OO
H
H
H
H
OCH3 OCH3
OHHO
5 . 9 7 6
6 . 6 8 1
6 . 7 1 3
6 . 8 7 7
6 . 8 9 3
7 . 1 6 7
7 . 1 7 1
7 . 1 8 4
7 . 1 8 7
7 . 3 2 6
7 . 3 2 9
7 . 5 8 5
7 . 6 1 6
8 . 1 3 3
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 95/127
6.26.46.66.87.07.27.47.67.88.08.2 ppm
1 . 0 0 0
2 . 1 1 4
2 . 2 6 7
2 . 2 5 8
2 . 1 7 2
2 . 1 8 4
1 . 9 5 3
4',4''-OH
H-6', H-6''
H-2, H-6
H-5', H-5''
H-2', H-2''
H-4H-1, H-7
Phuïluïc 15a: Phoå H NMR cuûa curcumin (100)1
12
34
56
71'
2'
3'
4'
5'
6'1"
2"
3"
4"
5"
6"
OH
OO
H
H
H
H
OCH3 OCH3
OHHO
2 9 . 3 4 0
2 9 . 4 9 4
2 9 . 6 4 7
2 9 . 8 0 0
2 9 . 9 5 4
3 0 . 1 0 8
3 0 . 2 6 3
5 6 . 3 3 4
1 0 1 . 5 8 7
1 1 1 . 6 1 2
1 1 6 . 2 4 9
1 2 2 . 3 2 0
1 2 3 . 8 0 1
1 2 8 . 1 7 4
1 4 1 . 3 9 0
1 4 8 . 8 1 4
1 5 0 . 0 6 1
1 8 4 . 5 1 3
2 0 6 . 0 3 0
2 0 6 . 1 8 8
2 0 6 . 3 4 4
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 96/127
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
Phuïluïc 14. Phoå C NMR cuûa cur cumin (100)13
12
34
56
71'
2'
3'
4'
5'
6'1"
2"
3"
4"
5"
6"
OH
OO
H
H
H
H
OCH3 OCH3
OHHO
DEPT90
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 97/127
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
Phuïluïc 15. PhoåDEPT cuûa cur cumin (100)
1 . 6 5 2
1 . 6 8 5
1 . 7 5 1
1 . 7 7 3
1 . 7 9 4
1 . 8 0 4
1 . 8 2 6
1 . 8 4 5
1 . 8 7 0
1 . 8 9 4
3 . 4 5 4
3 . 4 6 8
3 . 5 6 3
3 . 5 7 8
3 . 8 0 4
4 . 0 6 5
4 . 0 7 7
5 . 2 6 1
5 . 2 6 3
5 . 2 6 6
5 . 2 6 9
5 . 2 7 2
5 . 2 7 5
5 . 2 7 8
5 . 2 9 0
5 . 2 9 2
5 . 3 0 7
6 . 3 3 1
7 . 2 6 0
1 3 . 8 3 5
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 98/127
−116 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
6 . 6 9 8
3 . 1 9 8
3 . 0 9 9
3 . 0 9 6
3 . 0 1 4
2 . 1 6 7
2 . 2 2 4
3 . 0 2 2
2 . 0 1 8
3 . 1 3 4
1 . 0 6 3
1 . 0 0 0
Phuïluïc 16. Phoå H NMR cuûa 7- -metylgarcinon E (101)1
O OH
OHO
CH3O
HO
1
3
45
7
8 9
4a
8a 9a
10a
11
12
13
14
15
1617
1920
2122
2425
O
3 . 4 5 4
3 . 4 6 8
3 . 5 6 3
3 . 5 7 8
3 . 8 0 4
4 . 0 6 5
4 . 0 7 7
5 . 2 6 1
5 . 2 6 3
5 . 2 6 6
5 . 2 6 9
5 . 2 7 2
5 . 2 7 5
5 . 2 7 8
5 . 2 9 0
5 . 2 9 2
5 . 3 0 7
6 . 3 3 1
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 99/127
3.43.63.84.04.24.44.64.85.05.25.4 ppm
2 . 1 6 7
2 . 2 2 4
3 . 0 2 2
2 . 0 1 8
3 . 1 3 4
H-17
H-22
H-16H-12 H-11H-21
Phuïluïc 16a. Phoå H NMR cuûa 7- -metylgarcinon E (101)1 O
O OH
OHO
CH3O
HO
1
3
45
7
89
4a
8a 9a
10a
11
12
13
14
15
1617
1920
2122
2425
6.36.4ppm
1 .
0 6 3
H-4
1 4 . 1 0 9
1 7 . 9 3 1
1 7 . 9 7 3
1 8 . 2 1 2
2 1 . 4 7 4
2 2 . 6 5 9
2 4 . 7 5 6
2 5 . 7 8 0
2 5 . 8 1 7
2 6 . 4 1 9
2 9 . 0 9 1
2 9 . 2 5 1
2 9 . 3 6 5
2 9 . 7 0 6
3 1 . 9 3 7
6 2 . 0 1 9
7 6 . 7 6 8
7 7 . 0 2 1
7 7 . 2 7 5
9 3 . 2 6 1
1 0 8 . 3 5 4
1 1 4 . 0 1 7
1 2 1 . 1 7 3
1 2 1 . 5 3 4
1 2 3 . 5 4 8
1 3 2 . 6 7 6
1 3 3 . 8 7 5
1 3 5 . 7 5 7
1 4 2 . 3 1 1
1 5 2 . 3 5 0
1 6 0 . 6 2 0
1 6 1 . 5 5 3
1 8 2 . 4 6 8
1 5 5 . 0 2 0
1 5 3 . 3 7 2
1 0 3 . 7 5 2
1 1 1 . 9 2 7
1 3 1 . 7 8 9
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 100/127
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
Phuïluïc 17. Phoå C NM R cuûa 7-O-metylgarcinon E (101)13
O OH
OHO
CH3O
HO
1
3
45
7
8 9
4a
8a 9a
10a
11
12
13
14
15
1617
1920
2122
2425
DEPT90
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 101/127
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
Phuïluïc 18. Phoå DEPT cuûa 7-O-metylgarcinon E (101)
1 . 5 9 2
1 . 7 9 8
1 . 9 4 7
1 . 9 6 1
1 . 9 7 7
2 . 0 3 3
2 . 0 4 2
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 5
2 . 0 5 9
2 . 0 6 2
2 . 0 7 7
3 . 0 4 5
3 . 3 6 1
3 . 3 7 5
3 . 9 6 8
5 . 0 5 3
5 . 0 5 5
5 . 0 5 7
5 . 0 6 4
5 . 0 6 6
5 . 0 6 9
5 . 0 7 2
5 . 0 8 0
5 . 0 8 3
5 . 0 8 5
5 . 2 9 2
5 . 2 9 3
5 . 3 0 7
5 . 3 2 0
5 . 3 2 2
6 . 4 4 7
6 . 8 7 8
7 . 5 2 4
1 3 . 4 1 4
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 102/127
15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
3 . 3 3 2
3 . 2 6 4
3 . 3 4 9
2 . 3 5 1
1 . 9 3 9
2 . 2 1 9
3 . 3 1 9
1 . 0 0 0
1 . 0 5 2
1 . 0 6 6
1 . 0 2 6
1 . 0 5 5
1 . 0 1 9
Phuïluïc 19. Phoå H NMR cuûa cowaxanthon (102)1
14
15
16
17
1819
O
CH3O
HO OH
O OH
12
3
4
4a10a
56
7
88a 9a
11
12
13
20
3 . 3 6 1
3 . 3 7 5
3 . 9 6 8
5 . 0 5 3
5 . 0 5 5
5 . 0 5 7
5 . 0 6 4
5 . 0 6 6
5 . 0 6 9
5 . 0 7 2
5 . 0 8 0
5 . 0 8 3
5 . 0 8 5
5 . 2 9 2
5 . 2 9 3
5 . 3 0 7
5 . 3 2 0
5 . 3 2 2
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 103/127
3.43.63.84.04.24.44.64.85.05.25.4 ppm
2 . 2 1 9
3 . 3 1 9
1 . 0 0 0
1 . 0 5 2
H-16H-12
H -112
7-OCH3
Phuïluïc 19a. Phoå H NMR cuûa cowaxanthon (102)1
14
15
16
17
1819
O
CH3O
HO OH
O OH
12
3
4
4a10a
56
7
88a 9a
11
12
13
20
1 . 5 4 4
1 . 5 9 2
1 . 7 9 8
1 . 9 4 7
1 . 9 6 1
1 . 9 7 7
2 . 0 3 3
2 . 0 4 2
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 5
2 . 0 5 9
2 . 0 6 2
2 . 0 7 7
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 104/127
1.61.71.81.92.02.1 ppm
3 . 3 3 2
3 . 2 6 4
3 . 3 4 9
2 . 3 5 1
1 . 9 3 9
H -203
H -152 H -14
2
H -183H -19
3
Phuïluïc 19b. Phoå H NMR cuûa cowaxanthon (102)1
14
15
16
17
1819
O
CH3O
HO OH
O OH
1
2
3
4
4a10a
56
7
88a 9a
11
12
13
20
1 6 . 2 4 3
1 7 . 6 5 7
2 1 . 8 7 0
2 5 . 7 5 9
2 7 . 3 8 0
2 9 . 3 4 1
2 9 . 4 9 5
2 9 . 6 4 8
2 9 . 8 0 2
2 9 . 9 5 8
3 0 . 1 1 1
3 0 . 2 6 5
4 0 . 4 8 4
5 6 . 5 8 6
9 3 . 8 5 6
1 0 3 . 0 7 4
1 0 3 . 5 1 5
1 0 5 . 6 1 5
1 1 1 . 1 7 7
1 1 3 . 4 9 7
1 2 3 . 3 1 8
1 2 5 . 1 3 1
1 3 1 . 5 4 5
1 3 5 . 1 7 7
1 4 6 . 4 8 6
1 5 3 . 2 5 3
1 5 4 . 8 8 8
1 5 6 . 5 2 9
1 6 1 . 2 3 6
1 6 3 . 1 3 1
1 8 0 . 3 2 5
2 0 6 . 0 5 1
2 0 6 . 2 1 9
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 105/127
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
Phuïluïc 20. Phoå C NMR cuûa cowaxanthon (102)13
14
15
16
17
1819
O
CH3O
HO OH
O OH
1
2
3
4
4a10a
56
7
88a 9a
11
12
13
20
1 . 8 2 8
1 . 8 4 0
2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
2 . 0 6 7
2 . 0 7 1
2 . 0 8 7
2 . 8 5 2
2 . 8 7 6
2 . 8 9 2
2 . 9 0 5
2 . 9 2 1
3 . 0 6 4
3 . 0 7 1
3 . 0 9 3
3 . 1 0 0
3 . 8 0 1
3 . 9 8 1
4 . 1 2 2
4 . 1 3 5
4 . 4 0 2
4 . 4 0 9
4 . 4 1 8
4 . 4 2 4
4 . 7 6 5
4 . 9 4 5
5 . 2 5 6
5 . 2 5 9
5 . 2 6 6
5 . 2 6 9
5 . 2 7 2
5 . 2 8 2
6 . 3 3 3
6 . 8 4 2
1 4 . 0 1 0
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 106/127
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
3 . 4 0 8
6 . 5 3 4
3 . 8 3 1
1 . 0 5 7
3 . 4 1 1
2 . 4 2 1
1 . 2 0 7
1 . 2 7 1
1 . 2 3 9
1 . 3 5 5
1 . 1 9 3
1 . 1 7 6
1 . 0 0 0
Phuïluïc 21. Phoå H NM R cuûa mangostenol (103)1
O
OHO
CH3O
HO OHOH
12
3
4
4a10a
56
7 8a 9a
11
1213
19
1516
1820
14
4 . 0
p p m
3 . 8 0 1
4 . 1 2 2
4 . 1 3 5
3 . 4 1 1
2 . 4 2 1 H - 1 6 2
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 107/127
4 . 5
5 .
0
5 . 5
6 . 0
4 . 4 0 2
4 . 4 0 9
4 . 4 1 8
4 . 4 2 4
4 . 7 6 5
4 . 9 4 5
5 . 2 5 6
5 . 2 5 9
5 . 2 6 6
5 . 2 6 9
5 . 2 7 2
5 . 2 8 2
1 . 2 0 7
1 . 2 7 1
1 . 2 3 9
1 . 3 5 5 H - 1 7
H - 1 2 2
H - 1 4 2
P h u ï l u ï c 2 1 a .
P h o å
H N
M R
c u û a m a n g o s t e n o l ( 1 0 3 )
1
O
O H
O
C H 3 O
H O
O H
O H
1
2 3
4
4 a
1 0 a
5
6 7
8 a
9 a
1 1
1 2
1 3
1 9
1 5
1 6
1 8
2 0
1 4
0 .
8
1 .
0
p p m
O H
O H
O H
1
2 3
4
1 1
1 2
1 3
1 5
1 4
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 108/127
1 .
2
1 .
4
1 .
6
1 .
8
2 .
0
2 .
2
2 .
4
. 6
1 . 6 2 3
1 . 6 5 5
1 . 6 6 6
1 . 8 2 8
1 . 8 4 0
2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
2 . 0 6 7
2 . 0 7 1
2 . 0 8 7
3 . 4 0 8
6 . 5 3 4
3 H - 1 9
3 H - 1 5
3 H - 2 0
P h u ï l u ï c 2 1 b .
P h o å H N
M R
c u û a m a n g o
s t e n o l ( 1 0 3 )
1
O O
C H 3 O
H O
4 a
1 0 a
5
6 7
8 a
9 a
1 9
1 6
1 8
2 0
1 7 . 3 9 1
1 7 . 4 6 8
2 5 . 0 2 6
2 6 . 0 1 3
2 8 . 4 6 9
2 8 . 6 2 3
2 8 . 7 7 7
2 8 . 9 3 0
2 9 . 0 8 4
2 9 . 1 8 1
2 9 . 2 3 8
2 9 . 3 3 4
2 9 . 3 9 3
3 0 . 0 3 6
6 0 . 4 0 7
7 5 . 7 4 9
9 3 . 4 0 6
1 0 1 . 8 9 2
1 0 2 . 6 0 7
1 0 8 . 1 0 7
1 0 9 . 4 7 4
1 1 1 . 0 1 8
1 2 3 . 8 6 7
1 3 0 . 5 5 3
1 3 7 . 2 5 8
1 4 3 . 7 3 1
1 4 7 . 4 6 5
1 5 5 . 3 9 4
1 5 6 . 7 3 7
1 6 1 . 3 2 9
1 6 3 . 8 5 7
1 8 2 . 0 1 7
2 0 5 . 1 3 9
2 0 5 . 2 9 8
2 0 5 . 4 5 5
2 0 5 . 9 1 8
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 109/127
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm
Phuïluïc 22. Phoå C NM R cuûa mangostenol (103)
13
O
OHO
CH3O
HO OHOH
12
3
4
4a10a
5
6
7 8a 9a
11
1213
19
1516
1820
14
DEPT90
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 110/127
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
Phuïluïc 23. PhoåDEPT cuûa mangostenol (103)
2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
2 . 0 8 6
6 . 7 5 2
6 . 7 5 3
6 . 7 6 8
6 . 7 7 0
6 . 9 8 1
6 . 9 8 3
6 . 9 9 8
7 . 0 0 0
7 . 4 1 5
7 . 4 2 1
7 . 4 3 3
7 . 4 3 9
7 . 5 0 3
7 . 5 2 1
7 . 6 0 3
7 . 6 0 9
7 . 6 7 3
7 . 6 8 9
7 . 7 0 6
1 2 . 7 0 3
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 111/127
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
1 . 0 3 1
1 . 0 5 0
1 . 1 4 4
1 . 1 2 6
1 . 0 8 1
1 . 0 7 9
1 . 0 0 0
Phuïluïc 24. Phoå H NMR cuûa 1,7-dihydroxyxanthon (104)1
O
OHO
HO1
2
3
45
6
7
8 9
4a
8a 9a
10a
6 . 7 5 2
6 . 7 5 3
6 . 7 6 8
6 . 7 7 0
6 . 9 8 1
6 . 9 8 3
6 . 9 9 8
7 . 0 0 0
7 . 4 1 5
7 . 4 2 1
7 . 4 3 3
7 . 4 3 9
7 . 5 0 3
7 . 5 2 1
7 . 6 0 3
7 . 6 0 9
7 . 6 7 3
7 . 6 8 9
7 . 7 0 6
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 112/127
6.86.97.07.17.27.37.47.57.67.7 ppm
1 . 0 3 1
1 . 0 5 0
1 . 1 4 4
1 . 1 2 6
1 . 0 8 1
1 . 0 7 9
H-8H-5
H-4
H-3
H-2H-6
Phuïluïc 24a. Phoå H NMR cuûa 1,7-dihydroxyxanthon (104)1
O
OHO
HO 12
3
45
6
7
8 9
4a
8a 9a
10a
2 9 . 3 4 0
2 9 . 4 9 4
2 9 . 6 4 7
2 9 . 8 0 0
2 9 . 9 5 4
3 0 . 1 0 8
3 0 . 2 6 3
1 0 7 . 7 5 6
1 0 9 . 1 7 8
1 1 0 . 5 2 1
1 2 0 . 1 8 9
1 2 1 . 8 4 5
1 2 6 . 1 7 9
1 3 7 . 7 8 9
1 5 1 . 0 5 9
1 5 5 . 0 3 8
1 5 7 . 3 4 1
1 6 2 . 7 6 3
1 8 2 . 9 7 9
2 0 5 . 9 9 9
2 0 6 . 1 5 7
2 0 6 . 3 1 4
1 0 9 . 1 7 8
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 113/127
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
Phuïluïc 25. Phoå C NMR cuûa 1,7-dihydr oxyxanthon (104)13
O
OHO
HO 12
3
45
6
7
8 9
4a
8a 9a
10a
2 . 0 8 7
2 . 3 2 3
2 . 3 5 1
2 . 5 2 2
2 . 5 2 7
2 . 5 5 1
2 . 5 5 5
2 . 8 1 3
2 . 8 4 8
2 . 8 7 5
2 . 8 8 8
2 . 8 9 0
2 . 9 0 3
2 . 9 1 7
2 . 9 8 9
3 . 0 0 5
3 . 0 1 5
3 . 0 3 1
3 . 2 9 4
3 . 2 9 9
3 . 3 0 5
3 . 3 1 4
3 . 3 2 0
3 . 3 2 8
3 . 3 3 3
3 . 3 4 0
3 . 3 5 6
3 . 3 7 0
4 . 8 1 0
4 . 8 2 3
4 . 8 2 6
4 . 8 4 2
5 . 1 7 0
5 . 1 8 2
5 . 1 8 5
5 . 1 8 8
5 . 2 0 0
5 . 2 6 2
5 . 2 6 5
5 . 2 7 4
5 . 2 7 7
5 . 2 7 9
5 . 2 8 8
5 . 2 9 1
6 . 5 3 9
1 3 . 0 2 6
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 114/127
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
6 . 6 7 7
3 . 4 0 0
3 . 5 9 3
3 . 9 6 5
3 . 9 0 7
1 . 1 7 7
1 . 1 9 7
1 . 7 7 2
1 . 3 0 1
1 . 3 0 6
2 . 1 3 9
1 . 1 2 6
1 . 1 1 2
1 . 1 4 3
1 . 0 7 8
1 . 0 0 0
Phuïluïc 26. Phoå H NM R cuûa oblongixanthonon (105)1
O OH
OHO
O
OH
1
3
45
7
8 9
4a
8a 9a
10a
11
12
13
14
15
2122
2425
16
17
18
19
20
2 . 9
. 0
p p m
2 . 8 1 3
2 . 8 4 8
2 . 8 7 5
2 . 8 8 8
2 . 8 9 0
2 . 9 0 3
2 . 9 1 7
2 . 9 8 9
3 . 0 0 5
1 . 7 7 2
H - 1 6 2
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 115/127
4 . 9
5 .
0
1
p p m
4 . 8 1 0
4 . 8 2 3
4 . 8 2 6
4 . 8 4 2
1 . 1 2 6
3 .
3 . 1
3 . 2
3 . 3
3 . 4
3005
3 . 0 1 5
3 . 0 3 1
3 . 2 9 4
3 . 2 9 9
3 . 3 0 5
3 . 3 1 4
3 . 3 2 0
3 . 3 2 8 3 . 3 3 3
3 . 3 4 0
3 . 3 5 6
3 . 3 7 0
1 . 3 0 1
1 . 3 0 6
2 . 1 3 9
p p m
6 . 5 3 9 1 . 0 7 8
H - 4
H - 8
H - 1 7
H - 1 1 2
P h u ï l u ï c
2 6 a .
P h o å H N
M R
c u û a o b l o n g i x a n t h o n o n ( 1 0 5 )
1
1 .
6
p p m
1 . 5 4 3
1 . 5 5 1
1 . 6 0 0
1 . 6 5 2
6 . 6 7 7
3 . 4 0 0
3 . 5 9 3
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 116/127
1 .
7
1 .
8
1 .
9
2 .
0
2 .
1
2 .
2
2 .
3
1 . 7 1 0
1 . 7 2 6
1 . 7 4 9
1 . 7 5 7
1 . 7 8 2
1 . 9 6 3
2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
2 . 0 6 7
2 . 0 7 1 2 . 0 8 7
2 . 3 2 3
3 . 9 6 5
3 . 9 0 7
1 . 1 7 7
6 C H 3
P h u
ï l u ï c 2 6 b .
P h o å H N
M R
c u û a o b l o n g i x a
n t h o n o n ( 1 0 5 )
1
O H
O H 1
3
4
1 1
1
2
1 3
1 4
1 5
1 7 . 8 6 6
1 7 . 9 9 4
2 1 . 9 9 4
2 5 . 8 4 7
2 5 . 9 1 5
2 5 . 9 5 8
2 9 . 3 3 6
2 9 . 4 9 0
2 9 . 6 4 5
2 9 . 7 9 9
2 9 . 9 5 2
3 0 . 0 4 7
3 0 . 1 0 5
3 0 . 2 0 3
3 0 . 2 5 9
3 0 . 3 5 6
3 1 . 9 5 5
3 3 . 7 0 6
3 3 . 8 1 6
3 9 . 3 5 5
7 5 . 1 9 5
9 3 . 9 1 3
1 0 4 . 8 8 7
1 1 2 . 3 4 6
1 1 8 . 4 1 3
1 2 2 . 0 0 2
1 2 2 . 4 8 0
1 2 3 . 0 6 8
1 3 1 . 7 3 7
1 3 4 . 8 7 2
1 3 6 . 5 2 9
1 5 6 . 8 8 8
1 6 0 . 1 4 9
1 6 2 . 4 7 6
1 6 3 . 0 0 4
1 8 1 . 5 5 0
2 0 5 . 7 6 8
2 0 5 . 9 9 9
2 0 6 . 1 6 0
2 0 6 . 3 1 5
2 0 7 . 4 2 1
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 117/127
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
Phuïluïc 27. Phoå C NM R cuûa oblongixanthonon (105)13
O OH
OHO
O
OH
1
3
45
7
8 9
4a
8a 9a
10a
11
12
13
14
15
2122
2425
16
17
18
19
20
DEPT90
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 118/127
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
Phuïluïc 28. PhoåDEPT cuûa oblongixanthonon (105)
ppm
15
20
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 119/127
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
ppm
20
30
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 120/127
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
130
140
150
160
1 . 8 9 3
1 . 9 6 0
1 . 9 7 4
1 . 9 9 0
2 . 0 3 2
2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
2 . 0 6 7
2 . 0 7 1
2 . 0 8 7
2 . 8 3 0
2 . 8 5 9
3 . 5 1 8
3 . 5 3 3
5 . 0 0 3
5 . 0 0 5
5 . 0 0 8
5 . 0 1 1
5 . 0 1 7
5 . 0 1 9
5 . 0 2 2
5 . 0 3 0
5 . 0 3 3
5 . 0 3 6
5 . 2 9 0
5 . 2 9 3
5 . 3 0 5
5 . 3 0 7
5 . 3 2 0
5 . 3 2 2
6 . 3 4 2
7 . 3 4 7
7 . 3 5 3
7 . 3 6 5
7 . 3 7 1
7 . 4 8 2
7 . 5 0 0
7 . 5 6 6
7 . 5 7 2
1 2 . 9 2 9
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 121/127
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
3 . 4 4 2
3 . 2 0 8
3 . 4 5 3
2 . 5 3 3
2 . 4 2 5
1 . 1 2 0
1 . 2 2 0
1 . 2 0 2
1 . 2 9 4
1 . 1 9 3
1 . 1 7 6
1 . 0 0 0
Phuïluïc 31. Phoå H NMR cuûa fuscaxanthon E (106)1
O
OHO
HO
OH
1
2
34a10a5
6
7 8a 9a
11
13
19
15
18
20
6 . 3 4 2
7 . 3 4 7
7 . 3 5 3
7 . 3 6 5
7 . 3 7 1
7 . 4 8 2
7 . 5 0 0
7 . 5 6 6
7 . 5 7 2
5 . 0 0 3
5 . 0 0 5
5 . 0 0 8
5 . 0 1 1
5 . 0 1 7
5 . 0 1 9
5 . 0 2 2
5 . 0 3 0
5 . 0 3 3
5 . 0 3 6
5 . 2 9 0
5 . 2 9 3
5 . 3 0 5
5 . 3 0 7
5 . 3 2 0
5 . 3 2 2
OHO
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 122/127
6.46.56.66.76.86.97.07.17.27.37.47.57.6 ppm
1 . 2 0 2
1 . 2 9 4
1 . 1 9 3
1 . 1 7 6
5.05.15.25.3 ppm
1 . 1 2 0
1 . 2 2 0
H-5
H-12
H-8
H-16
H-2
H-6
Phuïluïc 31a. Phoå H NMR cuûa fuscaxanthon E (106)1
O
HO
OH
1
2
34a10a
5
6
7 8a 9a
11
13
19
15
18
20
1
. 6
8
p p m
1 . 4 9 2
1 . 5 1 6
3 . 4 4 2
3 . 2 0 8 H - 2 0 3
H - 1 8 3
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 123/127
1 . 8
2 . 0
2 . 2
2 . 4
2 . 6
2 . 8
3 . 0
1 . 8 4 1
1 . 8 9 3
1 . 9 6 0
1 . 9 7 4
1 . 9 9 0
2 . 0 3 2 2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
2 . 0 6 7
2 . 0 7 1
2 . 0 8 7
2 . 8 3 0
2 . 8 5 9
3 . 4 5 3
2 . 5 3 3
H - 1 9 3
P h u ï l u ï c 3 1 b .
P h o å H N
M R
c u û a f u s c a x a n t h o n
E ( 1 0 6 )
1
O
O H
O
H O
O H
1
2 3
4 a
1 0 a
5
6 7
8 a
9 a
1 1
1 3
1 9
1 5
1 8
2 0
1 6 . 3 4 7
1 7 . 6 2 0
2 2 . 0 8 9
2 5 . 6 5 6
2 7 . 2 8 3
2 9 . 3 3 4
2 9 . 4 8 8
2 9 . 6 4 1
2 9 . 7 9 6
2 9 . 9 5 1
3 0 . 0 4 5
3 0 . 1 0 5
3 0 . 1 9 8
3 0 . 2 5 8
4 0 . 3 8 3
9 8 . 2 5 9
1 0 3 . 6 0 0
1 0 7 . 1 7 3
1 0 9 . 2 9 7
1 1 9 . 8 0 7
1 2 1 . 6 4 7
1 2 3 . 3 4 5
1 2 5 . 0 1 2
1 2 5 . 0 4 4
1 3 1 . 5 6 9
1 3 5 . 3 6 9
1 5 0 . 9 1 5
1 5 4 . 8 0 0
1 5 6 . 0 4 2
1 6 2 . 2 5 5
1 6 3 . 6 7 4
1 8 1 . 5 0 6
2 0 6 . 0 1 7
2 0 6 . 1 7 9
2 0 6 . 3 3 2
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 124/127
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
Phuïluïc 32. Phoå C NMR cuûa fuscaxanthon E (106)13
O
OHO
HO
OH
1
2
34a10a5
6
7 8a 9a
11
13
19
15
18
20
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
DEPT90
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 125/127
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm
DEPT135
C13CPD
CH&CH3
CH2
Phuïluïc 33. PhoåDEPT cuûa fuscaxanthon E (106)
2 . 0 4 1
2 . 0 4 6
2 . 0 5 0
2 . 0 5 4
2 . 0 5 9
6 . 9 9 9
7 . 0 1 6
7 . 7 8 8
7 . 8 0 6
9 . 8 5 4
H 3 H 5
H-2, H-6
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 126/127
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm
2 . 0 8 0
2 . 0 4 5
1 . 0 0 0
1-CHO
H-3, H-5
Phuïluïc 34. Phoå H NMR cuûa 4-hydr oxybenzaldehyd (107)1
OH
H O
1
2
3
45
6
2 9 . 3 4 2
2 9 . 4 9 5
2 9 . 6 4 9
2 9 . 8 0 3
2 9 . 9 5 8
3 0 . 1 1 2
3 0 . 2 6 5
1 1 6 . 6 6 6
1 3 0 . 4 5 8
1 3 2 . 7 6 5
1 6 3 . 9 1 7
1 9 0 . 9 6 8
2 0 6 . 0 2 1
2 0 6 . 1 8 4
2 0 6 . 3 3 1
7/29/2019 THẠC SỸ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima B1.) và vỏ cây bứa delpy (Garcinia delpyana Pierre)
http://slidepdf.com/reader/full/thac-sy-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cay-ngau-rat-thom 127/127
220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm
Phuïluïc 35. Phoå C NM R cuûa 4-hydr oxybenzaldehyd (107)13
OH
H O
1
2
3
45
6