Download - UNIDAD 2 ESPECTROSCOPIA IR Prof. María de los A. Muñiz Química Orgánica 232 Título V Mayagüez
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UNIDAD 2ESPECTROSCOPIA IR
Prof. María de los A. MuñizQuímica Orgánica 232
Título V Mayagüez
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TABLA DE CONTENIDO
ENLACES
TEMASINTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
TAREA ASIGNADA
PRÁCTICA
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INTRODUCCIÓN
• Este capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que se estudia una de las técnicas más utilizadas en la caracterización de compuestos químicos.
• Las técnicas espectroscópicas se han convertido en el instrumento más rápido y preciso para la determinación estructural que posee el químico orgánico.
• En el estudio de la técnica, se hará enfasis en el análisis de espectros.
• Se asignarán unas 3 horas contacto para discutir el tema.
Tabla Cont
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TEMAS
Región IR
Espectroscopía
Radiación Electromagnética Región del IR
Análisis de espectros
Tabla Cont
Vibraciones Moleculares de Estiramiento
Vibraciones Moleculares de Flexión
Tabla de Absorciones
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Objetivos
• Reconocer la diferencia entre espectrometría y espectroscopia.
• Explicar el funcionamiento de un espectrofotómetro infrarrojo.
• Reconocer en un espectro, las bandas más sobresalientes.
• Identificar bandas de absorción de los diferentes grupos funcionales.
Tabla Cont
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Espectroscopia
Espectrometría– Interacción de moléculas con un rayo de electrones de alta
energía.– MS
Espectroscopia – Interacción de moléculas con energía electromagnética.– IR, UV y NMR
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Espectrofotómetro Infrarrojo (IR)
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Radiación Electromagnética
• La energía radiante tiene propiedades de partícula llamada fotones, cada uno de los cuales tiene como característica una longitud de onda.
• Tiene propiedades de onda de energía que viajan a la velocidad de la luz 3.00 x 1010 cm/s.
• La materia absorbe radiación de diversas regiones del espectro electromagnético.
• Las absorciones se deben a diferentes tipos de interacciones entre la materia y la radiación electromagnética.
• La radiación infrarroja interactúa con los estados rotacionales y vibracionales de las moléculas.
Temas
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1.
Temas
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• La energía de un fotón en infrarrojo se puede calcular usando la relación de energía de Planck .
E = h h = 6.6 x 10-34 julios segundos = frecuencia del fotón
• La frecuencia, y la velocidad de la luz, c, están relacionadas a través de la ecuación
c = c = 3.0 x 108 metros/segundo
= longitud de onda para luz
• Las dos ecuaciones se usan para identificar la unidad espectroscópica llamada número de onda (wavenumber) es el número de onda
= tiene como unidad el (cm-1)
Temas
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• Longitud de onda – distancia entre crestas• Frecuencia – número de ciclos por segundo• Amplitud- altura de la onda
Largo de onda =
Amplitud
Temas
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• Mientras más corta la longitud de onda, mayor es la frecuencia.
• Mientras más alta la frecuencia, mayor es la energía que gana.
• Cuando una molécula absorbe radiación, gana energía
Temas
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Región Infrarrojo (IR)
• La región en el IR del espectro electromagnético cubre desde 7.8 x 10 –5 hasta ~ 1 x 10-2 cm.
• El intervalo de longitudes de onda entre 2.5 x 10 –4 cm hasta 2.5 x 10 –3 cm es usada en la química orgánica.
• La frecuencia expresada en número de onda será de ~ 4000 cm –1 hasta 400 cm –1.
Temas
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Vibraciones Moleculares de Estiramiento
Produce cambios en la longitud del enlace.
Es un movimiento rítmico a lo largo de la línea entre los átomos tal que la distancia interatómica aumenta o disminuye.
Enlace estirado Largo normal del enlace
Enlace comprimido
Temas
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• La frecuencia de una vibración de estiramiento y su localización en el espectro están relacionados por:– La masa de los átomos enlazados ( los átomos más livianos
vibran a frecuencias más altas.– La relativa rigidez del enlace.
• Enlaces son rígidos y vibran a altas frecuencias• Enlaces C=C son más rígidos que los enlaces sencillos C-C.
CC
Temas
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Vibraciones de Estiramiento
Temas
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Vibraciones de Flexión de
ángulos de enlace
Tiene diferentes variaciones en movimiento.Produce cambios en el ángulo de enlace.
Ángulo de enlace
comprimido
Ángulo de enlace normal
Ángulo de enlace ancho
Temas
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Tipos de vibraciones de flexión
tijeratorcional
Temas
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Región del Infrarrojo
Temas
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Temas
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Regiones de Absorciones IR
Temas
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Tabla de Absorciones IR
Grupo Funcional
Absorciones Características
(cm-1)Comentarios
(m) mediana; (v) variable; fuerte (s)
Alkyl C-H Stretch
2850 - 2960 (m)Alkane C-H bonds are fairly ubiquitous and therefore usually less useful in determining structure.
Alkenyl C-H Stretch
Alkenyl C=C Stretch
3100 - 3010 (m)1680 - 1620 (v)
Absorption peaks above 3000 cm-1 are frequently diagnostic of unsaturation
Alkynyl C-H Stretch
Alkynyl C=C Stretch
~3300 (s)2260 - 2100 (v)
Temas
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Aromatic C-H Stretch
Aromatic C-H Bending
Aromatic C=C Bending
~3030 (v)860-680 (s)
1660- 2000 (w)1450-1600 (m)
Alcohol/Phenol O-H Stretch
C-O
3650 - 3200 (broad, s)
1050-1150 (s)
Carboxylic Acid O-H Stretch
3000 - 2500 (broad, v)
Amine N-H Stretch
3500 - 3300 (m)
Primary amines produce two N-H stretch absorptions, secondary amides only one, and tetriary none.
Nitrile C=N Stretch
2260 - 2220 (m)
Temas
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Aldehyde C=O Stretch
Ketone C=O Stretch
Ester C=O Stretch
Carboxylic Acid C=O
Stretch
Amide C=O Stretch
1740 - 1690 (s)
1750 - 1680 (s)
1750 - 1735 (s)
1780 - 1710 (s)
1690 - 1630 (s)
The carbonyl stretching absorption is one of the strongest IR absorptions, and is very useful in structure determination as one can determine both the number of carbonyl groups (assuming peaks do not overlap) but also an estimation of which types.
Amide N-H Stretch
3700 - 3500 (m)
As with amines, an amide produces zero to two N-H absorptions depending on its type.
Temas
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Bandas para Alcanos
Temas
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Bandas para Alquenos
Temas
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Bandas para Alquinos
Temas
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28
Bandas para Alcoholes
Temas
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Bandas para Aromáticos
Temas
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Bandas para compuestos con grupo carbonilo
Aldehidos
Temas
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Cetonas
Temas
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Ácidos Carboxílicos
Temas
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Ésteres
Temas
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34
Aminas
Temas
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Temas
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Práctica
• Identifique las bandas más representativas en cada espectro
Tabla Cont
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Espectro 1
Temas
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Espectro 2
Temas
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Espectro 3
Temas
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Espectro 4
Temas
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Análisis: C5H10O
Tarea para entregar
Identifique las bandas características y proponga una posible estructura
Temas
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Enlaces
• Merlic, Craig A. Web Spectra Problems in IR and NMR Spectroscopy. Recuperado el 25 de enero de 2008 de http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/index.html
Tabla Cont